rappresentazione delle molecole (1)
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RAPPRESENTAZIONE DELLE MOLECOLE (1)
Tutti gli elettroni di valenza (impegnati in legame o coppie non condivise) sono rappresentati con dei punti
Formule di Lewis
Formule di Kekulé
Le coppie di elettroni impeganti in legami covalenti sono indicate con un trattino (le coppie non condivise possono essere rappresentate con punti)
H:C:::C:H+
H:N:H....H
H:O:H....
H:C::C:H.. ..H H
Cl:C:Cl..
.. ..
..
..
..Cl..
..Cl
: :::
: :H:C:H
....
H
HH:N:H..
H
H..
C HH
HH CC HH
HHC
HHCH-O-H H-O-H..
..H-N-H
HH-N-H
HN HH
HH
+
Cl-C-Cl
Cl
Cl
Cl-C-Cl
Cl
Cl
....
..
....: :
::
: :..
..oppure oppure
oppure
H
HC HH
H
HC C
H
H
H
HC CCC
C HH
H
C HH
HC
H
HH
H
OH
C HH
HC CH
H
HH
::
Chimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni
RAPPRESENTAZIONE DELLE MOLECOLE (2)
H
HC HH
H
HC C
H
H
H
HC CCC
C HH
H
C HH
HC
H
HH
H
OH
C HH
HC CH
H
HH
:: Rappresentazione lunga e laboriosa con le molecole complesse
Formule condensate
La molecola è scritta come una sequenza di atomi di C. Ciascun C è seguito dagli atomi ad esso legati; in casi ambigui si usano le parentesi. Il primo C a sinistra può essere preceduto dagli atomi ad esso legati.
oppure CH3CH3 H3CCH3
HHCHH
C HH
HHCFH
CHHCH
H CH3CHFCH3il F è monovalente e non genera ambiguità
HHCHH
CHHCH
O H CH3CH2CH2OH l'O è bivalente ed è chiaro che l'H che lo segue è legato all’ossigeno
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OHHCHH
CHHCH
H CH3CH(OH)CH3 la parentesi è utile per evitare confusione
Gruppi uguali legati allo stesso C si scrivono una volta sola, raccolti tra parentesi, con un indice che dice quanti gruppi uguali sono legati a quel C
H
HC HH
H
HC C
H
H
H
HC CCC
C HH
H
C HH
HC
H
HH
H
OH
C HH
HC CH
H
HH
::(CH3)3CCH2CH2CH(CH3)CH2CH(OH)CH(CH3)2
E' bene indicare sempre i legami multipli (doppi e tripli)
oppureHH
CH C H CH2=CH2 H2C=CH2
CH C H CH CH
ATTENZIONE!!!! osservare la differenza tra le seguenti formule condensatee CH3COCH3CH3OCH3
O CC
H H
H
HH
H..
CH3OCH3 = .. CH3COCH3 = C CCH H
HH
HH
O: :CH3C(O)CH3
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Le formule condensate talvolta possono essere non sufficientemente chiare. E’ preferibile in questi casi usare formule "semicondensate", in cui sono messe in evidenza le ramificazioni e i legami tra gli atomi di C si indicano con un trattino.
Formule semicondensate
esempio:(CH3)3CCH2CH2CH(CH3)CH2CH(OH)CH(CH3)2 formula condensata
CH3 CCH3
CH3
CH2 CH2 CH CH2CH3
CH CH CH3CH3
OHformula semicondensata
I legami multipli (doppi e tripli) vanno indicati SEMPRE
Formule a linea di legame
Questa rappresentazione è molto semplice, ma bisogna conoscere bene le convenzioni, per poter scrivere e leggere correttamente le molecole
● I legami C-C si indicano con un segmento
● Gli atomi di H legati al C si omettono (questo significa che quelli legati ad atomi diversi da C VANNO SCRITTI).
