stereoisomer konfigurasional

STEREOISOMER

Diastereomer Configurational

Contoh :

Contoh :

Contoh :

Layaknya Isomer pada umumnya, berbeda pada cara atom tersebut terhubung satu sama lain. • Sifat dari Isomer ini :

Memiliki nama IUPAC yang berbeda, • contoh : C6H14 -> n-heksana, 2-metil-pentana

Gugus fungsi bisa sama atau beda• contoh : isomer gugus fungsi CnH2nO -> alkanol, alkanal

Sifat fisik yang berbeda, sehingga bisa dipisahkan dengan pemisahan yang didasarkan perbedaan sifat fisik seperti distilasi

Sifat kimia yang berbeda. sehingga direaksikan akan menghasilkan produk yang berbeda pula

Constitutional (Structural) Isomer

senyawa berlainan yang memiliki struktur sama, yang membedakan adalah penataan atom-atom penyusun dalam ruangan• Sifat dari Isomer ini :Stereoisomer memiliki nama IUPAC yang

identik (kecuali kata depan seperti trans, cis, D, dll).• Contoh : cis-1,2-dikloroetena, trans-1,2-

dikloroetenaMemiliki gugus fungsi yang sama (tidak

berubah).

Stereoisomer (Spatial Isomer)

Stereoisomer dibagi menjadi 2 :1. Enantiomer

2. Diastereomer

Stereoisomer (Spatial Isomer)

CERMIN

ENANTIOMER

OH HO

COOHHOOC

HH

H3C CH3

Stereoisomer (Spatial Isomer)

Stereo isomer dari 2-bromo-3-klorobutana

Secara matematis, untuk mengetahui jumlah isomer dari n atom C khiral, dapat dirumuskan : 𝑛𝑝𝑢𝑠𝑎𝑡 h𝑘 𝑖𝑟𝑎𝑙=2𝑛𝑖𝑠𝑜𝑚𝑒𝑟

Stereoisomer (Spatial Isomer)

Sepasang enantiomer memiliki sifat-sifat fisika (titik didih, kelarutan, dan lain-lain) yang sama tetapi berbeda dalam arah rotasi polarimeter dan interaksi dengan zat kiral lainnya

Sepasang diastereoisomer memiliki sifat-sifat fisika dan sudut rotasi polarimeter yang berbeda satu sama lain. Artinya kita bisa memisahkan campuran dua diastereoisomer dengan cara-cara fisika (destilasi, kristalisasi, dan lain-lain). Akan tetapi tidak bisa memisahkan campuran dua enantiomer dengan cara-cara fisika, karena sepasang enantiomer memiliki properti fisika yang sama

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .Langkah awal penting yang harus dilakukan untuk

menentukan adanya stereoisomer adalah dengan mengidentifikasi seluruh atom karbon pusat stereogenik.

Dikatakan senyawa akiral jika tidak terdapat atom kiral dalam seluruh atom C pusat di senyawa

Dikatakan senyawa kiral jika tidak terdapat minimal 1 atom kiral dalam seluruh atom C pusat di senyawa

Contoh akhiral Contoh khiral

Chiral Compound

Chiral compounds adalah molekul yang bersifat kiral dimana ada satu atom yang mengikat empat gugus yang berbeda, Tak dapat dihimpitkan, dan tidak memiliki bidang simetri (Asimetri)

Asymetric Center

Adanya khiralitas dalam molekul menyebabkan adanya asymmetrical center. Atom Carbon yang mengikat sampai 4 subtituent yang berbeda, mengakibatkan hilanganya seluruh sifat simetrinya, dan oleh karenya, atom C khiral sering diistilahkan sebagai Asymetric Carbon

jika perputaran searah dengan jarum jam disebut dekstrorotatori (d/+) jika perputaran berlawanan dengan jarum jam disebut levorotatori (l / -)

Aktivitas Optik

interaksi dengan

bidang cahaya terpolarisasi.

Senyawa akiral (tidak aktif optik) : bidang cahaya terpolarisasi tidak berubah (sama

seperti sebelum melewati sampel)

Senyawa kiral (aktif optik) : bidang cahaya terpolarisasi diputar dengan sudut ɑ yang

dinyatakan dalam derajat (⁰) biasanya

disebut rotasi teramati

Adalah sebuah sifat fisika dalam enantiomer

Optical Activity

Diastereomer Configurational

Diastereomer Configurational• Diastereomer Configurational terkait pada Konfigurasi R-S

– Konfigurasi pusat kiral: susunan atom/gugus atom yang terikat pada pusat kiral– Konvensi R-S : berguna untuk menunjukkan enantiomer yang dimaksud tanpa

harus menggambarkan susunan atom/gugus pada pusat kiral (oleh Chan, Ingold & Prelog)*

• Pusat kiral dilihat dari arah berlawanan dengan atom/gugus yang mempunyai prioritas terendah (-H, dll), maksudnya yang dilihat berputar adalah atom berprioritas 1,2,3. atom prioritas terendah (4) tidak berputar, tetap disumbunya

• Jika urutan prioritas (besar ->kecil) searah jarum jam maka pusat kiral dikatakan mempunyai konfigurasi R (rectus:kanan),

• Jika sebaliknya, maka pusat kiral dikatakan mempunyai konfigurasi S

Diastereomer Configurational

Contoh :

Diastereomer Configurational

• Aturan Konfigurasi R-S– Merupakan penataan gugus pada atom karbon kiral– Susunan atom atau gugus yang jika dibaca berurutan dari prioritas

tertinggi menuju terendah akan sesuai dengan arah perputaran jarum jam atau sebaliknya

Urutan Prioritas

Diastereomer Configurational

Diastereomer Configurational

• Diastereomer kiral mempunyai konfigurasi yang berlawanan pada beberapa pusat kiral namun mempunyai konfigurasi yang sama dengan yang lainnya.

• Sebagai pembandingnya, enantiomer yang mempunyai konfigurasi berlawanan pada pusat kiral

• terkadang suatu stereoisomer akan menghasilkan produk yang berbeda dengan stereoisomer pasangannya dalam sistem biologis makhluk hidup. Contohnya adalah: – Obat Thalidomide

Obat ini memiliki dua enantiomer, di mana enantiomer yang berguna sebagai obat penenang adalah (R)-Thalidomide. Tetapi ibu hamil yang mengonsumsi enantiomernya yaitu (S)-Thalidomide justru mengalami masalah dengan pertumbuhan anggota tubuh janinnya. Sedikitnya terjadi 2000 kasus kelahiran bayi cacat pada tahun 1960-an. Hal ini merupakan tragedi besar yang tidak dapat dilupakan dalam sejarah obat-obat kiral.

– Nikotin(-)Nikotin dilaporkan lebih beracun dan berbahaya dibandingkan dengan (+)Nikotin.

– TiroksinTiroksin adalah hormon yang dihasilkan kelenjar tiroid. (-) Tiroksin meregulasi metabolisme tubuh, sedangkan (+) Tiroksin tidak menghasilkan efek regulasi apa pun.

Aplikasi Stereoisomer