cido oxlicoDe Wikipedia, la enciclopedia libreSaltar a: navegacin, bsqueda cido oxlicos

Estructura del cido oxlico.

Estructura tridimensional.

Nombre (IUPAC) sistemtico

cido etanodioico

General

Frmula semidesarrolladaHOOC-COOH

Frmula molecularC2H2O4

Identificadores

Nmero CAS144-62-7[1]

Propiedades fsicas

Estado de agregacinslido

Aparienciacristales blancos

Densidad1900 kg/m3; 1,9 g/cm3

Masa molar90,03 g/mol

Punto de fusin374,65K (102C)

Punto de ebullicin638,15K (365C)

Punto de descomposicin462,65K (190C)

Propiedades qumicas

Acidez1,19 pKa

Solubilidad en agua9.5 g/100 mL (15C)

Peligrosidad

Punto de inflamabilidad462,15K (189C)

NFPA 704130

Riesgos

InhalacinPuede producir irritacin severa y quemaduras en nariz, garganta y tracto respiratorio.

PielRiesgo de irritacin severa y posibles quemaduras. Puede ser absorbido a travs de la piel.

OjosIrritante ocular. Puede producir efectos corrosivos.

Dosis semiletal (LD50)375 mg/kg (en ratas, va oral)

Valores en el SI y en condiciones normales(0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El cido oxlico es un cido carboxlico de frmula H2C2O4. Este cido bicarboxlico es mejor descrito mediante la frmula HOOCCOOH. Su nombre deriva del gnero de plantas Oxalis, por su presencia natural en ellas, hecho descubierto por Wiegleb en 1776. Posteriormente se encontr tambin en una amplia gama de otros vegetales, incluyendo algunos consumidos como alimento como el ruibarbo o las espinacas.Es un cido orgnico relativamente fuerte, siendo unas 3.000 veces mas potente que el cido actico. El bi-anin, denominado oxalato, es tanto un agente reductor como un elemento de conexin en la qumica. Numerosos iones metlicos forman precipitados insolubles con el oxalato, un ejemplo destacado en este sentido es el del oxalato de calcio, el cual es el principal constituyente de la forma ms comn de clculos renales.

Contenido[ocultar] 1 Propiedades 2 Pruebas analticas clsicas 3 Nomenclatura 4 Sntesis 5 Aplicaciones y usos 6 Referencias 7 Enlaces externas

[editar] PropiedadesEs el dicido orgnico ms simple. Soluble en alcohol y agua, cristaliza facilmente en el agua en forma dihidratada. Su punto de fusin hidratado es de 101,5C. Es un cido fuerte en su primera etapa de disociacin debido a la proximidad del segundo grupo carboxlico.Calentndolo se descompone liberando principalmente dixido de carbono (CO2), monxido de carbono (CO) y agua.[editar] Pruebas analticas clsicasFormacin de un precipitado blanco en disolucin neutra con sales de calcio que se redisuelve en cido. Reacciona con permanganato (MnO4-) reducindolo a manganeso(II) y oxidndose a carbonato o CO2:5 H2C2O4 + 2 MnO4- + 16 H+ -> 10 CO2 + 2 Mn2+ + 8 H2O[editar] NomenclaturaLos sales y steres de este cido se denominan oxalatos. El oxalato acta como ligando quelante, unindose a un tomo central a travs de dos tomos de oxgeno.[editar] SntesisEl cido oxlico se obtiene hoy en da por calentamiento de formiato sdico (NaO2CH) a 360C bajo liberacin de hidrgeno, precipitacin del cido en forma de oxalato clcico con leche de cal y finalmente liberacin del cido con cido sulfrico.[editar] Aplicaciones y usos En apicultura este cido es utilizado en el control de varroasis enfermedad causada por caros del gnero Varroa que atacan a las abejas melferas. Por su accin toxicolgica, es objetada su utilizacin por algunos autores en la apicultura, si bien la miel contiene de forma natural este cido, por lo cual se considera el tratamiento con cido oxlico como orgnico. Hay mieles que naturalmente tienen alta concentracin de cido oxlico como es el caso de la miel de almendro (Prunus dulcis), dependiendo la concentracin del mismo en miel de la flora nectfera que la abeja pecorea. En la Construccin y Aseo del Hogar, para pulir pisos de mrmol y similares y limpiar baos, sanitarios y lavamanos. En la Curtiembre para blanqueo y proteccin de cueros curtidos contra la putrefaccin por procesos realizados con Taninos y Cromo. En el Lavado de Ropa, para remover hierro y otros metales que manchan la ropa y para neutralizar el exceso de alcalinidad de los detergentes. En la Industria Textil, tambin como auxiliar en baos de teido y en pastas de estampacin. Se usa tambin como catalizador en las resinas aplicadas a las telas de planchado permanente En la Industria Metalmecnica, como componente en baos de limpieza, decapado y fosfatizado de metales, para remover los xidos y depositar pelculas que proveen proteccin y lubricacin. (En anodizacin del aluminio, forma pelculas puras, resistentes a la corrosin y a la abrasin, de colores atractivos)[editar] Referencias1. Nmero CAS[editar] Enlaces externasACIDO OXALICO

