2. kimia organik 2- adisi

1

Kimia Organik 2

Reaksi Adisi

2

Reaksi adisi terjadi pada senyawa

golongan alkena, alkuna, aldehid dan

keton.

Adisi elektrofilik terjadi pada senyawa

alkena dan alkuna

Adisi Nukleofilik terjadi pada senyawa

aldehid dan keton.

3

Adisi Elektrofilik• Elektron pi berperan dalam proses adisi

elektrofilik

4

Adisi hidrogen terhadap alkena dan alkuna

• Dikatalisis oleh suatu logam

5

Aturan Markovnikov

• Aturan Markovnikov berlaku bagi senyawa alkena yang tidak simetris. Reagen HX, H2O atau ROH yang direaksikan dengan alkena tak simetris, maka penambahan hidrogen akan terjadi pada atom C yang memiliki atom H lebih banyak.

6

• Reaksi adisi Markovnikov merupakan reaksi yang bersifat regioselektif, yaitu reaksi yang dapat menghasilkan dua atau lebih isomer struktur, tetapi pada kenyataannya hanya satu isomer yang terbentuk.

7

8

9

10

11

Adisi air terhadap alkena : pembuatan alkohol

12

Adisi alkohol terhadap alkena (dikatalisis asam) : pembuatan eter

Mekanisme serupa dengan adisi oleh air

Bagaimana mekanismenya???

13

Adisi Nukleofilik : terjadi terhadap gugus karbonil

• Dalam reaksi adisi nukleofilik, senyawa karbonil dapat berperan baik sebagai asam Lewis maupun basa Lewis, tergantung pada bahan / reagen yang digunakan.

• Pada gugus karbonil oksigen bermuatan parsial negatif dan karbon bermuatan parsial positif, sehingga karbon bersifat elektrofilik dan dapat diserang oleh suatu nukleofil.

• Nukleofil dapat bermuatan negatif atau tidak bermuatan namun memiliki pasangan elektron bebas.

14

• Nukleofil yang berupa anion, akan menyerang atom C karbonil dan membentuk intermediet alkoksida tetrahedral yang selanjutnya akan terprotonasi oleh pelarut maupun asam yang ditambahkan kedalamnya.

15

• Nukleofil yang berupa molekul netral yang memiliki pasangan elektron bebas memerlukan katalis asam. Asam berperan dalam tahap protonasi atom O, sehingga meningkatkan kemungkinan penyerangan nukleofil terhadap atom C karbonil.

16

Reaksi adisi menggunakan Reagen Grignard

• Pembuatan Alkohol primer :

• Pembuatan alkohol sekunder :

• Pembuatan alkohol tersier :

17

Reaksi Wittig : Pembuatan alkena

18

Adisi air terhadap senyawa karbonil : Pembuatan senyawa diol

19

Kondensasi Aldol

• Atom hidrogen yang terikat pada atom C setelah C karbonil (atom hidrogen-α) bersifat sebagai asam dan mudah untuk bereaksi dengan suatu basa kuat seperti NaOH membentuk ion enolat. Ion enolat berperan sebagai suatu nukleofil yang berperan pada adisi nukleofilik senyawa karbonil yang berikutnya.

20

21