acetogenin

Irham Maladi Shelviana Siska permata sari

ACETOGENIN

Uvarisin (Tetrahidroksifuran asetogenin) diisolasi dari akar uvaria Acuminata oleh Jolad et al pada tahun 1982. komponen ini adalah tipe produk alami yang mempunyai cicin metilen, cicin THF ganda berdampingan yang terdapat pada tengah-tengah rantai metilen, sejak ditemukannya uvarisin lebih dari 350 tetrahidroksifuran telah ditemukan dari genus Annonaceae.

Sejarah Acetogenin

Asetogenin merupakan kelompok alami dari produk poliketida yang diisolasi dari tanaman famili Annonaceae. Asetogenin mempunyai struktur yang unik, bersifat sebagai penawar racun, anti kanker, anti tumor, anti infeksi, anti feedant, dan sebagai pestisida.

Asetogenin

Contoh-contoh yang Mengandung Asetogenin

A. Cincin THF Ganda ( Bis – THF ) berdampingan

B. Cincin THF Ganda ( Bis – THF ) tidak berdampingan

C. Cincin THF tunggal ( mono - THF )

D. Cincin THF triple ( tri – THF )

E. Non THF

Klasifikasi Berdasarkan Stereostruktur cincin THF

Bagian lactone dibagi menjadi 4

Type A

Type B

Type C

Type D

Type E

Sumber Nama

Biji Epumirecinin – AEpumirecinin – B Diepomuricanin ASolaminMurisolinCorossolinCorossolone

Kulit Kayu Epoxyurin AEpoxyurin BMuricatin AMuricatin BMuricatin C

Daun Annomuricin AAnnomuricin B

Annonaceous Acetogenin dari A.muricata (sirsak)

Acetogenin

Biosintesis

ISOLASI

1. Anti KankerAcetogenin yang terkandung didalam sirsak bisa

digunakan untuk menghantam kanker usus, pankreas, ovarium, usus besar, payudara, liver, dan serviks. Annonaceous acetogenin bekerja dengan menghambat produksi ATP dengan mengganggu komplek I mitokondria.

Bioaktivitas

2. Anti VirusDalam ekstrak daun sirsak sebagai penghambat

inveksi virus Human Imunodeficiency Virus (HIV). NADH dehidrogenase adalah enzim di dalam protein yang terikat oleh membrane dari sistem transport electron mitokondria. Selain itu, hasil penelitian yang tercantum dalam review Laporan Ilmiah Skaggs tahun 1997 sampai 1998 menyatakan annonaceous acetogenin terutama yang berdekatan dengan cincin bis‒ tetrahidrofuran (THF) berperan sebagai sitotoksik terhadap aktivitas virus malaria dan imunospresif.

3. Anti BakteriSenyawa acetogenin dan beberapa alkaloid murisolin,

cauxine, couclamine, stepharine, dan reticulin di dalam daun sirsak mampu bertindak sebagai antibakteri. Kandungan fitokimia annonaceous acetogenin pada ekstrak daun sirsak merupakan agen aktif antibakteri. Khasiat daun sirsak mampu mengatasi infeksi yang disebabkan oleh bakteri, seperti diare, bisul, infeksi saluran kemih dan ISPA

4. Anti Feeden

kulit bawang merah mengandung senyawa acetogenin. Pada konsentrasi tinggi, senyawa tersebut memiliki keistimewaan sebagai anti-feeden. Dalam hal ini, hama serangga tidak lagi bergairah dan menurunnya nafsu makan yang mengakibatkan hama serangga enggan untuk melahap bagian tanaman yang disukainya. Sedangkan dalam konsentrasi rendah, bersifat racun perut yang bisa mengakibatkan hama serangga menemui ajalnya.

Intensitas bioaktifitas tipe A > tipe B > tipe C > tipe D

Lakton yang menentukan aktifitasnya C35 asetogenin lebih berpotensi daripada

C37 Derivat (asetat, klorida, dll) menurunkan

aktivitas.

Faktor-faktor Bioaktivitas