ACADEMIA INTERESCOLAR DE QUIMICA GUÍA PARA EL EXAMEN COLEGIADO QUÍMICA II

FORMAS DE HIBRIDACIÓN DEL CARBONO Y SUS ENLACES

El átomo de carbono (6C) en estado basal presenta la siguiente configuración electrónica

1s2, 2s2, 2p2 1s 2s 2px 2py 2pz

Su configuración electrónica en estado excitado es:

1s2, 2s1, 2p3 1s 2s 2px 2py 2pz

Orbitales participantes

Tipo de hibridación

Orbitales híbridos

resultantes

Angulo entre los orbitales

híbridos

Arreglo geométrico

Enlaces que forma

IMAGEN

Ejemplo de compuestos

donde se presenta

s, p sp 2 180º Lineal 2 2

En los alquinos, en la triple ligadura

s, p, p sp2 3 120º Planar-trigonal 3 1

En los alquenos en la doble ligadura

s, p, p, p sp3 4 109º Tetraédrica 4

Todos los carbonos de los alcanos

DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS

COMPUESTOS ORGANICOS COMPUESTOS INORGÁNICOS

Los elementos que intervienen en su formación son: C, H, O, N, P, S. Los elementos que intervienen en su formación son casi todos los de

la tabla periódica

El número de compuestos existentes es superior a 2 millones. El número de compuestos existentes es aproximadamente de 100 mil.

Su enlace predominante es covalente no polar. Su enlace es iónico y covalente polar.

Sus puntos de fusión y ebullición son bajos (inferior a 400°C). Sus puntos de fusión y ebullición son altos (a veces hasta 1000°C).

Son solubles en disolventes no polares y no electrolitos, como éter,

alcohol, cetona

Son solubles en disolventes polares y electrolitos, como el agua

Reaccionan lentamente. Reaccionan rápidamente.

Son combustibles formando CO2 y H2O. No son combustibles.

Se destruyen con el calor. Su estabilidad térmica es elevada.

Presentan isomería. No presentan isomería.

Generalmente no conducen la corriente eléctrica. Generalmente conducen la corriente eléctrica fundidos o en solución.

Forman moléculas complejas de peso molecular elevado. No forman moléculas complejas de peso molecular elevado.

Se forman grandes cadenas de un solo elemento (Concatenación). No se forman grandes cadenas de un solo elemento.

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS SEGÚN SU ESQUELETO

Cadena abierta

Saturada Insaturada

2. Ramificada 4. No ramificada

12. Ramificada

Insaturada

Cadena cerrada

Homocíclica Heterocíclica

Saturada Insaturada Saturada

11. No

Ramificada

10. Ramificada

9. No

Ramificada

8. Ramificada

7. No Ramificada

6. Ramificada

5. No Ramificada

3. Ramificada 1. No ramificada

Observe el número que le corresponde a cada compuesto según su cadena de carbonos, de acuerdo al cuadro anterior.

1 2 3 4

5 6 7 8

9 10 11 12

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3 CH2

CH2 CH2

CH2 CH3

CH3

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

NH

CH

CHCH

CH

CH

CH CH

3

CH3

CH3

CH3

S

O N N

CLASIFICACIÓN DE LOS CARBONOS EN:

Primarios: carbono unido a tres átomos de hidrógeno y a un carbono de la cadena.

Secundarios: carbono unido a dos átomos de hidrógeno y a dos carbonos de la cadena. Terciarios: carbono unido a un átomo de hidrógeno y tres carbonos de la cadena.

Cuaternarios: carbono unido a cuatro átomos de carbono.

De la siguiente estructura identifica los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, que se encuentran

encerrados en los siguientes cuadros.

A

B C

D

RESPUESTAS:

Carbono A cuaternario

Carbono B secundario Carbono C terciario

Carbono D primario

ISOMERÍA

Los isómeros son compuestos diferentes que presentan la misma fórmula molecular, pero diferente estructura química

por lo que también presentan distintas propiedades físicas y químicas.

A continuación se presenta un cuadro con algunos tipos de isomería.

