kimia organik makalah
Post on 07-Aug-2015
290 Views
Preview:
TRANSCRIPT
DISUSUN OLEH
NAMA : BAIQ CHAIRUN NISANIM : 11 231 111KELAS/JURUSAN : III B/KIMIADOSEN : YUNI PERMATASARI,S.Pd.
KATA PENGANTARSegala puji bagi Allah yang telah memberikan rahmat dan hidayanya kepada
kita semua sehingga tugas ini dapat selesai pada waktunya,semoga apa yang kita lakukan mendapat balasan yang setimpal. Maha suci Allah yang telah mempermudah segala urusan kita semua,tanpa ia tida apa-apanya kita ini.
KIMIA ORGANIK 1
Makalah ini disusun agar pembaca dapat mengetahui seberapa besar pengaruh perpustakaan terhadap mutu pendidikan yang kami sajikan berdasarkan pengamatan dari berbagai sumber. Makalah ini di susun oleh penyusun dengan berbagai rintangan. Baik itu yang datang dari diri penyusun maupun yang datang dari luar. Namun dengan penuh kesabaran dan terutama pertolongan dari Tuhan akhirnya makalah ini dapat terselesaikan.
Makalah ini memuat tentang “SENYAWA BELERANG DAN SENYAWA AROMATIK” dan sengaja dipilih karena menarik perhatian penulis untuk dicermati dan perlu mendapat dukungan dari semua pihak yang peduli terhadap dunia pendidikan.Penyusun juga mengucapkan terima kasih kepada guru/dosen pembimbing yang telah banyak membantu penyusun agar dapat menyelesaikan makalah ini.
Semoga makalah ini dapat memberikan wawasan yang lebih luas kepada pembaca. Walaupun makalah ini memiliki kelebihan dan kekurangan. Penyusun mohon untuk saran dan kritiknya. Terima kasih.
Mataram, 06 Oktober 2012
BAIQ CHAIRUN NISA
Latar Belakang
2
KIMIA ORGANIK 1
Seiring dengan perkembangan teknologi, para ahli berlomba-lomba melakukan berbagai macam penelitian dalam bidang teknologi. Sekarang sangat banyak hal- hal yang menarik yang membuat para ilmuan penasaran untuk mengetahui berbagai macam hal tentang teknologi, dan khususnya tentang bahan- bahan kimia, reaksi maupun manfaatnya. Pada makalah ini, kami akan membahas tentang benda- benda atau unsur- unsur kimia yang berkaitan dengan senyawa aromatik dan belerang.
Salah satu kelas besar dalam golongan aromatik adalah senyawa – senyawa yang memiliki induk hidrokarbon C6H6, yang sekarang disebut sebagai benzene.
Benzena dapat dihasilkan dari reaksi bertahap senyawa hasil alam seperti, benzaldehid (dari minyak badam yang pahit), benzil alkohol (dari getah benzoin, dari kayu tertentu di Asia Tenggara), dan toluena (dari getah Tolu). Bila ketiganya dioksidasi akan menghasilkan asam benzoat (asam ini juga dapat diperoleh langsung dari getah benzoin).
Sedangkan belerang adalah komponen serbuk mesiu dan digunakan dalam proses vulkanisasi karet alam dan juga berperaan sebagai fungisida. Belerang digunakan besar-besaran dalam pembuatan pupuk fosfat. Berton-ton belerang digunakan untuk menghasilkan asa sulfat, bahankimia yang sangat penting.
Belerang dihasilkan secara komersial dari sumber mata air hingga endapan garam yang melengkung sepanjang Lembah Gulf di Amerika Serikat. Menggunakan proses Frasch, air yang dipanaskan masuk ke dalam sumber mata air untuk mencairkan belerang, yang kemudian terbawa ke permukaan.
