Заголовок слайда отсутствуетintro).pdf · 2006-03-21 · Лекция1...
Post on 11-Jul-2020
14 Views
Preview:
TRANSCRIPT
Лекция 1Предмет органической химии
Vita brevis, ars longa –Жизнь коротка, наука обширна
Предмет органической химии и основные этапы ееразвития. Органическая химия на современном этапе, нашажизнь и органическая химия. Способы изображения молекул органическихсоединений, структурные и электронные формулы. Типы углеродного скелета, ациклические, циклические и гетероциклические соединения. Молекулярные модели. Изомерия и ее виды. Гомология. Основные функциональные группы. Классификацияорганических соединений.
Лекционные материалыwww.chem.msu.su/teaching/nen
к.316тел. 939-2276, 8-916-601-89-77e-mail:nen@acylium.chem.msu.ru
Оценка=Рейтинг+Экзамен>=175-отлично
175>140>-хорошо140>100>-удовлетворительно<100- неудовлетворительно
Экзамен максимум 100
Семестр максимум 100 = 20 (лекции=контрольные+работа на лекциях)+
5 (вводная контрольная)+2*20 (курсовые контрольные)+35 (коллоквиумы и практикум)
Основная литература:
О.А.Реутов, А.Л.Курц, К.П.Бутин. Органическая химия. Т.1-4, М. "Мир“, 1999-2002.А.Терней. Современная органическая химия. Т. 1,2. М., "Мир“,1981.Х.Беккер, Г.Домашке, Э.Фангхенель. Органикум. Т. 1,2. М. "Мир", 1992.Ю.С.Шабаров. Органическая химия. Т. 1,2, М., "Химия", 1994.Р.Моррисон, Р. Бойд. Органическая химия. М., "Мир", 1974.А.Н.Несмеянов, Н.А.Несмеянов. Начала органической химии. Т. 1,2, М., "Мир", 1974.Дж.Робертс, М.Кассерио. Основы органической химии. Т. 1,2, М., "Мир", 1978.
Дополнительная литература :Дж. Марч. Органическая химия Т.1-4,М.,"Мир",1987-1988.В.М.Потапов. Стереохимия. М. «Химия», 1978.Ф.Кери , Р. Сандберг Углубленный курс органической химии, Т.1-2, М., "Химия", 1991. П. Сайкс. Механизмы реакций в органической химии. М., "Химия", 1991.Л. Титце, Т. Айхер Препаративная органическая химия, . М. «Мир» 1999.В.Смит, А.Бочков, Р.Кейпл. Органический синтез. М. «Мир» 2001.Л. Казицина, Н. Куплетская Применение УФ, ИК и ЯМРспектроскопии в органической химии, М., МГУ, 1974.Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений, М. «Мир»1996.J.Clayden, N.Greeves, S.Warren, P.Wothers. Organic Chemistry., 2001.G. Loudon Organic Chemistry, Oxford Univ.Press, 2002.J. Joule, K. Mills Heterocyclic Chemistry, Blackwell Science, 2002.D. Boger Modern Organic Chemistry, TSRA Press, 1999.
Фридрих Велер (1800-1882)синтез мочевины 1828
Бутлеров Александр Михайлович (1828-1886)
H O11-цис ретинальпоглощает свет когда мы видим
HN
NH2
HO
серотонинчеловеческий нейромедиатор
N
OH NH2
бензол пиридин фенол анилин
O
O
O
OHHO
HO
HO
HO
OH
OH
OHO
HO
HOO
OHHO
H
витамин С (аскорбиновая кислота)
сахароза
OH
NH3C O
CO2Me
O
CO2Me
CN Cl
кокаинизооктан
Мономеры для производства материалов
Красители
O
OOO
RO
OR
N
N
N
N
N
NNN Cu
Cl
Cl
Cl
Cl Cl
ClCl
Cl
Cl
ClCl
ClClCl
Cl
Cl
HNNH
O
O
Cl
Clкрасный зелёный красный
HN
NH
O
O
индиго
Запахи: приятные и не очень
OH
O
ментол цис-жасмон
O
HO
H
O
SHSH SS
N
N HOO
O
OHO
запахжареного мяса
corylonзапах карамели
maltolдобавка в бисквит
Лекарства
ON SNH
MeHN NO2
NH
N
NNMe
O
O
SN
OO
N
rantidine Zantag (GSK) >109 $
sildenafil (Pfizer) - виагра
Средства защиты растений: пиретроиды и фунгициды
O
O O
O
O
O
Br
Br
CN
O
a natural pyrethin decamethrinсинтетический, более активен и стабилен
NN
H
CO2Me
ONH
NNN
O O
Cl Cl
bemomylфунгицид, для борьбы с заболеваниями растений
propiconazole
