kurkumin lap
Post on 15-Feb-2015
320 Views
Preview:
DESCRIPTION
TRANSCRIPT
LAPORAN PRAKTIKUMKIMIA ORGANIK
SINTESIS METIL SALISILAT
KELOMPOK 6
ANITA NUR RAMADHANI (H31108281)SARTIKA (H31108282)
AGUSTIANI (H31108287)ANDI RAJENG FRADINA (H31108288)
IMRAN (H31108289)
ASISTEN : YAFETH TANDI BENDON
LABORATORIUM KIMIA ORGANIKJURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAMUNIVERSITAS HASANUDDIN
MAKASSAR2011
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Kunyit merupakan salah satu tumbuhan yang banyak digunakan
masyarakat. Rimpang kunyit terutama digunakan untuk keperluan dapur (bumbu,
zat warna makanan), kosmetika maupun dalam pengobatan tradisional. Kunyit
yang mempunyai nama latin Curcuma longa L. merupakan tanaman yang mudah
diperbanyak dengan stek rimpang dengan ukuran 20-25 gram stek. Rimpang
kunyit berwarna kuning sampai kuning jingga (Sumiati dan Adnyana, 2007).
Beberapa kandungan kimia dari rimpang kunyit yang telah diketahui yaitu
minyak atsiri sebanyak 6% yang terdiri dari golongan senyawa monoterpen dan
sesquiterpen (meliputi zingiberen, alfa dan beta-turmerone), zat warna kuning
yang disebut kurkuminoid sebanyak 5% (meliputi kurkumin 50-60%,
monodesmetoksikurkumin dan bidesmetoksikurkumin), protein, fosfor, kalium,
besi dan vitamin C. Dari ketiga senyawa kurkuminoid tersebut, kurkumin
merupakan komponen terbesar. Sering kadar total kurkuminoid dihitung sebagai
% kurkumin, karena kandungan kurkumin paling besar dibanding komponen
kurkuminoid lainnya. Karena alasan tersebut beberapa penelitian baik fitokimia
maupun farmakologi lebih ditekankan pada kurkumin (Sumiati dan Adnyana,
2007, Bermawie, dkk., 2006).
Pemanfaatan kurkumin selain dalam bidang pangan (makanan) dan
pengobatan tradisional serta modern dalam bentuk isolat murni kurkumin. Dalam
bidang analisis, kurkumin dapat digunakan sebagai penunjuk pH sensor optik pH
(Mohammad, 2007) dan pereaksi dalam analisis boron secara spektrofotometri
(SNI, 1991). Telah dikembangkan pula metode sintesis oleh Da’I, dkk. (2006),
yang mensistesis PGV-0 sebagai analog kurkumin untuk meningkatkan
efektifitasnya. Berdasarkan banyaknya manfaat senyawa kurkumin dalam kunyit
maka dilakukanlah percobaan ini untuk mengetahui proses isolasi kurkumin
dalam sampel kunyit.
1.2 Maksud Percobaan
Maksud dilakukannya percobaan ini adalah untuk mengetahui dan
mempelajari cara mengisolasi, memurnikan, dan mengkarakterisasi kurkumin dan
kurkuminoid dalam sampel kunyit dengan metode sokhlet, kromatografi, dan
spektrofotometri UV-VIS dalam sampel kunyit.
1.3 Tujuan Percobaan
Tujuan dilakukannya percobaan ini adalah sebagai berikut :
1. Mengisolasi dan memurnikan kurkumin dan kurkuminoid dengan metode
sokhlet dan kromatografi dalam sampel kunyit.
2. Mengkarakterisasi isolat kurkumin dan kurkuminoid dalam sampel kunyit
dengan metode KLT dan spektrofotometri.
1.4 Prinsip Percobaan
Sampel kunyit kering yang telah dihaluskan diekstraksi dengan pelarut
petroleum benzena dalam sokhlet untuk melepaskan senyawa nonpolar selain
kurkumin, kemudian dengan pelarut benzen. Hasil sokhlet dimurnikan dan
dikarakterisasi kurkumin dan kurkuminoidnya dengan metode kromatografi (KLT
dan Kolom tekan) dan spektrofotometri.
