anilin 5

23
BAB I PENDAHULUAN A. DASAR TEORI Anilin merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi nitrobenzene. Anilin memiliki rumus molekul C 6 H 5 NH 2 . Anilin Anilin merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat karena oksidasi atau terkena cahaya, bau dan cita rasa khas, basa organik penting karena merupakan dasar bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena, terhirup, atau terserap kulit. Senyawa ini merupakan dasar untuk pembuatan zat warna diazo. Anilin dapat diubah menjadi garam diazoinum dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida. PEMBUATAN ANILIN 1. Aminasi Chlorobenzen Pada proses aminasi chlorobenzen menggunakan zat pereaksi amoniak cair, dalam fasa cair dengan katalis Tembaga Oxide dipanaskan akan menghasilkan 85 - 90 % anilin. Sedangkan katalis yang aktif untuk reaksi ini 1

Upload: mariaria-she-chubbycuiyy

Post on 18-Feb-2016

368 views

Category:

Documents


7 download

DESCRIPTION

anilin

TRANSCRIPT

Page 1: anilin 5

BAB I

PENDAHULUAN

A. DASAR TEORI

Anilin merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi

nitrobenzene. Anilin memiliki rumus molekul C6H5NH2.

Anilin

Anilin merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat

karena oksidasi atau terkena cahaya, bau dan cita rasa khas, basa organik penting

karena merupakan dasar bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena, terhirup,

atau terserap kulit. Senyawa ini merupakan dasar untuk pembuatan zat warna diazo.

Anilin dapat diubah menjadi garam diazoinum dengan bantuan asam nitrit dan asam

klorida.

PEMBUATAN ANILIN

1.      Aminasi Chlorobenzen

Pada proses aminasi chlorobenzen menggunakan zat pereaksi amoniak

cair, dalam fasa cair dengan katalis Tembaga Oxide dipanaskan akan

menghasilkan  85 - 90 % anilin. Sedangkan katalis yang aktif untuk reaksi ini

adalah Tembaga Khlorid yang terbentuk dari hasil reaksi samping ammonium

khlorid dengan Tembaga Oxide. Mula - mula amoniak cair dimasukkan ke dalam

mixer dan pada saat bersamaan chlorobenzen dimasukkan pula, tekanan di dalam

mixer adalah 200 atm. Dari mixer campuran chlorobenzen dengan amoniak

dilewatkan ke preheater kemudian masuk ke reaktor dengan suhu reaksi 235 °C

dan tekanan 200 atm. Pada reaksi ini ammonia cair yang digunakan adalah

1

Page 2: anilin 5

berlebihan. Dengan menggunakan katalis tertentu, reaksi yang terjadi adalah

sebagai berikut :

C6H5Cl  +  2 NH3          ===>        C6H5NH2+  NH4Cl

Pada proses aminasi chlorobenzen, hasil yang diperoleh berupa nitro

anilin dengan yield yang dihasilkan adalah 96 %  ( Groggins, 1958 ).

2.      Reduksi Nitrobenzen

Aniline dapat dibuat dengan cara mereduksi Nitrobenzene dengan

campuran Fe dan HCl, menurut reaksi sebagai berikut :

Proses pemurnian aniline dilakukan dengan :

1. Destilasi uap

2. Ekstraksi cair-cair dengan corong pisah

3. Destilasi sederhana

Destilasi adalah suatu proses yang bertujuan untuk memisahkan suatu

substansi dari campurannya atau memisahkan suatu substansi dari substansi

lainnya. Pada umunya substansi yang dimaksud adalah zat cair. Proses

destilasi terdiri dari 3 tahap :

1. Mengubah substansi dalam bentuk uapnya

2. Memindahkan uap yang telah terbentuk

2

Page 3: anilin 5

3. Mengkondensasikan uap yang telah terbentuk kedalam bentuk cairnya

kembali.

Mendidih dan menguap memiliki pengertian yang berbeda. Menguap

terjadi hanya pada permukaan zat cair dan dapat terjadi pada tiap temperature,

sedangkan mendidih dapat terjadi disetiap bagian dari cairan pada temperature

dimana tekanan uap cairan ditempat tersebut sama dengan tekanan udara

diatas permukaan cairan ditambah dengan tekanan cairan yang ada diatasnya.