Li
CH3
H3C
CH3
Cl
C4H9
C4H9
HC4H9
H3CCu Li
H3CPd
P P
P P
PhPh
Ph
PhPh
PhPh Ph
Ph
Ph Ph
Ph
тетракистрифенилфосфинпалладий
[(C6H5)3P]4Pd(Ph3P)4Pd
palytoxin 10-7 г
NH
O
OH
OH
OH
OH
H
OH
OHHO
H
HO
HO
HO
OH
OH
OOH
OH
O
OH
OH
HO
HOH
OH
OHN
HO
OH
HO
OH
OH
HO
HHO
OH
HO
OHO
OH
H
H
HO
HO
OH
HOOH OH
OH
HOO
HO
OO
O
HO
NH3
H
H
H
H
OHHO
HH
OH
Органические соединениябывают очень сложны и ядовиты
SS S
S S
S SS
N O
N H
HH
HO
стрихнин фуллерен
подсолнух
H3CC
CC
CC C
CC C
CC
CC
CC
CC
OH
OH H
HH
HH
HH
HH
HH
HH
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
CH3CH2CH2CH2CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CO2H
C C C C C C C C C C C C C C C C C CO2H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
HHHH
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
линолевая кислота
функциональная группакарбоновой кислоты
H3CC
CC
CC C
CC C
CC
CC
CC
CC
OH
OH H
HH
HH
HH
HH
HH
HH
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
линолевая кислота
H2N CH C
H
OH
O
H2N CH C
CH3
OH
OH2N CH C
CH2
OH
O
HN
C OH
O
H2N CH C
CH2
OH
O
HN
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
S
CH3
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
глицин аланин
фенилаланин
пролин
триптофан метионин
лизин
CO2H
H NH2
CO2H
H NH2
CO2H
NH2
1
2
3
HH
H H
H H
H H
H H
H H
H HH
H
HH
HH
HH
HH
HH
H H
H
H H
H
H H
HH
H HHH
цепь кольцо разветвлённая цепь
Число атомовуглерода
Названиегруппы
Формула Аббревиатура Название алкана(= R + H)
123456789
10
метилэтилпропил
бутилпентилгексилгептил
октилноннилдецил
-CH3-CH2CH3-CH2CH2CH3-(CH2)3CH3-(CH2)4CH3-(CH2)5CH3
-(CH2)5CH3-(CH2)7CH3-(CH2)8CH3
-(CH2)9CH3
MeEtPrBu
метанэтанпропан
бутанпентангексангептан
октннонандекан
--
---
-
OHOHOHOHMe OH
метанол бутан-1-ол бутан-2-ол бутан-3-ол 2,2-диметилпропан-1-ол
метил(не присоед. к С)
первичный(1 присоед. С)
вторичный(2 присоед. С)
третичный(3 присоед. С)
четвертичный(4 присоед. С)
н-бутанол втор-бутанол трет-бутанол
Функциональная группа
- атом или характеристическисвязанная группа атомов, проявляющаяодинаковые химические свойствавне зависимости от своего расположения
Алканы
Алкены
α-пинен лимонен
β−каротин
Алкины - ацетилены
SS
SMeHO
O
OO
OMeR
calichemicin(R = фрагмент сахара)
Спирты
O O O OH
OHOH
OH
HO
HO
OH
HO
сахароза
Простые эфиры (ethers)
O
O
O
O
O
O
O
OO
O O
HO
H
H
H
MeHHHHHH
H Me H HMe Me H
H
H
Me
Me
Me
O
H
O
OO
бреветоксин
диэтиловый эфир ТГФ - тетрагидрофуран
Me I
BrF
F
F Cl Cl
FCl
фреон 113
ПВХ
Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl
Галогениды
Амины
NH2
H2N NH2
амфетамин путресцин
Нитросоединения
NO2O2N
NO2
N
HN
NO2O
ТНТ нитразепам
Альдегиды и кетоны
O
H
HO
запах Chanel N5
кетон малины
O
Карбоновые кислоты
HO2C CO2H
HO CO2H
HO2CCO2H
OH
CO2H
OH
HO2CCO2H
OH
OHлимонная кислота
молочная кислота
яблочная кислота
винная кислота
Эфиры карбоновых кислот (esters)
O
O
O
O
O
O
запах банана запах рома
запах яблока
Другие производные карбоновых кислот
Cl
O
O
O O
HN
HOO
HO
O NH2HN
O
OMe
O
парацетамол аспартам
N
ацетилхлорид уксусный ангидрид акрилонитрил
Ацетали
RO ORO
HO
OH
OH
OHO
O
OH OH
OH
HO
Конечно это не все функциональные группы!
S
R
HS
R
R
S
R
RO S
R
ROO
меркаптаны (тиолы) сульфиды
сульфоксиды сульфоны
Окислительныйуровень CO2
ОУ карбоновыхкислот
ОУ альдегидов
ОУ спиртов
ОУ алканов
OH
O
R OMe
O
R Cl
O
R NH2
O
R RN
CO2Cl
ClCl
ClF
ClCl
F O O
O
H
O
R Me
O
R Me
OR1
ROR1
Me
Cl
RCl
OH
R Me
OH
R Me
OR1
R Me
Cl
RH
R
top related