acides aminés 1
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acides aminés 1TRANSCRIPT
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Universit DOranFacult de Mdecine et de
chirurgie dentaire
- Cours de Biochimie -
Dr. Nachi Mourad.Anne Universitaire 2010-2011
-
PROTEINES
ACIDES AMINES
-
Objectifs dapprentissage
tudier la structure des acides amins.
tudier la forme ionique des acides amins.
Comprendre les proprits physicochimiques des acides amins.
-
Les acides amins, lments de construction des protines
La base de la diversit des protines partir de 20 acides amins
Capacit de polymrisation.
Caractristique acido-basique.
Varit des chanes latrales.
Chiralit des molcules.
-
Les proteines sont une classe de molcules biologiques macromolcules de premire importance (du grec proteios).
100 000 protines diffrentes chez lhomme.
Linformation pour fabriquer ces protines est contenue dans le gnome.
Les protines sont des polymres dacides amines.La squence en acide amins dtermine la structure primaire
de la protine
Elles sont impliques aussi bien dans les structures des organismes eucaryotes, protocaryotes et viraux, que dans leur fonctionnement ( enzymes, transport, anticorps).
INTRODUCTION
-
Structure gnrale dun acide amin
Fonction carboxylique
Fonction amine
Chane latrale
H3N C H
R
C
O O
-
Structure gnrale des -acides amins
Structure gnrale thorique:
N existe pas en ralit
Forme zwitterionique: prsente
aux valeurs de pH physiologique
-
ACIDES AMINES - PROTEINES
C
COOH
+H3N H
RA pH faible cette forme protone de lacide aminest prpondrante.
-
CLASSIFICATION
. Les acides amins sont en gnral classs d'aprs les proprits
de la chane latrale en quatre groupes : acide, basique, hydrophile
(polaire) et hydrophobe (apolaire).
-
Symbole Code 3 lettres Nom
A Ala Alanine
C Cys Cystine
D Asp Aspartate
E Glu Glutamate
F Phe Phnylalanine
G Gly Glycine
H His Histidine
Vingt acides amins diffrents ont t identifis dans les protines, ce sont les acides amins standards.
-
I Ile Isoleucine
K Lys Lysine
L Leu Leucine
M Met Mthionine
N Asn Asparagine
P Pro Proline
Q Gln Glutamine
R Arg Arginine
S Ser Srine
T Thr Thronine
V Val Valine
W Trp Tryptophane
Y Tyr Tyrosine
-
+H3N-CH-COOH
CH3CH3-C-SH
-mercaptovaline
(pnicillamine)
+H3N-CH-COOH
CH3H-C-COOH
acide -mthylaspartique
+H3N-CH-COOH
CH3CH2CH2
norvaline
+H3N-CH-COOH
CH3CH2CH2CH2
norleucine
+H3N-CH-COOH
NH3+
CH2CH2CH2
ornithine
+H3N-CH2-CH2-COOH
-alanine
CH3-NH-CH2-COOH
sarcosine
+H3N-CH-COOH
COOH
CH2CH2CH2
acide -aminoadipique
CH3-NH-CH-COOH
CH3CH-CH3CH2
N-mthyl-leucine N-mthyl-phnylalanine
CH3-NH-CH-COOHCH2
+H3N-CH-COOH
CH3CH-CH3
-hydroxyleucine
H-C-OH
+H3N-CH-COOH
+H3N-CH-COOH
CH2S
CH2
lanthionine
phnylglycine
+H3N-CH-COOH
acide pipcolique
COOHNH
acide 4-ctopipcolique
COOHNH
O
+H3N-CH-COOH
CH3CH3-C-SH
-mercaptovaline
(pnicillamine)
+H3N-CH-COOH
CH3CH3-C-SH
-mercaptovaline
(pnicillamine)
+H3N-CH-COOH
CH3H-C-COOH
acide -mthylaspartique
+H3N-CH-COOH
CH3H-C-COOH
acide -mthylaspartique
+H3N-CH-COOH
CH3CH2CH2
norvaline
+H3N-CH-COOH
CH3CH2CH2
+H3N-CH-COOH
CH3CH2CH2
norvaline
+H3N-CH-COOH
CH3CH2CH2CH2
