acidi grassi omega 3

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Alimenti ricchi di omega 3 e 6

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Page 1: Acidi Grassi Omega 3

ottobre 2005 natural 1 � 67

soprattutto biologiche. Gli acidi grassi in natura nonsi presentano quasi mai in forma libera, ma sonosempre legati per formare lipidi semplici o composti.Gli acidi grassi negli alimenti sono sempre sottofor-ma di trigliceridi.

Proprietà fisiche degli acidi grassiGli acidi grassi saturi hanno una configurazione spa-ziale lineare che consente loro di disporsi in modoordinato: questa disposizione facilita le interazionimolecolari (ponti di idrogeno) e di conseguenza essihanno un punto di fusione elevato.Gli acidi grassi mono e polinsaturi, invece, hanno lemolecole "piegate" (a causa del doppio legame checrea uno squilibrio elettrostatico): non riuscendo adisporsi in modo ordinato, i legami tra le molecolesono inferiori e quindi la temperatura di fusione èpiù bassa. Maggiore è il numero di doppi legami,minore è la temperatura di fusione.Questa caratteristica ci consente di distinguere facil-

prodotte dal nostro organismo (le prostaglandine)che regolano il normale svolgimento di molte fun-zioni fisiologiche fondamentali. Sono necessari albambino per crescere: una carenza estrema di gras-si, come nei lattanti nutriti con latte scremato, puòdeterminare arresto dello sviluppo, danno ai reni ealterazioni mentali. Nell’adulto la carenza di grassi simanifesta immediatamente con invecchiamento esfaldamento della pelle, e con una profonda altera-zione di tutti i processi biochimici dell’organismo. Idepositi principali di grasso corporeo sono localizza-ti sotto la cute, nell’addome e sulla parte superioredella schiena; nella donna anche nei fianchi e nelseno. Se il tessuto adiposo non è eccessivo, è estre-mamente utile. Il grasso è un potente isolante che ciprotegge dalle variazioni della temperatura esterna eci aiuta a mantenere costante la temperatura inter-na. È anche una riserva di energia facilmente utiliz-zabile in caso di necessità. Eccessivi depositi di gras-so sono invece inutili e dannosi: appesantiscono ilcorpo, affaticano il cuore, rendono difficile la respi-razione, ostacolano la circolazione del sangue eaumentano la pressione.Il fabbisogno dei grassi è calcolato in mezzo grammoper chilogrammo di peso ideale, il che equivale acirca il 25% delle calorie totali. Gli alimenti più ric-chi di grassi sono i formaggi, mentre il contenutomedio in grassi per 100 g di carne si aggira intornoal 10%. Olio, burro, margarina e strutto sono grassipraticamente allo stato puro. Nel burro il 49% degliacidi grassi sono saturi e sono poliinsaturi solo il 2%.Per evitare soprattutto il rischio di malattie cardio-vascolari i grassi devono essere utilizzati con mode-razione (20-25% della dieta giornaliera), dando lapreferenza a quelli di origine vegetale. Gli oli vegeta-li non solo sono importanti fonti di energia, ma svol-gono, per il loro contenuto di acidi grassi polinsatu-ri e di vitamine liposolubili (A, D, E), notevoli fun-zioni di tipo plastico, metabolico e regolatore.

GLI ACIDI GRASSIGli acidi grassi sono i componenti comuni e fonda-mentali dei lipidi. Chimicamente, i più diffusi innatura sono costituiti da un gruppo carbossile prece-duto da una catena di atomi di carbonio lineare lega-ta ad atomi di idrogeno.Gli acidi grassi sono saturi quando presentano tuttilegami semplici (-C-C-), monoinsaturi quandohanno un doppio legame (-C=C-) e polinsaturi quan-do hanno più doppi legami. Questa suddivisione è molto importante poiché aseconda del grado di insaturazione gli acidi grassicambiano le loro proprietà fisiche, chimiche e

li e solo il loro consumo esagerato li rende pericolo-si e causa di malattie. I grassi svolgono funzioni ener-getiche (energia di riserva), sono veri e propri con-centrati di calorie (ne forniscono 9 kcal per gram-mo), ma svolgono anche un ruolo strutturale e meta-bolico di primo piano.I grassi sono presenti nelle membrane di tutte le cel-lule del nostro corpo e nelle guaine dei nervi; rive-stono e proteggono alcuni organi interni come ilrene e il cuore; sono i precursori di alcune sostanze

