978-0-9922385-1-3 graad 12 boek 2 deel 1 (afr)...

23

Upload: nguyenbao

Post on 06-Mar-2018

313 views

Category:

Documents


31 download

TRANSCRIPT

Page 1: 978-0-9922385-1-3 Graad 12 Boek 2 Deel 1 (afr) FWamaniyah.co.za/wp-content/uploads/2015/04/Pages-from-978-0-992238… · verhouding met hierdie publikasie mag onderhewig wees aan
Page 2: 978-0-9922385-1-3 Graad 12 Boek 2 Deel 1 (afr) FWamaniyah.co.za/wp-content/uploads/2015/04/Pages-from-978-0-992238… · verhouding met hierdie publikasie mag onderhewig wees aan

Waarskuwing!!Alle regte voorbehou volgens die Suid-Afrikaanse kopiewet. Geen gedeelte van hiedie boek mag gereproduseer word deur fotokopiëring of enige ander metode sonder skriftelike verlof van die uitgewer en skrywer nie. Enige persoon wat enige ongemagtige optrede uitoefen in verhouding met hierdie publikasie mag onderhewig wees aan kriminele vervolging en siviele eise teen beskadiging.

Graad 12 Fisiese Wetenskappe Teorie en Werkboek Boek 2 (Chemie) bestaan uit twee dele. Deel 1 behandel Organiese Chemie waar deel 2 Energie by Chemiese Reaksies, Tempo van Chemiese Reaksies, Chemiese Ewewig, Elektrochemie asook Sure en Basisse behandel.

Saamgestel deur: A. Olivier

Uitgegee deur:

Tel: 074 278 8623/084 808 9606Faks: 086 596 1071Epos: [email protected]

Ander boeke in dié reeksAnder boeke in dié reeks

Page 3: 978-0-9922385-1-3 Graad 12 Boek 2 Deel 1 (afr) FWamaniyah.co.za/wp-content/uploads/2015/04/Pages-from-978-0-992238… · verhouding met hierdie publikasie mag onderhewig wees aan

MATERIE EN MATERIALEOnderwerp 1

ORGANIESE MOLEKULEOrganiese Molekulêre StruktureIupac-Benaming En Formules

Struktuur En Fisiese Eienskap Verwantskappe

Tipe Reaksies Van Organiese ChemieToepassings Van Organiese Chemie

Plastieke En Polimere

-Alkane

-Haloalkane (alkielhaliede)

-Alkene

-Alkohole

-Esters

-Alkyne

-Karboksielsure

-Aldehiede En Ketone

Hoofstuk 1

Bl 16

Bl 41

Bl 16Bl 1

Bl 64

Bl 108Bl 100

Bl 136

Bl 28

Bl 47

Bl 56

Bl 36

Bl 53

Bl 59

INHOUDSOPGAWE

Fisiese Wetenskappe Teorie en Werkboek Boek 2 (Chemie) bestaan uit twee dele. Deel 1 behandel Organiese Chemie waar deel 2 Energie by Chemiese Reaksies, Tempo van Chemiese Reaksies, Chemiese Ewewig, Elektrochemie asook Sure en Basisse behandel.

Organiese Chemie Deel 1

Page 4: 978-0-9922385-1-3 Graad 12 Boek 2 Deel 1 (afr) FWamaniyah.co.za/wp-content/uploads/2015/04/Pages-from-978-0-992238… · verhouding met hierdie publikasie mag onderhewig wees aan

1MATERIE EN MATERIALE

EIENSKAPPE VAN ORGANIESE MOLEKULESedert Wöhler se sintese van ureum, is meer as miljoene organiese verbindings reeds vervaardig en jaarliks word duisende tot hierdie getal toegevoeg. Meer as 90% van alle verbindings op aarde is dus organiese van aard. Die vraagis hoekom is daar so baie organiese verbindings. Die antwoord lê in die unieke bindingseienskappe van koolstof.

Die volgende unieke bindingseienskappe van koolstof is grootliks verantwoordelik vir die bestaan so baie organiese verbindings:

WAT IS ORGANIESE CHEMIE?Die term organiese chemie is oorspronklik gebruik om na die chemie van verbin-dings van lewende materiaal, dit wil sê van plantaardige of dierlike oorsprong, te verwys. Vroeër is gemeen dat sulke verbindings wat van lewende organismes afkomstig is, ‘n soort ‘lewenskrag’ besit en nie in die laboratorium gemaak kan word nie. Nadat Friedrich Wöhler egter in 1828 daarin geslaag het om die eerste organiese verbinding ureum (‘n stof wat voorkom in die urine en deur die wer-king van die niere geproduseer word) uit die anorganiese stowwe silwersainied (AgCN) en ammoniumchloried (NH4grootste vertakking van chemie gegroei. Ongeveer dertien jaar later het ‘n an-der chemikus met die naam van Bertholet ‘n groot aantal organiese verbindings gesintetiseer deur koolstofmonoksied (CO) (‘n erkende anorganiese verbinding) as grondstof te gebruik. Van ‘n ‘lewenskrag’ is daar dus geen sprake nie, en or-ganiese chemie verwys na die chemie van koolstofverbindings, aangesien koolstof (C) die oorsprong of bron daarvan is.

Gewoonlik word CO2, CO, karbonate (CO32-) en sianiede (CN-) uitgesluit en, alhoe-

wel hulle koolstof bevat, as anorganiese verbindings beskou word.

Friedrich Wöhler (1800 - 1882) het ureum uit twee organiese

verbindings, silwersainied en ammoniumchloried, berei. Hy kan as die vader van die organiese chemie beskou

word.

Koolstof het vier valenselektrone en kan dus vier kovalente bindings vorm om 'n stabiele oktetstruktuur te verkry.

Koolstof: - het 'n atoomgetal van 6 - is 'n nie-metaal in groep 14 (of groep IV A) van die Periodieke Tabel - het die elektronstruktuur 1s2 2s22p - het 'n valensie van vier (het vier elektrone beskikbaar om vier kovalente bindings vorm).

Alle organiese verbindings bevat koolstof en meeste bevat waterstofatome. Koolstof vorm altyd vier kovalente bindings en waterstof een kovalente binding.Met koolstof in groep 14 (of groep IV A) van die Periodieke Tabel het koolstof vier valenselektrone beskikbaar vir binding. Water-stof het slegs een valenselektron. 'n Metaanmolekuul bestaan uit vier enkel kovalente bindings, elk gevorm uit een elektron van 'n waterstofatoom en een elektron vanaf 'n koolstofatoom.

C CCCCC CCCkoolstof het vier valensekekrone

Die posisie van koolstof in die Periodieke Tabel; Ander elemente wat algemeen in organiese verbindings aangetref word ook hier aangetoon.

1 18H 2 13 14 15 16 17 HeLi Be B C N O F NeNa Mg 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Al Si P S ArK Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga As As Se Br Kr

Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Te Sb Te I Xe

Cs Ba La Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At RnFr Ra Ac

Hoofstuk 1

ORGANIESE MOLEKULÊRE STRUKTURE

ORGANIESE MOLEKULE

Organiese chemie is die chemie van koolstofverbindings.

