química 3
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-
CINCIAS NATURAIS E SUAS TECNOLOGIAS
ENEM 2011
QUIMICA
SETOR III
-
Mdulo 1. Introduo Qumica OrgnicaDefinio1. Qumica Orgnica a parte da Qumica que estuda os
compostos do elemento carbono.
Histrico2. Os compostos orgnicos so manipulados pelo homem
desde a mais remota antiguidade, porm somente em 1828 o homem conseguiu, por meio de Whler, produzir um com-posto orgnico em laboratrio: a ureia.
NH4CNONH2NH2
O $
UreiaCianato de amnio
C
Postulados de Kekul3.
Tetravalncia constante do carbono: a) CH
H
H
H
As quatro valncias do carbono so iguais.b) Os tomos de carbono podem ligar-se entre si:c)
Encadeamento
C C C C C
Principais elementos 4. organgenos e suas valncias
C H O
Cl Br l
N P S
Ligaes entre tomos de carbono5. Como sabemos, o elemento carbono, principalmente,
apresenta a ligao covalente.
Simples ligao: a) C CC C
Dupla ligao: b) C CC C
Tripla ligao: c) C CC C
Tipos de carbono6. Primrio, secundrio, tercirio e quaternrio so carbo-
nos ligados diretamente a 1, 2, 3 ou 4 tomos de carbono, respectivamente.
C C
P P
P
P S ST Q
PC C C
C
C
C C
Nota: por extenso, o carbono do metano, CH4, con-siderado primrio.
Mdulo 2. Classificao das cadeias carbnicasAcclica ou aberta1.
Quanto disposio dos tomos 1.1. Normal (apenas duas extremidades em relao ao C).
H C3 CH3H2C
Ramificada (mais de duas extremidades em relao ao C).
CH C3 CH3
H
CHH2C
Heterognea (com heterotomo)
H C3 CH3O
Nota: heterotomo todo tomo diferente de carbono entre outros tomos de carbono.
Cclica ou fechada2.
Homocclicas2.1. Aromtica(fechadacomncleodebenzeno)
ou
Enem e Vestibular Dose Dupla 50
Qumica
-
Nota: existindo carbono tercirio e/ou quaternrio, a cadeia ser certamente ramificada.
Quanto ligao entre os tomos de carbono1.2. Saturada (apenas simples ligaes entre tomos de
carbono).
H C3 CH3H2C
Insaturada (pelo menos uma dupla ou tripla ligao entre tomos de carbono).
CH C H
Quanto natureza dos tomos1.3. Homognea (sem heterotomo)
H C3 CH3H2C
Alicclica(fechadano-aromtica)
ouCH2
CH2H2C
Heterocclicas (com heterotomo no ciclo)2.2.
ouO O
HC2
CH2H C2
H C2
Mdulo 3. Nomenclatura dos hidrocarbonetos (I)Nomenclatura dos hidrocarbonetos com cadeias normais
Nomenclatura oficial (IUPAC)IUPAC: Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada
1C2C3C4C5C6C7C8C9C
10C
= MET= ET= PROP= BUT= PENT= HEX= HEPT= OCT= NON= DEC
Ex.:
PROP OAN
BUTENO-2
2 - BUTENO
BUT OAN
BUT-2-ENO
Prefixo(n de carbonos)
s simples1 dupla2 duplas1 tripla2 triplas1 dupla e 1 tripla
: :: : :
:
AN ENDIENINDIIN
ENIN
Saturao(tipos de ligaes)
Sufixo(funo orgnica)
HIDROCARBONETO O
+ +
Na maior parte das vezes, temos de localizaras insaturaes. Fazemos isso numerando acadeia carbnica e dando o menor nmeropossvel para a dupla e a tripla ligao.
H3C CH2 CH2 CH3
H3C CH2 CH3
H3C CH CH CH3
Enem e Vestibular Dose Dupla 51
Qumica
-
Mdulo 4. Nomenclatura dos hidrocarbonetos (II)
Principais radicais Importante!
C CH C3 H C3H2
H
H2C CH3
propil isopropil
CH2 H2 H2
C CH C3 butil
H C3 CH2 HC CH3 sec-butil
H C3
CH3
H3C C terc-butil
CH C3H
CH3
CH2 iso-butil
C
C
H C2
H C2
H
H H2
vinil
C alil
fenil
CH2
benzil
metil CH C3 H C3 etilH2
Reconhecer a cadeia principal (maior nmero de a) carbonos).
Numerar a cadeia principal (dar os menores nme-b) ros).