Tujuan
1. Memahami struktur atom dan molekul2. Memahami penaamaan dalam senyawa3. Memahami Orbital dan ikatan kovalen4. Memahami isomer,konfigurasi,resonansi dan kearomatisan5. Memahami jenis reaksi6. Memahami kegunaan dan sintesis senyawa
DAFTAR ISI
3
KIMIA ORGANIK 1
HALAMAN JUDUL................................................................................................1KATA PENGANTAR..............................................................................................2LATAR BELAKANG............................................................................................ 3DAFTAR ISI............................................................................................................ 4
ISIA. SENYAWA BELERANG
1.1 Struktur atom dan molekul...................................................................... 51.2 Orbital dan Ikatan kovalen...................................................................... 61.3 Konfigurasi............................................................................................. 61.4 Kegunaan................................................................................................ 6
B. SENYAWA AROMATIK2.1 Struktur atom dan molekul..................................................................... 82.2 Penamaan senyawa................................................................................ 92.3 Orbital dan ikatan kovalen..................................................................... 112.4 Isomer.................................................................................................... 112.5 Resonansi............................................................................................... 122.6 Jenis reaksi............................................................................................. 122.7 Kegunaan............................................................................................... 132.8 Sintesis Senyawa................................................................................... 14
KESIMPULAN...................................................................................................... 16DAFTAR PUSTAKA............................................................................................. 18
ISI
A. SENYAWA BELERANG
4
KIMIA ORGANIK 1
1.1 STRUKTUR ATOM DAN MOLEKUL
Sulfur atau belerang adalah unsur kimia di dalam tabel periodik unsur memiliki simbol S dengan nomor atom 16. Unsur bukan non-logam berwarna kuning muda, padatannya mengkilap, tidak berbau, tidak larut dalam air tetapi larut dalam CS2. Pada berbagai keadaan baik, padat, cair ataupun gas unsure ini mempunyai beberapa bentuk alotrop. Pada suhu kamar, bentuknya yng stabil dalam bentuk rombik, dan di atas 96,50C berunah bentuknya sebagai monoklin (kedua padatan ini mengandung cincin S8). Bentuk lainnya adalah belerang yang mengandung cincin S6 dengan struktur heksagonal, dan dapat diperoleh dengan menambahkan natrium tiosulfat (Na2S2O8) ke dalam larutan HCl, atau pengkristalan pengkristalan belerang dalam toluene. Belerang cair juga memiliki beberapa bentuk, sedikit di atas titik lelehnya berupa cairan kuning yang mengandung cincin S8 dan di atas 1600C berubah menjadi cokelat; jika lelehan belerang (±1600C) dituangkan ke dalam air dingin akan diperoleh belerang pastik.
Unsur belerang biasanya adalah padatan kuning dengan titik leleh 112.8 °C disebut dengan belerang ortorombik (belerang α). Transisi fasa polimorf ini menghasilkan belerang monoklin (belerang β) pada suhu 95.5 °C. Telah ditentukan pada tahun 1935 bahwa belerang-belerang ini mengandung molekul siklik berbentuk mahkota (Gambar 4.18). Karena bentuknya molekular, belerang larut dalam CS2. Tidak hanya cincin yang beranggotakan 8 tetapi cincin dengan anggota 6-20 juga dikenal, dan polimer belerang heliks adalah belerang bundar yang tak hingga. Molekul S2 dan S3 ada dalam fasa gas.
Ciri-ciri atomStruktur kristal orthorhombicBilangan oksidasi−1, ±2, 4, 6(strongly acidic oxide)Elektronegati vitas 2.58 (skala Pauling)Energi ionisasi(detil)ke-1: 999.6 kJ/molke-2: 2252 kJ/molke-3: 3357 kJ/molJari-jari atom 100 pmJari-jari atom (terhitung) 88 pmJari-jari kovalen 102 pmJari-jari Van der Waals 180 pm
1.2 ORBITAL DAN IKATAN KOVALEN
Belerang atau sulfur adalah unsur kimia dalam table periodik yang memiliki lambang S dan nomor atom 16. Di alam belerang dapat di temukan sebagai unsur murni atau sebagai mineral sulfid dan sulfat.
