sipud tembemSABTU, 02 JUNI 2012LAPORAN KIMIA ORGANIK JURUSAN FARMASI UNIVERSITAS SETIA BUDI

I.JUDUL PERCOBAANSintesis Asam Benzoat

II.TUJUAN PERCOBAAN1.Mensintesis asam benzoat2.Mengenal reaksi oksidasi alkohol primer menjadi asam karboksilat oleh KMnO43.Mengenal pemurnian senyawa hasil sintesis dengan cara rekristalisasi4.Mengidentifikasi senyawa hasil sintesis

III.DASAR TEORIOksidasi alkohol primer biasanya mengasilkan aldehida yang dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat. Reaksi oksidasi alkohol primer menjadi asam karboksilat biasanya digunakan oksidator kalium permanganat ( KMnO4) yang dilakukan dalam larutan basa berair dan diperoleh endapan MnO2sebagai tanda bahwa oksidasi telah terjadi. Dalam percobaan ini benzil alkohol dioksidasi menjadi asam benzoat dengan menggunakan kalium permanganat dalam suasana basa berair. Asam benzoat terdapat dalam larutan sebagai garam natriumnya ( natrium benzoat ). Setelah oksidasi selesai, dilakukan penyaringan untuk menghilangkan endapan MnO2, dan dilanjutkan pengasaman dari filtrat untuk membentuk asam benzoat. Reaksi oksidasinya sebagai berikutOKMnO4CH2OHCOK + MnO2OH/H2OBENZIL ALKOHOLKALIUM BENZOATHOCOHASAM BENZOAT

Asam benzoat adalah zat pengawet yang sering dipergunakan dalam saos dan sambal. Asam benzoat disebut juga senyawa antimikroba karena tujuan penggunaan zat pengawet ini dalam kedua makanan tersebut untuk mencegah pertumbuhan khamir dan bakteri terutama untuk makanan yang telah dibuka dari kemasannya. Jumlah maksimum asam benzoat yang boleh digunakan adalah 1000 ppm atau 1 gram per kg bahan (permenkes No 722/Menkes/per/1X/1988). Pembatasan penggunaan asam benzoat ini bertujuan agar tidak terjadi keracunan. Konsumsi yang berlebihan dari asam benzoat dalam suatu bahan makanan tidak dianjurkan karena jumlah zat pengawet yang masuk ke dalam tubuh akan bertambah dengan semakin banyak dan seringnya mengkonsumsi. Lebih-lebih lagi jika dibarengi dengan konsumsi makanan awetan lain yang mengandung asam benzoat. Asam benzoat mempunyai ADI 5 mg per kg berat badan (hanssen, 1989 dalamWarta Konsumen,1997). Asam benzoat berdasarkan bukti-bukti penelitian menunjukkan mempunyai toksinitas yang sangat rendah terhadap manusia dan hewan. Pada manusia, dosis racun adalah 6 mg/kg berat badan melalui injeksi kulit tetapi pemasukan melalui mulut sebanyak 5 sampai 10 mg/hari selama beberapa hari tidak mempunyai efek negatif terhadap kesehatan.

IV.REAKSI UMUM DAN MEKANISME REAKSIOKMnO4CH2OHCOK + MnO2OH/H2OBENZIL ALKOHOLKALIUM BENZOATHOCOHASAM BENZOATV.ALAT UTAMA DAN BAHANa.ALAT-Labu Alas Bulat 100 ml- Beker Gelas-Pendingi Allihn- Tabung Reaksi-Erlemeyer- Pipet Tetes-Batu Didih- Corong Buchner-Gelas Ukur- Pengaduk Gelas

b.BAHAN-Benzil Alkohol- Natrium Bisulfit ( NaHSO3)-Kalium Permanganat ( KMnO4)- Air Es-Natrium Karbonat ( Na2CO3)- Kertas Indikator Ph-Aquadest- Kertas Saring