1. Identificacin del producto

Nombre qumico: Acido OxlicoSinnimos: Acido EtanodiicoN CAS: 144-62-7Frmula: C2H2O4/(COOH)2

2. Propiedades fsico-qumicas

Aspecto y color: Cristales incoloros higroscpicos o polvo blanco.Olor: Inodoro.Densidad relativa (agua=1): 1.9Solubilidad en agua: 8.7 g/100 ml a 20 CPunto de sublimacin: -157 CPeso molecular: 90.04Punto de fusin (se descompone): 189.5 C

3. Identificacin de los peligros

1

3 2

4. Estabilidad y reactividad

En contacto con superficies calientes o con llamas esta sustancia se descompone formando cido frmico y monxido de carbono. La solucin en agua es moderadamente cida. Reacciona violentamente con oxidantes fuertes originando riesgo de incendio y explosin. reacciona con algunos compuestos de plata para formar oxalato de plata explosivo.Condiciones que deben evitarse: Fuentes de calorMateriales a evitar: oxidantes fuertes. compuestos de plata.Productos de descomposicin: Acido frmico. monxido de carbono.

5. Informacin toxicolgica

Efectos agudos Efectos crnicos

Contacto con la pielEnrojecimiento, quemaduras cutneas, dolor, ampollas.Dermatitis.

Contacto con los ojosEnrojecimiento, dolor, visin borrosa, prdida de visin, quemaduras profundas graves.No hay informacin disponible.

InhalacinSensacin de quemazn de nariz y garganta, tos, dificultad respiratoria, dolor de garganta; sntomas de efectos no inmediatos. Puede originar edema pulmonar.No hay informacin disponible.

IngestinSensacin de quemazn, somnolencia, dolor de garganta, vmitos, shock, dolores lumbares.No hay informacin disponible.

OtrosLos sntomas de edema pulmonar no se ponen de manifiesto hasta pasadas algunas horas y se agravan por el esfuerzo fsico. Reposo y vigilancia mdica son por ello imprescindibles.

Lmite en aire de lugar de trabajo (s/ Res. 444/91) CMP: 1 mg/m3 CMP-CPT: 2 mg/m3Lmite biolgico (s/ Res. 444/91): No establecido.Lmite NIOSH REL: TWA 1 mg/m3 ST 2 mg/m3Lmite OSHA PEL: TWA 1 mg/m3Nivel gua para fuentes de agua de bebida humana (s/ Dto. 831/93): No establecido.

6. Riesgos de incendio y explosin

Incendio: Combustible en condiciones especficas.Explosin: En contacto con oxidantes fuertes y compuestos de plata..Puntos de inflamacin: No aplicable.Temperatura de autoignicin: No aplicable.