● Si indicano i legami del C con atomi diversi da H.Chimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni
CH3 CHF
CH3
HHC
FH
CH
H
C
H
HF
CH3CHFCH3
HHC
HH
CH
H
C
H
O H CH3CH2CH2OH CH3-CH2-CH2-OH OH
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
C C
H
H
C
HHC
HH
CH
H
H
H HC
H H
C H
H
H
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OHHC
HH
CH
H
C
H
H CH3CH(OH)CH3 CH3 CHOH
CH3
OH
C C
H
C
C
HHC
HH
CH
H
H
H HC
H H
C H
H
H
HH H
CH CH2CH2CH2CH3 CH2 CH3
CH3
CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
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CH3 CCH3
CH3
CH3CH2
HC
H
CH
H
C
H
H
C
H
H
H
C HH
C
H
HH
(CH3)3CCH2CH3
(CH3)3CCH2CH2CH(CH3)CH2CH(OH)CH(CH3)2OH
C C
C
C
HHC
HH
CH
H
H
H HC
H H
C H
H
H
HH H
CH
H H CH3
C CH2CH2CH2CH3 CH2 CH3
CH3
CH3CH2CH2C(CH3)2CH2CH2CH3
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Le formule a linea di legame sono particolarmente utili quando si devono rappresentare degli anelli.
ATTENZIONE! Le formule condensate NON VANNO BENE per scrivere gli anelli.
C
CC
C
CC
HH
HH
H
H
HH
H
H
H
H
CH2
CH2 CH2
CH2
CH2
CH2
(CH2)6 Formula poco chiara: meglio non usarla!
Formula di Kekulé Formula semicondensata
Formula a linea di legame
CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)CH2CH3 CH3 CH2 C CH3 CH2 CH3
CH3
CH3 CH3
Formula a linea di legame
Formula a linea di legame
Formula semicondensata
Formula semicondensata
Formula condensata
Formula condensata
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3CH3(CH2)5CH3
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RAPPRESENTAZIONE TRIDIMENSIONALE
Per rappresentare una molecola con l'indicazione della situazione tridimensionale degli atomi valgono le seguenti regole:
1. I legami che uniscono atomi appartenenti al piano di scrittura si indicano con un trattino
2. I legami che escono dal piano di scrittura, verso l'osservatore, si indicano con cunei pieni, a partire dall'atomo che sta sul piano di scrittura
3. I legami che escono al di là del piano di scrittura si indicano con un tratteggio trasversale
Per una data molecola, quali atomi appartengono al piano di scrittura dipende da come si orienta la molecola nello spazio (ricordando che per tre punti passa un piano).
C
H
H
H
HC HH
H
H
C
HH
H
H
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Convenzioni per la scrittura delle reazioni
A B con una freccia si indica una trasformazione irreversibile. La punta della freccia è diretta verso il prodotto della reazione
A B Una reazione di equilibrio viene indicata con una doppia freccia.
Se l'equilibrio è fortemente spostato in una direzione, la freccia corrispondente è più lunga dell'altra
A B equilibrio spostato a sinistra
Gli spostamenti di elettroni si rappresentano con frecce curve, con la punta nella direzione del movimento degli elettroni.
+ -+ B A-BA:
Per indicare lo spostamento di un solo elettrone si usa una freccia con mezza punta.
Per lo spostamento di una coppia di elettroni si usa una freccia con la punta normale.
- ++ :BA A-B
B. .+ A-BAChimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni
esempi
C C
Cl
C CH
HH
H
H H
H HH CH3CHClCH2CH3
CH3 CHCl
CH2 CH3 Cl
C C C CH
HH
H
H H
H HH
CH
H HCH3CH(CH3)CH2CH3
CH3 CHCH3
CH2 CH3
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C C OH
HH
HH
HCH3CH2OH CH3 CH2 OH
OH
H
HH
OH
H
H C C
OH
H
H
H
H
H
H : C : C : C : O : H.... ..
......
..
..HH H
HH H
formula di Lewis
..