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
Kunyit (Curcuma longa L.) merupakan famili Zingiberacea dan berada
dalam kumpulan yang sama dengan halia dan lengkuas. Ia merupakan genus
curcuma yang mengandung ratusan spesies tumbuhan yang memiliki rizom dan
akar bawah tanah seperti batang (Mohammad, R. dkk., 2007). Kunyit berasal dari
India dan Indo-Malaysia dan kemudian tersebar ke daerah Asia Selatan, Cina
Selatan, Taiwan, Filipina dan Indonesia Keragaman genetik kunyit yang tinggi
kemungkinan ditemukan di India dan Indo - Malaya. Keragaman genetik plasma
nutfah merupakan bahan dasar pemuliaan untuk membuat varietas unggul
(Bermawie, dkk., 2006).
Gambar 2. Gambar kunyit Curcuma longa L (Anonim, tanpa tahun)
Kunyit Curcuma longa L memiliki klasifikasi (Anonim, 2008) :
Kingdom: Plantae
Division: Magnoliophyta
Class: Liliopsida
Order: Zingiberales
Family: Zingiberaceae
Subfamily: Zingiberoideae
Tribe: Zingibereae
Genus: Curcuma
Spesies: Curcuma longa L
Kurkumin mempunyai aktivitas farmakologi yang luas seperti antiradang,
antikanker, antioksidan, penyembuhan luka dan antibakteri. Balai Penelitian
Tanaman Obat dan Aromatik memiliki koleksi plasma nutfah 70 nomor aksesi
yang merupakan hasil pengumpulan dari berbagai daerah. 20 aksesi telah
dievaluasi hasil dan mutunya, memiliki kadar kurkumin 6 -11 %, dari jumlah itu
terpilih 10 nomor harapan yang kemudian diuji multilokasi di beberapa daerah
pengambangan kunyit di Jawa Barat (Bermawie, dkk., 2006).
Gambar 2. Struktur Kurkumin dan Kurkuminoid Curcuma longa L (Anonim, 2006, dan Mohammad, R., 2007).
Kurkumin merupakan salah satu dari isolat tanaman
Curcuma sp. Pertama kali kurkumin ditemukan pada tahun 1815
oleh Vogel dan Pelletier. Kristalisasi kurkumin pertama kali
dilakukan oleh Daube (1870) dan elusidasi struktur kimia
dilakukan pada tahun 1910 oleh Lampe. Sintesis kurkumin
dilakukan pada tahun 1913 oleh Lampe dan Milobedzka.
Kurkumin (1,7-bis-(4’-hidroksi-3’-metoksifenil)hepta-1,6-diena-
3,5-dion) memiliki berat molekul 368,126 dengan rumus molekul
C21H20O6 (Da’I, M., 2006).
Kurkumin bersifat tidak larut dalam air, tetapi larut dalam alkohol dan
asam asetat glasial. Kurkumin akan terdegradasi pada pH di atas 7.2 dan oleh
sinar ultra violet. Oleh sebab itu pada proses pengeringan menggunakan sinar
matahari dan ekstraksi hal tersebut perlu diperhatikan, agar efikasi kurkumin tetap
terjamin. Kurkumin termasuk zat yang tidak toksik, daya serap tubuh terhadap
kurkumin rendah sampai sedang. Penyerapan kurkumin dalam tubuh dapat
dibantu oleh piperin. Di dalam tubuh kurkumin diserap oleh darah, dengan cepat
dimetabolisasi di dalam liver dan dibuang melalui kotoran. Penggunaan jangka
pendek dan menengah cukup aman. Percobaan pada tikus, pemakaian dosis tinggi
secara terus menerus dalam jangka panjang sampai 24 bulan bisa menimbulkan
efek samping, adenoma, lymphoma (Da’i, M., dkk., 2006).
Kurkumin yang diekstrak dari jenis Curcuma yang berbeda memilki efek
terapeutik yang berbeda, antara lain karena efek terapeutik tiap kurkumin dan
perbandingan ketiga kurkumin tersebut dalam tiap jenis tanaman berbeda. Sebagai
contoh, daya hambat tumor yang diinduksi pada tikus menggunakan kurkumin I
mencapai 90 %, kurkumin II 80 % dan pada kurkumin III hanya 60 %.
Perbandingan antara kurkumin I, II dan III pada kunyit adalah
46,9%:23,0%:29,2%, sedangkan pada temulawak 62,4 %: 37,6 %: 0 %
(Natarajan, 1980 dalam Da’i., 2006).