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GLI ACIDIGRASSI DELLA SERIEOMEGA E LE LOROFUNZIONIMarina BoscariniRoberto Corio

Fo

to:

F.M

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lli

NomenclaturaGli acidi grassi hanno diversi tipi di nomenclature. Una delle più semplici e diffuse è quella che si può vedere in figura:C (num. di atomi di carbonio) : (num. di doppi legami) W (posizionedel primo doppio legame)

Come si può vedere dalle figure, un acido grasso saturo è definitodal numero di atomi di carbonio (C), dal numero di doppi legami chene determina il grado di insaturazione, e dalla posizione di questiultimi che ne definisce la classe omega (W).

ALIMENTAZIONE

I GRASSI

Igrassi (o lipidi) sono dei composti di alto valoreenergetico formati dall’unione di una molecola diglicerolo con tre molecole di acidi grassi (grassi

neutri o trigliceridi).Generalmente, i grassi animali sono solidi, mentre igrassi vegetali (oli) sono liquidi. Spesso i grassi sonopresentati come veri nemici della salute dell’uomo.In realtà, si tratta di sostanze nutritive fondamenta-

Vista l’importanza e l’ampia diffu-sione che stanno assumendo gliacidi grassi della serie omega,abbiamo raccolto alcune informa-zioni, partendo dalle nozioni dibase per arrivare ad alcune recen-ti acquisizioni delle letteraturainternazionale.

Olea europaea

Gli oli vegetali nonsolo sono importantifonti di energia, masvolgono, per il loro

contenuto di acidigrassi polinsaturi e di

vitamine liposolubili(A, D, E), notevoli

funzioni di tipo plasti-co, metabolico e

regolatore.

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degli omega 3, e- l'acido linoleico (C18:2 w6), della famiglia degliomega 6

Da questi grassi, comunemente indicati come EFA(Essential Fatty Acid), l'uomo è in grado di sintetiz-zare tutti gli altri polinsaturi, tramite enzimi checonsentono di allungare la catena carboniosa (elon-gasi) e di aumentare il numero di doppi legami(desaturasi), ottenendo due serie di composti: gliacidi grassi polinsaturi della famiglia degli omega 6 equelli della famiglia degli omega 3.

Queste molecole rivestono un'importanza fonda-mentale per la salute dell'organismo, in quanto svol-gono importanti funzioni per:- la crescita;- la produzione di energia;- la salute della membrana cellulare in quanto costi-tuenti dei fosfolipidi e di quella dei mitocondri;- la sintesi dell'emoglobina;- la funzione sessuale e la riproduzione;- alcune patologie della pelle;- una miglior tolleranza dei carboidrati nei diabetici;- una riduzione di colesterolo totale e di quello dan-noso (LDL);- come precursore degli eicosanoidi, i mediatori chi-mici a livello cellulare.

mente i diversi tipi di acidi grassi: i saturi sono soli-di a temperatura ambiente (pensiamo al burro o algrasso della carne), i monoinsaturi e i polinsaturisono liquidi. Se raffreddiamo un alimento grasso allostato liquido, il primo a solidificare sarà costituito damonoinsaturi. Infatti se mettiamo in frigorifero l'oliodi oliva solidifica (è costituito principalmente damonoinsaturi), mentre l'olio di girasole (costituitoprincipalmente da polinsaturi) rimane liquido.Ovviamente non mancano le eccezioni: esistonograssi saturi liquidi a temperatura ambiente e grassipolinsaturi solidi.