..o H C C C O H
H
H H
H H
HH C C C O H
H
H H
H H
Hformula a legame di valenza (o di Kekulé)
CH3CH2CH2OH
formula semicondensataformula condensata
formula a linea di legame
CH3 CH2 CH2 OH
OHChimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni
La formula molecolare non basta a caratterizzare completamente un composto
esempio:
C2H6O è una formula semplice eppure con questa formula molecolare esistono due composti, con proprietà fisiche e chimiche diverse
ETANOLO DIMETIL ETERE
punto di ebollizione 78.5°C -24.9°Cpunto di fusione -117.3°C -138 °Creazione con Na metallico sviluppa H2 nessuna reazione
C2H6O
etanolo dimetil etere
H C C OH
H H
HH
H C O C HH
H
H
H
Etanolo e dimetil etere sono isomeri strutturaliChimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni
ISOMERISTRUTTURALI
composti che hanno la STESSA FORMULAMOLECOLARE, ma DIVERSA DISPOSIZIONEDEGLI ATOMI
Il problema cresce rapidamente con l’aumentare del numero di atomi di carbonio
con 9 atomi di C e solo H come altro elemento (C9H20)
35 isomeri strutturali
con 30 atomi di C (C30H62) 4 111 846 763 isomeri strutturali !
E’ necessario un sistema di identificazione dei composti organici chepermetta, dato un nome, di scrivere la formula corrispondente e viceversa
Nomenclatura IUPACChimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni
CLASSIFICAZIONE DEI COMPOSTI ORGANICI
Composti Organici
ALIFATICI CICLICI
Omociclici Eterociclici
Aliciclici Aromatici
Composti contenenti solo C e H si chiamano IDROCARBURI
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ALCANIIdrocarburi con tutti i C ibridati sp3 si chiamano ALCANIFormula generale: CnH2n+2
REGOLA
Il nome di un alcano viene costruito aggiungendo la desinenza –ano ad una radice, che indica quanti sono gli atomi di carbonio.
Per gli alcani con numero di atomi di carbonio da 1 a 4, si usano radici "storiche". Per gli alcani con numero di atomi di carbonio da 5 in su, la radice corrisponde al numero stesso e viene dal latino o dal greco.
metano C
HH
H H
CH4
etanoCH
H H
H
H H
C C2H6
propanoC
H
H H
H H
CC
H H
H C3H8butanoC
H
H H
H H
CC
H H
H H
CH
C4H10
CH
H H
H H
CC
H H
H H
CC
H H
H
pentanoC5H12
Metano, etano, propano e butano erano in origine nomi correnti, che sono stati poi incorporati nella nomenclatura IUPAC.Chimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni
radice “prop-"radice “but-"
3 C4 C
Nome Formula condensata Formula a linea di legamen. C
1
2
3
4
5
CH4
CH3CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH3CH3
CH3(CH2)2CH3
radice "met-"radice "et-"
1 C2 C
METANO
ETANO
PROPANO
BUTANO
PENTANO
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Nome Formula condensata Formula a linea di legame
CH3(CH2)4CH3
CH3(CH2)5CH3
CH3(CH2)6CH3
CH3(CH2)7CH3
CH3(CH2)8CH3
n. C
6
7
8
9
10
ESANO
EPTANO
OTTANO
NONANO
DECANO
Per gli alcani con numero di atomi di C tra 11 e 19, la radice "deca-" è preceduta dall’indicazione delle unità
UNDECANOC11H24 CH3(CH2)9CH3
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n. C formula empirica nome formula condensata formula a linea di legame
C11H24
C12H26
C13H28
C14H30
C15H32
C16H34
C17H36
C18H38
C19H40
11
12
13
14
15
16
17
18
19
CH3(CH2)9CH3
CH3(CH2)10CH3
CH3(CH2)11CH3
CH3(CH2)12CH3
CH3(CH2)13CH3
CH3(CH2)14CH3
CH3(CH2)15CH3
CH3(CH2)16CH3
CH3(CH2)17CH3
UNDECANO
DODECANO
TRIDECANO
TETRADECANO
PENTADECANO
ESADECANO
EPTADECANO
OTTADECANO
NONADECANO
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L'alcano con 20 atomi di C (C20H42) si chiama eicosano o icosano.La radice "cosa-" serve per indicare il numero 20, per i composti con numero di atomi di C da 21 a 29
n. C formula empirica nome formula condensata
C21H44
C22H46
C23H48
C24H50
C25H52
C26H54
C27H56
C28H58
C29H60
21
22
23
24
25
26
27
28
29
CH3(CH2)19CH3
CH3(CH2)20CH3
CH3(CH2)21CH3
CH3(CH2)22CH3
CH3(CH2)23CH3
CH3(CH2)24CH3
CH3(CH2)25CH3
CH3(CH2)26CH3
CH3(CH2)27CH3
UNCOSANO
DOCOSANO
TRICOSANO
TETRACOSANO
PENTACOSANO
ESACOSANO
EPTACOSANO
OTTACOSANO
NONACOSANO
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Quando gli atomi di C sono più di due decine, si usa la radice "conta-", preceduta da un termine che indica quante sono le decine.