H

H C—H

H Metaan (CH4)

C H

H H H

HHH

HH HHC

HHHC

HHHCCCCH CCCCCCCCCCCCCH

HHHH CCCCCCCCCCCCCC =

Htwee-elektronbinding

Page 5: 978-0-9922385-1-3 Graad 12 Boek 2 Deel 1 (afr) FWamaniyah.co.za/wp-content/uploads/2015/04/Pages-from-978-0-992238… · verhouding met hierdie publikasie mag onderhewig wees aan

2 ONDERWERP 1

Koolstof kan kovalent met ander koolstofatome bind om enkel-, dubbel- en trippelbindings te vorm.- Kovalente bindings tussen twee koolstofatome is redelik sterk.- Die vermoë van koolstof om bindings met homself te vorm is 'n proses wat katenering genoem word.- Wanneer 'n verbinding twee of meer koolstofatome bevat word die tipe binding bepaal deur die aantal atome

rondom koolstof.

- 'n C-atoom omring deur vier atome vorm vier enkel kovalente bindings. In etaan (C2H6) is elke koolstofatoom aan drie waterstofatome en een koolstofatoom. Alle bindings is enkelbindings.

- 'n C-atoom omring deur drie atome vorm een dubbel en twee enkel kovalente bindings. In eteen (C2H4) word elke koolstofatoom omring deur drie atome (twee waterstofatome en 'n koolstofatoom); dus, elke C-atoom vorm 'n enkelbinding met elke H-atoom en 'n dubbelbinding met 'n ander C-atoom.

- 'n C-atoom omring deur twee atome vorm gewoonlik een trippel kovalente binding. In etyn (C2H2) word elke koolstofatoom omring deur twee atome (een waterstofatoom en een koolstofatomm); dus, elke C-atoom vorm 'n enkelbinding met waterstof en 'n trippelbinding met 'n C-atoom.

Koolstofatome kan kovalent aanmekaar bind om kettings, vertakte kettings en ringstrukrure te vorm.Byvoorbeeld vier koolstofatome kan in 'n ketting (ry) bind om butaan te vorm, of 'n vertakte ketting om metielpropaan te vorm, of in 'n ringstruktuur om siklobutaan te vorm.

Koolstofatome kan ook kovalente bindings met ander atome vorm (wat nie koolstof of waterstof is nie).Enige atoom wat nie koolstof of waterstof is nie word 'n heteroatoom genoem.

- Elke heteroatoom vorm 'n kenmerkende aantal bindings wat bepaal word deur sy posisie in die Periodieke Tabel.- Die algemene hetroatome het ook nie bindings/alleenpare elektrone, sodat elke atoom omring word deur agt elektrone.

Dus, stikstof vorm drie bindings en het een alleenpaar elektrone, terwyl suurstof twee bindings vorm en twee addisionele alleenpare elektrone het. Die halogene vorm een binding en het drie alleenpare elektrone. Algemene bindingspatrone vir atome in organiese verbindings word hieronder opgesom. Behalwe vir die element waterstof, volg hierdie elemente in organiese chemie die volgende reël vir binding:

H H H H

H C—C C C—H

H H H H

H H

H C— C H H C— C H

H H

RingstruktuurVertakte kettingstruktuurKettingstruktuur

butaanC4H10

metielpropaanC4H10

siklobutaanC4H10

aantal bindings aantal alleenpare 4=+

H H H

H C—C C H

Bindingspatrone vir Atome in Organiese Verbindings

I

waterstof koolstof stikstof suurstof halogeen

1 4 3 2 1

0 0 1 2 3

HH CCCCC

olst

CCCC N

ksto

NNNNNNNNNN OOOOOOOOOOOOOOO XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXOOOOO XXXXNNNNN

Alleenpare elektrone

Aantal bindings

Aantal alleenpareelektrone

C C H

H

H

H H H

HHH

H HH H HH C CCCCCCCC CCCCCCCCCCC HHCCCCCC HHHHCCCCCCCCCH CCCCCCCCCCCCCHHH

H CCCCCCCCCCCCCC C C H H CC CCCCCC HCCCC HCCCH CCH CH CCC C H H

H H HHH HHCHCCC CCC

HCCCCCCCCCC HCHHCCCCC HC HC CCCCCCCH CCCCH

HHHCH CCCCCCCC

HHHHHHHHCCCCHCC CCC

H H

H C—C H

H H Etaan (C2H6) Eteen (C2H4) Etyn (C2H2)

C CHH

H HCCC

HCC

HH

CCCCH

CCC C CH HCC CCCCCC CCCCCC CC

'n Trippelbindingbevat ses elektrone

'n Dubbelbindingbevat vier elektrone

Elke C-atoom vormvier enkelbindings

H HHH HHHHH HHHC H

CCCCCCCCHHCCCCCCCCCCCCCC

HHCC

atoom

H

C—C

Page 6: 978-0-9922385-1-3 Graad 12 Boek 2 Deel 1 (afr) FWamaniyah.co.za/wp-content/uploads/2015/04/Pages-from-978-0-992238… · verhouding met hierdie publikasie mag onderhewig wees aan

3MATERIE EN MATERIALE

VOORSTELLING VAN ORGANIESE MOLEKULEOrganiese molekules is molekules wat koolstofatome bevat. Ons maak gebruik van verskillende soorte formules om organiese molekules voor te stel. is

1. Algemene formule'n Algemene formule beskryf 'n homoloë reeks van organiese verbindings. d.w.s. is 'n formule vir 'n groep soort-gelyke organiese verbindings.

CnH2n + 2.2. Molekulêre formule

'n Molekulêre formule is 'n chemiese formule wat die tipe atome en die korrekte getal van elk in 'n molekuul aandui. Hierdie soort formule gee geen informasie oor die bindings tussen die atome nie.

C4H10. 3. Gekondenseerde struktuurformule

'n Gekondenseerde struktuurformule toon alle atome in die molekule aan maar met net sommige of geen bin-dings nie. In meeste gevalle word die koolstof-waterstof en koolstof-koolstof enkelbindings nie getoon nie. Soms word die enkel koolstof-koolstof-bindings wel getoon.

CH3CH2CH2CH3 of CH3-CH2-CH2-CH3Wanneer daar takke in organiese molekule is, toon ons die takke tussen hakies aan.

CH3CH(CH3)CH2CH2CH3Wanneer daar dubbelbindings en drievoudige bindings in die struktuur is, toon ons dit wel in die gekondenseerde struktuurformule aan.

CH2 __ __ CHCH2 en propanoësuur

4. Struktuurformule'n Struktuurformule van 'n verbinding toon aan watter atome aan mekaar gebind is in die molekuul. Atome word voorgestel deur hul chemiese simbole en lyne word gebruik om ALLE bindings wat atome bemekaar hou, aan te toon.Elke enkel lyn verteenwoordig 'n gedeelde elektronpaar (enkel kovalente binding). 'n Dubbellyn verteenwoordig 'n dubbelbinding en trippel lyn verteenwoordig 'n drievoudige binding. Let op dat elke koolstofatoom altyd vier bindings vorm.

