aldehidos y cetonas, alifàticos y aromàticos. mgter ing. patricia.m. albarracin
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Aldehidos y Cetonas, alifàticos y aromàticosAldehidos y Cetonas, alifàticos y aromàticos..
Mgter Ing. PATRICIA .M. ALBARRACINMgter Ing. PATRICIA .M. ALBARRACIN
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ALDEHIDOS Y CETONASALDEHIDOS Y CETONAS
Electronegatividad
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ALDEHIDOS Y CETONASALDEHIDOS Y CETONAS
Grupo carbonilo
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ALDEHIDOS Y CETONASALDEHIDOS Y CETONAS
ESTRUCTURAESTRUCTURA
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ALDEHIDOS Y CETONASALDEHIDOS Y CETONAS
Hechos estructurales contribuyen a la reactividad del grupo carbonilo : coplanaridad, enlace π, polaridad y electrones no-compartidos .
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ALDEHIDOS Y CETONASALDEHIDOS Y CETONAS
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NOMENCLATURA
ALDEHIDOS Y CETONASALDEHIDOS Y CETONAS
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PROPIEDADES FISICASPolaridad: Son polares por la presencia del enlace C=O
Puntos de ebullición
Solubilidad
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ALDEHIDOS Y CETONASMETODOS DE OBTENCION
Oxidación de Alcoholes
Ozonólisis de Alquenos
Hidratación de Alquinos
Acilación de Friedel y Craft
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ALDEHIDOS Y CETONASMETODOS DE OBTENCION
Oxidación de Alcoholes
Ozonólisis de AlquenosPCC: Clorocromato de piridonio
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ALDEHIDOS Y CETONASMETODOS DE OBTENCION
Hidratación de Alquinos
Acilación de Friedel y Craft
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ALDEHIDOS Y CETONASREACTIVIDAD EN BASE A LA ESTRUCTURA DEL
GRUPO CARBONILO
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Adición de compuestos organometálicos Adición de compuestos con N:Amoniaco y aminas 1º: iminasAminas 2º: enaminasHidrazinas: hidrazonasSemicarbazida: semicarbazonasHidroxilaminas: oximas
Adición de agua: (hidratación) diolesAdición de alcoholes: hemiacetal/acetalAdición de cianuro (CN-): cianohidrinas
Reacciones características de Aldehídos y Cetonas
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Adición de agua: (hidratación) dioles
Reacciones características de Aldehídos y Cetonas
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Adición de alcoholes:Mecanismo de formación de hemiacetal, hemicetal
Reacciones características de Aldehídos y Cetonas
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Reacciones características de Aldehídos y CetonasAdición de alcoholesFormación de hemiacetales intramoleculares
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Reacciones características de Aldehídos y Cetonas
Adición de cianuro (CN-): cianohidrinasMecanismo de formación de cianohidrinas
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Reacciones características de Aldehídos y Cetonas
Adición de compuestos organometálicosMecanismo de formación
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Reacciones características de Aldehídos y Cetonas
Adición de compuestos organometálicosSíntesis de Alcoholes
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Reacciones características de Aldehídos y Cetonas
Adición de compuestos con N:Ejemplos de iminas reacción con Amoniaco y aminas 1º
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Reacciones características de Aldehídos y CetonasAdición de compuestos con N:
Amina 2º
Hidrazina
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Reacciones características de Aldehídos y Cetonas
Acidez del hidrógeno en los compuestos carbonilo
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Reacciones características de Aldehídos y Cetonas
Acidez del hidrógeno en los compuestos carbonilo.Formación de enoles
La desprotonación de los hidrógenos de los Cα (C adyacentes) conduce a los iones enolato que pueden ser atacados en el oxigeno o en el carbono por electrófilos. La protonación en el oxigeno da lugar a enoles.
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Reacciones características de Aldehídos y Cetonas
Condensación Aldolica
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Reacciones características de Aldehídos y CetonasEjemplos de Condensación Aldolica
Ejemplos de Condensación Aldolica Cruzada
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Reacciones características de Aldehídos y Cetonas
Halogenacion α en cetonas. Reacción Halofórmica
Reacción de Iodoformo para cetonas
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Reacciones de oxidación de Aldehídos y Cetonas
Reactivo de Tollens
Reactivo de Fehling Solución A: SO4Cu 10 %Solución B: Tartrato de sodio y potasio en medio alcalino
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Usos y Aplicaciones
• Los usos principales de los aldehídos son:• La fabricación de resinas• Plásticos • Solventes • Pinturas • Perfumes • Esencias
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Usos y Aplicaciones• Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y
grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. • La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un
grupo aldehído. • El acetaldehido formado como intermedio en la metabolización se cree
responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.
• El formaldehido es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc.
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BIBLIOGRAFÍA BIBLIOGRAFÍA
DIRECCIONES DE INTERNETDIRECCIONES DE INTERNET
http: //www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r53778.PDF http://q-organicauce.wikispaces.com/Caracteristicas+del+grupo+carbonilo_WBC_T2http: //www.quimicaorganica.net/nomenclatura-aldehidos-cetonas.htmlhttp: //treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/aldol.htmlhttp: //treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/aldol.htmlhttp: //www.sildeshare.net/dicoello/aldehidos-y-cetonas-2706115http: //www.sildeshare.net/dicoello/aldehidos-y-cetonas-2706115http: //web.usal.es/-frena/MoberlyQFS/documents/tema19.pdfhttp: //web.usal.es/-frena/MoberlyQFS/documents/tema19.pdfhttp://highered.mcgrawhill.com/sites/0073402613/student_view0/chapter17/http://highered.mcgrawhill.com/sites/0073402613/student_view0/chapter17/practice_problems.htmlpractice_problems.html
Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones ENEVA