Proprietà chimiche degli acidi grassiLa stabilità degli acidi grassi, ovvero la loro tenden-za a subire alterazioni chimiche, varia di molto aseconda del grado di insaturazione. La presenza deidoppi legami rende un acido grasso molto più sog-getto ad alterazione (soprattutto ossidazione), sesoggetto a luce, ossigeno (aria), calore. Un acidograsso è tanto più stabile quanto più è saturo. Questacaratteristica, in pratica, ha due implicazioni.1- Conservazione: minore è la percentuale di grassisaturi di un alimento, più delicata è la sua conserva-zione? Tutti gli oli, di oliva o di semi, andrebberoconservati al riparo dalla luce e dal calore, ben chiu-si per evitare il contatto con l'aria. A tal proposito,l'olio di semi andrebbe conservato in frigoriferomentre l'olio di oliva no. Chi consuma abitualmentel'olio di semi dovrebbe conoscere l'odore pungentedi olio rancido che si sviluppa vicino al tappo dopoqualche settimana dall'acquisto.2- Utilizzo in cucina: un alimento contenente acidigrassi polinsaturi non andrebbe utilizzato ad altetemperature (oltre i 100 gradi). Per questo motivonon bisogna friggere con olio di semi, ma è meglioutilizzare lo strutto o l'olio di oliva.

Proprietà biologiche degli acidi grassiGli acidi grassi saturi hanno due caratteristichenegative: tendono a depositarsi con più facilità sullepareti delle arterie e tendono ad innalzare il livellodi colesterolo nel sangue.Gli acidi grassi polinsaturi, se ben conservati ovverose non hanno subito ossidazione a causa di una con-servazione o a una preparazione errata, tendono adabbassare il livello di colesterolo nel sangue e a flui-dificare lo stesso.

GLI ACIDI GRASSI ESSENZIALI

L'organismo umano può sintetizzare tutti gli acidigrassi polinsaturi tranne i 2 precursori: - l'acido alfalinolenico (C18:3, w3) della famiglia

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ALIMENTAZIONE

N° ATOMI DI CARBONIO:N° DOPPI LEGAMI

C 4:0C 6:0C 8:0C 10:0C 12:0C 14:0C 16:0C 18:0C 20:0C 22:0C 24:0

C 14:1 w 5C 16:1 w 7C 18:1 w 9C 20:1 w 11C 22:1 w 9

C 18:2 w 6C 18:3 w 6C 18:3 w 3C 20:4 w 6C 20:5 w 3C 22:6 w 3

Saturi

Monoinsaturi

Polinsaturi

NOME COMUNE

butirricocapronicocaprilicocaprinicolaurico

miristicopalmiticostearico

arachidicobeenico

lignocerico

miristoleicopalmitoleico

oleicoeicosaenoico

erucico

linoleico (LA)gamma -linolenico (GLA)

alfa -linolenico (LNA)arachidonico (AA)

eicosapentaenoico (EPA)docosaesaenoico (DHA)

ELENCO DEI PIÙ COMUNI ACIDI GRASSI

w 3: acidi grassi della serie omega-3w 6: acidi grassi della serie omega-6w 7: acidi grassi della serie omega-7w 9: acidi grassi della serie omega-9 OMEGA 3

Alfalinolenico (ALA o LNA) C18:3 w3Eicosapentaenoico (EPA)C20:5 w3Docosaenoico (DHA)C22:6 w3

OMEGA 6

Linoleico (LA) C18:2 w6Gammalinolenico (GLA) C18:3 w6Arachidonico (AA) C20:4 w6

Gli alimenti più ricchi di grassi sono i formaggi

Per evitare soprattutto il rischio di malattie cardiovascolari i grassidevono essere utilizzati con moderazione (20-25% della dieta giornaliera)

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È chiaro che è molto importante garantire le quantitàminime di grassi essenziali nell'alimentazione, ancheperché non è scontata una loro assunzione ottima-le nella dieta di tutti i giorni.Vale la pena di spendere qualche parola riguardo glieicosanoidi, i mediatori chimici a livello cellulare,anche chiamati "superormoni". Gli acidi grassiessenziali, infatti, sono i precursori di questesostanze.