Dar a localizao dos radicais.c) Exemplo
4CH C33C
H H
52CH
H2
CH36
3CH
2C 1 3CH
2,4-dimetil-hexano
A dupla e a tripla ligao tm preferncia sobre o d) radical na escolha dos menores nmeros, quando da nume-rao da cadeia principal.
4-metil-1-pentenoou
4-metil-penteno-1
CH C3H5 4 3 2 1
CH3
CH2C CH2 H
Enem e Vestibular Dose Dupla 52
Qumica
-
Mdulo 5 Nomenclatura dos hidrocarbonetos (III)Aos compostos de cadeia fechada d-se o prenome ciclo
e, em seguida, usa-se a mesma regra dos compostos de ca-deia aberta.
CH3
CH3
1,2-dimetil-ciclopentano
AromticosSo os que possuem um ou mais ncleos benznicos. A
estrutura fundamental dos aromticos o benzeno.
Benzeno
Os hidrocarbonetos com um nico ncleo benznico e uma ou mais ramificaes so chamados de hidrocar-bonetos alquil-benznicos. A nomenclatura semelhan-te dos cicloalcanos, trocando-se a terminao para benzeno.
Exemplos
Exemplos
CH3
CH3 orto-dimetil-benzenoou 1,2-dimetil-benzenoou orto-xileno
CH3
CH3meta-dimetil-benzenoou 1,3-dimetil-benzenoou meta-xileno
CH3
CH3
para-dimetil-benzenoou 1,4-dimetil-benzenoou para-xileno
CH2
CH3
CH3
para-etil-metil-benzenoou 1-etil-4-metil-benzeno
Entre os hidrocarbonetos aromticos de ncleos con-densados, destacamos o naftaleno:
12
345
6
78
em que as posies 1, 4, 5 e 8 so chamadas de posies a, e 2,3,6 e 7 so chamadas de posies b.
Exemplo
CH2 CH3
1-etil-naftaleno ou A-etil-naftaleno
metil-benzeno (tolueno)
CH3
isopropil-benzeno (cumeno)
CH
CH3
CH3
1-etil-3-metil-benzenoCH3
CH3
CH2
123
456
1-etil-2,4-dimetil-benzenoCH3
123
456
CH2
CH3
CH3
Caso existam duas ramificaes no ncleo, so bas-tante usados os prefixos orto (o), quando os dois substi-tuintes se encontram nas posies 1,2; meta (m), quando os dois substituintes se encontram nas posies 1,3; e para (p), quando os dois substituintes se encontram nas posies 1,4.
Enem e Vestibular Dose Dupla 53
Qumica
-
Mdulo 6 Nomenclatura de compostos oxigenados (I)
H
H H
H
HH
C C
O
C CH OH3 2
lcool1.
Grupo funcional: hidroxila OHsufixoOL
Fenol2.
OH hidroxi-benzeno (carter cido)
Enol3.
H C C
OH
H (instvel); no confundir: H C3 C C
OH
CH2H Hbuten-3-ol-2 ou 3-butenol-2
lcool insaturado
primrio, secundrio, tercirioClassificao dos lcoois
H C C OH3H2 Nome oficial = etanol (IUPAC)
Nome usual = lcool etlico
Nomenclatura derivada do carbinol
H C3 C OH
H
H carbinol metil-carbinol
EtanodiolO etanodiol (etilenoglicol) um lquido incolor, visco-
so, de sabor doce, de ponto de ebulio 197 C.
H C2 CH2
OH OH
Nos pases de inverno rigoroso, utilizado como subs-tncia anticongelante, isto , adicionado gua dos ra-diadores para evitar que ela congele.
GlicerinaO 1,2,3-propanotriol (glicerol, glicerina) um lquido
incolor, xaroposo, de sabor doce e miscvel com gua.
H C2 CH
OH OH
CH2
OH
componente fundamental dos leos e gorduras ani-mais e vegetais. empregado na fabricao de tintas, de cosmticos e da trinitroglicerina (explosivo). Nos paneto-nes, age como umectante, ou seja, retm a umidade para que a massa no resseque demais.
Fenis: importantes como bactericidasOs fenis so bactericidas, sendo empregados como an-
tisspticos. Na medicina, o fenol comum chamado de ci-do carblico. Os fenis do tolueno so chamados de cresis e existem na creolina.