Ons stel organiese molekules ook voor deur gebruik te maak van driedimensionele (3D) molekulêre modelle van die mikroskopiese struktuur. Voorbeelde van sulke modelle is die bal-en-stokmodel en die ruimtevullingsmodel.

bal-en-stokmodel maak gebruik van verskillende kleure balletjies (as atome) wat met behulp van stokkies aanmekaar gebind word. Met die bal-en-stokmodel kan die bindingsoriëntasie in die molekule waargeneem word.

bal-en-stokmodelle vir butaan, beteen en bytyn is.

rumtevullingsmodel bestaan uit verskillende kleure balletjies (as atome) met pennetjies en openinge wat inmekaar pas (soos 'n legkaart) en bied 'n realistiese dimensionele beskouing van hoe die molekuul lyk.

rumtevullingsmodelle vir butaan, beteen en bytyn is.

of of ofPropaan Propeen Propyn

Propyn

H

H C C C—H

HPropaan

H H H

H C—C C—H

H H HPropeen

H H H

H C C C—H

H

H O

H C—C O—H

H H Etanoësuur

CH3CH2COH

O

Propaan Propeen Propyn

Page 7: 978-0-9922385-1-3 Graad 12 Boek 2 Deel 1 (afr) FWamaniyah.co.za/wp-content/uploads/2015/04/Pages-from-978-0-992238… · verhouding met hierdie publikasie mag onderhewig wees aan

4 ONDERWERP 1

STRUKTUUR VAN ORGANIESE MOLEKULE Verskeidenheid van organiese verbindings

eienskappe, soos smeltpunt en kookpunt en kenmerkende chemiese eienskappe het. Dit is ‘n onbegonne taak om elkeen van hierdie verbindings op sy eie te bestudeer. Chemici het deur die jare gevind dat al hierdie miljoene

familie toon ooreenkomste in chemiese gedrag. In plaas van 10 miljoen verbindings met willekeurige reaktiwiteit, kan ons slegs ‘n paar families bestudeer.

Funsksionele groepNet soos in die Periodieke Tabel waar elemente volgens hulle bepaalde eienskappe in groepe of ‘families’ verdeel is,

kenmerkende reekse reaksies. Die strukturele eienskappe wat ons in staat stel om verbindings volgens reaktiwiteit funksionele groep genoem.

‘n Funksionele groep sal dieselfde tipe chemiese reaksie ondergaan, ongeag die grootte van die molekuul waarvan dit deel is.

Homoloë reeks‘n Familie organiese molekule word ‘n homoloë reeks genoem. Verbindings in ‘n homoloë reeks het dieselfde funksionele groep en kan deur dieselfde algemene formule beskryf word. Die alkane kan, bv. deur die algemene formule CnH2n+2 voorgestel word. Die alkaan met 50 koolstofatome sal dus die formule C50H102 hê.

In ‘n homoloë reeks het al die molekule dieselfde funksionele groep, maar die lengtes van die koolstofkettings verskil. Die eenvoudigste homoloë reeks is die alkane. Al die lede van die alkane bevat slegs koolstof en waterstofatome. Die koolstofatome is aanmekaar verbind met enkelbindings om ‘n ketting te vorm wat reguit of vertak kan wees. Die eerste lid van die reeks is metaan wat net een koolstofatoom en vier waterstofatome het. Die tweede lid is etaan met twee koolstof- en ses waterstofatome. Die funksionele groep van die homoloë reeks is die enkelbindings tussen die koolstofatome. Die volgende tabel toon die funksionele groepe waarvan jy in hierdie kursus sal leer. As jy die chemie van elke funksionele groep verstaan en leer, sal jy jou kennis van talle verskillende verbindings in elke groep kan toepas.

van 'n groep verbindings bepaal.

‘n Homoloë reeks is ‘n reeks organiese verbindings wat deur dieselfde algemene formule beskryf kan word OF waarin die een lid van die volgende lid verskil met 'n CH2 -groep.

Homoloë reeksen alg. formule

Funksionelegroep

Voorbeeld: Struktuur-formule en naam Bal-en-stokmodel Naam eindig

opAlkaneCnH2n + 2

slegs C-C en C-H-enkelbindings

-aan

AlkeneCnH2n

koolstof-koolstof dubbellbinding-een

AlkyneCnH2n - 2 koolstof-koolstof trippelbinding

-yn

Haloalkane(alkielhaliede)CnH2n + 1 + X

halogeenatoom gebind aan 'n ver-sadigde C-atoom (X I)

AlkoholeCnH2n + 1 + OH

hidroksielgroep (-OH) gebindaan 'n versadigde koolstofatoom

-ol

KarboksielsureCnH2nO2

karboksielgroep (karboniel + hid-droksied = karboksiel) = (koolstof-suurstof dubbelbinding met -OH)

-oësuur

C CH

HHH

H

HCH

CHCC C HCCCH CC

HCCC

HCC

C XCC XCCCCC

m ge

CCC

C O_HC OCCCCgroe

CCC

C CHH

H HCCC

HCC

HH

CCCCH

CCCC CCCCCCubbel

CCCCCCCColsto

CCC

C CH HCC CCCCC CCCCC CClbl t

C CCC CCCCC CCtof tript

Cf t it

CC CC

C O_HOCOCOCCCCC OCCCCC C CH

H O

HCH

COCO

C CC CCCCCCCCCCH CCCHCCC

C CH

HH

H

HCH

CH

C CC CCCCCCH CCCHCCC

HCCC

C CH

HO HH

H

HCH

CH

C CC CC OCCCCH CCCHCCC

HCCC

C CC CC CC CCCCCCCC H

CCCenk

CC

etaan

eteen

etyn

chloroetaan

etanol

etanoësuur

O H

O H

Page 8: 978-0-9922385-1-3 Graad 12 Boek 2 Deel 1 (afr) FWamaniyah.co.za/wp-content/uploads/2015/04/Pages-from-978-0-992238… · verhouding met hierdie publikasie mag onderhewig wees aan

5MATERIE EN MATERIALE

AromatiesBenseen en molekules wat tenminste een benseenring

bevat

een of meer ringe wat uit vyf of ses koolstofatome bestaan met altererende dubbelbande. Wanneer ringe uit ses koolstofatome bestaan, is hulle bekend as arene of benseenringe. Hulle het kenmerkende, gewoonlik aangename reuke. Alle ander organiese verbindings is alifaties. Wanneer koolstofverbindings slegs koolstof- en waterstofatome bevat, is hulle bekend as as koolwaterstowwe.

Ons studie van die koolwaterstowwe sal beperk wees tot die nie-sikliese versadigde koolwaterstowwe (alkane) en onversadigde koolwaterstowe (alkene en alkyne).

Versadigde koolwaterstowweDie groep alifatiese koolwaterstowwe met slegs enkel kovalente bindings tussen die koolstofatome word die alkane genoem en is hulle die versadigde koolwaterstowwe.

Versadigde koolwaterstowwe is organiese verbindings waarin daar geen meervoudige bindings tussen die C-atome in hul koolwaterstofkettings is nie (slegs enkel kovalente bindings).

Koolwaterstowwe is organiese verbindings wat slegs uit koolstof en waterstof bestaan.