EICOSANOIDI

Gli eicosanoidi sono sostanze che regolano i siste-mi ormonali, infatti sono anche chiamati superor-moni. Furono isolati per la prima volta nel 1930nella prostata delle pecore, e per questo furonochiamate prostaglandine. In seguito furono scoper-te altre famiglie di eicosanoidi (trombossani, leuco-trieni, lipossine, ecc.).Lo studio degli eicosanoidi è solo agli inizi, ed èuno dei settori più affascinanti della biochimica deigrassi. Infatti, queste sostanze vengono prodottedall'ossidazione regolata da enzimi dei grassi polin-saturi, in particolare dai derivati degli acidi grassi

essenziali.

Eicosanoidi buoni e cattiviGli eicosanoidi più studiati sono senz'altro le pro-staglandine. Ne esistono più di 30 tipi, suddivise in3 famiglie: le famiglie PG1 e PG2 derivano dai gras-si omega 6 (il cui capostipite è l'acido linoleico), lafamiglia PG3 dai grassi omega 3 (il cui capostipiteè l'acido linolenico).

Le prostaglandine con i maggiori effetti sulla salutesono le PG1 e le PG2.

Le prime (soprattutto la PGE1) svolgono le seguen-ti funzioni:- abbassano la pressione sanguigna favorendo larimozione del sodio e combattendo la ritenzioneidrica;- inibiscono l'aggregazione piastrinica, prevenendol'insorgenza di trombi e infarti;- inibiscono la risposta infiammatoria;- migliorano il funzionamento dell'insulina e man-tengono la glicemia costante;- regolano il metabolismo del calcio;- migliorano il funzionamento del sistema nervoso;- migliorano il funzionamento del sistema immuni-tario;Le prostaglandine PG2 possono essere buone o cat-tive. La PGE2 è responsabile della risposta infiam-matoria e quindi causa ritenzione idrica, l'aggrega-zione piastrinica, le infiammazioni, l'aumento dellapressione sanguigna. La PGI2 invece è buona, poi-ché agisce in modo simile alla PGE1. Le prostaglandine PG3 posseggono un’importanteattività antiaggregante piastrinica.

Come si formano gli eicosanoidiQueste sostanze si formano a partire dai grassiessenziali e dai loro derivati, con l'ausilio di enzi-mi. L'alimentazione, quindi, può influenzare la pro-duzione di eicosanoidi.Le prostaglandine PG1 e PG2 vengono prodotte apartire da LA, che si trasforma in GLA grazie all'en-zima delta-6-desaturasi. Il GLA si trasforma inDGLA, grazie all’enzima elongasi, e poi in AA, gra-zie all'enzima delta-5-desaturasi. Il DGLA si tra-sforma in PG1, e l'AA in PG2.Le prostangandine PG3 vengono invece prodotte apartire da LNA (detto anche ALA), che si trasformain EPA, grazie all’enzima delta-6-desaturasi, e poiin DHA, grazie all’enzima delta-5-desaturasi. (vedifigura a lato).Il sistema è autoregolato ed in costante equilibrioper la produzione dei diversi tipi di prostanglandi-ne. La produzione di eicosanoidi di una personasana, normopeso e attiva, che segue una alimenta-zione equilibrata è ottimale a patto che venganofornite la materie prime per produrli (gli acidi gras-si essenziali).

AZIONI BIOLOGICHE DEGLI ACIDIGRASSI OMEGA 3

Il DHA ha prevalentemente una funzione struttura-le; infatti, è maggiormente presente nei fosfolipididei sinaptosomi cerebrali, nella retina e nei fosfoli-

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ALIMENTAZIONE

Il pesce azzurro è un alimento contenente acidi grassi Omega-3

Pesca al largo delle Lofoten. By courtesy of Mursia.