norleucine
+H3N-CH-COOH
CH3CH2CH2CH2
norleucine
+H3N-CH-COOH
NH3+
CH2CH2CH2
ornithine
+H3N-CH-COOH
NH3+
CH2CH2CH2
ornithine
+H3N-CH2-CH2-COOH
-alanine
+H3N-CH2-CH2-COOH
-alanine
CH3-NH-CH2-COOH
sarcosine
CH3-NH-CH2-COOH
sarcosine
+H3N-CH-COOH
COOH
CH2CH2CH2
acide -aminoadipique
+H3N-CH-COOH
COOH
CH2CH2CH2
acide -aminoadipique
CH3-NH-CH-COOH
CH3CH-CH3CH2
N-mthyl-leucine
CH3-NH-CH-COOH
CH3CH-CH3CH2
N-mthyl-leucine N-mthyl-phnylalanine
CH3-NH-CH-COOHCH2
N-mthyl-phnylalanine
CH3-NH-CH-COOHCH2
+H3N-CH-COOH
CH3CH-CH3
-hydroxyleucine
H-C-OH+H3N-CH-COOH
CH3CH-CH3
-hydroxyleucine
H-C-OH
+H3N-CH-COOH
+H3N-CH-COOH
CH2S
CH2
lanthionine
+H3N-CH-COOH
+H3N-CH-COOH
CH2S
CH2
lanthionine
phnylglycine
+H3N-CH-COOH
phnylglycine
+H3N-CH-COOH
acide pipcolique
COOHNH
acide pipcolique
COOHNH
acide 4-ctopipcolique
COOHNH
O
acide 4-ctopipcolique
COOHNH
O
On retrouve dans la nature des acides amins (400) aux structures
beaucoup plus varies mais qui ne sont pas incorpors dans des
protines.
-
Acides amins carbone oxygne hydrogne azote soufre
H
N
C
C
O
H
O=
H-
H-
-H
-R
Chane latrale RLacide amin est la brique de base des protines
GLY ALA VAL LEU ILE PRO
SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
non-polaire polaire non charg basique acide
R
N
CO
O
+carbone
asymtrique
-
Acides amins carbone oxygne hydrogne azote soufre
H
N
C
C
O
H
O=
H-
H-
-H-H
Chane latrale R
GLY ALA VAL LEU ILE PRO
SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
non-polaire polaire non charg basique acide
glycine (G)
Lacide amin est la brique de base des protines
+
ACIDE AMINE A CHAINE AIPHATIQUE HYDROCARBONEE LINEAIRE.
-
Acides amins carbone oxygne hydrogne azote soufre
H
N
C
C
O
H
O=
H-
H-
-H-CH3
Chane latrale R
GLY ALA VAL LEU ILE PRO
SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
non-polaire polaire non charg basique acide
alanine (A)
Lacide amin est la brique de base des protines
+
ACIDE AMINE A CHAINE AIPHATIQUE HYDROCARBONEE ET LINEAIRE.
-
Acides amins carbone oxygne hydrogne azote soufre
H
N
C
C
O
H
O=
H-
H-
-H-CH-CH3
Chane latrale R
GLY ALA VAL LEU ILE PRO
SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
non-polaire polaire non charg basique acide
valine (V)
CH3
acide amin essentiel
Lacide amin est la brique de base des protines
+
ACIDE AMINE A CHAINE ALIPHATIQUE HYDROCARBONEE ET RAMIFIEE.
-
Acides amins carbone oxygne hydrogne azote soufre
H
N
C
C
O
H
O=
H-
H-
-H
-CH2-CH-CH3
Chane latrale R
GLY ALA VAL LEU ILE PRO
SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
non-polaire polaire non charg basique acide
leucine (L)
CH3
acide amin essentiel
Lacide amin est la brique de base des protines
+
ACIDE AMINE A CHAINE ALIPHATIQUE HYDROCARBONEE ET RAMIFIEE.
-
Acides amins carbone oxygne hydrogne azote soufre
H
N
C
C
O
H
O=
H-
H-
-H-CH-CH2-CH3
Chane latrale R
GLY ALA VAL LEU ILE PRO
SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
non-polaire polaire non charg basique acide
isoleucine (I)
CH3
acide amin essentiel
Lacide amin est la brique de base des protines
+
carbone
asymtrique
ACIDE AMINE A CHAINE ALIPHATIQUE HYDROCARBONEE ET RAMIFIEE.