Rustiawati, dkk. (1991) telah melakukan pemeriksaan fitokimia kurkumin,
demetoksi kurkumin dan bisdesmetoksi kurkumin oleh dalam ekstrak metanol
rimpang Curcuma longa L. berumur 4, 6, 8, dan 12 bulan. Tujuan analisis
kualitatif adalah untuk melihat apakah ketiga komponen kurkuminoid yang
dikandungnya merupakan produk genuine atau artefak dengan cara menguji
kerberadaan kurkuminoid dalam ekstrak dengan menggunakan pemanasan dan
tanpa pemanasan. Kadar kurkumin, desmetoksi kurkumin dan bisdemetoksi
kurkumin dihitung relatif terhadap kurkumin. Pembanding kurkumin diperoleh
dengan cara mengisolasinya dari rimpang Curcuma longa L. yang berumur 4, 6, 8
dan 12 bulan (Rustiawati, dkk., 1991).
Isolasi kurkumin dilakukan melalui beberapa tahap. Tahap pertama
ekstraksi menggunakan metode refluks menggunakan pelarut eter minyak bumi
dan ampasnya diekstraksi dengan metanol dua jam. Kemudian ekstrak pekatnya
dikromatografi cair vakum yang dielusi dengan campuran n-heksan, etil asetat dan
metanol secara gradien elusi untuk memisahkan pengotor seperti resin dan
amilum. Fraksi yang hanya mengandung kurkuminoid dikromatografi kolom
untuk memisahkan kurkuminnya dengan absorben silika gel dan eluen kloroform-
asam asetat glasial (9:1). Kristal kurkumin yang diperoleh dimurnikan dan
diidentifikasi (Rustiawati, dkk., 1991).
Penetapan kadar kurkumin, desmetoksi kurkumin dan bisdesmetoksi
kurkumin dilakukan dengan metode spektrofotodensitometri. Sebelumnya dibuat
ekstrak sampel berumur 4, 6, 8 dan 12 bulan dengan cara perkolasi dalam pelarut
etanol setelah sebelumnya diekstraksi dengan eter minyak bumi. Pengukuran
kadar dengan cara menotolkan sampel pada pelat lapis tipis silica gel 60 F 254
Merck siap pakai yang telah dijenuhkan dengan pengembang kloroform-asam
asetat glasial (9:1). Pada pelat yang sama ditotolkan larutan pembanding. Hasil
kromatogram yang diperoleh diukur dengan spektrofotodensitometer. Kadar zat
dihitung berdasarkan kurva regresi yang dihasilkan (Rustiawati, dkk., 1991).
BAB III
METODE PERCOBAAN
3.1 Bahan
Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini antara lain larutan
petroleum benzen, larutan benzen, akuades, silica gel 60 F 254, plat KLT Merck,
kertas saring, serbuk kunyit, detergen, etanol, n-heksan, dan tissue roll.
3.2 Alat
Alat yang digunakan pada percobaan ini adalah neraca analitik, sokhlet,
labu alas bulat 250 mL, sokhlet 250 mL, statif, elektromantel, termometer,
aerator, selang, ember, pipa kapiler, kolom gravitasi, chamber, gelas kimia 80 mL,
gelas kimia 100 mL, corong kaca, cawan petri, pipet tetes 1,5 mL, botol vial, labu
semprot dan evaporator.
3.3 Prosedur Kerja
Kunyit kering yang halus dengan ukuran lolos ayakan 80 mesh ditimbang
25 gram secara analitik. Serbuk kunyit kemudian diekstraksi dalam soklet dengan
pelarut petroleum eter selama 3 jam. Residu yang diperoleh dikeringkan
kemudian diekstrak kembali dalam soklet dengan menggunakan pelarut benzena
selama 6 jam. Filtrat hasil soklet didiamkan selama satu malam kemudian di
saring diperoleh filtrat kemudian dievavorasi hingga volumenya 10 mL. Ekstrak
kunyit tersebut selanjutnya di elusi dalam kolom tekan dengan pengelusi silika gel
dalam kolom dalam pelarut benzena pada kecepatan alir eluen sekitar 3 mL/menit.