n. C formula empirica nome formula condensata
C30H66
C40H82
C50H102
C60H122
C70H142
C80H162
C90H182
C100H202
30
40
50
60
70
80
90
100
CH3(CH2)28CH3
CH3(CH2)38CH3
CH3(CH2)48CH3
CH3(CH2)58CH3
CH3(CH2)68CH3
CH3(CH2)78CH3
CH3(CH2)88CH3
CH3(CH2)98CH3ETTANO
TRIACONTANO
TETRACONTANO
PENTACONTANO
ESACONTANO
EPTACONTANO
OTTACONTANO
NONACONTANO
Le unità precedono le decine: C43H88 TRITETRACONTANOChimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni
Per scrivere la formula dato il nome, si deve scomporre nei termini costituenti, iniziando da destra
dotetracontettano DO - TETRA - CONT(A) - ETT - ANO
1
C sp3, H2
cento3
decina
4
quattro
5
dueC H142 286
Con queste regole si possono scrivere le formule ed i nomi di tutti gli alcani però…..
Esiste un unico modo con cui si possono legare due o tre atomi di C. Invece, con 4atomi di C:
con 4 C C4H10 butano?C C C C C C CC
C C C C sequenza lineare
C C CC
sequenza ramificata
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l nome butano si dà al composto lineare. Il composto ramificato viene individuato con il prefisso "iso-".
butano isobutanoCH3 CH CH3CH3
con 5 C ?C C CC
CC C C CC C C C C
C
pentano il prefisso iso- non basta più
Il prefisso "iso-" si può utilizzare per indicare un alcano in cui ci sia una solaramificazione, costituita da un solo C, sull'atomo immediatamente dopo unadelle due estremità
CH3CH CH2CH3
CH2CH2CH3C7H16 isoeptano
CH3CHCH2CH3
CH2CH2CH2CH3 C8H18 isottano
però CH3CH2CH CH2CH2CH3CH3
?
CH3 CH2 CH2 CH3
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C C CC C C CC
CC
C
CC CC
C secondario
C primario
C terziario C quaternarioC secondario
per estensione
H si dice "primario" quando è legato a C primario, H "secondario“ quando è legato a C secondario, H "terziario" quando è legato a C terziario
DEFINIZIONE
Si definisce: C primario atomo di C legato ad un solo altro atomo di C
C secondario atomo di C legato a due altri atomi di C
C terziario atomo di C legato a tre atomi di C
C quaternario atomo di C legato a quattro atomi di C
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Se si toglie ad un alcano un qualsiasi atomo di idrogeno, rimane una valenza libera ed il gruppo risultante si chiama alchile.
REGOLA
Il gruppo alchilico proveniente da un alcano prende il nome aggiungendo la desinenza "-ile" alla radice specifica dell'alcano.
In altre parole, la desinenza “-ano” viene sostituita con la desinenza “-ile”
CH4 CH3 H CH3met-ano metile
CH3 CH2 H CH3 CH2CH3CH3 et-ano etile
Nel metano e nell'etano tutti gli H sono equivalenti e perciò l'alchile è unico. Con il propano si possono avere due gruppi alchilici diversi, a seconda che si tolga uno dei 6 H primari (equivalenti fra loro) o uno dei 2 H secondari (equivalenti fra loro)
Per indicare l'alchile di 3 C, con la valenza sul C secondario, si usa il prefisso "iso-"
CH3CH2CH2 H
CH3CH2CH3
prop-ano CH3CH CH3H
CH3CH2CH2
CH3CH CH3
propile
isopropile
Il numero degli alchili isomeri è ancora maggiore del numero degli alcani isomeri!Chimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni
I due alcani isomeri di formula C4H10 hanno entrambi due tipi di H e quindi danno due alchili diversi ciascuno.
