aldeidi e chetoni contengono il gruppo carbonile nelle aldeidi è su un carbonio primario nei...
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ALDEIDI e CHETONI contengono il gruppo CARBONILE
• Nelle aldeidi è su un carbonio primario
• Nei chetoni è su un carbonio secondario
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Gruppo carbonilico
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Nomenclatura Nelle aldeidi la desinenza della aldeidi e’ -ale
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Nomenclatura Nei chetoni la desinenza della aldeidi e’ -one
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Reagenti e prodotti comuni
I reagenti piu comuni:• Formaldeide ed Acetaldeide
• Acetone
• Alcuni prodotti naturali
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Composti naturali
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Il gruppo carbonile Il legame C=O è molto polarizzato:
ed il C è soggetto ad attacchi nucleofili
• La polarità delle meolecole ne diminuisce la volatilità rispetto agli acani corrispondenti
Le molecole non possono
fare legami H ma
possono riceverli
(ad esempio dall’acqua)
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Polarizzazione del carbonile
+
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Addizione nucleofila• Gli acidi catalizzano l’addizione nucleofila per protonazione
dell’ossigeno
• I chetoni sono meno reattivi delle aldeidi all’attacco nucleofilo per - motivi sterici
- motivi elettronici
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Addizione di alcoli: semiacetali ed acetali
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Acetali
L'ossidrile del semiacetale viene sostituito da un gruppo alcossile. Negli acetali due funzioni eteree sono presenti sullo stesso atomo di carbonio.
In presenza di un eccesso di alcol i semiacetali reagiscono ulteriormente fornendo gli acetali.
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Il meccanismo consiste nei due stadi seguenti:
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Semiacetali ciclici
L'ossidrile si trova in posizione favorevole per poter agire da nucleofilo sul carbonio con un meccanismo specifico:
Composti con un gruppo aldeidico e un ossidrile a distanza appropriata all'ínterno della stessa molecola sono in equilibrio col semiacetale ciclico che si forma per addizione nucleofíla intramolecolare.
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I composti nei quali l'ossidrile dista quattro o cinque atomi di carbonio dal gruppo aldeidico hanno una forte tendenza a formare semiacetali ed acetali ciclici, perché gli anelli a cinque e a sei termini sono privi di tensioni.
sono di importanza fondamentale nella chimica dei carboidrati.Il glucosio esiste prevalentemente sotto forma semiacetalica ciclica.
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Glucosio
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Reazioni
• Idratazione.
• Addizione di Azoto derivati.
• Riduzione dai carbonili
• Ossidazione
• Saggio di Tollens
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Idratazione (addizione)
L'acqua, come gli alcoli, è un nucleofilo all'ossigeno e può addizionarsi in modo reversibile alle aldeidi e ai chetoni.
La formaldeide in acqua esiste prevalentemente in forma idrata.
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Il carbonio dell’acido cianidrico indissociato non può comportarsi da nucleofilo, è necessaria una base.
Addizione di acido cianidricoL'acido cianidrico si addiziona al carbonile delle aldeidi e dei chetoni per formare le cianidrine
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Il carbonio non possiede doppietti elettronici non condivisi.
La base trasforma una parte dell'acido cianidrico in ione cianuro, che si comporta da nucleofilo sul carbonio.
OH-
HCN CN-
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Addizione di Azoto derivatiL'ammoniaca, le ammine e alcuni loro derivati hanno sull'atomo di azoto un doppietto elettronico non condiviso e si comportano da nucleofili.
Il prodotto tetraedrico di addizione che si forma nel primo passaggio è simile a un semiacetale
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Le immine sono intermedi di alcune reazioni biochimiche nelle quali certi composti carbonilici si fissano sui gruppi amminici liberi
degli enzimi.
Altriderivati.
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Le aldeidi e i chetoni vengono facilmente ridotti ad alcoli primari e secondari. Il più delle volte si ricorre agli idruri metallici.
Riduzione dei carbonili
Esempio:
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OssidazioneLe aldeidi si ossidano più facilmente dei chetoni.Per ossidazione di un'aldeide si ottiene un acido con lo stesso numero di atomi di carbonio:
Esempio:
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Un saggio che distingue le aldeidi dai chetoni in base alla loro differente ossidabilità è il saggio di Tollens dello specchio d'argento. Lo ione argento complessato dall'ammoniaca è ridotto dalle aldeidi (ma non dai chetoni) ad argento metallico
Ci si serve di questa reazione per argentare il vetro: l'aldeide usata è la formaldeide, a causa del suo basso costo.
Il saggio di Tollens
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Tautomeria Cheto-EnolicaAldeidi e chetoni possono esistere all'equilibrio come miscela di due forme: chetonica ed enolica.
Le due forme differiscono per la posizione di un protone e di un doppio legame e vengono dette tautomeri:
I tautomeri sono isomeri di strutturahanno la proprietà di porsi fra loro in equilibrio(non come forme limite di un ibrido di risonanza).
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Un composto carbonilico, per poter esistere in forma enolica, deve avere un atomo di idrogeno legato all'atomo di carbonio () adiacente al carbonile: idrogeno in alfa
Le aldeidi e i chetoni più comuni esistono prevalentemente in forma chetonica.
pentandione
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Acidità degli H in
l'anione risultante è stabilizzato per risonanza
Nell’anione enolato la carica negativa si distribuisce fra il carbonio in alfa e l'atomo di ossigeno carbonilico.
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Acidità degli H in