Koolwaterstowwe

Homoloë reeksen alg. formule

Funksionelegroep

Voorbeeld: Struktuur-formule en naam Bal-en-stokmodel Naam eindig

opEstersCnH2nO2

karboksielgroep (karbonielgroep+ O tussen twee C-atome)

-oaat

AldehiedeCnH2nO

formielgroep (karbonielgroep + H aan eindpunt)

-aal

KetoneCnH2nO

karbonielgroep (koolstof-suur-stof dubbelbinding) tussen twee

C-atome

-oon

C OC CHH H

H

O

H HCH

CH

COCO

C CC CCC O CCOCCCCCC C HCCCCH CCCHCCC

HCCC

C C CHH H

HO

H HCH

CH

COCO

C CC CCCC CCCCCCC C HCCCCH CCCHCCC

HCCC

C CHH

HO

HCH

COCO

C CC CCCC HCCCCCCH CCCHCCCC H

OCOCO

iCCCC

lC HCCCCC

C OC C

OC CC

OCO

C CC CCC O CCOCCCCCC CCCCCCCCelgr

CCConie

CCC

C C CO

C CCOCO

C CC CCCC CCCCCCC CCCCCCCCelgr

CCCkoo

CCC

etielmetanoaat

etanaal

propanoon

mat

H

H

H

H

H

H

CC

CC

C

Cof

AlifatiesReguit kettings,

vertakte kettings,sikliese verbindings

VersadigSlegs enkelbindings

AlkaneCnH2n + 2

SikloalkaneCnH2n Alkyne

CnH2n - 2

SikloalkyneCnH2n - 4

AlkeneCnH2n

SikloalkeneCnH2n - 2

OnversadigMinstens een dubbel

of drievoudige binding

Page 9: 978-0-9922385-1-3 Graad 12 Boek 2 Deel 1 (afr) FWamaniyah.co.za/wp-content/uploads/2015/04/Pages-from-978-0-992238… · verhouding met hierdie publikasie mag onderhewig wees aan

6 ONDERWERP 1

Onversadigde koolwaterstowweDie groep alifatiese koolwaterstowwe met dubbel kovalente bindings tussen die koolstofatome word die alkene genoem terwyl die groep alifatiese koolwaterstowwe met drievoudige (trippelbindings) tussen die koolstofatome die alkyne genoem word. Alkene en alkyne is onersadigde koolwaterstowwe.

Toets vir versadige en onversadigde koolwaterstowwe (1) Met broom (Br2(aq))

- Gooi 'n paar druppels broomwater wat oranjebruin van kleur is by 'n verbinding wat vir 'n versadigde (alkaan) koolwaterstof of o versadigde koolwaterstof (alkeen of alkyn) getoets word.

Skud die oplossing.- As die oranjebruin dadelik kleur verdwyn (dadelik ontkleur), is

die verbinding 'n versadigde koolwaterstof (alkeen of alkyn).- As die oranjebruin kleur nie dadelik verdwyn nie (nie dadelik

ontkleur nie), is die verbinding 'n versadigde koolwaterstof (al-kaan).

(2) Met kaliumpermanganaat (KMnO4(aq))- Gooi 'n paar druppels kaliumpermanganaatoplossing (KMnO4(aq)) wat pers van

kleur is by 'n verbinding wat vir 'n versadigde koolwaterstof (alkaan) of on-versadigde koolwaterstof (alkeen of alkyn) getoets word. Skud die oplossing.

- As die pers kleur verdwyn (dadelik ontkleur en 'n bruin neerslag vorm) is die verbinding 'n versadigde koolwaterstof (alkeen of alkyn).

- As die pers kleur nie verdwyn nie (nie dadelik ontkleur nie), is die verbinding 'n versadigde koolwaterstof (alkaan). Dit sal wel met tyd verkleur.

H H H H

H C C — — C C—H

H H

H H

H C C C C—H

H H But-2-een (wat 'n alkeen is) is 'n onversadige koolwaterstof.

But-2-yn (wat 'n alkyn is) is 'n onversadige koolwaterstof.

H H H H

H C—C C—C H

H H H H

Butaan (wat 'n alkaan is) is 'n versadigde koolwatertof.

ISOMEREMeeste organiese verbindings het 'n molekulêre formule wat ooreenstem met die van 'n ander verbindings. Hierdie eienskap word isomerie genoem. Dit staan as isomerie bekend en ons sê hierdie molekule is isomere van mekaar. Verskillende tipes isomere word aangetref, byvoorbeeld: struktuurisomere en stereoiosomere. In ons kursus skenk ons slegs aandag aan struktuurisomere.

Struktuurisomere

Struktuurisomere (ook bekend as konstitusionele isomere) het:

dus verskillende struktuurformules. name;

reaksie, afhangende van die funksionele groep.

HekseenHeksaan

Die alkeen ontkleur broomwater.

AlkaanAlkeen

Die alkeen ontkleur 'n kalium-permanganaatoplossing.

H

H

H C

H

H

HC

H

C

H

C

HH

H

H C

H

H

HC

H H

C

H

C

H

H

H C

H

H

HCC C

Onversadige koolwaterstowwe is organiese verbindings met een of meer meervoudige kovalente bindings (dubbel of trippel bindings) tussen die C-atome in hul koolwaterstofkettings.

Struktuur- of konstitusionele isomere is verbindings met dieselfde molekulêre formule maar het verskillende struktuurformules.

Page 10: 978-0-9922385-1-3 Graad 12 Boek 2 Deel 1 (afr) FWamaniyah.co.za/wp-content/uploads/2015/04/Pages-from-978-0-992238… · verhouding met hierdie publikasie mag onderhewig wees aan

7MATERIE EN MATERIALE

Struktuurisomere wat dieselfde funksionele groep bevat1. Kettingisomere

Kettingisomere by die alkaneVir die eerste drie alkane, metaan, etaan en propaan, is daar slegs een manier waarop die koolstofatome en waterstof-atome kan verbind.

Wanneer vier koolstofatome teenwoordig is, word twee verskillende struktuurformules verkry. Een van hulle is butaanwat bestaan uit 'n reguit koolstofketting. Die ander een is metielpropaan wat bestaan uit 'n vertakte koolstofketting.

Butaan en (2)-metielpropaan is tipiese kettingsiomere van mekaar. Kettingisomere verskil van mekaar met die ranskik-king van die koolstofatome binne die molekule. Kettingisomere bestaan altyd uit een lang, reguitketting isomeer en een of meer korter vertakte kettingisomere. 'n Voorbeeld is C5H12.

Molekulêre formules, struktuurformules, gekondenseerde struktuurformules en bal-en-stokmodel van metaan, etaan en propaan.

etaan propaanmetaan

C2H6 C3H8CH4 H H H

H C—C C—H

H H H

H H

H C—C H

H H

H

H C—H

H CH4 CH3CH2CH3CH3CH3

Gekondenseerde struktuurformules en bal-en-stokmodel van pentaan, (2)-metielbutaan en dimetielpropaan.

12

34

5

12 31

2

3

4

pentaan (n-pentaan) 2-metielbutaan

dimetielpropaan

CH3 _ CH2

_ CH2 _ CH2

_ CH3CH3

_ C _ CH3C CH

CH3

l

CH3

H H H H

H C—C C—C H

H H H HCH3CH2CH2CH3

butaan (n-butane)

1

2

3

1

2

3

4

(2)-metielpropaan (metielpropaan)

C4H10

CH3 CH3CHCH3

H H

H C—C C—H

H H H

H

H C—H

Molekulêre formule, struktuurformules, gekondenseerde struktuurformules en bal-en-stokmodel van butaan en 2-metielpropaan.

Kettingisomere is verbindings met dieselfde molekulêre formule, maar het verskillende rangskik-kings van die koolstofketting binne die molekuul.

2 ti lb t

CH3 _ C

_ CH2 _ CH3C CH

CH3

Page 11: 978-0-9922385-1-3 Graad 12 Boek 2 Deel 1 (afr) FWamaniyah.co.za/wp-content/uploads/2015/04/Pages-from-978-0-992238… · verhouding met hierdie publikasie mag onderhewig wees aan

8 ONDERWERP 1

Kettingisomere by die ander homoloë reekseOm kettingisomere te vorm, moet die funksionele groep altyd aan dieselfde koolstofatoom gebind wees in die hoofketting. Byvoorbeeld die alkohol met molekulêre formule C5H12O (of C5H11OH) het albei twee kettingisomere.