CH3CH2CH2 CH3 CH3CH CH3CH3
Quando la valenza libera è sul C primario, il nome dell'alchile si forma sostituendo la desinenza "-ile" alla desinenza "-ano". Gli altri alchili si distinguono indicando che si tratta di un alchile con valenza libera sul C rispettivamente secondario e terziario.
CH3CH2CH2 CH3
CH3CH2CH2 CH2
CH3CH2CH CH3
H CH3CH2CH2 CH2
HCH3CH2CH CH3butano
butile
sec-butile
CH3CH CH3CH3
CH3CH CH2CH3
H CH3CH CH2CH3
CH3 C CH3CH3
HCH3 C CH3
CH3isobutano
isobutile
terz-butile
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I gruppi alchilici servono per dare il nome agli alcani ramificati
REGOLE PER DARE IL NOME AD UN ALCANO RAMIFICATO
1. Si individua la catena continua più lunga di atomi di carbonio. Il nome dell'alcano corrispondente costituisce il nome base.
2.
3.
4.
Le catene laterali vengono chiamate con il nome del gruppo alchilico corrispondente e precedono il nome base.
La posizione che le catene laterali occupano nella catena principale viene indicata con un numero, che precede il nome del gruppo alchilico, separato con un trattino.
La numerazione della catena più lunga viene effettuata a partire dall'estremità più vicina alla prima ramificazione.
Esempi: Catena più lunga: C5 nome base: pentano catena laterale: C1 nome del sostituente: metile posizione: 3 (ugualmente distante dalle due estremità)
CH3 CH2 CH CH2CH3
CH3
nome completo 3-metilpentanoChimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni
CH3
CHCH3 CH2 CH2 CH3CH3
CHCH3 CH2 CH2 CH3
1 2 3 4 5 5 4 3 2 1
=
Catena più lunga: C5nome base: pentanocatena laterale: C1 nome del sostituente: metile posizione: 2
(la numerazione inizia dall'estremità più vicina alla ramificazione)
nome completo 2-metilpentano
CH3CHCH3
CH2
CH2
CH3
CH3CHCH3
CH2
CH2
CH3
CH3CHCH3
CH2
CH2
CH3
CH3CHCH3
CH2
CH2
CH3
1 2
numerazione corretta
numerazione corretta
numerazione sbagliata
numerazione sbagliata
34
5
12
34
5
3
45
1
2
4 5
3
1
2
2 2
2 22 2
2 2
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Le molecole non hanno una sinistra e una destra, un alto e un basso!
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Se la posizione è univoca, il numero è superfluo e si omette
CH3 CH CH2CH3
CH3
CH3
CHCH3 CH2 CH3
Catena più lunga: C4nome base: butano catena laterale: C1nome del sostituente: metile posizione: 2
(con la catena di 4 C il metile non può essere che in 2)
1
1
nome completo metilbutano
5. Quando ci sono più ramificazioni, la numerazione della catena più lunga devepartire dall'estremità che permette di dare il numero più basso in corrispondenzadella prima differenza.
CH3
CHCH3CH3
CH CH3CH2
CH3
CH
1 2 3 4 5 66 5 4 3 2 1
numerazione sbagliatanumerazione corretta(la prima ramificazione ha lo stesso numero di prima, ma la seconda ramificazione ha un numero più basso)
6. Se sono presenti più gruppi alchilici uguali, il gruppo alchilico si nomina una voltasola, preceduto da un prefisso moltiplicativo, che indica quanti gruppi alchilici ugualici sono e da tanti numeri quanti sono i gruppi, separati da una virgola.
