alkeni alkini
TRANSCRIPT
ALKENINezasieni ugljovodonici Sadre dvostruku vezu Moe biti vie dvostrukih veza u molekulu
ALKENI (OLEFINI) STRUKTURA DVOSTRUKE VEZE
STRUKTURA DVOSTRUKE VEZE
NOMENKLATURA Alkeni imaju sufiks en Poloaj dvostruke veze se odreuje po principu najmanjih brojevaCH2 CH CH2 CH3 CH21 2 3 1 2 3
CH34
4
1-buten 2-buten 2-metilpropen
CH CH CH3 C CH3 CH3
CIS TRANS IZOMERIJA Geometrijska izomerija Nemogunost rotacije oko dvostruke veze
HEMIJSKE OSOBINEReaktivni su zbog prisustva dvostruke veze. Najvanije reakcije su: Reakcije adicije Reakcije oksidacije Reakcije polimerizacije
Reakcije adicijeH H C C + A B H2 Br2 H2C CH2 + HCl H C C H A B CH3 CH3 etan hidrogenizacija Opta reakcija adicije
CH2 CH2 1,2-dibrometan bromovanje Br Br CH3 CH2 Cl hloretan hidrohlorovanje
H2O
CH3 CH2 OH
etanol hidratacija
Adicija HX na nesimetrine alkene Markovnikovljevo praviloCH3 CH CH2 + HCl CH3 CH CH3 A NE CH3 CH2 CH2 Cl Cl 2-hlorpropan 1-hlorpropan Helektrofilni napad
H C C
C C
Cl nukleofilni napad
H Cl C C
CH3
H H + C C H + H + Cl
CH3 CH CH3 Cl
Markovnikovljevo pravilo Kada ugljenikovi atomi koji nisu ine dvostruku vezu ne sadre isti broj H atoma, onda se vodonik iz reagensa vezuje za C atom koji ima vie vezanih vodonikovih atoma
CH2 CH2
CH2
C
CH3 + HBr
CH2 CH2
CH2
CH3 C Br CH2
CH CH2
CH2
Reakcije oksidacije1. Sagorevanje CH2 CH2 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O H= -1380 kJ/mol
2. Reakcija sa KMnO4 CH2 CH2 + (O) + H2O KMnO4 CH2 CH2
OH OH etandiol
Reakcije polimerizacijen CH2 CH2 (CH2 CH2)n polietilen CH2 CH Cl CH2 CH Cl polivinil-hlorid (PVC) CH2 CH n-2 Cl
n CH2 CH Cl vinil-hlorid
ALKINI STRUKTURA TROSTRUKE VEZE
ALKINI - Nomenklatura Sufiiks -in Poloaj trostruke veze po principu najmanjih brojevaH C C H etin (acetilen) HC C CH2 CH3 1-butin CH3 C CH propin CH3 C C CH3 2-butin
Hemijske osobine Hemijske osobine alkina su veoma sline hemijskim osobinama alkena Karakteristine su reakcije adicije, oksidacije i polimerizacije H C C H + 2 H2 CH3 CH3
Br Br H C C H + 2 Br2 H C C H Br Br 1,1,2,2-tetrabrometan
Dobijanje i upotreba etina (acetilena) Reakcijom negaenog krea (CaO) i koksa (C) nastaje kalcijum-karbid CaO(s) + 3 C(s) CaC2(l) + CO(g) Reakcijom kalcijum-karbida i vode nastaje acetilen CaC2(s) + 2 H2O(l) C2H2(g) + Ca(OH)2(aq) Upotreba acetilena: za autogeno zavarivanje za sintezu drugih supstanci (dihloretilen, tetrahloretan, acetaldehid, vinil-hlorid, vinilacetat, 1,3-butadien.......
DIENI Raspored veza, nomenklatura Sadre dve dvostruke veze u molekulu, imaju sufiks dien Postoji trojak raspored dvostrukih veza kod dienaC C C C konjugovan C C C kumulovan C C C C C C izolovan
Najvaniji dieni su sa konjugovanim vezama
CH2 CH CH CH2 1,3-butadien
CH2 C CH CH2 CH3 2-metil-1,3-butadien (izopren)
CH2 C C CH2 CH3CH3 2,3-dimetil-1,3-butadien
DIENI Konjugacija veza
Dieni hemijske osobine Adicija Polimerizacija vetaki kauukCH2 CH CH CH2 + Br2 CH2 CH CH CH2 + CH2 CH CH CH2 Br Br Br Br 3,4-dibrom-1-buten n CH2 CH C CH2 CH3 CH2 CH C CH3 CH2 1,4-dibrom-2-buten CH2 CH2 CH C n-2 CH3 CH2
CH2 CH C CH3
AROMATINI UGLJOVODONICI Aromatini ugljovodonici su grupa ugljovodonika koji se hemijski razlikuju od zasienih i nezasienih ugljovodonika Karakteristina grupacija je estolani prsten sa tri konjugovane dvostruke veze benzenov prsten mogu se smatrati derivatima benzena
Struktura benzena Prvu strukturu benzena je dao Kekule 1865. godine
Struktura benzena Kekule je sugerisao premetanje dvostrukih veza kod benzena
Struktura benzena Rezonancione strukture
Benzen se predstavlja sa dve ekvivalentne rezonancione strukture
Struktura benzena Objanjenje preko molekulskih orbitala Ugljenikovi atomi u benzenu su sp2 hibridizovani sa p orbitalama na svih 6 atoma (a) p orbitale se preklapaju oko prstena (b) tako da se vezujua molekulska orbitala sa gustinom elektrona iznad i ispod ravni prstena (c)
Da li samo benzen ima aromatini karakter? Pravila aromatinostiDa bi jedinjenje bilo aromatino: Mora biti ciklino Mora biti planarno Svaki atom u prstenu mora imati p orbitalu koja mora biti normalna (90o) u odnosu na ravan prstena Mora da sadri 4n+2 elektrona (gde je n= 1,2....) Hikelovo pravilo
benzen n=1, 6 elektrona
naftalen 10
antracen 14
fenantren
Homolozi benzena Nomenklatura, izomerijaCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 metilbenzen 1,2-dimetilbenzen1,3-dimetilbenzen 1,4-dimetilbenzen (toluol) (orto-ksilol) (meta-ksilol) (para-ksilol) CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1,2,3-trimetilbenzen (vicinalni) CH3 CH3 CH3 1,3,4-trimetilbenzen (asimetricni) 1,3,5-trimetilbenzen (simetricni) CH3 CH3 CH3
Benzen pokazuje izuzetnu stabilnostNe daje reakcije karakteristine za nezasiene ugljovodonike
Aromatini ugljovodonici podleu reakciji elektrofilne aromatine supstitucije
Reakcija nitrovanja
Uticaj supstituenata na benzenu na reakciju elektrofilne aromatine suptitucije Pravila supstitucijeI grupa supstituenata- orto i
H
para Alkil grupe Halogeni elementi -OH -NH2 -NO2; -SO3H II grupa supstituenata-meta -COOH -CN
O-
O C OH
-
-
Oksidacija homologa benzenaCH3 +3O COOH + H2O
KMnO4
benzoeva kiselina CH2 CH3 +6O COOH + CO2 + 2 H O 2
Policiklini aromatini ugljovodonici Aromatini ugljovodonici sa kondenzovanim prstenovima
CH2 difenil difenilmetan
naftalen
antracen
fenantren