Dus, wanneer vier of meer koolstofatome teenwoordig is, kan kettingisomere gevorm word. Hoe meer koolstofatometeenwoordig is, hoe groter is die getal kettingsiomere, soos gesien in die volgende tabel:

2. Posisionele isomere

In posisionele isomere bly die stamketting onveranderd, maar die sykettings, substituente en funksionele groepe skuif rond op die stamketting. Posisionele isomere word in 'n molekuul gevind wat drie of meer koolstofatome in die koolstofstamketting het. Byvoorbeeld propan-1-ol en propan-2-ol het dieselfde molekulêre formule C3H8O (of C3H7OH) en koolstofketting maar die alkohol (-OH funksionelegroep) is op verskillende posisies op die koolstofketting. 1-propanol en 2-propanol is dus posisionele isomere.

Daar is ook twee posisionele isomere vir die alkeen C4H8.

Gekondenseerde, struktuurformules en bal-en-stokmodelle van die kettingisomere van C5H12O (of C5H11OH).

43

2

1

CH3 _ CH

_ CH2 _ CH2

_ CH3

O _ H

CH3 _ CH2

_ CH2 _ OH

CH3 _ C

_ CH2 _ CH3

O _ H

CH3

54

3

2

1

2-metielbutan-2-olpentan-2-ol

Gekondenseerde struktuurformules en bal-en-stokmodelle van die posisionele iosomere van C4H8.

but-1-een but-2-een

CH3 CH2

_ CH2 _ CH3 CH3

_ CH CH

_ CH3

Formule C4H10 C4H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C20H42 C30H62Getal isomere 2 3 5 9 18 35 75 366 319 meer as 4 000 miljoen

Gekondenseerde struktuurformules en bal-en-stokmodelle van die posisionele iosomere van C3H8OH.

CH3 _ CH

_ CH3

O _ H

propan-1-ol propan-2-ol

CH3 _ CH2

_ CH2 _ O _ H

Posisionele isomere is verbindings met dieselfde molekulêre formule en koolstofstamketting maar verskillende posisies van die syketting, substituente of funksionele groepe op die stamketting.

Page 12: 978-0-9922385-1-3 Graad 12 Boek 2 Deel 1 (afr) FWamaniyah.co.za/wp-content/uploads/2015/04/Pages-from-978-0-992238… · verhouding met hierdie publikasie mag onderhewig wees aan

9MATERIE EN MATERIALE

In die algemeen het kettingisomere en posisionele isomere wat dieselfde funskionele groep bevat, dieselfde che-miese eienskappe, maar hierdie hoofstuk bespreek word.)

Struktuurisomere wat verskillende funksione groepe bevat3. Funskionele isomere

Byvoorbeeld die molekulêre formule C2H6O kan 'n alkohol, etanol (CH3CH2OH) of 'n eter, dimetieleter (CH3OCH3)wees. Albei het dieslefde molekulêre formules maar het verskillende funksionele groepe. By die alkohol is 'n hidroksiel-groep (-OH) gebind aan 'n koolstofatoom. By die eter is 'n suurstofatoom (O) aan twee koolstofatome gebind. Waar posisionele iosomere slegs verskil met die posisie van die funksionele groep(e), behoort funsksionele isomere ook aan verskillende homoloë reekse.

Twee ander funksionele isomere met dieselfde molekulêre formule (C4H8O2) maar met verskillende funsksionele groepe is byvoorbeeld butanoësuur ('n karboksielsuur) en etielmetanoaat ('n ester).

Kookpunte van sekere struktuuurisomere.K k k k i

Naam Kookpunt (ºC)Kettingisomere van

C4H10 2-metielpropaan-0,5-11,7

Kettingisomere vanC4H10

Pentaan2-metielbutaan

2,2-dimetielpropaan

36,527,99,5

Kettingisomere vanC3H7CHO 2-metielpropanal

7563

Posisionele isomere van C3H7OH

Propan-1-olPropan-2-ol

97,282,4

Molekulêre formule, struktuurformules, gekondenseerdse struktuurformules en bal-en-stokmodelle van die funksionele isomere van C2H6O.

H H

H C—C O_H

H H

H H

H C—O C—H

H H

C2H6O

etanol dimetieleter

CH3CH2OH CH3OCH3

Molekulêre formule, struktuurformules, gekondenseerdse struktuurformules en bal-en-stokmodelle van die funksionele isomere van C4H8O2.

C4H8O2

butanoësuur etieletanoaat

CH3 _ C

_ O _ CH2 _ CH3

O

H O H H

H C—C O—C C—H

H H H

Funsksionele isomere is verbindings met dieselfde molekulêre formule maar het verskillende funs-kione groepe.

CH3 _ CH2 _ CH2

_ C _ O _ H

O

H H H O

H C—C C C—O—H

H H H

Page 13: 978-0-9922385-1-3 Graad 12 Boek 2 Deel 1 (afr) FWamaniyah.co.za/wp-content/uploads/2015/04/Pages-from-978-0-992238… · verhouding met hierdie publikasie mag onderhewig wees aan

10 ONDERWERP 1

eienskappe (soos later in die hoofstuk bespereek word).

Naam Kookpunt (ºC) Digtheid (g.cm-3) Water oplosbaarheid164 0,964

Etieletanoaat 77,1 0,901 Gedeeltelik oplosbaar

4H8O2.

siklo-heksaan

siklo-hekseen

Reaksie tussen 'n alkaan en alkeen met 'n kaliumparman-

ganaatoplossing.Waarnemings: Skryf jou waarnemings tydens hierdie eksperiment neer.

______________________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________________

Gevolgtrekkings: Skryf 'n kort gevolgtrekking neer op grond van jou waarnemings in hierdie eksperiment.

______________________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________________

Chemikalieëbenodig

Sikloheksaan

ganaatoplossingApparaat benodig

pers

Deel 1 : Toets vir verasadige en onversadige koolwaterstowwe

Doel: Om die reaksies van alkane en alkene met broomwater te ondersoek

Metode:1. Gooi ongeveer 5 cm3 sikloheksaan en 5 cm3 siklohekseen in twee afsonderlike proefbuise.

druppelsgewys in elk van die proefbuise.3. Skud die proefbuise en kyk of daar 'n kleurver- andering te sien is. (Plaas die proefbuise in sonlig as dit lyk of daar geen reaksie is nie. Die reaksie kan 'n rukkie duur, en jy sal baie mooi moet kyk. Dit mag dalk nodig wees om dit oornag te laat staan.)4. Gooi weer ongeveer 5 cm3 sikloheksaan

(C6H10) en 5 cm3 (C6H12) siklohekseen twee nuwe skoon afsonderlike proefbuise.

siklo-heksaan

siklo-heksaan

siklo-hekseen

siklo-hekseen

broom-water

Reaksie tussen 'n alkaan en alkeen met broomwater.

Veiligheid!

i

4 (aq)) druppelsgewys in elk van die proefbuise

6. Skud die proefbuise en kyk of daar 'n kleurverandering te sien is.

Page 14: 978-0-9922385-1-3 Graad 12 Boek 2 Deel 1 (afr) FWamaniyah.co.za/wp-content/uploads/2015/04/Pages-from-978-0-992238… · verhouding met hierdie publikasie mag onderhewig wees aan

11MATERIE EN MATERIALE

ORGANIESE MOLEKULÊRE STRUKTURE

1. Wat is organiese chemie?

________________________________________________________________________________________

2. Wat maak koolstof so uniek om derduidende organiese verbidnings te vorm?

________________________________________________________________________________________

Oefening 1

Deel 2 : Berei 'n alkyn en toets sy versadigheid

Doel: Om 'n alkyn te berei en sy versadigheid te toets.Metode:

3. Neem waar wat gebeur wanneer die gevormde etyngas deur die oplossing in die proefbuis geborrel word.

Waarnemings: Skryf jou waarnemings tydens hierdie eksperiment neer.