5
KIMIA ORGANIK 1
Berdasarkan hubungan berkala dan konfigurasi elektron, diharapkan ada persamaan antara S dan O. Kedua unsur ini membentuk senyawa ionik dengan logam aktif dan keduanya membentuk senyawa kovalen yang serupa, H2S dan H2O, CS2 dan CO2, SCl2 dan Cl2O. Tetapi ada faktor –faktor yang membedakan senyawa oksigen dan belerang. Atom O mempunyai satu ikatan tunggal kovalen dengan jari- jari 74 pm. Sedangkan atom S = 104 pm. Elektronegativitasnya 3,44 untuk O dan 2,58 untuk S. Ikatan hidrogen dalam senyawa belerang tidak senyata dalam senyawa oksigen. Dibandibngkan O, kapasitas atom S lebih besar berikatan dengan atom-atom lain secara serentak karena tersedianya orbital 3d.
Belerang merupakan unsur khalkogen. Keelektronegativannya lebih rendah dari keelektronegativan oksigen, senyawa ini menunjukkan derajat ion yang lebih rendah dan kenaikan derajat kekovalenan ikatan dan akibatnya derajat ikatan hydrogennya menjadi lebih kecil. Unsur belerang mempunyai banyak alotrop seperti S2, S3, S6, S7, S8, S9, S10, S11, S12, S18, dan S… yang menecerminkan kemampuan katenasi atom belerang. Elektronegativitas atom belerang = 2.58 (skala pauling) dan jari-jari atomnya = 100 pm.
1.3 KONFIGURASI
Nama, Lambang, Nomor atom sulfur, S, 16Deret kimia nonmetalsGolongan, Periode, Blok 16, 3, pMassa atom 32.065 (5) g/molKonfigurasi elektron [Ne] 3s2 3p4Jumlah elektron tiap kulit 2, 8, 6
1.4 KEGUNAAN
Belerang adalah komponen serbuk mesiu dan digunakan dalam proses vulkanisasi karet alam dan juga berperaan sebagai fungisida. Belerang digunakan besar-besaran dalam pembuatan pupuk fosfat. Berton-ton belerang digunakan untuk menghasilkan asa sulfat, bahankimia yang sangat penting.
Belerang juga digunakanuntuk pembuatan kertas sulfit dan kertas lainnya, untuk mensterilkan alat pengasap, dan untuk memutihkan buah kering. Belerang merupakan insultor yang baik.
Belerang sangat penting untuk kehidupan. Belerang adalah penyusun lemak, cairan tubuh dan mineral tulang, dalam kadar yang sedikit.
Belerang cepat menghilangkan bau. Belerang dioksida adalah zat berbahaya di atmosfer, sebagai pencemar udara.
6
KIMIA ORGANIK 1
‘
B. SENYAWA AROMATIK
2.1 STRUKTUR ATOM DAN MOLEKUL
Benzena dan molekul aromatik yang menyerupai benzena
7
KIMIA ORGANIK 1
memiliki karaktaeristik yang sama :• Benzena adalah siklik dan terkonjugasi• Benzena biasanya stabil, 150 kJ/mol (36 kcal/mol)lebih stabil dari yang diduga.• Benzena adalah planar dan mempunyai pita regularheksagonal. Semua sudut ikatan 120º, semua karbonberhibridisasi sp2, dan semua panang ikatan karbonkarbon139 pm• Benzena mengalami reaksi substitusi yangmempertahankan konugasi siklik dibandingkan reaksiadisi elektrofilik yang akan merusak sistem konjugasi• Benzena adalah hibrida resonansi yang strukturnyamerupakan intermediet antara dua struktursumbangan
Kaidah Hückel 4n + 2
• Teor dikemukakan tahun 1931 oleh ahli fisika Jerman Erich Hückel• Satu molekul adalah aromatik hanya jika ia planar, sistem monosiklik konjugasi dan mengandung jumlah elektron 4n + 2 π, dimana n adalah bilangan bulat (n = 0, 1, 2, 3,…)• Hanya molekul dengan 2, 6, 10, 14, 18,… elektron π yang aromatik• Molekul dengan 4n elektron π (4, 8, 12, 16,…) ctidak dapat aromatik, dikatakan antiaromatik karena delokalisasi elektron elektron π nya yang mengarah ke destabilisasi
Contoh kaidah Hückel 4n + 21. Siklobutadiena
• Mengandung empat elektron π• Elektron π terlokalisasi pada dua ikatan rangkap pada delokalisasi di seputar cincin