ISOMERIA DE CADENA

ISOMERÍA DE POSICIÓN

O

O

ISOMERÍA DE GRUPO FUNCIONAL

Cetona aldehído

Alcohol éter

O

DE GRUPO Alqueno-cicloalcano

C5H10

Alquino-cicloalqueno C6H10

3 2 14

5

CUADRO RESUMEN DE HIDROCARBUROS

Nombre Definición Hibridación Enlace Fórmula General

Isomería de:

Los más importantes

Usos Nomenclatura ”Terminación”

Ejemplo (ver parte inferior del cuadro)

Alcanos o parafinas

Hidrocarburos de cadena abierta saturados con enlaces simples

sp3 simple CnH2n+2 De cadena Metano,

Propano y Butano Octanos

Combustibles Gas doméstico Gasolina

Ano No. 1 5-isopropil-2.3, 6-trimetil-octano

Alquenos u olefinas

Hidrocarburos de cadena abierta insaturados con un doble enlace

sp2 Doble CnH2n Posición, de

grupo y cis-trans

Eteno (etileno)

Plásticos Eno No. 2 6-terbutil-3-etil-5- isopropil -4.7,8-trimetil -2-noneno

Alquinos o derivados acetilénicos

Hidrocarburos de cadena abierta insaturados con un triple enlace

sp Triple CnH2n-2 Posición y de grupo

Etino (acetileno)

Soldadura autógena

Ino No. 3 2,5-dimetil-3-heptino

Dienos o diolefinas

Hidrocarburos de cadena abierta insaturados con dos dobles enlaces

sp2 Dos

dobles CnH2n-2 Posición y

de grupo 2-metil-1,3 butadieno (isopreno)

Caucho sintético Dieno No. 4 3-propil-1,3-hexadieno

Cicloalcanos o ciclanos

Hidrocarburos saturados de cadena cerrada

sp3 Simple CnH2n De grupo Gasolina Ciclo-ano No. 5

Etil ciclopropano

Cicloalquenos o ciclenos

Hidrocarburos insaturados con un doble enlace de cadena cerrada

sp2 Doble CnH2n-2 De grupo Ciclo -eno No. 6

3-metil-ciclobuteno

Compuestos Aromáticos

Hidrocarburos cíclicos que contienen la fórmula del benceno

De posición Toluol, Anilina Tolueno

Solventes para pinturas

Disustituidos 1-2 orto 1-3 meta 1-4 para

No. 7 Meta-isopropil-metil-benceno o Meta-isopropil-tolueno

EJEMPLOS DE HIDROCARBUROS

1

1

2

3

4

5

6

78

2

1

2

3

4

5

6

78

9

3

2 3 4 5

67

1

4

1

2

3

4

5

6

7

5

6

3

1 2

7

GRUPOS FUNCIONALES

La nomenclatura de cada uno de los grupos funcionales tiene sus peculiaridades, sin embargo se toma como base la cadena carbonada más larga que incluye al grupo funcional, se numera por el extremo donde esté más cercano el grupo funcional y se cambia la terminación del alcano correspondiente, por la que identifica al grupo funcional

específico. Nombre Definición Nomenclatura Ejemplos Isomería Impotantes Usos

Halogenuros

de alquilo (derivados halogenados)

Son compuestos derivados de los hidrocarburos en los que uno o más hidrógenos se han sustituido por halógenos (F, Cl, Br, I)

R-X

Se nombra el halógeno como un sustituyente más por orden alfabético

Fluorciclopropano

Br 2-bromo-2,3-dimetil-butano

De posición

1-bromopropano

Br 2-bromopropano

Triclorometano O cloroformo Tetrafluoretileno Clorofluorocarbonos Tetracloruro de carbono

Como anestésico Antiadherente (teflón) Refrigerantes o propelentes (aerosoles) dañan la capa de ozono. Disolvente orgánico

Aminas Se denomina grupo amino y se expresa como –

NH2. Pueden ser: aminas primarias, R-NH2

secundarias

R-NH-R

y terciarias.

R-N-R

R

Para nombrar las aminas primarias se indica el nombre del radical alquilo y se le agrega el sufijo amina y en caso de las aminas secundarias se nombran los dos radicales y la palabra amina y para las terciarias se nombran los tres radicales (en orden alfabético) y la palabra amina. Si algún radical se repite se usan los prefijos di o tri.