VI.GAMBAR ALAT1.Labu Alas Bulat

2.Pendingin Liebig / Allinh

3.Beaker Glass

4.Erlemeyer

5.Pipa/Selang

6.Termometer

7.Gelas Ukur

8.Pipet Tetes

9.Satu Set Alat Refluks Jika Telah Di Pasang Semuanya

VII.CARA KERJAPembuatan Asam Benzoat1.Melarutkan 2gram Natrium Karbonat dalam 25 ml Aquadest di dalam Labu Alas Bulat yang di dalam sudah terdapat batu didih

7. Setelah itu campuran tersebut masukkan dalam wadah yang berisi es( akan terbentuk gumpalan / endapan )

VIII.HASIL PERCOBAAN DAN PEMBAHASANA.HASIL PERCOBAAN-ORGANOLEPTIK :Bentuk : SerbukWarna : PutihBau : MenyengatBerat Asam Benzoat : 0,2124 gram-BENZIL ALKOHOL :Volume Benzil Alkohol : 3 mlBerat Jenis : 1,05 gram/mlBM : 108,14 gram/mol% K : 97 %-ASAM BENZOATBM : 122,12 gram/mol-BERAT BENZIL ALKOHOLBerat Benzil Alkohol : Bj x Volumex % K: 1,05 X 3X 97/100: 3,15 X 97/100: 3,055 gramMol Benzil Alkohol :GramBM:3,055108,14: 0,028mol

-REAKSI :OKMnO4CH2OHCOHOH/H2OBenzil alkoholAsam benzoat

MULA MULA : 0,028REAKSI: 0,0280,028_SISA: 00,028

Yield Teoritis ( Padatan ) : Mol x BM: 0,028 x 122,2: 3,419 gram

-HASIL PRAKTEK :Kertas Timbang + Asam Benzoat : 0,7794 gramKertas Saring + Sisa:0,5670 gram_0,2124 gram

% Y :Hasil Praktek. 100 %Teoritis:0,2124. 100 %3,419: 6,2123 %

B.PEMBAHASANDalam praktek kali ini membahas mengenai sintesis asam benzoat. Pada percobaan sintesis asam benzoat ini, asam benzoat dibuat dengan mengoksidasi dari reaksi oksidasi alkohol primer menjadi asam karboksilat dan digunakan oksidator kalium permanganat ( KMnO4) yang dilakukan dalam larutan basa berair dan diperolehendapan MnO2sebagaitanda bahwa oksidasi telah terjadi. Dalam percobaan ini benzil alkohol dioksidasi menjadi asam benzoat dengan menggunakan kalium permanganat dalam suasana basa berair. Asam benzoat terdapat dalam larutan sebagai garam natriumnya ( natrium benzoat ). Setelah oksidasi selesai, dilakukan penyaringan untuk menghilangkan endapan MnO2, dan dilanjutkan pengasaman dari filtrat untuk membentuk asam benzoat. Pengeringan dari hasil percobaan dilakukan dengan pengovenan.Pada percobaan ini setiap zat mempunyai fungsi yang berbeda-beda, yaitu :1.Penambahankalium permanganatsebagai oksidator2.Penambahanaquadestsebagai pelarut3.Penambahankalium permanganat ( KMnO4) yang dilakukan dalam larutan basa berairdan diperoleh endapan MnO2sebagai tanda bahwa oksidasi telah terjadi4.PenambahanNatrium Bisulfit 10 %jika filtrat dalam erlemeyer masih berwarna merah jambu ( pink ) atau coklat5.PenambahanHCL pekatpada larutan yang di dalamnya dimasukkanKertas Indikator pH atau sering dikenal dengan kertas Lakmus, kertas lakmus berubah warna merah sebagai tanda telah berubah asam6.Perendaman larutan dalames( pada tahap akhir sebelum disaring dengan corong buchner ) dapat terbentuk gumpalan / endapan