CH3
OH
orto-cresol
CH3
OH
meta-cresol
CH3
OHpara-cresol
Enem e Vestibular Dose Dupla 54
Qumica
-
Mdulo 7 Nomenclatura de compostos oxigenados (II)Aldedo1. Grupo funcional: carbonila na extremidade
HC
Osufixo AL
HC
Ometanal (formol)Exemplo: H
Cetona2. Grupo funcional: carbonila entre carbonos
C
O
sufixoR R ONA
C
O
propanona (acetona)Exemplo: H C3 CH3
cido carboxlico3. Grupo funcional: carboxila
OHC
Osufixo OICO
OHC
Ocido metanoico (cido frmico)
Exemplo: H
ter4. Grupo funcional: oxignio entre carbonos
O
Exemplo:
OXI-ANOR R sufixo
H C3 CH2 O CH2 CH3etoxi-etano (ter etlico)
O metanal (aldedo frmico, formaldedo) o nico al-dedo gasoso. Na prtica, utilizado na forma de soluo aquosa, a qual recebe o nome de formol. O metanal desin-fetante usado na desinfeco de utenslios cirrgicos e na conservao de espcimes orgnicos.
C
O
HH
A propanona (acetona) usada como solvente de tin-tas, vernizes, lacas, acetileno etc. , como solvente, utili-zada em cabeleireiros e na fabricao de outros solventes, assim como em plsticos e medicamentos.
H
H
H C CC
O
H
H
H
A acetona um lquido incolor, de cheiro agradvel, voltil, solvel em gua, inflamvel.
Pode ser chamada de dimetilcetona.O cido metanoico (cido frmico) encontrado nas
formigas e nas urtigas.
C
O
OH
H
cido metanoico
Obs.: Qual o ter comum?O ter comum: H3C CH2 O CH2 CH3 tem os
nomes: etoxi-etano, ter dietlico, ter etlico, ter sulf-rico (na sua fabricao entra o cido sulfrico, conforme veremos mais adiante). usado como solvente e anest-sico geral.
um lquido que ferve a 35 C. O seu uso merece pre-caues pelos seguintes motivos:
seus vapores formam mistura explosiva com o oxi-a) gnio do ar; combustvel;
quando respirado, age como anestsico.b)
H H
H
CO
H C
H
H
ter metlico
Enem e Vestibular Dose Dupla 55
Qumica
-
Mdulo 8 Nomenclatura de compostos oxigenados (III)steres1.
Grupo funcional: CO
O RATO DE ILA
Exemplo:
H C3 CO
O CH3
Etanoato de metila m oficialAcetato de metila /usual
Sais de cidos carboxlicos2.
Grupo funcional: CO
O Metal
Exemplo:
CO
O Na+H C3
Etanoato de sdio m oficialAcetato de sdio / usual
Cloreto de cido3.
Grupo funcional: CO
ClExemplo:
CO
ClH C3
Cloreto de etanola m oficialCloreto de acetila / usual
Anidrido de cido4.
Grupo funcional: CO
OR
CO
R
Exemplo:
CO
OC
O
H C3
H C3
Anidrido etanico m oficialAnidrido actico / usual
Os odores de frutas so devidos a steres?A maioria dos steres possui odor agradvel. O acetato
de butila
H C3 C
O
O CH2 CH2 CH2 CH3
o responsvel pelo odor das bananas.
O acetado de etila H C3 C
O
O CH2 CH3 encontra-do no abacaxi.
Muitos steres so empregados como essncias artifi-ciais de frutas e de perfumes (flavorizantes).
leos, gorduras, ceras e plsticos polisteres so ste-res.
O que so sabes?Sabes so sais de sdio de cidos carboxlicos de ca-
deia longa (cido esterico, C17H35COOH; cido palmtico, C15H31COOH).
Temos, abaixo, a frmula do palmitato de sdio, que um sabo.
(CH2)14CH3 CO Na +
O
Mdulo 9 Nomenclatura de compostosnitrogenados e haletos
Aminas1. Grupo funcional
Aminaprimria
Aminasecundria
Aminaterciria
R N H|H
R N R|H
R N R|R
Exemplo
Haletos orgnicos5. Grupo funcional R XSendo X = F, Cl, Br, IExemplo
Cl |H3C C CH2
1-cloro-propano
cloreto de propila
oficial
usual
Observao: muitos corretivos lquidos contm diclorometano como solvente. conveniente para a sade no inalar seus vapores.
Enem e Vestibular Dose Dupla 56
Qumica
-
fenilamina (anilina)
metilaminaR3C N H | H
N H | H
Observaes As aminas so substncias de carter bsico em ra1)
zo do par de eltrons livres no nitrognio.O radical NH2) 2 chamado de amino.
Amidas2.
Grupo funcional CO
NH2
Exemplo: H3C C etanamida oficial
(acetamida) usual
O
NH2
ObservaesAs amidas so substncias de carter neutro.1)
A ureia 2) O CNH2
NH2 uma amida.