(siklobutadiena)• Antiaromatik• Sangat reaktif• Tidak memperlihatkan sifat yang memenuhi sifat kearomatikan
2. Benzena• Mengandung enam elektron π (4n + 2 = 6 bilan = 1)
• Aromatik3. Siklooktatetraena• C Mengandung delapan elektron π• Elektron π terlokalisasi pada empat ikatan rangkap dari delokalisasi seputarcincin• Tidak aromatik
8
KIMIA ORGANIK 1
• Molekul lebih berbentuk pita U dibanding planar• Tidak punya konjugasi siklik karena tetangga orbital p tidak paralel sejajar untuk bertumpang tindih
• Kereaktifannya seperti halnya poliena rantai terbuka (siklooktatetraena)
2.2 PENAMAAN SENYAWA
Senyawa aromatik diberi nama dengan nama non-sistematik
• Nama nonsistematik tidak dianjurkan tetapi diizinkan oleh IUPAC• Nama umum metilbenzena adalah toluene• Nama umum hydroksibenzena adalah fenol• Nama umum aminobenzena adalah anilina
A. Benzena monosubstitusi Nama sistematiknya sama caranya dengan
hidrokarbon lainnya Benzena digunakan sebagai nama induk C6H5Br adalah bromobenzena C6H5NO2 adalah nitrobenzena C6H5CH2CH2CH3 adalah propilbenzena
Arena Benzena tersubstitusi alkil Namanya tergantung pada ukuran gugus alkil
Substituen alkil yang lebih kecil dari cincin (6 karbon atau kurang), dinamai sebagai benzena tersubstitusi alkil
9
KIMIA ORGANIK 1
Substituen alkil yang lebih besar dari cincin (7 karbon atau lebih), dinamakan alkana tersubstitusifenil
Fenil Diturunkan dari bahasa Latin “pheno” (“I bear light = saya memancarkan
cahaya”) Michael Faraday menemukan benzena pada tahun 1825 dari residu
berminyak yang ditinggalkan gas berilluminasi yang digunakan pada lampu jalanan di London
Gunakan untuk satuan –C6H5 bila cincin benzena dianggap sebagai substituen
Benzil Digunakan untuk gugus C6H5CH2–
B. Benzena di-substitusio Dinamai mengunakan salah satu awalan berikut:
I. ortho- (o-)Benzena ortho-disubstitusi mempunyai dua substituen pada posisi 1,2
II. meta- (m-)Benzena meta-disubstitusi mempunyai dua substituen pada posisi 1,3
III. para- (p-)Benzena para-disubstitusi mempunyai dua substituen pada posisi 1,4
C. Benzena dengan lebih dari dua substituenDinamai dengan nomor posisi disetiapnya dan gunakan nomor serendah mungkin
10
KIMIA ORGANIK 1
Substituen diurut menurut abjad dalam penulisan nama
Beberapa senyawa aromatik monosubstitusi ada di Tabel 8.1 dapat dijadikan sebagai nama induk, dengan substituen utama (-OH pada fenol atau –CH3 pada toluena) terikat ke C1 pada cincin.
2.3 ORBITAL DAN IKATAN KOVALEN
Setiap karbon pada benzena mengikat 3 atom lain menggunakan orbital hibridisasi sp2 membentuk molekul yang planar. Benzena merupakan molekul simetris, berbentuk heksagonal dengan sudut ikatan 120o .Setiap atom C mempunyai orbital ke empat yaitu orbital p. Orbital p akan mengalami tumpang suh (overlapping) membentuk awan elektron sebagai sumber elektron.
2.4 ISOMER
Struktur benzena yang lebih tepat memang telah ditentukan akan tetapi rumus kimia C6H6 memberikan kemungkinan lain untuk senyawa kimia. Senyawa – senyawa lain yang memiliki rumus C6H6 ini kita kenal sebagai isomer benzena. Sebelum membahas lebih jauh tentang berbagai kemungkinan struktur isomer-isomer benzena, perlu diperhatikan bahwa benzena terdiri dari enam atom karbon dengan satu atom hidrogen yang menempel pada atom karbonnya. Dengan kata lain, benzena terdiri atas enam gugus CH. Oleh karena itu isomer benzena yang memiliki enam gugus CH disebut isomer valensi (Gutman & Potgieter, 1994: 222).