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ALIMENTAZIONE

pidi dei canali intramembrana del sodio. Esso ha,quindi, un ruolo importante nello sviluppo e nellamaturazione cerebrale, dell’apparato riproduttivoe del tessuto retinico. L’EPA è il principale precursore delle prostaglandi-ne della serie 3, le quali posseggono una importan-te attività antiaggregante piastrinica.L’attività biologica degli acidi grassi omega-3(antiaterogena, antinfiammatoria, antitrombotica)dipende dal prevalere dei fattori protettivi su quel-li inducenti rischio. L’assunzione di acidi grassiomega-3 incrementa: la formazione di prostaglan-dine PGI3; la produzione di leucotrieni B5 (moltomeno infiammatori rispetto ai leucotrieni B4), diinterleuchina 2, dell’EDRF (Endothelial DerivedRelaxing Factor); l’attività fibrinolitica; l’aumentodelle HDL. Una diminuzione o assenza di acidi grassi omega-3comporta una maggiore produzione di acido ara-chidonico, un aumento dell’aggregazione piastrini-ca e la formazione di trombossani, un aumentodell’attività dei macrofagi, una aumentata forma-zione di interleuchina 1, di leucotrieni 4, del PAF(Platelet Activating Factor) e del PDGF (PlateletDerived Growth Factor), un incremento delleLDL, delle VLDL, dei trigliceridi e della viscositàematica.

AZIONI BIOLOGICHE DEGLI ACIDIGRASSI OMEGA 6

Gli acidi grassi più importanti della serie omega-6sono l’acido linoleico (18:2 ω-6), l’acido α-linoleni-co (18:3 ω-6), l’acido diomo-γ-linolenico (20:3 ω-6), l’acido arachidonico (20:4 ω-6). Il più diffuso èl’acido linoleico che è presente negli oli di semi; l’a-cido arachidonico è tipico del mondo animaleessendo un prodotto di conversione dell’acido lino-leico. L’acido γ-linolenico è il primo intermedionella conversione dell’acido linoleico ad acido ara-chidonico; l’acido diomo-γ-linolenico ha un rapidoturnover metabolico in quanto è rapidamente con-vertito a prostaglandine della serie 1.

Gli acidi grassi polinsaturi a lunga catena omega-6hanno, anch’essi, un ruolo strutturale e funzionale.L’acido arachidonico è presente nei fosfolipidi dimembrana ed è importante, opportunamente bilan-ciato con il DHA, nello sviluppo embrionale e nel-l’accrescimento del bambino, produce le prosta-glandine della serie 2 (attraverso la via ciclossige-nasica) dando luogo alla formazione di intermedimetabolici ad attività pro-infiammatoria e aggre-gante piastrinica (trombossano A2). Dall’acido ara-chidonico tramite la via lipossigenasica si formano

i leucotrieni, che hanno una azione broncocostrit-trice (ruolo importante nell’anafilassi insieme alleSRSA – Slow Reacting Substance of Anaphylaxis).

AZIONI BIOLOGICHE DEGLI ACIDIGRASSI OMEGA 7

Gli acidi grassi della serie Omega 7 (monoinsaturi)sono tra i componenti più abbondanti della frazio-ne lipidica del latte di asina, le cui proprietà nutri-zionali e terapeutiche sono note fin dai tepidiErodono (V sec A.C.). Il latte d’asina ha composi-zione e caratteristiche organolettiche simili al latteumano.Gli acidi grassi Omega 7 sono molto abbondantianche in un’altra sorgente naturale: l’OlivelloSpinoso, un arbusto ramificato e spinoso che puòarrivare fino ai due metri di altezza.Dai frutti dell’Olivello (drupe) si ottiene l’olio, riccodi acidi grassi della serie Omega 7 (acido palmitolei-co), carotenoidi, tocoferoli e fitosteroli.La sinergia di tali componenti gli attribuisce un’atti-vità di protezione delle membrane cellulari, di rige-nerazione cellulare e cicatrizzazione.Gli acidi grassi Omega 7, come altri acidi grassi insa-turi, sono dotati di attività antinfiammatoria eantiaggregante.