Temperature ini dinamakan titik didih cairan tersebut.

Dalam proses destilasi, uap yang telah terjadi perlu diangkat untuk

mencapai pipa samping. Dalam hal ini akan dibutuhkan tenaga yang berupa

panas. Jumlah panas yang diperlukan untuk melawamn tekanan udara luar,

tinggi cairan dan mengangkat uap untuk mencapai pipa samping adalah besar.

Oleh karenanya cairan akan selalu mempunyai temperature yang lebih tinggi

dari titik didihnya. Dengan kata lain, bahwa dalam suatu proses destilasi akan

didapat cairan yang mengalami superheating. Uap yang telah mencapai pipa

samping dengan suatu pendingin akan dikondensasikan menjadi cairan

kembali.

Untuk sintesis dan pemurniaan aniline digunakan destilasi uap.

Destilasi uap adalah suatu metode destilasi yang bertujuan untuk memisahkan

suatu substansi dari campurannya dengan bantuan uap cair atau untuk

memisahkan dan memurnikan senyawa organic yang berupa memvolatilkan

substansi dengan melewatkan uap kedalam campuran senyawa dan air.

Dengan tekanan uap setidaknya 5-10 mmHg pada 100℃ senyawa akan

terdestilasi dengan uap. Destilasi uap berlangsung pada temperature dibawah

titik didih air dan dalam kasus-kasus tertentu berjalan baik dibawah titik didih

substansi organic. Destilasi uap memungkinkan pemurnian banyak substansi

dengan titik didih tinggi dengan destilasi bertemperatur rendah. Agar dapat

dipisahkan dari campurannya dengan menggunakan destilasi uap maka harus

dipenuhi beberapa syarat sebagai berikut :

1. Substansi tersebut tidak atau hampir tidak larut air

2. Tidak mengalami peruraian jika kontak dengan air panas

3

Page 4: anilin 5

3. Mempunyai tekanan uap yang relative tinggi pada 100℃ yaitu min 5

mmHg

Kegunaan dari destilasi uap :

1. Digunakan secara luas untuk mengisolasi cairan dan padatan dari bahan

alam

2. Untuk menghindari terjadinya dekomposisi (penguraian) zat pada

temperature tinggi jika menggunakan destilasi sederhana.

Destilasi uap secara umum dibedakan menjadi 2 macam :

1. Live steam, dimana air yang dipanaskan di wadah yang terpisah dari

wadah komponen yang akan didestilasi. Metode ini digunakan pada

senyawa dengan BM tinggi dan padatan yang mudah menguap.

2. Direct steam, dimana air dipanasi pada labu yang telah mengandung

komponen yg akan didestilasi. Metode ini digunakan pada cairan yang

volatile dan campuran dalam bentuk cairan.

Alasan digunakan destilasi uap adalah karena aniline terdekomposisi pada

suhu diatas titik didihnya karenanya diperlukan untuk menguapkan aniline

pada suhu dibawah titik didihnya, yaitu dengan memberikan tekanan uap pada

cairan sehingga anilin menguap.

Anilin

Anilin adalah zat yang mudah menguap dengan penguapan atau

pendidihan dan mudah terbakar. Pada udara terbuka mudah berubah warna

menjadi coklat atau gelap. Bersifat agak basa, karena dapat menyumbangkan

pasangan elektron, oleh sebab itu anilin dapat bereaksi dengan asam

membentuk garam. Anilin memiliki bau yang tidak sedap dan bersifat racun.

Cairan ini tidak berwarna / kuning pucat. Kelarutan anilin adalah larut dengan

alkohol, benzena, kloroform, eter dan pelarut organik lainnya. Anilin bersifat

non polar. Densitas anilin adalah 1,0235 gram / ml, Indeks biasnya adalah

1,5863 ( 20oC ), titik didihnya adalah 183oC dan kelarutannya dalam air adalah

3,7 gram dalam 100 ml air.