______________________________________________________

______________________________________________________

______________________________________________________

______________________________________________________

______________________________________________________

______________________________________________________

______________________________________________________

Gevolgtrekkings: Skryf 'n kort gevolgtrekking neer op grond van jou waarnemings in hierdie eksperiment.

______________________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________________

Vrae: 1. Skryf 'n gebalanseerde chemiese vergelyking vir die bereiding van etyn (C2H2) uit kasiumkarbied en water. (Wenk: Die produkte is etyn en kalsiumhidroksied.)

____________________________________________________________________________________

2. Hoe vergelyk die reaktiwiteit van etyn met die van die alkane en alkene. Is etyn versadig of onversadig?

____________________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________________

Chemikalieëbenodig

permanganaat-oplossing (KMnO4(aq))

(CaC2(s))

Apparaat benodig

Berei van 'n alkyn (etyn) en toetssy versadigheid.

Page 15: 978-0-9922385-1-3 Graad 12 Boek 2 Deel 1 (afr) FWamaniyah.co.za/wp-content/uploads/2015/04/Pages-from-978-0-992238… · verhouding met hierdie publikasie mag onderhewig wees aan

12 ONDERWERP 1

________________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________

______________________________________________________________________________________

___________________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________

3. Onderskei tussen 'n algemene formule, molekulêre formule, gekondenseerde formule en struktuurformule. Gee ook telkens 'n voobeeld.

________________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________

__________________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________

4.1 Funksionele groep:

________________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________

4.2 Homoloë reeks:

________________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________

5.1 Hidrokielgroep verbind aan 'n koolstofketting. ___________________________

5.2 Koolstof-koolstof-dubbelbinding. ___________________________

5.3 Karbonielgroep gebind aan 'n waterstofatoom. ___________________________

5.4 Een of meer halogeenatome gebind aan koolstofatome. ___________________________

Page 16: 978-0-9922385-1-3 Graad 12 Boek 2 Deel 1 (afr) FWamaniyah.co.za/wp-content/uploads/2015/04/Pages-from-978-0-992238… · verhouding met hierdie publikasie mag onderhewig wees aan

13MATERIE EN MATERIALE

5.5 Koolstof-koolstof-enkelbinding. __________________________

5.6 Koolstof-koolstof-trippelbinding. ___________________________

5.7 Karboksielgroep gebind aan 'n koolstofketting. __________________________

5.8 Karbonielgroep tussen twee koolstofatome. ___________________________

5.9 Formielgroep (karbonielgroep + H aan eindpunt). __________________________

(1) Skryf die funksionele groep vir elk van die verbindings neer. (2) Skryf die homoloë reeks waartoe elk van die verbindings behoort neer.

6.1 6.2

(1) ___________________________________ (1) ___________________________________

(2) ___________________________________ (2) ___________________________________

6.3 6.4

(1) ___________________________________ (1) ___________________________________

(2) ___________________________________ (2) ___________________________________

6.5 6.6

(1) ___________________________________ (1) ___________________________________

(2) ___________________________________ (2) ___________________________________

6.7 6.8

(1) ___________________________________ (1) ___________________________________

(2) ___________________________________ (2) ___________________________________

7.1 7.2

_______________________________ _______________________________

7.3 7.4

_______________________________ _______________________________

7.5 7.6

_______________________________ _______________________________

H C—C C—H

H

H

H C—C—C—C

H

H H H H

H H H

H C—C—O—C—C—C—H

H

H HH H

O H H H

H C—C C—C—H

H

H H

H H H

H C—C—C—C—C—H

H

H H H H H

O H H H

H C—C—C—C—O—H

H

H H H H

H H O

H C—C—C—H

H

H H

H O

CH3CO2CH2CH3CH3CH2CH CHCH3

CH3 3

O

CH3 3

O

CH3

OCH3CH2

H

H

H C—C—C—C—H

H H H

H O HH

Page 17: 978-0-9922385-1-3 Graad 12 Boek 2 Deel 1 (afr) FWamaniyah.co.za/wp-content/uploads/2015/04/Pages-from-978-0-992238… · verhouding met hierdie publikasie mag onderhewig wees aan

14 ONDERWERP 1

8. Skryf die homoloë reeks waartoe elk van die volgende verbindings behoort neer:

8.1 C3H4 ____________________________________________________________________________

8.2 C4H10 ____________________________________________________________________________

8.3 C2H5 ____________________________________________________________________________

8.4 C2H5OH ____________________________________________________________________________

8.5 C3H6O2 ____________________________________________________________________________

8.6 C3H6O ____________________________________________________________________________

9. Wat is 'n koolwaterstof?

_________________________________________________________________________________________

10. Onderskei tussen versadigde- en onversadigde koolwaterstowwe en gee voorbeelde.

________________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________

12. Wat word bedoel met die begrip "struktuurisomere"?

________________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________

13. 13.1 Onderskei tussen kettingisomere, posisie isomere en funksionele iosomere.

________________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________

Page 18: 978-0-9922385-1-3 Graad 12 Boek 2 Deel 1 (afr) FWamaniyah.co.za/wp-content/uploads/2015/04/Pages-from-978-0-992238… · verhouding met hierdie publikasie mag onderhewig wees aan

15MATERIE EN MATERIALE

4H8 en die volgende struktuursiomere.

13.2.1 Watter tipe struktuurisomere is but-1-een en but-2-een? ___________________________

13.2.3 Watter tipe struktuurisomeer is metielpropeen? ___________________________

14.1 Skryf die homoloë reeks waartoe elk van hierdie verbindings behoort neer.

propon-1-ol en propan-2-ol ___________________________________________

propanoësuur ___________________________________________

metieletatonaat ___________________________________________

butaan en 2-metielpropaan ___________________________________________

14.2 Watter van hierdie verbindings is ketting

____________________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________________

14.3 Watter van hierdie verbindings is funksionele

____________________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________________

14.4 Watter van hierdie verbindings is posisionele

____________________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________________

H H H H

H C C — — C C—H

H H

H H H

C — — C C—C—H

H H H

H

H

H C H

H

H

C — — C C—H

H

H

H

but-1-een but-2-eenmetielpropeen

H C—C—C—H

H

H O H

H H

H

H C—C—C—O—H

H

H H

H O

H C—C—O—C—H

H H

H H

O

propan-2-ol propanoësuur metieletanoaat

propan-1-ol

H C—C—C—C—H

H

H H H H

H H H

H—C—C—O—H

H

H

H

H C H

H

H C—C—C—H

H

H H

H H

H C H

H

butaan 2-metielpropaan

Page 19: 978-0-9922385-1-3 Graad 12 Boek 2 Deel 1 (afr) FWamaniyah.co.za/wp-content/uploads/2015/04/Pages-from-978-0-992238… · verhouding met hierdie publikasie mag onderhewig wees aan

16 ONDERWERP 1

1. ALKANE - as versadigde koolwaterstowweDie alkane is versadigde koolwatertsowwe (bevat net koolstof- en waterstofatome) met slegs enkel kovalente bindings tussen die koolstofatome. Die funksionele groep van die alkane is koolstof-koolstofenkelbindings en die naam van die alkane eindig op -aan. Die alkane vorm 'n homoloë reeks (famiele organiese verbindings) wat deur die algemene formule CnH2n+2 voorgestel kan word, waar "n" 'n heelgetal is en die aantal C-atome in die molekuul aantoon. Die getal waterstofatome teenwoordig in 'n alkaan is altyd twee keer die aantal koolstofatome plus twee meer, soos in C4H10, C5H12 en C6H14. Elke opeenvolgende lid van die alkane veskil van mekaar met 'n -CH2-eenheid. Die drie eenvoudigste alkane is metaan, etaan en propaan.