NH

Dimetilamina

NH2

Etilamina Secbutil-fenil-metil-amina

N

Metilamina y trietilamina

Dietilamina Hexametilentetramina y etanolamina Feniletilamina Trietanolamina

En la industria fotográfica como acelerador de reveladores

Inhibidor de la corrosión y disolvente

En el curtido de la piel

Edulcorante, en productos como el chocolate y dulces

Productos de limpieza

Nombre Definición Nomenclatura Ejemplos Isomería Usos Importantes

Éteres Se caracteriza por tener un átomo de oxígeno, enlazado a dos cadenas hidrocarbonadas

R-O-R

Pueden ser simples o simétricos (Rs iguales) y Mixtos o asimétricos

(Rs diferentes)

Asimétrico: Radical, radical-éter. Simétrico: Éter alquílico

etil, propil-éter éter etil-propílico (éter mixto)

Éter etílico

Dietil-éter (éter simple)

De grupo funcional con alcoholes OH

1-propanol

O

Etil-metil-éter

Anestésicos, excelentes solventes,

síntesis orgánica

Éter etílico

Alcoholes Son compuestos que poseen el grupo funcional hidroxilo (-OH) unido a un átomo de carbono con hibridación sp3. Se clasifican en: primarios, secundarios y terciarios.

La terminación es ol y se debe indicar la posición del -OH

Alcohol secundario 3-pentanol

Alcohol primario 2-metil-1-butanol

OH

Alcohol terciario 2,3-dimetil-3-pentanol

de posición

De cadena

OH

De grupo funcional OH

1-propanol

O

Etil-metil-éter

Metanol Etanol Etilenglicol (etanodiol)

Materia prima del ácido acético, adhesivos, fibras y plásticos, formaldehído y combustible Bebidas alcohólicas, desinfectante, aditivo en combustibles para motores de combustión. Anticongelante

Cetonas Tienen grupo

carbonilo (C=O) entre carbonos.

O

R'R

IUPAC: La terminación es ONA y debe indicarse la posición del grupo

C=O

Trivial: radical-radical-cetona

2-pentanona

Dimetilcetona

Etil-metil-cetona

De cadena

OO

De posición

O

O

De grupo funcional con los aldehídos

Quita esmalte

Disolvente Síntesis Orgánica

Hormonas

Propanona

(acetona)

Aldehídos Tienen grupo carbonilo (C=O) en un extremo de la cadena

O

R H .

La terminación el AL

No se nombra la

posición del grupo carbonilo, siempre es

carbono 1

hexanal

De grupo funcional con las cetonas

Conservadores de tejidos

animales

Formaldehído (Formol)

Ác.

Carboxílicos

Tienen grupo

carboxilo (-COOH) (carbonilo y hidroxilo en el mismo carbono)

O

R OH R COOH

Se inicia con la palabra Ácido, tamaño de la cadena y terminación

OICO Grupo carboxilo siempre carbono 1

Ácido butanoico

De cadena

O

OH

O

OH

Acido grasos:

aceites vegetales y grasas

animales

Ácido butírico

(butanoico) de la mantequilla Ácido acético

(etanóico) condimento

(vinagre)

Ésteres Resultan de la unión de un ácido y un alcohol. El hidrógeno de carboxilo es sustituido por un radical

R-COO-R

Nombre de la cadena con terminación ATO de radical alquilo

Etanoato de etilo

Saborizantes y endulzantes

Butanoato de Metilo (olor a

piña) Etanoato de isopentilo (olor

a plátano) Pentanoato de

Pentilo (olor a manzana)

Sales

Metálicas

El hidrógeno de carboxilo es sustituido por un catión (metal)

R-COO- M

+

Nombre de la cadena con terminación ATO de

metal

Benzoato de

Sodio

Conservadores

de alimetos y síntesis orgánica.

Benzoato de

sodio conservador en alimentos

Amidas El grupo hidroxilo, del carboxilo es sustituido por un grupo amino (-NH2)

R-CO-NH2

R NH2

O

Nombre de la cadena con terminación AMIDA

NH2

O

3-etil-4-isopropil-5-metil-hexanoamida

Péptidos y

Proteínas. Medicamentos: antibióticos (β-

lactamicos), analgésicos

Nylon

Acetaminofén

Anhídridos Resultan de la unión de dos ácidos

R O R

O O

Se inicia con la palabra ANHÍDRIDO seguido del nombre de la cadena de un lado con terminación-oico y el nombre de la cadena del otro lado con la terminación oico

Anhídrido pentanóico propanóico

Síntesis

orgánica

Anhídrido

acético

Halogenuros

de Acilo

Un átomo de halógeno (Cloro o Bromo) sustituye al grupo hidroxilo del carboxilo.