4

Page 5: anilin 5

Nitrobenzena

Derajat kejenuhan nitrobenzene tinggi, hal ini menunjukan bahwa

sifat-sifat kimia dari nitrobenzena sangat berbeda dengan hidrokarbon tidak

jenuhnya. Benzena dan turunannya ( termasuk nitrobenzena ) memiliki aroma

( bau ) yang sedap. Atas dasar aroma itulah maka banzena dan turunannya

diklasifikasikan sebagai senyawa aromatik. Kristal nitrobenzena berwarna

kuning / kuning kehijauan serta memiliki densitas 1,19887 gram / ml dan titik

didihnya 210,85 oC.

HCl

Asam secara umum merupakan senyawa kimia yang bila dilarutkan

dalam air akan menghasilkan larutan dengan pH lebih kecil dari 7. Dalam

definisi modern, asam adalah suatu zat yang dapat memberi proton (ion H+)

kepada zat lain (yang disebut basa) atau dapat menerima pasangan elektron

bebas dari suatu basa.

NaOH

Logam NaOH dapat bereaksi dengan aluminium (Al), Timah (Sn), dan

Seng (Zn) yang dapat menhhasilkan gas H2 yang bersifat mudah meledak.

Reaksi antara NaOH dengan air akan menghasilkan suhu yang tinggi. NaOH

memiliki berat molekul 40, berwarna putih, serbuknya higroskopis, larut

dalam air, alkohol, gliserol.

Eter

Eter merupakan cairan mudang mengalir, mudah menguap, tidak

berwarna, berbau khas, teroksidasi perlahan-lahan oleh udara dan cahaya

dengan membentuk peroksida. Mendidih pada suhu kurang lebih 35⁰C. Larut

dalam air, dapat bercampur dengan etanol, dengan benzena, dengan

kloroform, dengan pelarut heksana, dengan minya lemak dan minyak

menguap. Eter sangat mudah menguap dan terbakar. Uapnya dapat meledak

jika bercampur dengan udara dan nyala api. Eter dapat digunakan sebagai

anestesi dan digunakan sebagai pelarut organik.

5

Page 6: anilin 5

Batu Didih

Batu didih adalah benda yang kecil, bentuknya tidak rata, dan berpori,

yang biasanya dimasukkan ke dalam cairan yang sedang dipanaskan.

Biasanya, batu didih terbuat dari bahan silika, kalsium karbonat, porselen,

maupun karbon. Batu didih sederhana bisa dibuat dari pecahan-pecahan kaca,

keramik, maupun batu kapur, selama bahan-bahan itu tidak bisa larut dalam

cairan yang dipanaskan.

Fungsi penambahan batu didih ada 2, yaitu:

1. Untuk meratakan panas sehingga panas menjadi homogen pada seluruh

bagian larutan.

2. Untuk menghindari titik lewat didih.

Pori-pori dalam batu didih akan membantu penangkapan udara pada

larutan dan melepaskannya ke permukaan larutan (ini akan menyebabkan

timbulnya gelembung-gelembung kecil pada batu didih). Tanpa batu didih,

maka larutan yang dipanaskan akan menjadi superheated pada bagian tertentu,

lalu tiba-tiba akan mengeluarkan uap panas yang bisa menimbulkan

letupan/ledakan (bumping).

Batu didih tidak boleh dimasukkan pada saat larutan akan mencapai

titik didihnya. Jika batu didih dimasukkan pada larutan yang sudah hampir

mendidih, maka akan terbentuk uap panas dalam jumlah yang besar secara

tiba-tiba. Hal ini bisa menyebabkan ledakan ataupun kebakaran. Jadi, batu

didih harus dimasukkan ke dalam cairan sebelum cairan itu mulai dipanaskan.

Jika batu didih akan dimasukkan di tengah-tengah pemanasan (mungkin

karena lupa), maka suhu cairan harus diturunkan terlebih dahulu.

Sebaiknya batu didih tidak digunakan secara berulang-ulang karena pori-

pori dalam batu didih bisa tersumbat zat-zat pengotor dalam cairan.