Nitrilas ou nitrilos3. Grupo funcional R C N ou R CNObservao: os nitrilos so tambm denominados cia
netos orgnicos.Exemplo: H3C C N etano nitrilo cianeto de metila
Nitrocomposto4. Grupo funcional R NO2
Exemplo: H3C C CH2
NO2 |
H21nitropropano
Curiosidade 1A molcula da felicidade
NH2|
H C H|
H C H|
NH
HO
SerotoninaSe existe uma substncia no corpo humano que se pode
chamar de molcula da felicidade, a serotonina. Presente entre os neurnios, nas plaquetas do sangue e tambm na parede do intestino, a serotonina a substncia que est associada a muito do que a vida apresenta de bom: o desejo sexual, o bom humor, o apetite, o sono. Sua carncia ou seu excesso tambm est por trs de coisas ruins, como depresso, insnia, ansiedade.
A serotonina apresenta as funes amina primria, amina secundria (cclica) e fenol.
Curiosidade 2
A trimetilamina, H3C N CH3|
CH3
, formada na putre fao de peixes.
A putrescina,
NH2 NH2 | |H2C CH2 CH2 CH2 , e a
cadaverina,
NH2 NH2 | |H2C CH2 CH2 CH2 CH2 , resul
tam da putrefao de cadveres.
Enem e Vestibular Dose Dupla 57
Qumica
-
Mdulo 10 Isomeria plana (I)Isomeria
o fenmeno em que dois ou mais compostos apresentam a mesma frmula molecular e frmula estrutural diferente; os compostos com estas caractersticas so denominados de ismeros.
H
Ismeros
Etanol
C
HH
H
H
H
O
C
terdimetlico
CH3CH2OH(C2H6O)
CH3OCH3
C CH H
HH
H HO
(C2H6O)
Observe que as substncias apresentam os mesmos tomos, mas ligados de modos diferentes. Em razo desse fato, os ismeros apresentam propriedades diferentes.
Etanol
ter dimetlico
lquido
gasoso
P.E. = 78 C
P.E. = 24 C
ClassificaoTemos dois casos principais de isomeria: plana e es-
pacial.
a) de funo
b) de cadeia
1. Plana c) de posio
d) de compensao ou metameriaIsomeriae) tautomeria
2. Espacial ou a) geomtrica (cis trans)
estereoisomeria b) ptica
Isomeria planaIsomeria plana de funo ou funcionalOs ismeros pertencem a funes diferentes:
e
Aldedo Cetona
H3C CH2 CO
H
O||
H3C C CH3
Isomeria plana de cadeiaOs ismeros pertencem mesma funo e apresentam
cadeias carbnicas diferentes.
e
Propeno Ciclopropano
H2C
CH2
CH2
H3C C CH3|H
Isomeria plana de posioOs ismeros pertencem mesma funo, tm o mesmo
tipo de cadeia e diferem na posio do grupo funcional, na insaturao ou na ramificao.
Buteno-2 Buteno-1
H3C CH CH CH3 H2C CH CH2 CH3
Mdulo 11 Isomeria plana (II)Isomeria plana de compensao 1.
ou metameriaOs ismeros pertencem mesma funo, tm cadeia hete
rognea e apresentam diferena na posio do heterotomo.ter etlicoH3C CH2 O CH2 CH3 ter metil proplicoH C O CH CH CH
Isomeria plana de tautomeria2. Os ismeros coexistem em soluo aquosa e diferemse
pela estabilidade. um caso especial de isomeria funcional. Ocorre com aldedos e cetonas que tm hidrognio em carbono vizinho carbonila. Exemplo:
Enem e Vestibular Dose Dupla 58
Qumica
-
Etoxi-etano
H H
C
HH
HH
H C C
C
H H
H
O
Metoxi-propano
H
H
H
C H
H
H
H
C
C
C
H
HH
O
H2C CH3C
HO
Propanona 2 Propenol
H2C CH3
C3H6O
C
OHAcetona
CH3
CH2
CH3
CH3
C
C
O
OH
Em um frasco contendo acetona, h molculas de propanona e de 2propenol em equilbrio.
Etanal Etenol
C2H4O
H2C COH
HH2C C
H
OH
Mdulo 12 Isomeria espacial: geomtricaIsomeria geomtrica ou cis-trans
um tipo de isomeria espacial presente em compostos de cadeia aberta com uma duplaligao e em compostos de cadeia fechada.
Compostos de cadeia aberta com dupla-ligaoCondio: deve haver ligantes diferentes nos tomos de
carbono da duplaligao.