7. Efectos ecotxicos

Residuo clasificado peligroso / especialS/ Ley 24-051 - Dto. 831/93 (Nacin)S/ Ley 11.720 - Dto. 806/97 (Bs.As.)

SI NO SI NO

Lmite en emisiones gaseosasS/ Dto. 831/93 (Nacin)S/ Dto. 3395/96 (Bs.As.)

Nivel gua de emisin: No establecidoNivel gua de calidad de aire: No establecidoNivel gua de emisin: No establecidoNivel gua de calidad de aire: No establecido

Lmite en vertidos lquidosS/ Res. 79179/90 (Nacin)S/ Res. 287/90 (Bs.As.)

No establecido.No establecido.

8. Equipos de proteccin personal

Proteccin respiratoria: S. Se recomienda proteccin respiratoria para vapores corrosivos.Proteccin de manos: S. Guantes para evitar contacto con el producto.Proteccin de ojos: S. Proteccin ocular para salpicaduras qumicas.Proteccin del cuerpo: S. Ropa de proteccin.Instalaciones de seguridad: S. Ducha y lavaojos de seguridad.

9. Manipuleo y almacenamiento

Condiciones de manipuleo: EVITAR LA DISPERSIN DE POLVOS. HIGIENE ESTRICTA. EVITAR LA EXPOSICIN DE ADOLESCENTES Y NIOS. Evitar la llama abierta. NO poner en contacto con materiales oxidantes. No comer, n fumar durante el trabajo.Condiciones de almacenamiento: Separado de bases fuertes, materiales oxidantes, alimentos y piensos. Mantener en lugar fro y seco; mantener en una habitacin bien ventilada.

10. Medidas a tomar en caso de derrames y/o fugas

Precauciones personales: Proteccin personal adicional: respirador de filtro P2 para partculas nocivas.Precauciones ambientales: No verter al alcantarilladoMtodos de limpieza: Barrer la sustancia derramada e introducir en un recipiente revestido en plstico. Eliminar el residuo con agua abundante.

11. Medidas a tomar en caso de contacto con el producto - Primeros Auxilios

En general: EVITAR TODO TIPO DE CONTACTO. En todos los casos luego de aplicar los primeros auxilios, derivar al mdico.Contacto con la piel: Quitar las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua abundante o ducharse y solicitar atencin mdica.Contacto con los ojos: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad), despus consultar a un mdico.Inhalacin: Aire limpio, reposo, posicin de semiicorporado. Respiracin artificial si estuviera indicada y someter a atencin mdica.Ingestin: Enjuagar la boca, reposo y someter a atencin mdica.

12. Medidas a tomar en caso de incendio y explosin

Medidas de extincin apropiadas : Polvos, espumas resistente a alcohol, agua pulverizada, dixido de carbono.Medidas de extincin inadecuadas: Agua en chorros.Productos de descomposicin: Al quemarse genera humos txicos como cido frmico y monxido de carbono.Equipos de proteccin personal especiales: Trajes aluminados y equipo de respiracin autnomo.Instrucciones especiales para combatir el fuego: Mantener fros los recipientes de almacenamiento y dems instalaciones con agua pulverizada.

13. Medidas a tomar para la disposicin final de residuos

Los restos de producto qumico deberan eliminarse por incineracin o mediante cualquier otro medio de acuerdo a la legislacin local.El envase contaminado, debe tratarse como el propio residuo qumico.No verter en ningn sistema de cloacas, sobre el piso o extensin de agua.

