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AMINAS,AMIDAS E OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
Karla Gomes Diamantina-MG
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AMINAS
• Compostos derivados da amônia, NH3, pela substituição de um átomo de H (ou mais) por grupos carbônicos, em que o nitrogênio se liga a átomos de carbono por meio de ligações simples.
• Se o nitrogênio se ligar ao carbono por uma ligação dupla, forma-se uma IMINA. Se for por uma ligação
tripla, forma-se uma NITRILA.
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AMINAS - IUPAC
• Forma-se o nome das aminas pelos grupos ligados ao átomo de nitrogênio, em ordem de complexidade,sendo que o grupo mais complexo recebe a terminação –amina.
• H3C ─ NH2: metanamina
• H3C ─ CH2 ─NH2: etanamina
• H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─NH2: butan-1-amina
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AMINAS - IUPAC
• NH2 │ H3C ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─CH3: hexan-2-amina
• NH2 │ H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ C ═ CH ─ CH3: hex-2-en-3-amina
• CH3 NH2 │ │ H3C ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH3: 2-metil-pentan-3-amina
• CH3 NH2 │ │ H3C ─ CH ─ CH2 ─ CH ─CH3: 4-metil-pentan-2-amina
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AMINAS - USUAL
• Considera-se o grupo NH2 como sendo uma ramificação da cadeia carbônica e é indicado pelo prefixo “amino”. A cadeia mais longa é a principal e o restante é ramificação. Veja os exemplos:
• CH3 CH3 │ │ H3C1 ─ C2 ─ C3H ─ C4H2 ─ C5H3: │ NH2 2-amino-2,3-dimetil-pentano
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AMIDAS
• Compostos derivados de ácidos carboxílicos por substituição da hidroxila por um nitrogênio, ou seja, o grupo funcional é constituído de um átomo DE NITROGÊNIO ligado a uma carbonila.
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AMIDAS- CLASSIFICAÇÃO
• Amidas não substituídas: amidas em que o nitrogênio está ligado à carbonila e a dois hidrogênios.
• Amidas N-substituídas:
1. Monossubstituídas: O nitrogênio está ligado à carbonila e a um grupo carbônico.
2. Dissubstituídas: O nitrogênio está ligado à carbonila e a dois grupos carbônicos.
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AMIDAS-IUPAC
• Substituiremos a terminação –ico do ácido carboxílico de origem pela terminação amida.
• Na nomenclatura de uma amida N-substituída escreve-se a letra N, seguida do nome dos grupos ligados ao nitrogênio, um a um, em ordem de complexidade.
• Para numerarmos a cadeia, deve-se começar pelo carbono da carbonila.
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AMIDAS-IUPAC
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NITROCOMPOSTOS
• Apresentam o grupamento nitro(-NO2) ligado a átomo de carbono.
• Os nitrocompostos podem ser considerados compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de H pelo grupamento nitro(-NO2) .
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NITROCOMPOSTOS-IUPAC
• Antes do nomenclatura do hidrocarboneto de origem, coloca-se o termo –nitro. Nos dinitros, tri,etc., deve-se antepor os termos dinitro, trinitro,etc., ao nome do hidrocarboneto de origem.
• Para numerarmos a cadeia, deve-se começar pela extremidade mais próxima do grupamento nitro.
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NITROCOMPOSTOS-IUPAC
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NITRILAS
• Compostos derivados do ácido cianídrico (HCN), pela substituição de um átomo de H por grupos carbônicos alquila ou arila.
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NITRILAS – IUPAC E USUAL
• A nomenclatura pode ser feita de duas maneiras:
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NITRILAS – IUPAC E USUAL
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ISONITRILAS OU CARBILAMINAS
• São compostos derivados do ácido isocianídrico,HNC, pela substituição de um átomo de H por grupos carbônicos alquila ou arila.
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ISONITRILAS- IUPAC E USUAL
• Usa-se o nome do hidrocarboneto de origem ligado ao grupamento funcional isocianeto (-NC) com a terminação –isonitrila.