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CH2CH3 CH2 CH3
CH3
CHCH3
CH1 2 3 4 5 66 5 4 3 2 1 Catena più lunga: C6
nome base: esano catena laterale: C1nome del sostituente: metile numero di sostituenti: 2prefisso moltiplicativo diposizioni: 3 e 4 nome completo: 3,4-dimetilesano
1236 5 4CH3
CCH2CH3 CH2 CH3CH2
CH3
Catena più lunga: C6nome base: esano catena laterale: C1nome del sostituente: metile numero di sostituenti: 2prefisso moltiplicativo diposizioni: 3 e 3 nome completo: 3,3-dimetilesano
PREFISSI MOLTIPLICATIVInumerodi gruppi uguali
numerodi gruppi uguali
numerodi gruppi uguali
prefisso prefisso prefisso
234
567
8 910
di-tri-tetra-
penta-esa-epta-
otta-nona-deca-
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CH2 CH2CH3CHCH3
CHCH3CH2
CH3
CH2
7 6 5 4 3 2 1
3-etil-4-metileptano
CH2 CH2CH3
CH3
CHCH2
CHCH3CH2
CH3
7 6 5 4 3 2 1
4-etil-3-metileptano
CHCH2CH3 CH2
CH3
CH CH3
CH3CH2
1236 5 4
3-etil-4-metilesano
5-metil-4-propilnonano
CH CH2CH2CH3
CH2 CHCH3 CH2CH2CH3CH2
CH3CH2
2 19 8 7 6 5 4 3
4-metil-5-propilnonano
CH2
CH3
CHCHCH3 CH2 CH2CH2
CH3CH2
CH3CH2CH2
4 3 2 1
6
5
7 8 9
I prefissi iso-, sec-, terz- e tutti quelli che fanno parte integrante del nomevanno considerati quando si stabilisce l'ordine alfabetico.
I prefissi moltiplicativi, che indicano quanti gruppi di un tipo sono presenti, non fanno parte integrante del nome e perciò NON devono essere considerati quando si stabilisce l'ordine alfabetico.
7. Se sono presenti gruppi alchilici diversi, vanno elencati in ordine alfabetico, separati con un trattino, ciascuno preceduto dal proprio numero. A parità di numerazione, il numero più basso spetta al primo gruppo in ordine alfabetico.
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4-isopropil-3,5-dimetileptano
CH2 CH3
CH3
CHCHCH3 CH2
CH3
CH3
CHCH3CH
6 7 1 2 3 4 5 CH CH2 CH3CH2
CH3CH3
CH2
CH3 CH2
CH3C
2 17 6 5 4 3
4-etil-3,3-dimetileptano
I nomi dei gruppi alchilici non primari con 3 e 4 atomi di C (isopropile, isobutile, sec-butile, terz-butile) sono accettati dalla IUPAC. Per gruppi alchilici con numero di C > 4 si deve ricorrere ad una nomenclatura sistematica.
REGOLAI gruppi alchilici ramificati vengono chiamati individuando la catena piùlunga a partire dalla valenza libera e dando la desinenza "-ile" alla radicecorrispondente.Le ramificazioni precedono il nome dell'alchile, secondo le regole già viste.Al C con la valenza libera (cioè quello legato alla catena principale) spettail numero 1.Se necessario per evitare ambiguità, si usano le parentesi.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
1
2 3 4
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CHCH2
CH3CH2 CH3
catena principale: C12posizione del sostituente nella catena: 6 catena più lunga del sostituente: C4sostituente del sostituente: C1posizione nel sostituente principale: 1 nome del sostituente: 1-metilbutile prima lettera per l'ordine alfabetico: mnome completo: 6-(1-metilbutil)dodecano
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1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16
12 3 4 5
CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
C CH2CH3 CH2 CH2 CH3
CH3
CH2 CH2 CH3CH3CH2
catena principale: C16posizione del sostituente: 7 ramificazione principale: C5ramificazione secondaria: C1numero di sostituenti del sostituente: dueposizioni nella ramificazione principale: 1 e 1nome del sostituente: 1,1-dimetilpentile prima lettera per l'ordine alfabetico: d
nome completo: 7-(1,1-dimetilpentil)esadecano
ATTENZIONE!!! in questo caso "di" fa parte integrante del nome
dimetilpentil gruppo alchilico con 7 C metilpentil gruppo alchilico con 6 C
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2 3 4 5
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16
1CH CH2CH3 CH2 CH CH3