Gutman & Potgieter (1994: 222) menjelaskan bahwa hidrokarbon yang memiliki rumus molekul CnHm akan memiliki r = (2n + 2 – m)/2 cincin dan atau ikatan rangkap. Hal ini berarti spesi C6H6 dapat berupa:a. Empat cincin tanpa ikatan rangkapb. Tiga cincin dan satu ikatan rangkap duac. Dua cincin dengan dua ikatan rangkap duad. Dua cincin dengan satu ikatan rangkap tigae. Satu cincin dengan tiga ikatan rangkap duaf. Satu cincin dengan satu ikatan rangkap dua dan satu ikatan rangkap tigag. Asiklik dengan empat ikatan rangkap duah. Asiklik dengan dua ikatan rangkap dua dan satu ikatan rangkap tigai. Asiklik dengan dua ikatan rangkap tiga.
2.5 RESONANSI
11
KIMIA ORGANIK 1
— Panjang ikatan karbon-karbon pada benzena adalah sama, yaitu:
pertengahan antara panjang ikatan tunggal dan ikatan rangkap.
— Panjang ikatan rangkap C = C adalah 1,34 Å
ikatan tunggal C – C adalah 1,53 Å.
— Apabila benzena dianggap mempunyai 3 ikatan rangkap dan 3 ikatan
tunggal seperti pada struktur Kekulé, maka akan didapati 3 ikatan yang
pendek (1,34 Å) dan 3 ikatan yang panjang (1,53 Å). Akan tetapi analisis
dengan difraksi sinar-X menunjukkan bahwa panjang ikatan C – C pada
benzena sama, yaitu 1,39 Å.
2.6 JENIS REAKSI
1) Reaksi Nitrasi
Campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat dengan volume sama dikenal
sebagai campuran nitrasi. Jika campuran ini ditambahkan ke dalam benzena,
akan terjadi reaksi eksotermal. Jika suhu dikendalikan pada 55°C maka hasil
reaksi utama adalah nitrobenzena, suatu cairan berwarna kuning pucat.
2) Reaksi Sulfonasi
Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus
sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat
pekat sebagai pereaksi.
3) Alkilasi Benzena
Penambahan katalis AlCl3 anhidrat dalam reaksi benzena dan haloalkana atau
asam klorida akan terjadi reaksi sangat eksotermis. Jenis reaksi ini dinamakan
reaksi Friedel-crafts. Contoh persamaan reaksi:
4) Reaksi halogenasi
Sebagai elektrofil adalah X+, dihasilkan dari reaksi antara X2 + FeX3.
FeX3 (misalnya FeCl3) adalah suatu asam Lewis yang berfungsi sebagai katalis.
Katalis asam Lewis lain yang dapat digunakan adalah AlCl3, AlBr3.
5) Reaksi Friedel-Crafts
Reaksi Friedel-Crafts meliputi reaksi alkilasi dan reaksi asilasi. Sebagai elektrofil
dalam reaksi alkilasi Friedel-Crafts adalah ion karbonium (R+). Karena
melibatkan ion karbonium, maka seringkali terjadi reaksi penyusunan ulang
(rearrangement) membentuk karbonium yang lebih stabil. Sebagai elektrofil
dalam reaksi asilasi Friedel-Crafts adalah ion asilium.
12
KIMIA ORGANIK 1
Pada reaksi asilasi Friedel-Crafts tidak terjadi reaksi penataan ulang. Dalam
reaksi alkilasi dan asilasi Friedel-Crafts juga digunakan katalis asam Lewis,
misalnya FeCl3, FeBr3, AlCl3, AlBr3.
Jadi, dapat disimpulkan benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi
daripada reaksi adisi.
2.7 KEGUNAAN
a) Benzena digunakan sebagai pelarut.
Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat, plastik,
karet buatan dan pewarna.
b) Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.
Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu
benzena juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan
membuat sejenis karet sintetis) dan nilon–66.
c) Asam Salisilat
Asam salisilat adalah nama lazim dari asam o–hidroksibenzoat. Ester dari
asam salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan nama
aspirin atau asetosal.
d) Asam Benzoat
` Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan.
e) Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo.
Reaksi anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium, dan
proses ini disebut diazotisasi.
f) Toluena
Kegunaan toluena yang penting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan
baku pembuatan zat peledak trinitrotoluena (TNT)
g) Stirena Jika stirena mengalami polimerisasi akan terbentuk polistirena, suatu
jenis plastik yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik,
bonekaboneka, sol sepatu, serta piring dan cangkir.
h) Benzaldehida
13
KIMIA ORGANIK 1
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku
pembuatan parfum karena memiliki bau yang sedap.
i) Natrium Benzoat
Seperti asam benzoat, natrium benzoat juga digunakan sebagai bahan
pengawet makanan dalam kaleng.
j) Fenol
Fenol (fenil alkohol) dalam kehidupan sehari-hari lebih dikenal dengan
nama karbol atau lisol, dan dipergunakan sebagai zat disinfektan (pembunuh
bakteri) karena dapat menyebabkan denaturasi protein.
2.8 SINTESIS SENYAWA
1.
2.
3.
4.
14
KIMIA ORGANIK 1
KESIMPULAN1. Senyawa Belerang
Belerang merupakan unsur yang termasuk di dalam golongan oksigen ataugolongan VI A dalam sistem table periodik unsur, yang terdiri dari unsur oksigen,sulfur atau belerang, dan selenium yang termasuk ke dalam non logam, teluriumsemilogam dan polonium sebagai logam dalam golongan ini.1) Belerang ditemukan di alam sebagai unsur bebas, sulfat, maupun sebagaibijih sulfida.2) Beberapa persenyawaan unsur belerang :> Hidrogen Sulfida> Sulfida> Oksida Belerang> Asam Sulfat> Garam Oksi Belerang> Halida Belerang
2. Senyawa Aromatik
Dapat disimpulkan bahwa senyawa benzena yang mempunyai enam atom
karbon (C) dan mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. Senyawa
benzena memiliki tiga buah ikatan tunggal dan rangkap dan membentuk
cincin yangikatannya berselang-seling. Senyawa benzena dan turunannya
termasuk senyawa aromatik yang dulu dikarenakan aromanya dan sekarang
dapat ditentukan oleh struktur dan sifat fisika kimianya. Ikatan rangkap pada
benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena, karena ikaan rangkap
pada benzena tidak mengalami reaksi adisi. Menurut Friedrich August
Kekule, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik
membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°.
ikatan karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap
dua dan ikatan tunggal karena terkonjugasi. Di samping benzena dan
turunannya, ada beberapa jenis senyawa lain yang menunjukkan sifat
aromatik, yaitu mempunyai ketidakjenuhan tinggi dan tidak menunjukkan
reaksi-reaksi seperti alkena. Pada umumnya benzena digunakan sebagai
pelarut dan namun ada juga yang berfungsi sebagai obat, pengawet makanan
dan sebagainya. Sedangkan dampak senyawa benzena karena sangat beracun
16
KIMIA ORGANIK 1
dapat menyebabkan kanker bahkan kematian apabila terhirup dengan
konsentrasi tinggi.
17
KIMIA ORGANIK 1
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden & Fessenden, 1982, Kimia Organik, Jakarta: Erlangga.
Tim Dosen Universitas Airlangga, 2009, senyawa organik, Surabaya: Universitas Airlangga.
Wikipedia, Senyawa Aromatik.http://id.wikipedia.org Diakses pada tanggal O6-10-2012
Gutman, I., J.H. Potgieter. 1994. Isomer of Benzene. Journal of Chemical Education (JCE) 71(3): 222 - 224
Hart, H. 1983. Kimia Organik: Suatu Kuliah Singkat. Terjemahan Suminar Achmadi. Erlangga: Jakarta
18
top related