B. TUJUAN

1. Mampu menjelaskan cara melakukan reduksi nitrobenzena menjadi anilin.

2. Mampu menjelaskan cara destilasi uap.

3. Mampu menjelaskan proses salting out.

4. Mampu menjelaskan cara penanganan eter sebagai pelarut pengekstrasi.

6

Page 7: anilin 5

BAB II

METODE KERJA

A. PROSEDUR ASLI

Aromatische Aminen

XXVI Bereiding van aniline uit nitrobenzene

De reactive wordt uitgevoerd in een rondbodemkdf van 2L, die voorzien is

van een kurk, waarin een stijgbuis van ongeveer 1 cm diameter steekt. Men brengt in

de kolt 31 gram (1/4 md) nitrobenzene en 35 gram ijzer heiraan wordt langzaam 135

cm3 25 % zautzuur toegevoegd en wel zo, dat men eerst het tiende deel van deze

hoeveelheid in de kolt giet, dan de kolf met de stijgbuis verbindt en omschudt. De

reactive treedt in onder warmteontwikkeling, we drought zorg (door de kolf met water

te koelen) dat de reactive niet te hoftog wordt, man voegt dan in kleire porties de rest

van het zoutzuurtoe, terwijl men de kolf steeds omschudt en de reactive rustig doet

verlopen. Als al het zout zuur is toege vaegd, verhit men de kolf nog een uur op het

waterbad.

Na afloop der reactive (de geur van Nitrobenzeen is dan met meer waar te

nemen) voegt men ongeveer 50 cm3 water toe en zoveel sterke natronloog

(langzamerhand opdat het mengsel niet te warm wordt),dat de vloeistot sterk alkalisch

reageert. De inhoud van de kolf wordt nu aan destillatie met stoom onder worpen,

waar bij het gevormde aniline met water over destilleert.

Als het destilaat niet meer troebel duch waterhekter is, is the destillatie

afgelopon. Met voegt aan het distillate zooveelgepoederd keakenzout toe, als na goed

omschudden nog, oplost en schudt de vloelstuf in een scheitrechter tweenmaal met

aether uit. De aetherische oplossing wordt gedrougd buven een paar stukjes vaste kali,

gefiltreerd en de aether op een waterbad afgedestilleerd. Daarna zuivert mende, al

seen heldergele olie in the kolf achtergebleven, aniline door destillatie (kookpunt

184o)

Reacties op aniline

7

Page 8: anilin 5

1. Chloorkalk-reaction. Een weinig aniline wordt met water geschud;door filtratie

door een nat filter scheidt men de waterige oplossing van het onop gelost gebleven

aniline. Bu dit filtraat voegt men een weinig van een heldere, vers bereide

chloorkalkoplossing (venkregen door chloorkalk met koud water te schudden en

daarna te filteren). Er ontstaat een intens blauwviolette kleur. Deze reactive is zeer

gevoelig en specifiek voor aniline o-en m toluidine geven een veel zwakhere en

weignig karateristieke verkleuring met een chloorkalk oplossing. Zaiten van aniline

geven de chloorkalk reactive niet.

2. Tribroomoaniline. Als mn bijeen verdunde oplossing van een anilinezout broom

water voegt, ontstaat een wit neerslagvan 2,4,6 tribroomaniline (smeltpunt 19o)

3. Aniline wart reactive. Een paar druppels aniline worden in verdundzwavelzuur

opgelost, men voegt een kaliumbichromaat oplossing toe en verwarmt zacht : de

kleur van de oplossing wordt groen, daarna blaw tot diepzwart, als men voldoende

bichromaat toevoegt. Er zet zich een zwart neerslagaf.

Isocarbonitril reactive. Een druppel aniline wordt met een druppel chloroform

en wat alkoholische loog zacht verwarmd ; men herkent de vorming van een

isocarbonitril aan de karakteristieke, onaangename. Zie voor kleurreacties op

andere aromatisch aminen schoorl organische analyse III, 42-45 (1941)

