asam karboksilat

Asam KarboksilatKimia Farmasi Kualitatif I

Kelompok III

• Esperanza 06931024• Arnis Marantika 0811013101• Utin Widya Riani 0811013102• Rezlie Bellatasie 0811013126• Nice Afdhalia Iqbal 0811013129• Gemi Ani Setia 0811013147• Mardiyati Hasanah 1111013018• Fitria Rizky 1111013019• Riski 1111013057

Asam Karboksilat

• Adalah senyawa organik yang mengandung gugus -COOH

• Terdiri dari gugus karbonil dan gugus hiroksil, antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat

Penamaan • Penamaan senyawa-senyawa asam

karboksilat juga ada dua cara yaitu :1) Menurut IUPAC : mengikuti nama

alkananya dengan menambahkan nama asam di depannya dan mengganti akhiran “ ana “ pada alkana dengan akiran “ anoat “ pada asam Alkanoat.

2) Menurut Trivial, penamaan yang didasarkan dari sumber penghasilnya.

Sifat-sifat Asam Karboksilat

• Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar senyawa polar

• Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen melalui gugus

C

O

H3C OH-

-

+

+

- +

C O dan O H

CH3 C C

O

O

H

H O

OC CH3

+-

Sifat cont• ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan

hidrogen pada alkohol titik didih asam karboksilat > titik didih alkohol yang Mr sama

• Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air mudah larut dalam air Kelarutan asam karboksilat makin menurun seiring dengan kenaikan jumlah atom karbon. Adanya rantai bercabang menyebabkan kelarutan makin menurun.

•

CH3 CH2 CO

OHCH3 CH2 CH2 CH2 OH

td td

>

rantai C non polar gugus polar

R CO

OH

Keasaman Asam Karboksilat• Asam karboksilat terionisasi di dalam air

membentuk larutan yang bersifat sedikit asam• Keasaman asam karboksilat asam-asam

anorganik karena asam karboksilat terionisasi sebagian di dalam air asam lemah

• Semakin panjang rantaikarbonnya semakin lemah sifat asamnya.

CH3 CH2 CO

OHCH3 C O-

O

+ H+

53 2

3 2

[ ] [ ]1.8 10

[ ]

CH CO HKa x

CH CO H

Sintesis

1.    Oksidasi alkohol 1o, 2o, atau dengan aldehid

2.    Oksidasi alkena3.    Okasidasi alkuna4.    Hidrolisa alkil sianida5.    Hidrolisa ester dengan asam6.    Hidrolisa asil halida

1.    

Sintesa Asam Karboksilat

Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melaluibeberapa cara :

1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida CH3 CH2 CH2 OH + K2Cr2O7

H+

CH3 CH2 CO

OH

CH3 CH2 CH2 CH2 OH + KMnO4H+

CH3 CH2 CH2

COOHalkohol oksidatorkuat

CH2

OH

CH C

OH

O

H

+ Ag (NH3)2+ NH4OH

CH2

OH

CH C

OH

O

OH

aldehidaoksidator lemah

2. Oksidasi alkena RCH HR dan R2C CHR

CHC

H3C

H3CCH2 CH3

OksC O

H3C

H3CCHO

O

CH2 CH3

H2C

H2CCH2

CH

CH

H2C

H2C

H2CCH2

COOH

COOH

H2C

sikloheksena asam adipat

Oks

3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena

seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi

menjadi gugus karboksilat benzoat.

CH2

CH CH3

CH2

CH3

ClCH3

+ KMnO4OH-

COOH

COOH

Cl

Reaksi-reaksi Asam Karboksilat

1. Substitusi Reaksi dengan Basa (Reaksi Netralisasi)

2. Reaksi Esterifikasi

1. Substitusi Reaksi dengan Basa (Reaksi Netralisasi)

Asam karboksilat dapat bereaksi dengan NaOH,KOH dan basa kuat lainnya membentuk garam yang larut dalam air.

RCOOH + NaOH →RCOONa + H2O

2. Reaksi Esterifikasi

Reaksi secara umum:RCOOH + R’-OH RCOOR’ + H2O

Asam karboksilat dapat bereaksi dengan alkohol membentuk ester melalui reaksi kondensasi yang dikenal sebagai reaksi esterifikasi. Dikenal juga sebagai esterifikasi Fischer.