Fuentes bibliogrficas

Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo- Espaa. NIOSH ltima revisin 9 de Noviembre de 1999.INTI- NIOSH Pocket Guide to Chemical HazardsGuia de Respuestas a Emergencias con Materiales Peligrosos. Centro de Informacin Qumica para Emergencias. Ao 2001.Res. 444/91 M.T.S.S.Ley 24.051- Dec. 831/93. (Nacin).Ley 11.720- Dec. 806/97. (Bs. As.)Dec. 3395/96. (Bs. As.)Res. 79179/90. (Nacin)Res. 287/90. (Bs. As.)

cido oxlico

Estructura del cido oxlico

El cido oxlico (o cido etanodioico), de estructura HOOC-COOH, es el ms simple de los cidos dicarboxlicos alifticos. La forma comercial ms comn es la deshidratada, de frmula molecular: C2H2O42H2O. Tambin puede expresarse la frmula como: HOOC-COOH,2H2O. Se trata de un cido orgnico saturado, de cadena normal, y muy fuerte (10000 veces ms fuerte que el cido actico).Gracias al enlace entre los dos grupos carboxilos, el cido oxlico es uno de los cidos orgnicos ms fuertes (pKA1 = 1,27 y pKA2 = 4.27). Los aniones del cido oxlico, as como sus sales y steres, se conocen como oxalatos.

ORIGEN Y PRODUCCIN DEL CIDO OXLICOEl cido oxlico se produce en estado natural en forma de oxalato de potasio o de calcio en las races y rizomas de muchas plantas, como la acedera, el ruibarbo, la remolacha, y las plantas de la familia Oxalis.El nombre habitual de "cido oxlico" proviene de la palabra de origen griego axys (agrio), debido a su sabor amargo.El compuesto qumico puro fue descubierto en 1776 por el qumico sueco Carl Wilhelm Scheele en el proceso de oxidacin del azcar por el cido ntrico. De ah que al cido oxlico se le llamara tambin "cido de azcar". Friedrich Whler sintetiz este producto natural en 1824, y marc el inicio de la sntesis qumica de productos naturales y la destruccin de las doctrinas de la fuerza vital, que separaba el reino mineral drsticamente del reino vegetal o animal.

Fabricacin industrialLa oxidacin de los carbohidratos, en particular el almidn, produce cido oxlico, el cual se transforma a menudo en su sal de potasio. Diferentes mtodos conllevan la fusin alcalina de la celulosa. Tambin se puede obtener el cido oxlico con monxido de carbono e hidrxido de sodio. Otro mtodo consiste en calentar el formiato de sodio.De forma industrial, el cido oxlico se obtiene mediante dos oxidaciones sucesivas, utilizando cido ntrico y el oxgeno del aire en presencia de un catalizador.Otro mtodo industrial de obtenerlo es a partir de metanoato de sodio en dos pasos:2 metanoato sodio a 400 C oxalato sdico + H2Oxalato sdico + H2SO4 cido oxlico + Na2SO4Ecuaciones:2H-COONa NaOOC-COONa + H2NaOOC-COONa + H2SO4 HOOC-COOH + Na2SO4

Alimentos con cido oxlicoEl cido oxlico y los oxalatos se encuentran en muchas plantas. Alimentos comunes con un alto contenido de cido oxlico son: cacao, chocolate, nueces y avellanas, bayas, ruibarbo, frijoles, acedera y espinacas. (Ver ms)Plantascido oxlico (mg/100g, peso seco)

EspinacasRuibarboAcelgaPerejilRemolachaHojas de remolachaCacaoTPencas de Platyopuntia460 - 3200 500 - 2400 690190340> 120004500370013000

Algunas especies de Penicillium y Aspergillus convierten el azcar en oxalato de calcio con un rendimiento del 90% en condiciones ptimas.

PROPIEDADES DEL CIDO OXLICOEl cido oxlico es un slido cristalino, incoloro e inodoro. La forma de dihidrato translcido (polvo blanco) es soluble en agua, el 12,5% en masa. Es poco soluble en solventes orgnicos. La forma anhidra es muy soluble en alcohol, muy poco en el ter, e insoluble en benceno y cloroformo.Al calentarse en presencia de cido sulfrico se descompone en agua, monxido de carbono y dixido de carbono.Las sales no alcalinas de oxalato son insolubles en agua.