Struktuur van die alkane1. Die eertse lid (eenvoudigste lid) van die alkane is etaan en het net een koolstofatoom in die molekuul. 'n Model van 'n metaanmolekuul is, met molekulêre formule, met struktuurformule,

en gekondenseerde struktuurformule.

2. Die tweede lid lan die alkane is etaan. 'n Model van 'n etaanmolekuul is, met molekulêre formule, met struktuurformule,

en gekondenseerde struktuurformule.

3. Die derde lid lan die alkane is propaan. 'n Model van 'n propaanmolekuul is, met molekulêre formule, met struktuurformule,

en gekondenseerde struktuurformule.

4. Alkene met vier en meer koolstofatome vorm struktuurisomere. Byvoorbeeld die isomere van die alkaan met molekulêre formule C4H10, is:

Hierdie twee struktuurisomere van is kettingisomere wat verbindings is met dieselfde molekulêre formule maar het verskillende rangskikkings van die koolstofketting binne die molekuul.

In etaan, propaan en die res van die alkane, is die koolstofatome gebind in 'n ketting. Hierdie alkane word normaalalkane of n-alkane genoem. Die koolstofkettings vir 'n n-alkaan is nie werklik reguit nie, maar vorm 'n sigsagpatroonvan koolstofatome. Dit is omdat wanneer daar vier kovalente bindings is, die bindings in die vorm van 'n tetrahedrerrondom die koolstofatome gerangskik is. Ons sê die geometrie (ruimtelike vorm) is tetrahedraal. Jy kan die tetrahedralegemoemetrie in die driedimensionele model van metaan in Figuur 1 sien. Die driedimensionele model van propaan enbutaan vertoon die sigsagpatroon van 'n koolstofketting en kan in Figuur 2 gesien word, waar die C-C-hoeke 109,5º is.

Figuur 1 :Tetrahedrale geometrie vir metaan. Figuur 2 : Die geometrie van koolstofkettings by propaan en butaan.

109,5º

109,5º 109,5º

109,5º

C

H

H

H

H

CH4

CH4

C2H6

C C

H H

HH

H HCH3CH3

C C C C

H H H

HHH

H HCH3CH2CH3

C3H8

IUPAC-BENAMING EN FORMULES

of CH3 CH3

of CH3 CH2 CH3

H H H H

H C—C C—C H

H H H HCH3CH2CH2CH3

butaan (n-butaan)

1

2

3

1

2

3

4

2-metielpropaan (metielpropaan)

CH3 CH3CHCH3

H H

H C—C C—H

H H H

H

H C—H

Page 20: 978-0-9922385-1-3 Graad 12 Boek 2 Deel 1 (afr) FWamaniyah.co.za/wp-content/uploads/2015/04/Pages-from-978-0-992238… · verhouding met hierdie publikasie mag onderhewig wees aan

17MATERIE EN MATERIALE

Verkorte gekondenseerde formule

Verkorte struktuurformule

H H H

H H H

C C C CCCCC CCCCC C

mktuu

mstruk

HH

HH

CC CCCC CCCCCCCCC CC HH CH3(CH2)mCH3

Gekondenseerde struktuurformules vir die n-alkane kan ook geskryf word in 'n verkorte vorm. Byvoorbeeld, die struktuurformule van pentaan bevat drie -CH2-groepe (metileen) in die middel van die ketting. Hulle kan saam ge-groepeer word, sodat die struktuurformule as CH3(CH2)3CH3 geskryf kan word.Die lang ketting n-alkane met drie en meer koolstofatome kan in die algemeen deur die volgende verkorte struktuur-formule en verkorte gekondenseerde formule voorgestel word, waar m 'n heelgetal is.

IUPAC-benamingDie eerste reëls vir ‘n meer algemene bruikbare stelsel van nomenklatuur (naamgewing of benoeming) vir organieseverbindings is in 1892 deur ‘n internasionale kongres neergelê. Hersiening en uitbreiding van die reëls word tans beheer deur die , en hierdie stelsel van naamgewing staan bekend as dieGenève- of IUPAC-stelsel ook genoem die sistematiese naam. Die IUPAC-stelsel (stelsel van naamgewing of benoeming) gebruik drie dele om organiese verbindings te benoem: die voorvoegsel, stam en agtervoegsel. Die naam beskryf presies uit watter elemente en groepe ‘n verbinding bestaan en hoe hulle in die verbinding gerangskik is. Die naam bevat ‘n voorvoegsel (‘n begin), ‘n stam (‘n middelste deel) en ‘n agtervoegsel (‘n einde). Die stam sê hoeveel koolstofatome die hoofketting van die molekuul bevat. Die agtervoegsel sê vir jou watter funksionele groep(e) in die molekuul teenwoordig is; en dus aan watter familie of homoloë reeks verbindings die molekuul behoort. Die voorvoegsel sê vir jou waar en watter funksionele groep(e) en enige ander substituente (aangehegde dele) in die ketting voorkom.

Die volgende voorvoegsels word gebruik om die aantal koolstofatome in die ketting aan te dui:

Benaming van reguitketting- (nornmale) alkaneDie name van die alkane eindig op -aan. Alkane met reguit kettings wat een tot tien koolstowwe bevat, word in die volgende tabel gegee.

voorvoegsel stam

waar en watterfunksionele

groep

aantalkoolstofatome

familie ofhomoloë reeks

Aantalkoolstofatome Stamnaam Aantal

koolstofatome Stamnaam

1 met- 6 heks-2 et- 7 hept-3 prop- 8 okt-4 but- 9 non-5 pent- 10 dek-

Naam vanalkaan

Getalkoolstofatome

Molekulêreformule verkry

uit CnH2n+2

Gekondenseerdestruktuurformules

Metaan 1 CH4 CH4Etaan 2 C2H6 CH3CH3Propaan 3 C3H8 CH3CH2CH3

4 C4H10 CH3CH2CH2CH3Pentaan 5 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3Heksaam 6 C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3Heptaan 7 C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3Oktaan 8 C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3Nonaan 9 C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3Dekaan 10 C10H22 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

agtervoegsel

Page 21: 978-0-9922385-1-3 Graad 12 Boek 2 Deel 1 (afr) FWamaniyah.co.za/wp-content/uploads/2015/04/Pages-from-978-0-992238… · verhouding met hierdie publikasie mag onderhewig wees aan

18 ONDERWERP 1

Let op na die patroon soos ons in die kolom af beweeg. Elke opeenvolgende lid van die alkane veskil van mekaar met 'n-CH2-eenheid. Die alkane vorm 'n homoloë reeks verbindings (molekule) wat dieselfde algemene formule het en waar-van die lede in die reeks met dieselfde groep atome van mekaar verskil. In 'n homoloë reeks het al die molekule dieselfdefunksionele groep, maar die lengtes van die koolstofatome verskil.