CH3
CHCH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3CH3 CH2
nome completo: 7-(1,4-dimetilpentil)esadecano
1
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16
2 3 4 5CH2 CH CH2 CH CH3
CH3
CHCH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3CH3 CH2
CH3
nome completo: 7-(2,4-dimetilpentil)esadecano
1 CH2 CH CH2 CH CH3
CH3
CHCH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3CH3
CH3
CH3
CHCH3
CH1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16
2 3 4 5
nome completo: 7-(2,4-dimetilpentil)- 2,14-dimetilesadecano
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Se in una molecola le catene più lunghe sono più di una, la scelta della catena principale viene fatta seguendo, nell'ordine, i seguenti criteri
1. Si sceglie la catena con il maggior numero di catene laterali
134567 2CH3 CH2 CH CH CH CH CH3
CH3CH3CH2CH3CH2CH3
CH3 CH2 CH CH CH CH CH3
CH3CH3CH2CH3CH2CH3
1 3 4
5
6 7
2CH3 CH2 CH CH CH CH CH3
CH3CH3CH2CH3CH2CH3
134
5
6 7
2
2,3,5-trimetil-4-propileptano non 2,3-dimetil-4-sec-butileptano e neppure 4-(1,2-dimetilpropil)-3-metileptano
2. Si sceglie la catena con i numeri più bassi per le catene laterali
CH3 CH2 CH CH2 CH3
CH2CH3
CH3CH
CH3
CH
CH3CH
1 3 4 5
6 7
2CH3 CH2 CH CH2 CH3
CH2CH3
CH3CH
CH3
CH
CH3CH
1 3 4
5
2
67
2,5-dimetil-4-isobutileptano
e non 2,6-dimetil-4-sec-butileptano
E’ possibile che in una molecola ci siano più sequenze continue più lunghe (diverse) con lo stesso numero di atomi di C: la scelta del nome base deve essere univoca.
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CICLOALCANIFormula generale: CnH2n
REGOLAIl nome degli idrocarburi monociclici, con tutti i C sp3, si forma premettendo il prefisso "ciclo-" al nome dell'alcano con lo stesso numero di atomi di carbonio.
CH2CH2
CH2
ciclopropano
CH2
CH2 CH2
CH2
ciclobutano
CH2
CH2CH2
CH2
CH2
ciclopentano
CH2CH2C
H2
CH2
CH2CH2
cicloesano
CH2CH2
CH2CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2CH2 ciclotetradecano
In un cicloalcano tutte le posizioni sono equivalenti e la numerazione può partire da uno qualsiasi degli atomi.
1 2
34
1
2 3
41
1 1Chimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni
Se c'è un sostituente, questo individua automaticamente la posizione 1dell'anello. Nel dare il nome, la posizione del sostituente si omette (perchénon può essere altro che 1).
CH3
1
CH2CH3
11
CH3 CH3
1
metilciclobutano etilciclopentano metilcicloeptano metilcicloundecano
Se i sostituenti sono più di uno, la numerazione deve essere effettuata in modo tale da dare ai sostituenti i numeri più bassi possibile. Ciascun sostituente sarà preceduto dal numero che indica la sua posizione nell'anello.
CH3
CH31 2
1,2-dimetilciclopentano
CH3
CH31
23
1,3-dimetilciclopentano
1
3
2
CH3
CH2 CH3
1-etil-3-metilciclopentano
1
23
CH3
CH31
1,1-dimetilciclopentano
CH3
CH2CH33
2
1
1-etil-3-metilcicloesano
CH3
CH2CH3
CH3
13 2
3-etil-1,1-dimetilcicloesanoChimica Organica e Laboratorio Dr Pierluca Galloni
=CH2CH2
CH2
CH2 CH2
CH cicloesile
il prefisso "ciclo-" è parte integrante del nome e perciò deve essere considerato, quando si stabilisce l'ordine alfabetico.
CH3
CH2 CH2CH3 CH CH2 CH3 CH CHCH3 CH CH2 CH3
CH3
CH2CH3
metilciclopentano 2-ciclopentilesano
3-cicloesil-4-etil-2-metilesano
Se si hanno due cicli, tenuti insieme da un legame C-C, uno dei due va consideratocome composto base (con la desinenza "-ano"), mentre l'altro deve essere consideratocome sostituente (con la desinenza "-ile").
cicloesilcicloesano ciclopentilcicloesano
Quando l'anello deve essere indicato come sostituente, si chiama "cicloalchile" e viene elencato insieme agli altri sostituenti, in ordine alfabetico, preceduto dal numero che ne indica la posizione nella catenaprincipale
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