Propiedades fsicas* Sabor amargo.* Slido cristalino e incoloro. Sublima a 150C. Densidad = 1,653 g/cm3* Parcialmente soluble en agua, etanol y otros disolventes.Su solubilidad en agua depende de la temperatura:TemperaturaSolubilidad(g/100 g)

0C3,5

10C5,5

17,5C8,5

20C9,5

30C14,5

40C22

50C32

60C46

80C85

90C120

Propiedades qumicas* En solucin acuosa libera dos cationes (2H+) por molcula.* Grado de ionizacin: 60%* Muy cido y muy venenoso.* Reacciona violentamente con agentes oxidantes fuertes.* Se deshidrata de forma intramolecular en medio cido:cido oxlico + CO CO2 + H2O* Reacciona con bases formando oxalatos:HCOO - COOH + 2NaOH 2H2O + [Na][COO - COO][Na] (oxalato de sodio)* En solucin acuosa es sensible a la luz y al aire, formando dixido de carbono.

Anlisis* Cualitativo: por calentamiento del cido oxlico con difenilamina, que produce un color azul llamado azul de anilina. Lmite de anlisis: g.* Cuantitativo: se puede hacer en ausencia de otros cidos, especialmente con el cloruro de calcio, formndose un precipitado de oxalato de calcio.

TOXICIDAD Y BIOLOGA DEL CIDO OXLICOEl cido oxlico produce irritaciones locales importantes. La fcil absorcin a travs de las membranas mucosas y la piel causa trastornos en la circulacin sangunea y dao renal.

IngestinEste cido puede irritar el esfago y el estmago cuando se ingiere, y causar dao renal (clculos, oliguria, albuminuria, hematuria). Es letal en dosis altas, ya que el precipitado de oxalato clcico provoca obstruccin renal. Aparece en la orina de los animales y humanos en forma de oxalato de calcio y cido oxalrico (H2N-CO-NH-CO-CO2H).Las personas sanas pueden comer alimentos que contienen cido oxlico u oxalatos, pero en pequea cantidad, y no se recomienda para las personas con clculos renales, gota o artritis.La ingesta de calcio o magnesio inhibe el paso de cido oxlico a la sangre desde el tracto gastrointestinal.

Efecto biolgicoDebido a su capacidad para unirse a ciertos minerales como el calcio, hierro, sodio, potasio o magnesio, el consumo de alimentos ricos en cido oxlico puede causar deficiencias nutricionales.Las altas concentraciones de metales pesados (aluminio, mercurio, plomo y cadmio) envenena a las plantas, impidiendo su crecimiento. Las races de una planta china, conocida como trigo sarraceno, cuando son expuestas a concentraciones de aluminio, secretan cido oxlico, que se combina con los iones de aluminio formando un complejo que no inhibe su crecimiento.En animales y humanos, las sales de cido oxlico (oxalatos) son el principal componente de los clculos renales (piedras en el rin).