HA,

Contoh spesifik:CH3COOH + C2H5-OH CH3COOC2H5 +

H2O

Asam asetat+Etanol Etil asetat

HA,

Esterifikasi Fischer berjalan lambat tanpa asam kuat, tetapi dapat menghasilkan produk yang banyak dalam beberapa jam dengan merefluks asam karboksilatdan alkohol dengan penambahan sedikit asam H2SO4 pekat atau HCl.

Identifikasi

• Reaksi dengan Na-bikarbonat Na(CO2)2 5% + 1 tetes CH3COOH

Timbulnya gelembung-gelembung udara• Pembentukan ester

2 bagian etil alkohol + 1 bagian H2SO4 pekat dipanaskan selama 2 menit + NaHCO3 hasil : Bau karet

• As. monokarboksilat dan As . Dikarboksilata. As. Monokarboksilat + FeSO4 + NaOH : Larutan kuningb. As. Dikarboksilat + FeSO4 + NaOH : larutan hijau dan berawan

Reaksi Khusus pada Gugus Karboksilat

• Dekarboksilasi zat + logam Zn, lalu lakukan destilasi kering dengan aliran gas H2. CO2 yang keluar dapat ditentukan dengan Ba(OH)2

• Pembentukan as. Hidrosamat; as. Hidrosamat yang terbentuk + FeCl3 akan membentuk kompleks Fe berwarna ungu.

KegunaanPenggunaan asam alkanoat dalam kehidupan

sehari-hari antara lain :1) Asam format (asam metanoat) biasanya digunakan untuk:

a) menggumpalkan lateks (getah karet)b) obat pembasmi hama

2) Asam asetat atau asam etanoat atau asam cuka banyak digunakan sebagai pengawet makanan, dan penambahrasa makanan 3) Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng4) Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hari terutama digunakan untuk membuat lilin.

Asam karboksilat

• Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling penting diperdagangan, industri dan laboratorium.

• Bentuk murninya disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan.

• Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 7ºC, titik didih 80ºC), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut organik

Derivat Asam Karboksilat

• Ester : jika dihidrolisis menjadi asam karboksilat + alkohol

• Amida : jika dihidrolisis menjadi asam karboksilat dan NH3

• Asil halida : jika dihidrolisis menjadi asam karboksilat dan HX

Ester

Sifat

• Ester biasanya memiliki bau yang wangi, beberapa mirip dengan bau buah-buahan dan digunakan di industri untuk pembuatan perasa buatan.

Tabel Senyawa Ester dan Aromanya

No. Ester                  Aroma

1. Isoamil asetat           Pisang

2. Ethil asetat     Penghapus cat kuku

3. Metil salisilat Tanaman wintergreen

4. Etil butirat       Nanas

5. Benzil butirat                Ceri

6. Etil propionat    Buah-buahan

7. Etil benzoat   Rum

8. Benzyl asetat Buah persik

9. Metil butirat   Apel

10. Oktil asetat    Jeruk

11. n-propil asetat        Buah pir

12. etil fenilasetat Madu

Hidrolisis Ester

Ester dapat mengalami hidrolisis oleh basa seperti pada hidrolisis asam karboksilat. Hidrolisis dengan basa disebut penyabunan.

R—COOR’ + NaOH → RCOONa + R’OHH2O

Transesterifikasi

Ester dapat disintesis melalui reaksi transesterifikasi.

R—COOR’ + R’’OH RCOOR’’ + R’OH

Ester t.didih tinggi Alkohol t.didih tinggi Ester t.didih lebih tinggi Alkohol t.didih

lebih rendah

H+, panas

Anhidrida Asam

Identifikasi Anhidrida asam

1. Pembentukan Anilida

endapan

2. Uji asam hidroksamat

magenta

Identifikasi Anhidrida asam

3. Hidrolisis

Panas dan gas CO2

Identifikasi Anhidrida asam

Identifikasi Asil Halida

1. Pembentukan ANILIDA

endapan

2. Hidrolisis

Panas dan CO2

3. Uji Asam Hidroksamat

Magenta

4. Uji perak nitrat (etanolis)

Endapan perak karboksilat. Larut dengan asam nitrat encer

Amida

Identifikasi Amida

1. Uji asam Hidroksamat

Terbentuk warna merah sampai violet.

2. Hidrolisis dengan NaOH

1o amida - terbentuk ammonia2o amida – lakmus berubah biru 3o amida – lakmus berubah biru

Terima Kasih