Eluat ditampung dalam botol vial tiap 10 mL. Masing-masing botol pial kemudian
diuji KLTnya dan disatukan yang memiliki RF yang sama kemudian dipekatkan.
Eluat pekat kemudian didinginkan dalam lemari es akan mengkristal. Kristal
selanjutnya dicuci dengan benzena dingin lalu dikeringkan. Kristal kemudian
direkristalisasi dengan etanol. Kristal hasil rekristalisasi diuji titik leleh dan diukur
panjang gelombang maksimumnya dengan spektrofotometer UV-Vis.
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil Percobaan
Pada percobaan ini tidak berhasil diisolasi kurkumin dan kurkuminiod
dalam sampel kunyit.
4.2 Pembahasan
Kurkumin memiliki banyak manfaat disamping sebagai bahan rempah
makanan berupa kunyit, kandungan kurkumin dalam kunyit banyak
dikembangkan dan diisolasi untuk keperluan pengobatan dan terapi. Baik berupa
pengobatan tradisional menggunakan kunyit maupun dalam bentuk isolate murni
dalam pengobatan modern.
Pada percobaan dilakukan proses isolasi kurkumin dari kunyit (Curcuma
longa L). Berdasarkan literatur bahwa kunyit mengandung kurkumin sebesar 5 %
berupa zat warna kuning dari kunyit. Prosedur isolasi diawali dengan
menghaluskan sampel kunyit hingga ukuran lolos saringan 80 mesh. Ini
dimaksudkan untuk memperluas luas permukaan kunyit untuk diekstraksi
kandungan kurkuminnya dengan pelarut yang cocok yakni benzena dalam soklet
sehingga proses sokletasi efektif dalam mengekstrak kurkumin dalam kunyit.
Selanjutnya ditimbang dan disoklet dengan petroleum eter selama 3 jam sebagai
waktu efektif yang dimaksudkan untuk melarutkan senyawa-senyawa nonpolar
dalam kunyit selain kurkumin yang dapat berupa asam amino, lemak, dll sehingga
dapat dipisahkan karena kelarutan kurkumin dalam petroleum eter kurang larut.
Kemudian dilakukan penggantian pengekstrak dalam soklet yakni menggunakan
pelarut benzena. Kurkumin larut baik dalam larutan benzena sehingga digunakan
benzena untuk mengekstrak kurkumin secara sokletasi. Proses ini dilakukan
sekitar 6 jam. Akhir soklet ditandai dengan hasil soklet yang telah mulai bening
(intensitas warna kuning kurang) yang berarti kurkumin dengan sifat warna
kuning telah habis terekstrak. Hasil soklet dalam pelarut benzena didiamkan
selama satu malam dimaksudkan untuk mempermudah pemisahan dan proses
penyaringan yang efektif sehingga diperoleh filtrate. Filtrate yang diperoleh
dilakukan evaporasi hingga 10 mL untuk mengurangi pelarut sehingga
konsentrasi kurkumin persatuan volume menjadi lebih tinggi. Hasil evaporasi
disebut sebagai ekstrak kurkumin.
Proses berikutnya yaitu melakukan elusi terhadap ekstrak kurkumin untuk
memisahkan komponen-komponen kurkumin. Kurkumin memiliki tiga derivate
yakni kurkumin, demetoksikurkumin, dan bis-demetoksi kurkumin. Pemisahan
komponen ini dilakukan dengan menggunakan metode fraksinasi kolom tekan.
Berupa kolom berisi selika gel. Dalam percobaan ini digunakan kolom gravitasi
oleh keterbatasan alat yang ada. Sedangkan pelarut/pengelusi yang digunakan
yakni benzena. Proses elusi dilakukan pada tekanan 20-30 cmHg dengan
kecepatan alir eluen sekitar 3 mL/menit. Hasilnya ditampung dalam botol pial
kemudian diuji KLT dan disatukan pial dengan Rf yang sama. Didinginkan,
disaring, diperoleh Kristal. Rekristalisasi dilakukan dengan etanol. Penentuan
derivate kurkumin ditentukan titik lelehnya, dan panjang gelombang maksimum
masing-masing pada spektrofotometer UV-VIS.
Pada percobaan ini tidak berhasil mengisolasi kurkumin dari rimpang
kunyit. Hal ini mungkin disebabkan karena adanya kesalahan pada saat maserasi
dimana mungkin pemisahannya tidak sempurna. Selain itu, kesalahan yang lain
adalah karena ketidak sesuaian eluen yang digunakan pada saat kolom.
BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
Percobaan ini tidak berhasil mengisolasi kurkumin dari kunyit (Curcuma
longa L).
5.2 Saran
Adapun saran yang perlu diperhatikan disini adalah praktikan berikutnya
yang melakukan isolasi kurkumin, memperhatikan metode baru yang lebih baik,
dapat diperoleh dari jurnal penelitian terbaru dapat diperoleh di internet. Selain itu
diperlukan persiapan dan perencanaan yang cukup khususnya kebutuhan alat,
bahan dan waktu.
DAFTAR PUSTAKA
Anonim, tanpa tahun, Tumeric Root and Curcumin Root, Phytochemistry, and Aplication, (Online) http://www.mdidea.com/products/new/new088.html, diakses tanggal 18 Mei 2011.
Anonim, 2008, Curcuma, (Online) http://en.wikipedia.org/wiki/Curcuma, diakses tanggal 18 Mei 2011.
Bermawie, N., Rahardjo, M., Wahyuni, D., dan Ma'mun, 2006, Status Teknologi Budidaya dan Pasca Panen Tanaman Kunyit dan Temu Lawak sebagai Penghasil Kurkumin, Balai Penelitian Obatdan Aromatik, Bogor.
Da'i, M., Hanwar, D., dan Utama, W., 2006, Sintesis PGV-0 dengan Katalis Asam dan Pengembangan Analisis Kemurnian dengan HPLC, Jurnal Penelitian Sains & Teknologi, Vol. 7, No. 1, 2006: 33 - 4, Fakultas Farmasi Universitas Muhammadyah, Surakarta.
Mohammad, R., Ahmad, M., dan Daud J.M., 2007, Potensi Kurkumin sebagai Penunjuk pH Semulajadi untuk Pembangunan Sensor Optik pH, The Malaysian Journal of Analytical Sciences Vol 11 No 2 (2007): 351-360 351, Universiti Kebangsaan, Malaysia.
Rustiawati., Sirait, M., dan Moesdarsono, Pembandingan Kadar Kurkumin, Demetoksi Kurkumin dan Bisdesmetoksi kurkumin dalam Ekstrak Metanol Rimpang Curcuma longa L. pada Berbagai Usia, Departemen Farmasi ITB (Online) http://bahan-alam.fa.itb.ac.id/detail.php?id=212, diakses tanggal 18 Mei 2011.
SNI, 06-2481, 1991, Metode Pengujian Boron dalam Air dengan Alat Spektrofotometer secara Kurkumin, SNI, Jakarta.
Sumiati, T. dan Adnyana I.K., 2006, Kunyit, Si Kuning yang Kaya Manfaat, (Online) http://www.halalguide.info/content/view/800/38/, diakses tanggal 18 Mei 2011.
Makassar, 27 Mei 2011
Asisten
Praktikan
(Yafeth Tandi Bendon)
(Anita Nur Ramadhani) (Agustiani)(Sartika) (Andi Rajeng Fradina) (Imran)
LEMBAR PENGESAHAN
Lampiran 1. Bagan Kerja Percobaan Isolasi Kurkumin dari Kunyit
Kunyit kering
- Dihaluskan kemudian, disaring hingga lolos ayakan 80 mesh
- Ditimbang 25 gram- Disokletasi dengan petroleum benzena 3 jam
ResiduFiltrat
- Dikeringkan- Disokletasi dengan 200 mL benzena selama
6 jam.- Didiamkan selama satu malam- disaring
Filtrat Residu
Dievaporasi hingga volume 10 mL
Ekstrak kunyit
Eluat
- Dimasukkan ke dalam kolom tekan(silika gel).
- Ditambahkan benzena- Diberikan tekanan hingga kecepatan alir
eluen 3 mL/menit.
- Ditampung dalam botol vial (10 mL)- Diuji dengan KLT- Disatukan yang RFnya sama- Dipekatkan lalu didinginkan dalam lemari es
Filtrat Residu
- Dicuci dengan benzena dingin- dikeringkan
Kristal
Direkristalisasi dengan etanol
Hasil
- Diuji panjang gelombang maksimum pada spektrofotometer UV-VIS
- Diuji titik leleh
Data
top related