-
Acides amins carbone oxygne hydrogne azote soufre
H
N
C
C
O
H
O=
H-
H-
-H
-CH2-OH
Chane latrale R
GLY ALA VAL LEU ILE PRO
SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
non-polaire polaire non charg basique acide
srine (S)
Lacide amin est la brique de base des protines
+
ACIDE AMINE A CHAINE ALIPHATIQUE ET A FONCTION ALCOOL.
-
Acides amins carbone oxygne hydrogne azote soufre
H
N
C
C
O
H
O=
H-
H-
-H
-CH-OH
Chane latrale R
GLY ALA VAL LEU ILE PRO
SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
non-polaire polaire non charg basique acide
thronine (T)
CH3
acide amin essentiel
Lacide amin est la brique de base des protines
+
carbone
asymtrique
ACIDE AMINE A CHAINE ALIPHATIQUE ET A FONCTION ALCOOL.
-
Acides amins carbone oxygne hydrogne azote soufre
H
N
C
C
O
H
O=
H-
H-
-H
-CH2-SH
Chane latrale R
GLY ALA VAL LEU ILE PRO
SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
non-polaire polaire non charg basique acide
cystine (C)
Lacide amin est la brique de base des protines
+
ACIDE AMINE A CHAINE ALIPHATIQUE ET A FONCTION SOUFRE.
-
Acides amins carbone oxygne hydrogne azote soufre
H
N
C
C
O
H
O=
H-
H-
-H
-CH2-CH2-S-CH3
Chane latrale R
GLY ALA VAL LEU ILE PRO
SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
non-polaire polaire non charg basique acide
mthionine (M)
acide amin essentiel
Lacide amin est la brique de base des protines
+
ACIDE AMINE A CHAINE ALIPHATIQUE ET A FONCTION SOUFRE.
-
Acides amins carbone oxygne hydrogne azote soufre
H
N
C
C
O
H
O=
H-
H-
-H
-CH2-C-NH2
Chane latrale R
GLY ALA VAL LEU ILE PRO
SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
non-polaire polaire non charg basique acide
asparagine (N)
acide amin essentiel
O
Lacide amin est la brique de base des protines
+
ACIDE AMINE A CHAINE ALIPHATIQUE ET A FONCTION ACIDE.
-
Acides amins carbone oxygne hydrogne azote soufre
H
N
C
C
O
H
O=
H-
H-
-H
-CH2-C-OH
Chane latrale R
GLY ALA VAL LEU ILE PRO
SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
non-polaire polaire non charg basique acide
aspartate (D)
O
Lacide amin est la brique de base des protines
+
ACIDE AMINE A CHAINE ALIPHATIQUE ET A FONCTION ACIDE.
-
Acides amins carbone oxygne hydrogne azote soufre
H
N
C
C
O
H
O=
H-
H-
-H
-CH2-CH2-C-NH2
Chane latrale R
GLY ALA VAL LEU ILE PRO
SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
non-polaire polaire non charg basique acide
glutamine (Q)
O
Lacide amin est la brique de base des protines
+
ACIDE AMINE A CHAINE ALIPHATIQUE ET A FONCTION ACIDE.
-
Acides amins carbone oxygne hydrogne azote soufreAcides amins carbone oxygne hydrogne azote soufre
H
N
C
C
O
H
O=
H-
H-
-H
-CH2-CH2-C-OH
Chane latrale R
GLY ALA VAL LEU ILE PRO
SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
non-polaire polaire non charg basique acide
glutamate (E)
O
Lacide amin est la brique de base des protines
+
ACIDE AMINE A CHAINE ALIPHATIQUE ET A FONCTION ACIDE.
-
Acides amins carbone oxygne hydrogne azote soufre
H
N
C
C
O
H
O=
H-
H-
-H
-(CH2)4-NH3
Chane latrale R
GLY ALA VAL LEU ILE PRO
SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
non-polaire polaire non charg basique acide
lysine (K)
Lacide amin est la brique de base des protines
acide amin essentiel
+
+
ACIDE AMINE A CHAINE ALIPHATIQUE A FONCTION BASIQUE.
-
Acides amins carbone oxygne hydrogne azote soufre
H
N
C
C
O
H
O=
H-
H-
-H
-(CH2)3-NH-C-NH2
Chane latrale R
GLY ALA VAL LEU ILE PRO
SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
non-polaire polaire non charg basique acide
arginine (R)
Lacide amin est la brique de base des protines
NH2
+
+
ACIDE AMINE A CHAINE ALIPHATIQUE A FONCTION BASIQUE.