Exemplo: C CC C
H ClH H
Cl HCl Cl
cis1,2dicloroeteno trans1,2dicloroeteno PF = 80,5 C PF = 50 C PE = 60,3 C PE = 47,5 C
Compostos de cadeia fechadaCondio: haver pelo menos 2 tomos de carbono do
ciclo com ligantes diferentes.
HH
BrBr
BrH
HBr
cis1,2dibromo trans1,2dibromo ciclopropano ciclopropano
Os ismero cis e trans tm frmulas espaciais diferentes, portanto so ismeros espaciais ou estereoismeros.
Isomeria ptica1. um tipo de isomeria espacial presente em cristais as
simtricos e em molculas assimtricas ou quirais. O caso mais importante de assimetria molecular ocorre quando
Compostos com um carbono 3. assimtrico ou quiral (C*)
Apresentam sempre dois ismeros pticos: um dextrogiro (d) e um levogiro (l).
Mdulo 13 Isomeria espacial: ptica (I)
Enem e Vestibular Dose Dupla 59
Qumica
-
Carbono assimtrico ou quiral (C*)2. todo carbono que apresenta quatro ligantes diferentes.
b
a C x
y
a b x y
H3C C* COOH
OH
cido lctico
Existem dois cidos lcticos espacialmente diferentes: cido lctico dextrogiro e cido lctico levogiro.
Os ismeros pticos podem ser representados:
H3C CH3C C
H H
OHdl ou ouEspelho
Enantiomorfos ou antpodas pticos
HOld
COOH HOOC
ObservaesA nica maneira de se saber se um ismero ptico
dextrogiro (d) ou levogiro (l) por meio da utilizao de um polarmetro.
Ao se utilizar um polarmetro, verificase que ambos os ismeros provocam o mesmo desvio angular, mas em sentidos opostos na luz polarizada.
Ismero dextrogiro (d): desvia o plano da luz polarizada para a direita.
Ismero levogiro (l): desvia o plano da luz polarizada para a esquerda.
Mistura racmica: mistura de quantidades iguais de dextrogiro e levogiro (no desvia o plano da luz polarizada).
Esquematicamente:
Luz polarizada
Luz polarizada
Dextrogiro
Levogiro
Desviadapara a direita
Desviadapara a esquerda
Mdulo 14 Isomeria espacial: ptica (II)Compostos com n tomos de 1.
carbono assimtricos diferentesNeste caso, o nmero de ismeros opticamente ativos
deve ser calculado pela frmula de Vant Hoff:
Nmero de ismeros opticamente ativos: 2n
Nmero de ismeros opticamente inativos: 2n1
sendo n o nmero de carbonos assimtricos diferentes.
No de ismeros opticamente ativos
No de misturas racmicas
1C* 2 (d e l) 1 r
2C s 4 (d1, d2, l1, l2) 2 (r1, r2)
3C s 8 (d1, d2, d3, d4, l1, l2, l3 e l4) 4 (r1, r2, r3, r4)
nC s 2n 2n1
Exemplo
H3C C*
CI
H
C*
OH
H
C*
CI
H
C* CO
OH OH
H
Nmero de ismeros pticos = 2n
Nmero de ismeros pticos = 24
Nmero de ismeros pticos = 16 (8d, 8l)Nmero de misturas racmicas = 2n1
Nmero de misturas racmicas = 23
Nmero de misturas racmicas = 8
Compostos com carbonos assimtricos iguais2. Consideremos o composto:
C C*
H
OH
C*
H
OH
CO
OH
O
HO
Os tomos de carbono 2 e 3 so assimtricos e iguais. Se considerarmos que um deles responsvel por um desvio a do plano de vibrao da luz polarizada, o outro tambm ser. O nmero de ismeros ser:
1 dextrogiro;1 levogiro;1 mistura racmica (inativa por compensao externa);1 meso (inativa por compensao interna).
Isomeria ptica em compostos cclicos 3. Ligantes diferentes em carbonos do ciclo
Isomeria ptica em compostos alnicos4.
C C Cca
a b e c d
Enem e Vestibular Dose Dupla 60
Qumica
-
Mdulo 15 Substituio em alcanos
Definio1. Os alcanos so denominados parafinas (pouco reativos);
so hidrocarbonetos de cadeia aberta, saturados.Apresentam frmula geral: CnH2n+2 (n = n
o de carbonos). Eles sofrem reaes de substituio via radical livre; o hidro-gnio mais facilmente substitudo o ligado ao carbono ter-cirio, isto , ao carbono menos hidrogenado do composto.