B. ALAT DAN BAHAN

- Alat

1. Labu alas bulat 100ml 9. Pipa pengaman 17. Penangas air

2. Penangas udara 10. Pipa bengkok 18. Corong

3. Ketel uap 11. Gelas ukur 19. Api bunsen

4. Spot ball 12. Corong pisah 20. Labu destilasi

5. Pendingin udara 13. Termometer 22. Kaki tiga

6. Pendingin bola 14. Erlenmeyer 23. Pengaduk

7. Pendingin liebig 15. Bekker glass 24. Kaca arloji

8. kertas saring berlipat 16. Pipet tetes

- Bahan

1. Nitrobenzena 31 gram 5. NaCl 20 gram

2. Serbuk Fe 35 gram 6. Batu didih

8

Page 9: anilin 5

3. HCl pekat 25% 135 ml 7. Eter 40 ml

4. NaOH pellet q.s 8. NaCl 20 gram

C. CARA KERJA

1. Masukkan 31 gram Nitrobenzena dan 35 gram serbuk Fe ke dalam labu alas bulat

100 mL,

2. Kemudian diteteskan sedikit demi sedikit 135 ml HCl pekat 25% dengan

penggojokan kedalam labu dengan cara alas dasar labu direndam dalam bath

berisi air dingin, hal ini dilakukan di lemari asam.

3. Memanaskan campuran melalui refluks dalam waterbath selama kurang lebih 1

jam sampai reaksi selesai. Ini diketahui dengan test yaitu mengambil sedikit

sampel kemudian dilarutkan di dalam HCl encer maka larutan harus jernih dan

tidak ada lagi bau nitrobenzena.

4. Menambahkan 50 ml air dan larutan NaOH pelan-pelan sampai reaksi alkalis (test

dengan kertas lakmus).

5. Melakukan destilasi uap dimana anilin akan terdestilasi bersama uap air. Destilasi

dihentikan jika destilat yang menetes sudah jernih.

6. Anilin yang dipisahkan dengan airnya menggunakan corong pisah, sisa

ditambahkan 20 gram NaCl untuk tiap 100 mL destilat, kemudian dikocok kuat-

kuat agar NaCl larut. Kemudian aniline ditarik dengan pengojokan dengan pelarut

eter 2 kali dalam corong pisah, tiap kali dipakai 20 mL eter.

7. Larutan aniline dalam eter ini dicampurkan dengan hasil aniline mula-mula,

kemudian dilakukan penguapan eter dalam lemari asam.

8. Jika aniline masih mengandung air/keruh, dikeringkan dengan NaOH pellet

secukupnya, kemudian disaring ke dalam labu destilasi, diberikan batu didih,

kemudian didestilasi lagi dan ditampung pada suhu 180oC-184oC

9. Hasil ditimbang dan ditentukan indeks biasnya.

- Hasil Teoritis = 20 gram

- Indeks bias = 1,565

- Titik didih = 184℃

9

Page 10: anilin 5

D. SKEMA KERJA

10

Hasil teoritis 20g dengan indeks bias 1,565 dan titik didih 184⁰C.

Timbang hasil dan tentukan indeks bias

Destilasi lagi dengan destilasi uap dengan suhu 180⁰C-184⁰C, tampung hasil

Bila masih keruh, + NaOH pellet q.s, saring dalam labu destilasi + batu didih, destilasi dengan api mati suhu 45⁰C

Campurkan dengan hasil aniline mula-mula, uap kan eter dalam lemari asam selama ±10 menit

Destilasi uap sampai destilat yang menetes sudah jernih

+75g NaOH dalam 125ml air, pelan-pelan sampai alkalis (test dengan kertas lakmus)

Refluks dalam penangas air ±1jam. Test sampel dengan melarutkannya dalam HCl encer, bila sudah tidak berwarna artinya reaksi sudah selesai

Pisahkan aniline dan air dengan corong pisah, sisa aniline + 20g NaCl, kocok kuat-kuat, lalu aniline ditarik dengan penggojokan eter 2x dalam corong pisah (eter 20ml)

+ s.d.s 135 ml HCl pekat 25% sambil digojok dalam bath berisi air dingin. Lakukan dalam lemari asam.