R-CO-X

R X

O

Inicia como

HALOGENURO (cloruro, bromuro) de nombre de la cadena con terminación ILO

Cloruro de butanoilo

Síntesis orgánica

Cloruros de Acilo

EJERCICIO DE HIDROCARBUROS

Para cada una de las siguientes fórmulas indica si es: A) CICLANO B) CICLENO C) POLIENO D) ALQUINO E) ALQUENO. F) ALCANO G) AROMÁTICO

EJERCICIO DE GRUPOS FUNCIONALES Para cada una de las siguientes fórmulas indica si es:

1) ALCOHOL PRIMARIO 2) ÉTER SIMPLE 3) AMINA SECUNDARIA 4) CETONA 5) ALDEHÍDO

6) ALCOHOL TERCIARIO 7) AMINA PRIMARIA 8) DERIVADO HALOGENADO 9) ÉTER MIXTO 10) AMINA TERCIARIA 11) ALCOHOL SECUNDARIO

O

O

N

N

Cl

Cl

OH

OH

OH

Br

I

I

RESPUESTAS AL CUADRO DE HIDROCARBUROS RESPUESTAS AL CUADRO DE GRUPOS FUNCIONALES

A E G D F B

G C F B A D

C E D B D G

B G E A G D

G D A G C

CUESTIONARIO

1.- Rama de la química que estudia a las moléculas que contienen carbono a) biología b) inorgánica c) física

d) orgánica 3.- ¿Cuales son las hibridaciones más comunes en compuestos orgánicos? a) sp , sp

2, d c) s, p, d, f

b) sp, sp2, sp

3 d) sp , d

2.-Es un elemento que presenta hibridación y se encuentra en el grupo IV A :

a) O b) N c) Ca

d) C 4.- ¿Qué es un compuesto orgánico?: a) Sustancia formada con O b) Sustancia pura c) Molécula con azufre d) Sustancia formada de C

5.- ¿De qué se constituye un hidrocarburo?

a) C , H b) C, O ,P c) C,H, N

d) C, O, Br

6.-Compuestos que presentan la fórmula general Cn H n+2

a) alcanos b) alquenos c) alquinos d) alcoholes

7.- hibridación donde se ocupa un orbital s y dos p a) sp b) s,d

c) sp2

d) sp3

8.- La formula donde se desglosan los enlaces entre carbono carbono y de los otros elementos mediante subíndices se llama: a) Desarrollada b) Molecular c) Condensada d) semidesarrollada

10 8 9 4 5 4 8

11 5 8 7 9 1 3

2 4 6 4 10 5 11

11 4 9 1 5 8 10

3 2 4 8 6 9 8

9.- hibridación donde se observa una distancia entre orbitales de 109º 28 ̀a) sp b) sd c) sp

2

d) sp3

10.- Carbono que unido a él se encuentran tres carbonos a) primario b) secundario

c) terciario

d) cuaternario

11.- Se produce biológicamente por la fermentación del azúcar o el almidón. Es constituyente de las bebidas alcohólicas, así como materia prima en la manufactura de colorantes, fármacos, cosméticos y explosivos. a) Metanol

b) Etanol c) Propanol

d) Butanol

12.- Es el alcohol alifático más sencillo. Es muy toxico y la ingestión de unos cuantos mililitros puede causar nauseas y ceguera.

a) Metanol b) Etanol c) Fenol d) Etilenglicol

13.- Es el nombre de la siguiente fórmula: a) 2-etanol

b) 2-propanol c) Etanol d) Propanol

14.-Corresponde al nombre correcto de la siguiente fórmula: a) 1,5 cloro-3-propanol

b) 1,3 dicloro-2-propanol c) 1,5 dicloro-3-propanol

d) 1,3 dicloro-1-propanol

15.- Corresponde a la formula de 1,3 pentanodiol:

a) CH3-CH2-CHOH-CH2-CH2OH b) CH3-CH-CHOH-CH2-CH2OH c) CHOH-CH2-CHOH-CH2-CH3

d) CHOH-CH-CHOH-CH2-CH3

16.- Tienen como fórmula general R-X, y entre sus principales usos están las de refrigerantes, propelentes, espumas, disolventes y control de plagas.