AZIONI BIOLOGICHE DEGLI ACIDIGRASSI OMEGA 9

Il principale acido grasso della serie Omega 9 è l’a-cido oleico, il grasso principale dell’olio di oliva.Nell’olio extravergine d’oliva i componenti beneficiper la salute sono sostanzialmente due: - i polifenoli, composti chimici fortemente antiossi-danti (quindi in grado di contrastare i radicali libe-ri) che favoriscono la riduzione del colesterolo cat-tivo (LDL);- gli acidi grassi insaturi, in particolare l’acido olei-co, Omega 9 monoinsaturo, che costituisce il 70%dell’olio.Molti studi clinici sono stati condotti per valutare ibenefici effetti dell’olio di oliva sul nostro organi-smo. Infatti, ne viene promosso l’utilizzo quotidianonell’alimentazione, anche in quei paesi che per tra-dizione ne fanno un uso limitato o nullo.La Food and Drug Administration (FDA) statuniten-se ha autorizzato sulle etichette dell’olio di olivaextravergine una dicitura che invita i consumatoriad assumerne due cucchiai al giorno per ridurre ilrischio di danni coronarici, dovuti ai grassi saturi.Sono stati valutati gli effetti benefici dell’olio di olivasul metabolismo dei lipidi: diversi studi hanno pro-

CONTENUTO DI ACIDI GRASSI POLINSATURI omega 3 (ACIDO LINOLENICO) PER ALIMENTO

ALIMENTO (100 gr di parte commestibile) Acido linolenico in gCANAPA (semi) 8NOCI 6,8TONNO fresco 3,6SALMONE fresco 3,4ARINGA fresca 3,2ANGUILLA AFFUMICATA 3,1ANGUILLA fresca 2,6SARDINE SOTT'OLIO (sgocciolate) 2,6ARINGA SALATA 2,5MARGARINA VEGETALE 2,4MARGARINA (40% di grassi) 2,2SGOMBRO fresco 2,2MARGARINA STANDARD 1,9ARINGA AFFUMICATA 1,8SARDE fresche 1,6SOIA (farina) 1,4CEFALO 1,3BURRO 1,2MAIALE (fegato) 1,2SOIA (semi secchi 1STRUTTO 0,92FONTINA 0,8SESAMO (semi secchi) 0,7ROQUEFORT 0,7

SILURO 0,7CONIGLIO 0,7SCORFANO 0,7UOVO, TUORLO 0,6COREGONE 0,6TROTA 0,6FAGIOLI SECCHI 0,6MAIALE (cervella) 0,5ALICI 0,5ASTICE 0,5BRANZINO 0,5MERLANO (lesso) 0,5MUGGINE CHELONE 0,41MARGARINA DIETETICA 0,4ARACHIDI (tostate 0,4GRUVIERA 0,4EMMENTAL 0,4GOUDA 0,4MOZZARELLA DI BUFALA 0,4TONNO sott’olio 0,4CARPA 0,4COZZE (mitili) 0,4MANDORLE DOLCI 0,3PISTACCHI 0,3BELPAESE 0,3

Fonte: Natural 1, Manuale di alimentazione ragionata

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ALIMENTAZIONE

vato che i livelli di colesterolo nel sangue e l’inci-denza di malattie cardiovascolari sono molto piùbassi nei paesi mediterranei che in altre nazioni.Il consumo di olio d’oliva aumenta l’assunzione diacidi grassi monoinsaturi senza elevare gli acidigrassi saturi, e assicura un’assunzione appropriata diacidi grassi polinsaturi.

LE AZIONI DEGLI OMEGA NELNOSTRO ORGANISMO IN SINTESI

* Hanno un’azione antinfiammatoria e sono utili incaso di asma, artrite e disturbi cutanei (eczemi). * Favoriscono l’integrità delle membrane cellulari el’idratazione della cute.* Contribuiscono a regolarizzare i livelli di triglice-ridi nel sangue.* Rallentano la formazione delle placche ateroscle-rotiche e mantengono un giusto livello di coagula-zione del sangue.* Hanno funzioni antidepressive* Facilitano la risposta immunitaria* Agiscono sul microcircolo* Nella donna alleviano i sintomi della SindromePremestruale* Durante la gravidanza sono utili per il corretto svi-luppo del feto* Possiedono azione antiossidante, favorendo i fisio-logici processi di difesa contro i radicali liberi* Favoriscono il controllo del quadro lipidico (cole-sterolo e trigliceridi).

* Sono anche utili per favorire l’equilibrio mentale,contro demenza e depressione.* L'acido oleico (Omega 9) facilita, se non rettifica-to, l’assorbimento delle vitamine liposolubili e delcalcio.

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Il merluzzo, pesce ricco di Omega-3