USOS Y APLICACIONES DEL CIDO OXLICOSe usa principalmente para el blanqueado de textiles, cuero y madera, y tambin como agente mordiente (fijante) para las tinturas. Es un producto industrial cuya produccin anual se estima en 140000 toneladas por ao en 2000.Comercializado en cristales y una vez disuelto en agua, es muy eficaz para eliminar las manchas de xido y moho del suelo, la ropa, etc. Tambin parece interesante para quitar manchas de sudor en la tela blanca.El cido oxlico se utiliza en las siguientes reas:* Tratamiento de superficies de metales.* Eliminacin de xido y pulido de mrmol.* Productos anti-sarro.* Blanqueador (textiles, papel, corcho, paja, cuero, madera).* Fijacin de los colorantes para el teido de lana.* Iniciador en la fabricacin de polmeros.* Obtencin de colorantes y tintas.* Monmero para la preparacin de fibras y pelculas de plstico y poli(etileno-oxalato), que tienen una buena resistencia mecnica y un buen desempeo frente el calor.* En gravimetra, se utiliza una solucin diluida de cido oxlico para precipitar la plata, oro, cobre, mercurio, lantano, nquel, plomo, tierras raras, torio, uranio, escandio (IV), tungsteno, circonio.* Preparacin de soportes magnticos para la grabacin.* Reduccin de ciertos procesos de revelado fotogrfico.* En apicultura, para luchar contra el caro varroa.* Limpieza de manchas de cloruro frrico (grabado de los circuitos impresos)* En medios naticos se conoce como "sal amarga" y se utiliza para limpiar los barcos.* Papel secundario en la elaboracin del vino y cerveza. El cido oxlico est presente en el vino en forma de complejos de oxalato frrico. Cuando el vino se embotella, la reduccin del hierro frrico liberado del oxalato precipita en forma de oxalato de calcio.El cido oxlico est clasificado dentro de los cidos carboxlicos, estos son compuestos qumicos cuya caracterstica principal es el poseer un grupo funcional llamado carboxilo o carboxi. Dentro de su composicin, el cido carboxlico cuenta con el grupo carboxilo, esto se nota cuando observamos su frmula qumica: HOOCCOOH.Comercialmente circula en la forma deshidratada del cido oxlico como la ms comn. Se caracteriza por ser uno de los cidos orgnicos ms fuertes y sus derivados son conocidos como oxalatos. En comparacin con el cido actico, por ejemplo, el cido oxlico es aproximadamente 3,000 veces ms fuerte.El cido oxlico es un cido orgnico saturado, tiene una cadena normal, es el ms simple de los cidos dicarboxlicos alifticos y tambin se le conoce como cido etanodioico.En la naturaleza, el cido carboxlico se presenta en las plantas del gnero Oxalis, de ah se deriva el nombre oxlico. Pero tambin tiene una fuerte presencia en diferentes vegetales, como las espinacas, que son de consumo humano.Sin embargo, tambin se puede obtener mediante procesos industriales como la oxidacin de carbohidratos, principalmente el almidn.Otra forma industrial de obtener cido oxlico es mediante dos oxidaciones consecutivas, la primera usando cido ntrico y la segunda, el oxgeno del aire, ambas en presencia de un catalizador.Propiedades del cido oxlicoLas principales propiedades del cido oxlico son:- Slido incoloro- Altos niveles de reaccin con oxidantes fuertes.- Soluble en agua y alcohol- Punto de fusin de 101.5C- Sabor amargo- Forma oxalatos al reaccionar con bases.- Muy cido- Venenoso- Se cristaliza fcilmente en el agua.Usos y aplicaciones del cido oxlicoEl uso ms comn del cido oxlico es como agente limpiador de manchas de diferentes orgenes, pero tiene aplicaciones en otras reas, tales como:- Pulido de pisos de mrmol- Fijador de colorantes para lana- Limpieza de circuitos electrnicos impresos- Produccin de cerveza y vino- Limpieza de barcos- Blanqueador de telas- Preparacin de pelculas de plstico- Procesos de revelado fotogrfico- Eliminacin de xido- Soportes magnticos para procesos de grabacin- En apicultura combate el caro varroa.- Obtencin de tintasProveedores de cido oxlicoA continuacin le presentamos a GRUPO ILUMINIAN, proveedor de cido oxlico:GRUPO ILUMINIANes una empresa mexicana dedicada a la comercializacin de materias primas, qumicos aromticos y productos agropecuarios dentro de Mxico y hacia diversos pases del mundo.Dentro de su amplia gama de productos se encuentra el cido oxlico.Conozca elPerfil, Productos, Direccin y Telfonos de GRUPO ILUMINIAN.O bien, haga contacto directo con GRUPO ILUMINIAN para solicitar mayor informacin sobre elcido oxlico.