a) Éteres b) Esteres

c) Halogenuros de Alquilo

d) Ácidos Carboxílicos

17.- Es el nombre de la siguiente fórmula: a) o-diclorohexeno b) p-diclorohexeno c) o-diclorobenceno d) p-diclorobenceno

18.-Es el nombre correcto de la siguiente fórmula: a) 1,2- dibromo-4-penteno b) 1,2-dibromo-4-pentano c) 3,4-dibromo-1-pentano

d) 3,4-dibromo-1-penteno

Cl

Cl

CH3

CH3

OH

Cl

Cl

OH

CH2 CH3

Br

Br

19.-Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un oxigeno (-o-).

a) Ácidos Carboxílicos b) Aldehídos

c) Esteres d) Éteres

20.-Es el nombre correcto de la siguiente fórmula: a) 3-metoxi-4-penteno

b) 4-metoxi-2-penteno c) 3-etoxi-4-buteno d) 4-etoxi-2-buteno

21.- Nombre correcto de la siguiente fórmula: a) Metil-éter b) Metil parabenceno

c) Fenil metil éter d) Etoxibenceno

22.- Grupo funcional que se caracteriza por tener un grupo “carbonilo” ( C=O), en un carbono primario.

a) Cetonas b) Esteres c) Aldehídos

d) Alcoholes

23.- Es el nombre correcto del siguiente compuesto:

a) Butanal b) Butanodial c) Ácido Butanoico d) Ácido Propanoico

24.- En las cetonas, el grupo carbonilo (C=O), se encuentra en un carbono:

a) Primario

b) Secundario c) Terciario d) Cuaternario

25.- Es la formula de 3-pentanona:

a) CH3-CH2-CO-CH2-CH3 b) CH3-CO-CH2-CH2-CH3 c) CHO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 d) CH3-CH2-COH-CH2-CH3

26.- La acetona, tiene como unos de sus principales usos la de disolvente de lacas, pinturas y tintas. Su exposición prolongada en el ser humano provoca graves daños en la salud. Su nombre sistemático según la IUPAC es:

a) Metiletilcetona

b) Propanona c) 2-pentanona

d) Ciclohexanona

27.- Son bases orgánicas que tiene la formula general R3N, en donde R, puede ser Hidrogeno o un grupo derivado de un hidrocarburo, además, debido a su alta actividad biológica, muchas de ellas se emplean como medicamentos.

a) Aminas c) Cetonas b) Amidas d) Aldehídos

28.- Es la formula correcta del N-metiletilamina.

a) CH3-CH2-N-CH3 b) CH3-NH-CH3

c) CH3-NH-CH2-CH3 d) N-CH3-CH2

OCH3

CH3 O

H

29.- Corresponde a l nombre correcto de la siguiente fórmula: a) N-etilpropil-N-amina b) N-etil-metilamina c) N-etil-N-metilamina

d) N-etil-N-metilpropilamina

30.- La anilina o fenilamina es usada para fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la espuma de poliuretano, productos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, herbicidas, barnices, etc. Su formula correcta es:

PROFESORES PARTICIPANTES:

ADALBERTO ARCE FIGUEROA

CARBAJAL REYES MARÍA ISABEL GONZÁLEZ LEONIDES BERENICE

HERRERA DIAZ SILVIA ADRIANA JIMÉNEZ THOMAS SILVIA MARÍN MÉNDEZ MARTÍN

RAMIREZ HERNÁNDEZ ADRIANA RIVAS CORNEJO MARINA SAGRARIO

ROMÁN JIMÉNEZ JOSÉ LUIS SALINAS BATALLA MANUEL SANCHEZ GUTIERREZ LOT HANANI

SAUCEDO ISABEL VALDEZ CAMACHO JONATHAN

AVALADO POR LA ACADEMIA INTERESCOLAR DE QUÍMICA.

MAYO 2012

NHNH2

NH2 NHNH2

NH2

CH3 N

CH3

CH3