clase 3 nomenclatura

GRUPOS FUNCIONALES Y

NOMENCLATURA

Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que están presentes”.

Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos enlos que la única diferencia formal entre susmiembros se encuentra en el número de gruposmetileno, -CH2-, que contiene”

Grupos funcionales y series homólogas

Principales grupos funcionales(por orden de prioridad)

• Ácido carboxílico R–COOH

• Éster R–COOR’

• Amida R–CONR’R’’

• Nitrilo R–CN

• Aldehído R–CH=O

• Cetona R–CO–R’

• Alcohol R–OH

• Fenol OH

Principales grupos funcionales(por orden de prioridad)

• Amina (primaria) R–NH2

(secundaria) R–NHR’(terciaria) R–NR’R’’

• Éter R–O–R’

• Alqueno R–CH=CH–R’

• Alquino R– CC–R’

• Nitro R–NO2

• Halógeno R–X

• Alcano R–

Alcanos

Es un subgrupo de los hidrocarburos: contiene solamente H y C

Contiene unicamente enlaces C-C sencillos

CnH2n+2 IDH = 0

No contiene grupo funcional

Cicloalcanos

Tienen un anillo

Bajos puntos de ebullición, bajos puntos de fusión e hidrofóbicos

Grupos funcionales y Nomenclatura

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

hexaneHexano

𝐼𝐷𝐻 =2𝐶 + 2 − 𝐻 − 𝑋 + 𝑁

2

cyclopentaneCiclopentano

Nomenclatura común de Alcanos

CH3CH2CH2COH

O Olor rancio de la mantequilla “butter”

Ácido butírico

CH3CH2CH2CH3 butano Cadena lineal, normal

CH3CHCH3

CH3

isobutano (ramificado)

CH3CH2CH2CH2CH3

pentano

CH3CHCH2CH3

CH3

isopentano

C

CH3

H3C

CH3

CH3

neopentano

Nomenclaturasistemática de Alcanos

Desarrolada por:International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)

Paso 1

Buscar la cadena mas larga decarbono en el compuesto.

El número de carbono en lacadena más larga determina laraiz.

Si existen dos o más cadenas deigual longitud, se selecciona lacadena más ramificada.

CH3CHCH2CH3

CH3CH2

CH3CHCH2CH3

CH3CH2pent-

CH3CH2CH2CHCHCH3

CH3CH2CH2CH2

CH2CH3

CH3CH2CH2CHCHCH3

CH3CH2CH2CH2

CH2CH3

or CH3CH2CH2CHCHCH3

CH3CH2CH2CH2

CH2CH3

incorrecto correctoMás ramificada

oct-

Paso 1

Se une el sufijo -ano por alcano

CH3CH2CH2CH2CH3 pentano

La numeración en los átomos de carbono en la cadena principal. Se inicia por el extremo por el cual se obtiene la numeración menor.Si existe un empate se continua por la siguiente ramificación

CH3CH2CH2CHCHCH3

CH3

CH3CH2

CH3CH2CH2CHCHCH3

CH3

CH3CH2

123456

Paso 2

Paso 3

CH3CHCHCH2CH2CH2CHCH3

CH3

CH3

CH3

CH3CHCHCH2CH2CH2CHCH3

CH3

CH3

CH3

1 2 3 4 5 6 7 8

CH3CHCH2CCH3

CH3 CH3

CH3

CH3CHCH2CCH3

CH3 CH3

CH3

5 4 3 2 1

Ejemplos

Nombre las ramificaciones.

raíz + -il

Paso 4

Metil- Etil- Pentil-

Ensamble el nombre: Número-gruporaízsufijo

CH3CH2CH2CH2CHCH3

CH3

CH3CH2CH2CH2CHCH3

CH3

1234562-metilhexano

12

34

56

3-etil-2,5-dimetilhexano

Paso 5

Ramificaciomes complejas:(ramificaciones con ramificaciones)

CH3CHCH2CH2CHCHCH2CH3

CH3 CH3

CH2CH2CH2CH3

CH3CHCH2CH2CHCHCH2CH3

CH3 CH3

CH2CH2CH2CH3

1 2 3 4

5

6 7 8 9

Para nombrar la ramificación:

Escoja la cadena más larga empezando con el C unido a la cadena principal

Numere la ramificación empezado por el carbono unido a la cadena principal

Use el sufujo -il

Ponga el número del grupo en parentesis

1 2 3

1 2 3

CHCH2CH3

CH3

(1-metilpropil)

2-metil-5-(1-metilpropil)nonano

Terminología adicional

Metil

Etil

Propil

1-Metiletil

Butil

2-Metilpropil

1-Metilpropil

1,1-Dimetiletil

Fenil

Isopropil

Isobutil

Sec-Butil

Tert-Butil

Metileno

Nomenclatura sistemáticade clicloalcanos

Raíz = Número de átomos de C en el anillo

Prefijo = ciclo

numerar empezando con el grupo que permita obtener los números más pequeños

ciclohexano

isobutilcicloheptanoo

(2-metilpropil)cicloheptano

1-etil-3-metil-ciclopentano

Si la cadena alifática tiene más átomos de carbono que el anillo, se nombracomo un alcano con un sustituyente cicloalquilo