Pemanasan dilakukan selama 30 menit. Pada percobaan sebelum dilakukan pada labu alas bulat dimasukkan batu didih yang mempunyai fungsi supaya pemanasan dapat merata dan tidak timbul/terjadi percikan.Bahan bahan dimasukkan sesuai dengan prosedur yang ada dimana batu didih kemudian campuran natrium karbonat dan aquadest, disusul pemasukan benzil alkohol dan kalium permanganat. Dimana jika oksidator dimasukkan terlebih dahulu baru kemudian campuran natrium karbonat dan aquadest atau benzil alkohol akan bereaksi dan meletuk. Kemudian larutan disaring panas panas yang sebelumnya di cuci dalam aquadest dan disaring dalam kertas saring, dalam hal ini harus hati hati dimana jika larutan tersebut tumpah dalam hasil penyaringan, harus melakukan pengulangan kembali proses dari awal. Dalam sintesis asam benzoat kali ini untuk memperoleh serbuk atau padatannya dilakukan pengovenan untuk membantu pengeringannya.

IX.KESIMPULANDari hasil percobaan sintesis asam benzoat kali ini didapat hasil asam benzoat sebanyak 0,2124 gram dari reaksi oksidasi alkohol primer menjadi asam karboksilat dan digunakan oksidator kalium permanganat ( KMnO4) yang dilakukan dalam larutan basa berair dan diperoleh endapan MnO2( sebagai tanda bahwa oksidasi telah terjadi). Dalam percobaan ini benzil alkohol dioksidasi menjadi asam benzoat dengan menggunakan kalium permanganat dalam suasana basa berair. Setelah oksidasi selesai, dilakukan penyaringan untuk menghilangkan endapan MnO2, dan dilanjutkan pengasaman dari filtrat untuk membentuk asam benzoat. Lalu dilanjutkan dengan pengeringan dengan mengoven hasil tersebut. Menghasilkan warna putih, tidak berbau, berbentuk padatan atau serbuk. Diperoleh persen yield 6,2123 %.

X.DAFTAR PUSTAKATim Pengelola Praktikum Kimia Organik II, 2012,Buku Petunjuk Praktikum Kimia Organik II, Laboratorium Kimia / Sintesis Organik, Fakultas Farmasi Universitas Setia Budi.http : // id.m.wikipedia.org/wiki/asambenzoat.

DISKUSI1. Tuliskan mekanisme reaksi pembuatan asam benzoat dari oksidasi benzil alkohol menggunakan kalium permanganat?Jawab :OKMnO4CH2OHCOK + MnO2OH/H2OBENZIL ALKOHOLKALIUM BENZOATHOCOHASAM BENZOAT

2. Apa kegunaan HCL pekat dalam reaksi tersebut ?Jawab :PenambahanHCL pekatpada larutan yang di dalamnya dimasukkanKertas Indikator pH atau sering dikenal dengan kertas Lakmus, kertas lakmus berubah warna merah sebagai tanda telah berubah asam.Jadi intinya membantu merubah suatu larutan dari basa menjadi asam.

3. Apa fungsi penambahan larutan NaHSO3?Jawab :PenambahanNatrium Bisulfit 10 %membantu mengubah atau menjernihkan filtrat ( menjadi bening )jika filtrat dalam erlemeyer masih berwarna merah jambu ( pink ) atau coklat

4. Tuliskan cara lain untuk membuat asam karboksilat ( reaksi dan mekanismenya )!Jawab :a.Cara : Oksidasi alkohol primer menggunakan oksidator asam kromat yang dihasilkan dari campuran K2Cr2O7dan asam sulfat pekat, reaksi ini sulit menghentikan tahap oksidasi hanya sampai tahap aldehida sebab biasanya akan terjadi reaksi oksidasi berkelanjutan menjadi asam karboksilat. Jadi intinya pembuatan asam karboksilat didapat dari reaksi oksidasi alkohol primer menggunakan oksidator asam kromat, dimana reaksi ini sulit menghentikan tahap oksidasi hanya sampai tahap aldehida dan akhirnya terjadi reaksi berkelanjutan menjadi asam karboksilat.

b.Reaksi dan mekanismenyaOO( O )( O )RCH2OHRCHRCHALKOHOL PRIMERALDEHIDAASAM KARBOKSILAT