31g nitrobenzena + 35g serbuk Fe dalam labu alas bulat 100ml

Page 11: anilin 5

E. GAMBAR PEMASANGAN ALAT

11

nitrobenzen 31 gram

Serbuk Fe 35 gram Batu didih

Labu alas bulat 100ml

HCL 25% 135 ml

air dingin

Pendingin bola

Penangas air

REFLUKS

NaOH 75 gram

125 ml airBatu didih

Ketel uap

spot ballpendingin

liebig

adaptor

erlenmeyer

labu alas bulat

pipa pengaman

corong pisah

air

eter 40ml (2x)=20ml x2

NaCl 20 gram

anilin dalam eter

diamkan 10menit di lemari asam

NaOH pelet q.s

+

Batu didih

corong + kertas saring

berlipat

labu destilasi

penangas air

termometer

adaptor

erlenmeyer 1

pendingin udara

batu didih

waterbath (api mati)= eter 45

penangas udara

termometer

adaptor

erlenmeyer 2

pendingin udara

batu didih

airbath (api nyala)= eterr 182-184

Hasil

Page 12: anilin 5

F. MEKANISME REAKSI

Sumber : http://www.academia.edu/

12

Page 13: anilin 5

BAB III

PEMBAHASAN

A. PEMBAHASAN

Pembuatan aniline dapat dilakukan dengan cara mencapurkan 31gram

nitrobenzene dengan 35gram serbuk Fe dalam labu alas bulat. Fungsi serbuk Fe

adalah sebagai reduktor sehingga nitrobenzene dapat tereduksi menjadi aniline. Selain

itu untuk mempercepat reaksi ditambahkan katalis HCl pekat 25% 135ml dengan

jalan diteteskan sedikit demi sedikit dengan penggojokan didalam bath berisi air

dingin, agar tidak terjadi bumping karena reaksi ini bersifat eksoterm. Hal ini

dilakukan didalam lemari asam karena HCl pekat bersifat korosif dan toksik begitu

juga dengan zat-zat yang lainya.

Setelah itu tambahkan batu didih kedalam labu, kemudian lakukan refluks

selama kurang lebih 1 jam agar terjadi penyempurnaan reaksi. Penambahan batu didih

berfungsi untuk meratakan pemanasan pada labu saat dipanaskan agar tidak terjadi

bumping atau letupan. Reaksi selesai dapat diketahui dengan tes menggunakan HCl

dengan cara meneteskannya dengan sampel pada kaca arloji. Hal ini ditandai dengan

perubahan warna atau terjadinya kekeruhan. Bila larutan masih keruh, maka reaksi ini

belum sempurna karena masih terdapat nitrobenzen dan ini perlu untuk direfluks

kembali. Apabila larutan sudah jernih, maka reaksi sudah terjadi dengan sempurna.

Usai merefluks, campurkan kedalam labu tadi dengan 75gram NaOH yang

sebelumnya sudah dilarutkan kedalam 125ml air. Dan penggojokan dilakukan dalam

13

Page 14: anilin 5

bath berisi air dingin karena reaksi ini juga bersifar eksoterm, sehingga perlu

dilakukan upaya pencegahan bumping. NaOH berfungsi untuk memecah ikatan garam

kompleks aniline hidroklorida yang terbentuk pada reaksi seblumnya dan untuk

menetralisir sisa HCl.

Campuran tadi kemudian didesitlasi dengan menggunakan ketel uap yang

dipasangkan pipa pengaman dan disertai bola percik. Pipa pengaman disini berfungsi

untuk menyamakan tekanan dalam Erlenmeyer dengan tekanan diluar, serta untuk

mengindari tekanan air yang terlalu besar akibat pemanasan. Selain itu ada juga

kegunaan lain dari pipa pengaman yaitu, sebagai indicator jika ada air keluar dari pipa

ini menandakan aliran steam ke aniline kotor dan ada penyumbatan. Hal ini ditandai

dengan keluarnya percikan air pada ujung atas pipa pengaman. Sedangkan bola percik

atau spot ball berfungsi untuk mencegah naiknya pengotor yang ada dalam larutan

agar tidak masuk kedalam pendingin, sehingga uap saja yang mengalir dalam

pendingin. Pendingin yang digunakan adalah pendingin liebig dengan penangas air

karena suhu reaksi yang terjadi dibawah 100⁰C. Destilat yang keluar berwarna kuning

atau putih keruh. Destilasi dihentikan ketika hasil destilat yang menetes sudah jernih,

karena hal ini menandakan aniline sudah habis.