-
Acides amins carbone oxygne hydrogne azote soufre
H
N
C
C
O
H
O=
H-
H-
-H
-CH2-
Chane latrale R
GLY ALA VAL LEU ILE PRO
SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
non-polaire polaire non charg basique acide
histidine (H)
Lacide amin est la brique de base des protines
N-H
NH
HHacide amin essentiel
+
ACIDE AMINE A CHAINE ALIPHATIQUE A FONCTION BASIQUE.
+
-
Acides amins carbone oxygne hydrogne azote soufre
H
N
C
C
O
H
O=
H-
H-
-H
-CH2-
Chane latrale R
GLY ALA VAL LEU ILE PRO
SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
non-polaire polaire non charg basique acide
phnylalanine (F)
acide amin essentiel
Lacide amin est la brique de base des protines
+
ACIDE AMINE A CHAINE CYCLIQUE ET AROMATIQUE.
-
Acides amins carbone oxygne hydrogne azote soufre
H
N
C
C
O
H
O=
H-
H-
-H
-CH2- -OH
Chane latrale R
GLY ALA VAL LEU ILE PRO
SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
non-polaire polaire non charg basique acide
tyrosine (Y)
Lacide amin est la brique de base des protines
+
ACIDE AMINE A CHAINE CYCLIQUE ET AROMATIQUE.
-
ACIDE AMINE A CHAINE CYCLIQUE ET AROMATIQUE.
Acides amins carbone oxygne hydrogne azote soufre
Chane latrale R
GLY ALA VAL LEU ILE PRO
SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
non-polaire polaire non charg basique acide
tryptophane (W)
Lacide amin est la brique de base des protines
acide amin essentiel
H
N
C
C
O
H
O=
H-
H-
-H
-CH2-
NHH
+
-
Acides amins carbone oxygne hydrogne azote soufre
H
N
C
C
O
H
O=
H-
H- -CH2
Chane latrale R
GLY ALA VAL LEU ILE PRO
SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
non-polaire polaire non charg basique acide
proline (P)
CH2
CH2
Lacide amin est la brique de base des protines
+
ACIDE AMINE HETEROCYCLIQUE
-
Classification des acides amins selon la polarit de la chane latrale
Acides amins non polaires ou hydrophobes
Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Met, Phe, Trp, Pro
Acides amins neutres (non chargs) mais polaires
Ser, Thr, Cys, Asn, Gln, Tyr
Acides amins acides (chargs (-) pH > 3)
Asp, Glu
Acides amins basiques (chargs (+) pH physiol.)
Lys, Arg, His
-
Classification des acides amins selon leur importance alimentaire:
Les acides amins essentiels:
valine, leucine, isoleucine, phnylalanine, tryptophane, methionine, thronine, histidine (essentielle pour les nourrissons), lysine, arginine (semi-essentielle).
Les acides amins non-essentiels:
glycine, alanine, proline, serine, cystine, tyrosine, asparagine, glutamine, acide asparagique, acide glutamique.
-
NomCode
1 lettre
Code
3 lettres
Masse
molaire
(g.mol-1)
pIpK1(-
COOH)pK2 (-NH2) pKR (-R)
Abondan
ce
relative
dans
Swiss-
Prot (%)
Alanine A Ala 89.09 6.01 2.35 9.87 7.86
Arginine R Arg 174.20 10.76 1.82 8.99 12.48 5.39
Asparagi
neN Asn 132.12 5.41 2.14 8.72 4.15
Aspartate D Asp 133.10 2.85 1.99 9.90 3.90 5.34
Cystine C Cys 121.16 5.05 1.92 10.70 8.18 1.51
Glutamat
eE Glu 147.13 3.15 2.10 9.47 4.07 6.66
Glutamin
eQ Gln 146.15 5.65 2.17 9.13 3.95
Glycine G Gly 75.07 6.06 2.35 9.78 6.94
Histidine H His 155.16 7.60 1.80 9.33 6.04 2.29
Isoleucin
eI Ile 131.17 6.05 2.32 9.76 5.91
Leucine L Leu 131.17 6.01 2.33 9.74 9.64
Lysine K Lys 146.19 9.60 2.16 9.06 10.54 5.93
Mthionin
eM Met 149.21 5.74 2.13 9.28 2.37
Phnylala
nineF Phe 165.19 5.49 2.20 9.31 3.97
Proline P Pro 115.13 6.30 1.95 10.64 4.81