12

34

56

7

5-ciclopentil-2-metilheptano

Nomenclatura sistemáticade clicloalcanos

Alquenos

Tienen C=C (Insaturados, van a reaccionar con H2, tiene un enlace π)

Nomenclatura

Encuentre la cadena más larga de C que contenga el doble enlace

sufijo = -eno (-dieno, -trieno)

Numerar por el extremo que que ubique C=C en la menor numeración

Designe la posición de C=C usando el número del primer C del C=C

CH3CHCH2CH2CH2CH CHCH3

CH3

12345678

7-metil-2-octeno o 7-metiloct-2-eno

12

3

3-etil-1,2-dimetilciclohexeno

1

23

4 2-propil-1,3-cicloheptadieno

Ejemplos

4-Isopropil-1,3-heptadieno4-Isopropilhepta-1,3-dieno

Nombres comunes

Alquinos

Contiene (insaturatedo) C C

Nomenclatura:Muy similar a los alquenos

Se utiliza el sufijo -ino

12

34

5

67

5-etil-6-metil-2-heptine

HC C C

CH

CH3

CH2CH2CH31 2 3

4

5

3-propilpent-3-en-1-ino

Ejercicio

Halogenuros de alquilo

R-X

Los halogenos se nombran en el prefijo como un grupo

fluor- cloro- bromo- yodo-

Cl

2-clorobutanoo

Cloruro de sec-butilo

CH2CH3

Br1

2

3

1-bromo-3-etilciclopentano

Orden alfabetico

Ejercicio

Alcoholes

R-OH (Grupo hidroxilo)

Nomenclatura

Escoja la cadena más larga que contenga el C unido al OH

Numerar los átomos de C, de tal forma que el C unido al OH tenga el menor número posible

sufijo: remplace –o del hidrocarburo con –ol

CH3CHCH3

OH 2-propanolo

isopropil alcohol

OH

1

2

3

4

3-ciclohexenol

ClHC C

Cl

CHCH3

OH 3,4-dicloro-3-buten-2-olor

3,4-diclorobut-3-en-2-ol

OH

OH

CH3

2-metil-1,4-ciclohexanodiol

OH

1-propanolAlcohol primario

OH

2-pentanolAlcohol secundario

OH

1-metilciclopentanolAlcohol terciario

Alcoholes

Propiedades físicas de los alcoholes

CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2OHpentano 1-butanol

72 g/mol 74 g/mol

Pf: -130oC Pf: -90oC

Pe: 36oC Pe: 117oC

El grupo -OH es polar y puede formar puentes de hidrógeno

Los puentes de hidrógeno tiene un mayor efecto en el puntode ebullición porque los puentes de hidrógeno se debenromper para pasar a estado gaseoso

-OH es un grupo hidrofílicoetanol miscible en agua1-pentanol 2.7 g/100 mL of agua1-heptanol 0.1 g/100 mL of agua

Alcoholes

Eteres

R-O-R’

Nomenclatura

Nombres comunes: grupo grupo eter

CH3OCH2CH2CH3 metil propil eter

Sistemática: – RO es nombrado como un grupo en el prefijo

R-O- grupo alcoxi (remplace –il con –oxi en el nombre del grupo)

OH

CH3CH2O

1

2

3

4

5

5-etoxi-2-ciclohexenol

CH3CCH3

CH3

OCH3

2-metoxi-2-metilpropanometil t-butil eter (MTBE)

CH3CH2OCH2CH3

O O

O

dietil eter“eter”

tetrahidrofuranoTHF

dioxano

Solventes

Aminas

derivados del amoniaco NH3

R-NH2 Amina primaria

R2NH Amina secundaria

R3N Amina terciaria

R4N+ X- Sal cuaternaria de amonio

Nomenclaturacomún groupoamina

NH2

butilamina

NH3C

CH3

CH3

trimetilamina

NCH3CH2 CH3

N-etil-N-metil-ciclohexilamina

Nomenclatura sistemática de aminas

Similar a los alcoholesremplace –o de un hidrocarburo con –amina

NHCH3

12

34

56

7

N,6-dimetil-2-heptanamina

NHEt

12

34

56

N-etil-3-isopropilhex-5-en-2-amina

Aminas

Propiedades físicas

Menos polares que los alcoholes

Aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno

Más débil porque el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno

CH3CH2CH2CH2NH2 CH3CH2CH2CH2OH

bp = 78oC bp = 117oC

Las aminas de bajo peso molecular tienen olores fuertes similares al NH3

Aminas

Compuestos con grupos –OH y NH2

OH NHCH3

Por convencio los alcoholes tienen mayor prioridad que las aminas

Un nombre no puede tener los dos sufijos (-ol y –amiana)

El grupo –NH2 se nomabra como amino-.

12

34

56

78

Grupo metilamino

7-metilamino-3-octanol

Ejercicios

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