H ligado a C 3o > H ligado a C 2o > H ligado a C 1o
Ordem decrescente de substituio
C
Br
H
CH3H3C H2C CH3 Br H3CBr HBr
Luz
(principal produto)
Um dos alcanos mais importantes o metano, o qual conhecido como gs dos pntanos, porque se forma pela fermentao anaerbica da celulose submersa na gua. Fe-nmeno semelhante ocorre nos digestores anaerbicos, em uso na zona rural (fermentao de fezes de gado, ricas em celulose semidigerida).
(C6H10O5)( (n H2O 3n CH4 3n CO2cat.
Reaes 2. Halogenao Nitrao Sulfonao
Mdulo 16 Substituio em aromticos (I)
Substituio eletroflica
CI CI
CIAICI3 HCI
Halogenao
CH3 CI
CH3AICI3 HCI
Alquilao (Friedel-Crafts)
HO NO2
NO2H2SO4 H2O
Nitrao
CI
OCH3C
AICI3
OCH3C
HCI
Acilao (Friedel-Crafts)
HO SO3H
SO3H
H2O
Sulfonao
Mdulo 17 Substituio em aromticos (II)Reao de substituio com 1.
radicais dirigentesPrincipais radicais dirigentes (orientam-se numa se-
gunda substituio).
Orto/para NH2;
Meta NO2; SO3H; ;CO
OHC N
CH3; CI; Br; I
Clorao do nitrobenzeno2.
AICI3
NO2 NO2
Meta-cloro-nitrobenzeno
CICI HCICI
Clorao do clorobenzeno3.
AICI3
CI
CICI
CI
HCICI
CI
CIMistura de orto e para-diclorobenzeno
HCI
Enem e Vestibular Dose Dupla 61
Qumica
-
Mdulo 18. Adio em alcenos e alcadienos
Alcenos (olefinas)1.
H2C H2CCH2 CH2CI CI
CI2
Reaes com halogenidretos (HX = HCl, HBr, HI, HF): pela regra de Markovnikov, o hidrognio adiciona-se ao carbono mais hidrogenado.
H3C CH2 HXCH H3C CH CH3X
Alcadienos (diolefinas)2.
acumulados conjugados
H2C C CH2 H2C CH CH CH2
isolados
H2C CH CH CH2CH2
Alcadienos conjugados reagem com 1 mol de reagente. Sofrem adio 1,4.
CH BrCH CH2 BrH2C
CH CH2CHH2C
BrBr
Mdulo 19. Adio em alcinosHalogenidretos1.
H C H Cl ClH C
H
C
CI
CI
C
CI
CH3+ HCH3 CH3H3C+C
Parcial Total
Hidratao2.
H H+
+ H C
H
C
OH
H C
H
H
CO
HHH C H OHC
Etanal
Tautomeria
H OH
H C C
O
H OH H C CCH3 CH3+ CH3 CH3CH+
Propanona
Acetileno produz aldedo por hidratao.
Qualquer alcino diferente do acetileno produz cetona por hidratao.
Mdulo 20 Adio e substituio em ciclanosReaes de adio (hidrogenao)1.
H260
H3CNi CH2 CH3 Reao de adio
90H2 H3C
Ni200 C CH2 CH2 Reao de adioCH3
108 H2 H3CNi
300 C CH2 CH2 Reaode adio
CH2 CH3
H2 XNi$
Enem e Vestibular Dose Dupla 62
Qumica
-
Teoria das tenses de Bayer2. ngulo de estabilidade total 10928
Teoria de Sachse e Mohr3. Os tomos do ciclo-hexano no so coplanares.I. Apresentam forma de barco e forma de cadeira.II. Apresentam reao de substituio.III.
Conformao em cadeira Conformao em barco
CI2
CI
+ HCI
Relao de estabilidade entre os ciclanos4.
Aumento da estabilidadeDiminuio da reatividade
Mdulo 21 Reaes de eliminaoDesidratao de lcoois1. A desidratao (eliminao de gua) de um lcool pode
conduzir a alceno ou ter, dependendo das condies de reao:
Tercirio > Secundrio > PrimrioA desidratao intramolecular de um lcool conduz a)
formao de um alceno. Exemplos:
H2C H2C CH2 + H2OCH2H2SO4170 C
Etanol
EtenoH OH
H3C CH3 H3C CH3 + H2OC C C CH2SO4$
2-metil-2-butanol metil-2-butenoCH3 H CH3 H
OH H
A desidratao intermolecular de um lcool conduz b) formao de um ter.