• Usa-se o nome do grupo funcional isocianeto seguido da preposição de e do nome do grupo alquila ou arila ligado a esse grupo funcional.
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ISONITRILAS- IUPAC E USUAL
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ANIDRIDOS • Compostos obtidos da desidratação
intermolecular (alifáticos) ou intramolecular (cíclicos) dos ácidos carboxílicos.
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ANIDRIDOS-IUPAC • Semelhante à nomenclatura dos ácidos
carboxílicos, se o anidrido for simétrico,troca-se a palavra ácido pela palavra anidrido. Se for assimétrico,citamos primeiramente o nome do ácido de menor cadeia carbônica.
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ANIDRIDOS-IUPAC
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CLORETOS DE ÁCIDOS • Também denominados cloretos de acila, são
derivados dos ácidos carboxílicos por substituição da hidroxila por cloro, ou seja, o grupo funcional é formado por um átomo de cloro ligado à uma carbonila.
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CLORETOS DE ÁCIDOS-IUPAC
• Devemos citar o nome cloreto seguido da preposição de e substituir a terminação –ico do ácido carboxílico de origem pela terminação –ila.
• Para numerarmos a cadeia, devemos começar pelo carbono do grupamento carbonila.
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CLORETOS DE ÁCIDOS-IUPAC
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HALETOS ORGÂNICOS
• Compostos orgânicos que possuem pelo menos um halogênio ligado diretamente a um carbono da cadeia carbônica. Os halogênios são: F, Cl, Br e I.
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HALETOS ORGÂNICOS-IUPAC
• A nomenclatura é mesma que a dos hidrocarbonetos, considerando o halogênio como ramificação e não como grupamento funcional.
• A ordem de importância para se numerar os carbonos da cadeia principal é:
insaturação >ramificação >halogênio.
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HALETOS ORGÂNICOS-IUPAC
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HALETOS ORGÂNICOS-USUAL
• Na nomenclatura USUAL, usuam-se as expressões cloreto de, brometo de,etc., seguidas do nome do grupamento orgânico ligado ao halogênio ( nome do halogênio + de+ nome do grupo).
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HALETOS ORGÂNICOS-USUAL
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ÁCIDOS SULFÔNICOS
• Compostos orgânicos derivados do ácido sulfúrico pela substituição de um grupamento hidroxila (-OH) por um grupamento orgânico.
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ÁCIDOS SULFÔNICOS-IUPAC
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TIOÁLCOOIS OU TIÓIS • O prefixo tio- indica a substituição de um
átomo de oxigênio por um átomo de enxofre.
• Os tioálcoois são compostos orgânicos semelhantes aos álcoois em que encontramos, no lugar do oxigênio, átomos de enxofre (-SH).
• Também são denominados de compostos mercaptanas.
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TIOÁLCOOIS OU TIÓIS-IUPAC
• É a mesma nomenclatura dos hidrocarbonetos de origem com a terminação –tiol.
• Para numerarmos a cadeia de um tioálcool, devemos começar pela extremidade mais próxima ao carbono ligado ao grupamento –SH.
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TIOÁLCOOIS OU TIÓIS- USUAL • A nomenclatura usual de um tioálcool
considera a nomenclatura do grupo alquila ou arila de origem, seguida da expressão mercaptana ou hidrogenossulfeto.
• Mercaptana palavra que vem do latim mercurium captans e significa “capturador de mercúrio”, justamente porque os tióis têm a capacidade de reagir com o mercúrio e formar precipitados.
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TIOÉTERES OU SULFETOS
• Compostos que possuem o enxofre (-S-) como grupamento funcional.
• Podem ser considerados derivados dos éteres pela substituição do átomo de oxigênio pelo átomo de enxofre.
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TIOÉTERES OU SULFETOS- IUPAC
• Inicia-se a partir do nome da cadeia de menor número de carbonos, adicionando-se o prefixo tio- ao nome do hidrocarboneto de origem (cadeia com maior número de carbonos).
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TIOÉTERES OU SULFETOS- USUAL
• Inicia-se com a palavra sulfeto, seguida da preposição de dos nomes dos grupos alquila.
• Em ordem de complexidade.
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