Selanjutnya hasil destilat tadi ditambah dengan 20 gram NaCl, aduk sampai

NaCl larut seluruhnya. NaCl berfungsi sebagai salting out, karena kelarutan NaCl

dalam air lebih besar dibandingkan kelarutan aniline, sehingga aniline yang larut air

akan terdesak keluar, setelah itu di tambahkan mula-mula 20ml eter, lalu kocok dalam

corong pisah, lalu keluarkan air yang terpisah lewat corong, tampung dalam bekker

glass, lakuan hal yang sama kembali dengan 20ml eter berikutnya. Eter berfungsi

untuk melarutkan aniline, sehingga eter bercampur dengan eter. Selain eter dapat

digunakan pelarut organic yang lain misalnya kloroform. Setelah aniline bercampur

eter didapat, masukan campuran tadi kedalam Erlenmeyer, lalu uapkan campuran tadi

dilemari asam selama kurang lebih 10 menit, serta tambahkan NaOH pellet

secukupnya kedalam campuran tadi. Didiamkan untuk mencapai reaksi tahap N-fenil

hidroksi amin, yang ditandai dengan adanya perubahan warna campuran. Semua

proses ini dilakukan dilemari asam karena uap nitrobenzene beracun dan HCl pekat

mudah menguap. Hal ini dilakukan dalam lemari asam karena eter merupakan zat

yang berbahaya. Penambahan NaOH pellet berfungsi untuk menarik air dengan

penyerapan air pada permukaanya, sehingga aniline yang diperoleh lebih murni.

14

Page 15: anilin 5

Setalah eter menguap, masukan campuran tadi kedalam labu destilasi sambil

disaring dengan kertas saring berlipat dan tambahkan batu didih untuk mencegah

bumping. Hal ini berfungsi untuk memisahkan aniline dengan NaOH pellet.

Kemudian pasangkan labu destilasi dengan pendingin uap yang juga dilengkapi

dengan thermometer pada atas labu destilasi. Pertama-tama destilasi dilakuka tanpa

pemanasan. Hal ini dimaksudkan untuk memperoleh aniline dengan suhu 45⁰C, lalu

tampung dalam Erlenmeyer tersendiri. Kedua destilasi dilakukan dengan penangas

udara dan api menyala, sehingga mendapatkan aniline dengan suhu yang diperoleh

berkisar 180⁰C-184⁰C, lalu simpan dalam botol hasil.

Hasil teoritis aniline dengan suhu 184⁰C yang diperoleh sebesar 20 gram dan

memiliki indeks bias sebesar 1,565.

BAB IV

KESIMPULAN

1. Anilin dapat diperoleh melalui proses reduksi nitrobenzena dengan katalis HCl dan

pereduksi serbuk Fe.

2. Destilasi uap digunakan dalam pembuatan aniline, sebab aniline memiliki tekanan uap

yang tinggi.

3. Untuk menarik aniline keluar dari air, maka digunakan prinsip salting out misalnya

NaCl.

4. Pendiaman campuran sebelum didestilasi bertujuan untuk membentuk N-fenil

hidroksi amin yang ditadai dengan adanya perubahan warna campuran.

5. Anilin yang diperoleh adalah 20gram dengan titik didih 184⁰C dan memiliki indeks

bias 1,565.

15

Page 16: anilin 5

DAFTAR PUSTAKA

Cerfontain H, 1972, Practicum der organische Chemic, Negendedruc, Wolters-Noordhoff

NV, Groningen, 184-185.

Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks / Cole Publishing Pasific Grave,

USA,1057

http://www.academia.edu/5137469/RANCANGAN_PABRIK_ANILIN

http://eprints.uns.ac.id/5471/1/206741812201103071.pdf

http://hmtkupnyogya.files.wordpress.com/2012/02/9-aminasi.pdf

http://ik.pom.go.id/v2013/katalog/Anilin.pdf

Departemen Kesehatan Republik Indonesia, 1995, Farmakope Indonesia, edisi 4, hal 65.

16