Exemplos:
H3C C CH3 + H2OCH2 O CH2 H2
H2SO4140 C
EtanolEtoxietanoter dietlicoter sulfrico
H OH
Desidratao de cidos carboxlicos2.
CH3 C + CH3 CH3C C
O O
O C CH3 + H2OO
OH
O
HO
cido etanoico(cido actico)
Anidrido etanoico(anidrido actico)
Enem e Vestibular Dose Dupla 63
Qumica
-
Mdulo 22 Reaes de oxidao (I)Ozonlise1. Os alcenos adicionam oznio formando ozonetos que,
por reao com gua (hidrlise), produzem aldedos e/ou cetonas.
R C C R
H R
+ O3 + H2OZn
R CO
H+ R C O
R
+ H2O2
Aldedo Cetona
Costuma-se fazer ozonlise na presena de um redutor, geralmente o zinco. Ele impede a formao de H2O2 que reagiria com o aldedo, formando cido carboxlico.
Zn + H2O2 ZnO + H2OAplicao da ozonlise
Mtodo de obteno de aldedo e cetonaa) Determinao da posio da dupla-ligao na mo-b)
lcula.
Oxidao enrgica2. Consiste em reagir o alceno com um oxidante enrgico
KMnO4/H2SO4 ou K2Cr2O7/H2SO4. Eles sero representados na equao por [O], denominado oxignio nascente ou at-mico.
R C C R
H R
+ 3 [O] R CO
OH+ R C O
Rcido
carboxlicoCetona
Oxidante
Obs cido metanoico (frmico) no resiste oxidao enrgica, formando CO2 e H2O.
H CO
OH+ [O] CO2 + H2O
Mdulo 23 Reaes de oxidao (II)Oxidao dos lcoois
Os lcoois sofrem oxidao em presena de oxidantes comuns (KMnO4 ; K2Cr2O7;...) ou com o oxignio do ar.
Oxidao de lcool primrio1.
H3C C H
OH
H
[O]H3C C
O
H
[O]
Etanol Etanal
H3C CO
OH+ H2
Etanoico
O
Oxidao de lcool secundrio2.
H3C C CH3
H
OH
[O]
2-propanol
H3C C
O
+ H2
Propanona
OCH3
Oxidao de lcool tercirio3. Praticamente no ocorre.Diferenciao entre aldedo e cetona
Os aldedos podem ser oxidados e as cetonas no. Reativo de Tollens: nitrato de prata amoniacal
RCHO + 2 [Ag(NH3)2]+OH RCOONH4 + 2 Ag + 3 NH3 + H2O+
Aldedo
Ocorre formao de prata metlica.Reativo de Fehling: soluo alcalina de tartarato du-
plo de sdio e potssio
R CO
H+ 2 Cu2+ + NaOH + H2O R C
O
ONa++ Cu2O + 4 H+
As cetonas no reagem com o licor de Fehling, isto , no produzem o precipitado.
Enem e Vestibular Dose Dupla 64
Qumica
-
Mdulo 24 Reaes de esterificao e saponificaoEsterificao1. Reao de esterificao a reao que ocorre entre um lcool e um cido orgnico (ou inorgnico), produzindo ster
e gua.Toda reao de esterificao reversvel.
CRO
O+ H O R CR
O+ H2O
O RH
cidocarboxlico
lcool ster
ObservaoNa esterificao, temos reao de OH de cido com o H (hidrognio) de lcool, formando a gua.
Saponificao2. Os steres sofrem uma hidrlise bsica, chamada saponificao. Os sabes so sais sdicos ou potssicos de cidos
graxos (cidos carboxlicos de cadeia longa).
R CO
O R+ NaOH
guaR C
O
ONa++ R O H
ster Hidrxidode sdio
Sal sdicode cido
carboxlico(sabo)
lcool
C15H31 CO
O CH2
CH3
+ NaOH C15H31 CO
O Na++ H3C C
H2OH
Palmitato de etilaPalmitato de sdio
(sabo)Etanol
Enem e Vestibular Dose Dupla 65
Qumica
-
Mdulo 25 Petrleo
MisturaNmero de tomos de carbono
PE (C) Observaes
Gs natural C1, C2 < 20Usados como combustveis para aquecimento.
Gs engarrafado C3, C4 < 35
ter de petrleo C5, C6 20 60
Usados como solventes orgnicos e na fabricao de tintas e anilina.
Ligrona ou nafta leve Benzina
C6, C7C5 a C7
60 10090 105
Gasolina natural C5 a C10 35 140 Frao mais importante, utilizada como combustvel em motores a exploso.
