ANILIN

ANILIN

• Anilin atau disebut juga fenil amina atau amino benzena merupakan senyawa dengan gugus NH2 pada cincin benzena.

• Anillin merupakan suatu senyawa yang tidak larut air karena anillin tidak dapat membentuk ikatan hidrogen. Anillin digunakan sebagai pelarut, parfum, medicinalis, vulcanizing rubber, resin, manufactures dyes, shoe blacks.

Anillin disintesis dengan cara mereduksi senyawa nitrobenzena dengan katalis reduktor yang digunakan dipilih berdasarkan pertimbangan biaya maupun hasil yang diinginkan. Reduktor yang sering digunakan adalah Fe dan Sn. Dari segi ekonomis, reduktor Fe lebih unggul karena harga Sn cukup mahal. Tapi dari segi hasil anillinnya, reduktor Fe menghasilkan reaksi samping pembentukan azoxybenzena dan azobenzena. Sellain itu, bill anillin hasil reduksi terkena kontak dengan udara akan berwarna kuning. Hal ini tidak terjadi bila digunakan reduktor Sn.

Untuk sintesis dan pemurnian anilin digunakan destilasi uap. Destilasi uap adalah suatu metode destilasi yang beertujuan untuk memisahkan dan memurnikan senyawa organik yang berupa memvolatilkan substansi dengan melewatkan uap ke dalam campuran senyawa dan air. Dengan tekanan uap setidak 5-10 mmHg pada 1000C senyawa akan terdestilasi dengan uap.

MEKANISME REAKSI

ALAT

• Set alat destilasi uap

• Corong pisah

• Erlenmeyer

• Labu alas bulat

• Labu destilasi

• Gelas ukur

• Refluks

• Pendingin liebig

BAHAN

• Nitrobenzena 31 g

• Fe 35 g

• HCl 25% 135 ml

• NaOH 75 g

• NaCl 20 g

• Kloroform 80 ml

PROSEDUR KERJA

Masukkan 31 g Nitrobenzena + 35 g Fe ke dalam labu alas bulat

250 ml

Tambahkan 135 ml HCl 25% sedikit demi sedikit, kocok. Dilakukan di lemari asam,

sambil mencelupkan labu dalam air dinginPanaskan dalam waterbath

selama ±30-60 menit

Tambahkan 75 g NaOH (yang sudah dilarutkan dalam 50 ml

air), kocok

Lakukan proses destilasi uap

Hentikan destilasi jika destilat yang menetes sudah bening

Pisahkan anilin dari airnya dengan corong pisah

Tambahkan 20 g NaCl ke dalam destilat. Kemudian ekstraksi

dengan corong pisah. Ekstraksi dilakukan dengan kloroform 40

ml sebanyak 2x

Uapkan kloroform hasil ekstraksi, gabungkan hasilnya

dengan anilin yang sudah bebas air

Tambahkan Na2CO3 anhidrat sebagai pengering

Destilasi dengan destilasi sederhana

Hasilnya ditampung pada fraksi dengan titik didih antara 1820-

1840C

25 g nitro benzena 45 g serbuk Fe Batu didih

100 ml HCl pekat

Direfluks 30 - 60 menit

wb

Air dingin

75 g NaOH dalam 125 ml air

Pipa pengaman

+ 20 g NaCl

Diekstraksi 2 x 40 ml eter

Eter

Air

Air

Hasil ekstraksi dituang ke erlemeyer.

+ Na2CO3 anhidrat

Kertas saring berlipat Dimasukkan batu didih

Termometer

Didestilasi menggunakan penangas listrik

Hasil ditampung pada suhu 182o - 184o C.