Amino  Acids,  Pep.des,  and  Proteins  

The  essen.al  amino  acids    

isoleucine,  leucine,  methionine,  phenylalanine,  threonine,  tryptophan,  valine,  arginine,  his.dine,  and  lysine.    These  amino  acids  are  obtained  from  diges.ng  foods  containing  proteins.  

Some  examples  of  aminoacids  

H2N NH

O

NH2

OH

O

L-Citrulline

J.  Agr.  Food  Chem.  2013,  DOI:10.1021/jf400964r  

Arginine  and  nitric  oxide  

Acid-­‐Base  Proper.es  

Isoelectric  Point  

Separa.on  of  Amino  Acids  via  Electrophoresis  

AMINO  ACID  SYNTHESIS  

Amino  Acid  Synthesis  via  α-­‐Haloacids  

Iden.fy  the  reagents  necessary  to  make  each  of  the  following  amino  acids  using  a  Hell‑Volhard‑Zelinski  reac.on.  (a)  Leucine  (b)  Alanine  (c)  Valine    Each  of  the  following  carboxylic  acids  was  treated  with  bromine  and  PBr3  followed  by  water,  and  the  resul.ng  α-­‐haloacid  was  then  treated  with  excess  ammonia.  In  each  case,  draw  and  name  the  amino  acid  that  is  produced.  

Amino  Acid  Synthesis  via  the  Amidomalonate  Synthesis  

Show  how  you  would  use  the  amidomalonate  synthesis  to  prepare  a  racemic  mixture  of  tryptophan.  

Begin  by  iden.fying  the  side  chain  a[ached  to  the  α  posi.on  of  tryptophan  

Next,  iden.fy  the  alkyl  halide  needed  to  install  this  group.  

Amino  Acid  Synthesis  via  the  Strecker  Synthesis  

Enan.oselec.ve  Synthesis  of  l  Amino  Acids  

The  Assembly  of  Pep.des  from  Amino  Acids  

Paracetamol  overdoses  

Draw  a  bond-­‐line  structure  showing  the  tripep.de  Phe-­‐Val-­‐Trp  

The  Geometry  of  Pep.de  Bonds  

Disulfide  Bridges  

Some  Interes.ng  Pep.des  

Polypep.de  An.bio.cs  

Sequencing  a  Pep.de  

Enzyma.c  Cleavage  

A  pep.de  with  16  amino  acid  residues  is  treated  with  trypsin  to  give  three  fragments,  while  treatment  with  chymotrypsin  gives  four  fragments  (shown).  Iden.fy  the  sequence  of  the  16  amino  acid  residues  in  the  star.ng  pep.de.  

A  pep.de  with  22  amino  acid  residues  is  treated  with  trypsin  to  give  four  fragments,  while  treatment  with  chymotrypsin  yields  six  fragments.  Iden.fy  the  sequence  of  the  22  amino  acid  residues  in  the  star.ng  pep.de.  

Pep.de  Synthesis  

Protec.ng  the  Amino  Group  of  an  Amino  Acid  

Removal  of  the  Boc  group  

Fmoc  protec.ve  group  

Protec.ng  the  Carboxylic  Acid  Moiety  of  an  Amino  Acid  

Deprotec.ng  the  Carboxylic  Acid  Moiety  of  an  Amino  Acid  

Deprotec.ng  the  Carboxylic  Acid  Moiety  of  an  Amino  Acid  

Preparing  a  Dipep.de  

Propose  a  synthesis  for  the  following  dipep.de:  Phe-­‐Val  

Step  1  Install  the  appropriate  protec.ng  groups.  

Step  2  Couple  the  protected  amino  acids  using  DCC.  

Step  3  Remove  the  protec.ng  groups.