Querosene C12 a C18 150 250Usado como combustvel para iluminao ou em avies a jato, o que mais comum; submetido ao craqueamento, transforma-se em gasolina.
leo diesel C12 ... 250 360 Usado em motores a diesel.
leo lubrificante C20 a C34 lquido no voltil Utilizado na lubrificao de mquinas.
Resduo: parafina, vaselina, piche, asfalto
slidos no volteisConforme o tipo, o petrleo pode ser de base asfltica asfalto (resduo); de base parafnica parafina (resduo).
Enem e Vestibular Dose Dupla 66
Qumica
-
Mdulo 26 PolmerosSo compostos naturais ou sintticos de alta massa molecular, isto , so macromolculas formadas pela unio de mo-
lculas menores, denominadas monmeros.Exemplos de polmeros naturais
Celulose (C 6H10O5)n, em que n varia de 1.500 a 3.000 ProtenaBorracha natural (C 5H8)n
Exemplos de polmeros sintticosPlsticos (polietileno, polipropileno etc.)Tecidos (nilon, polister etc.)Fibras (PVC, acrlico, teflon)
Existem dois tipos de polimerizao: por adio e por condensao.
Polmeros por adio1.
CH2) CH2 CH2 )nCatalisador$
(n( PressoCH2Etileno Polietileno
n( ) CF2 CF2 CF2 CF2Catalisador
Presso Teflon$
H2Cn CH2CHC
CH3
Isopropeno Cautchu (borracha natural)
CH2 CH2C CH
CH3
n
Copolmeros2.
n H2C C C CH2 + n
C CH2
H
H HNa CH2
H
CH2CH CH CH2C
Polmeros por condensao3.
H O H H H
Fenol CHH
Metanal
n
OH OH OH
H O H
CHH
C
OH
C
OH OH
H2 H2
Baqueliten
+ n H2O
Enem e Vestibular Dose Dupla 67
Qumica
-
Mdulo 27 Lipdios e protenasLipdios 1. Lipdios so produtos naturais de origem animal ou ve-
getal nos quais predominam steres de cidos graxos (ci-dos de cadeia longa).
Exemplos de cidos graxosC15H31COOH (CnH2n+1COOH) cido palmtico (saturado)
C17H35COOH (CnH2n+1COOH)cido esterico (saturado)
C17H33COOHcido oleico (insaturado)
Classificao dos lipdios2.
Lip diosglicer deos
gorduras
leos
cer deos
Glicerdeos2.1. Glicerdeos so steres de cidos graxos com glicerol.
3 R C HOO
OHR C
O
O CH 3 H2OCH
CH2OH
CH2OH
R C
O
O CH2
R C
O
OGlicerdeos
CH2
GorduraCAT
H2leo
Cerdeos (ceras)2.2. So constitudos de steres de cidos graxos e lcoois
superiores (lcoois de cadeia longa)
C15H31C26H53
CO
OPalmitato de cerila
Aminocidos3. So compostos de funo mista entre amina e cido car-
boxlico.Exemplo
H2C
NH2
CO
OH
cido A-aminoacticoglicina
cido A-aminopropanoicoalanina
H3C
NH2
H
C CO
OH
Os aminocidos apresentam carter anftero.
Protenas4. So macromolculas formadas pela condensao de
aminocidos.
Ligao peptdica (ligao amdica)
R
NH2
CO
OHCH
R1N
CO
OHC
H
HH
R
NH2H
CO
NC
H
R1
CO
OHC
H
Portanto, a ligao peptdica :
C
O
N
Mdulo 28 Radioatividade (I)Tipos de radiao1. alfa(a)
+
Nucldeo inicial(representaoesquemtica)
Nucldeo final Partcula A(2 prtons e2 nutrons)
beta (b)
+
Nucldeo inicial(representao
Nucldeo final AntineutrinoPartcula B (eltron)
+
Enem e Vestibular Dose Dupla 68
Qumica
-
Mdulo 29 Radioatividade (II)
Tempo de meia-vida ou perodo 1. de semidesintegrao
o tempo necessrio para que metade do material ra-dioativo de uma amostra sofra decaimento.
(Massa inicial)m0 0m
20m
40m
8
12
t 12
t 12
t 12
t
Fisso nuclear2. o processo de quebra de ncleos grandes em ncleos
menores libera grande quantidade de energia.
140 93 156 36 01 235
0 92 90 143 135 57 0
Ba Kr 3 nn U
Br La 3 n
+ ++
+ +
Fuso nuclear3. a juno de ncleos pequenos formando ncleos maio-
res libera grande quantidade de energia.
4 12 0He n energia
2 31 1H H
Enem e Vestibular Dose Dupla 69
Qumica
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