benaming van vertakte alkane 'n Aaneengeskakelde koolstofketting word die hoofketting genoem. Soms is daar korter koolstofkettings wat water-stofatome aan die hoofketting vervang, wat sykettings (sytakke) genoem word. Ons praat ook van so 'n syketting as 'nsubstituent (wat plaasvervanger beteken). Vir vertakte kettingalkane word die syketting of substituentketting 'n alkielgroep genoem. 'n Alkielgroep is 'n alkaan wat een minder waterstofatoom het (d.w.s. 'n alkaan waar-van 'n waterstofatoom verwyder is). 'n Alkielgroep word deur R in die struktuurformules. Die naam van 'n alkielgroep (syketting) word afgelei van die aantal koolstofatome in die syketting, d.w.s. die vernoem na die stam alkaan. Vir een koolstof is dit met-, vir twee koolstowwe is dit et-, ens. Die agtervoegsel -iel word nou in die plek van -aan geskryf. 'n syketting (alkielgroep) met een koolstofatoom daarin word metiel genoem, terwyl 'n syketting met twee koolstofatome daarin, etiel genoem word.Die twee mees bekendendste alkielgroepe is die een met een koolstofatoom (metiel) en die een met twee koolstof-atome, soos hieronder getoon en afgelei is van hul ooreenstemmende alkane, metaan en etaan.

Die volende tabel toon die alkielgroepe met een tot agt koolstowwe:

naam van die verbinding bepaal. Chemici reg oor die wêreld sal dan weet wat jy bedoel! Kom ons kyk hoe dit werk.

Die stappe1. Vind die langste aaneenlopende ketting koolstofatome in die molekuul Dit vorm die hoofketting (of stamketting). Benoem die ketting volgens die aantal koolstofatome wat dit bevat. Die langste ketting kan dalk nie altyd so voor die hand liggend wees nie, jy kan dalk "om hoeke" gaan.

2. Nommer die koolstofatome in die hoofketting om die alkielgroep (substituent) die laagste nommer te gee Ten einde die posisie van die alkielgroep (substituent of syketting) aan te dui, nommer ons die koolstofatome in in die hoofketting. Ons begin by die ent naaste aan die alkielgroep (syketting) . Volgens hierdie reël word die onder- staande drie alkane soos volg genommer.

'n Alkielgroepe (syketting of vertakking) kom nooit op die eerste C-atoom of laaste C-atoom in 'n hoofketting voor nie! Verder moet die syketting ook korter wees as die hoofketting.

Alkielgroep Naam Alkielgroep Naam3 metiel 2CH2CH2CH2CH3 pentiel

2CH3 etiel 2CH2CH2CH2CH2CH3 heksiel

2CH2CH3 propiel 2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 heptiel

2CH2CH2CH3 butiel 2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 oktiel

drie verskillende alkane met 'n agtekoolstof aaneengeskakelde ketting

hoofketting (stam): oheptaanhoofketting (stam): pentaan

hoofketting (stam): pentaant

CH3 _ CH

_ CH2

CH2_ CH2

_ CH3

CH2_ CH3

CH

CH

CH

CH

5 6 74

3 2 1CH3

_ CH2 _ CH

_ CH2_ CH3CH

CH2 _ CH2

_ CH2 _ CH3

CH3_ CH2

_ CH _ CH2

_ CH3CH

CH2 _ CH2

_ CH2 _ CH3

CCCCC

H

H

H

H CCCCC

H

H

H

3CH4 CH3CH3 2CH3metaan etaanmetiel etiel

C C CC CCCC CC

H H

HH

H HC C CC CCCC CC

H H

HH

H

CH3

CH3 _ CH

_ CH2 _ CH2

_ CH4 _ CH2

_ CH3

CHC

CH

CH3

1 2 3 4 5CH3

_ CH _ CH2

_ CH2 _ CH4

_ CH2 _ CH3

CHC

CH6 7

CH3 _ CH

_ CH2

CH2_ CH2

_ CH3

CH2_ CH3

CH

CH

CH

CH12

3 4

5 6 7

Page 22: 978-0-9922385-1-3 Graad 12 Boek 2 Deel 1 (afr) FWamaniyah.co.za/wp-content/uploads/2015/04/Pages-from-978-0-992238… · verhouding met hierdie publikasie mag onderhewig wees aan

19MATERIE EN MATERIALE

3-etiel-2-metielheksaan

3. Benoem die alkielgroep en skryf die naam van die verbinding neer.

die voorkant van die alkielgroepnaam.

4. Indien twee of meer van identiese alkielgroepe (twee identiese substituentgroepe) teenwoordig is:- As daar meer as een van dieselfde alkielgroep voorkom, gebruik ons 'n geskikte

Griekse voorvoegsel (di-, tri-, tetra, ens.) om die aantal idenstiese groepe aan te dui.- Daarbenewens word elke alkielgroep 'n nommer toegeken ooreenkomstig sy posisie

aan die ketting. Hierdie getalle wat die posisies aandui word geskei deur kommas, voorafgaan die die voorvoegsel (di-, tri-, tetra, ens.).

- Getalle word van woorde deur koppeltekens geskei.- Wanneer twee alkielgroep op dieselfde koolstofatoom voorkom, word die nommer

twee keer gebruik.

- Let op dat die voorvoegsel altyd vergesel moet word met twee nommers, tri- met drie, ens., selfs al word dieselfde nommer twee keer geskryf, soos in 3,3-dimetielpentaan.

5. Indien twee verskillende alkielgroepe (twee verskillende substituentgroepe) teenwoordig is- As daar twee verskillende soorte alkielgroepe voorkom op dieselfde koolstofketting, nommer ons elke groep

afsonderlik en lys die name van die alkielgroepe in alfabetiese volgorde.

Let op etiel kom alfabetiese voor metiel en word dus eerste genoem.

- Die voorvoegsel word nie in aanmerking gebring wanneer die alfabetiese volgorde bepaal word nie.

Die voorvoegsel di- beïnvloed dus nie die alfabetiese volgorde nie. Etiel is voor metiel.

6. Skryf die naam as 'n enkele woordPunktionering is belangrik. Die naam word as een woord geskryf, sonder spasies. Nommers word met behulp van kommas van me-kaar geskei. Nommers word met behulp van koppelteken (-) van letters geskei. Die nommer van elke sytak (alkielgroep) moet in die naam verskyn, selfs al is hulle dieselfde of aan dieselfde koolstofatoom.

4,5-dietiel-3-metieloktaan

CH2 CH2

CH3 CH3

6 7 854321CH3

_ CH2 _ CH

_ CH _ CH

_ CH2 _ CH2

_ CH3

CH

CH

CH

CH

CH

CH

CH

CHCH

hoofketting (stam): oktaan

metieletiel etiel

CH3

4-etiel-2,3-dimetieloktaan

kommas skeitwee getalle

koppeltekensskei getallevan woorde

geen koppeltekens,geen kommas,geen spasies

4 et

lteke

l 2,3

s

lokt

oppe

32,3

g

mm

ggg

gg

7

CH3

1 2 3 4 5CH3

_ CH _ CH2

_ CH2 _ CH4

_ CH2 _ CH3

CHC

CH6 7

metielCH3

_ CH _ CH2

CH2_ CH2

_ CH3

CH2_ CH3

CH

CH

CH

CH12

3 4

5 6 7

metiel

etiel

2-metiel3-metiel

titietieti llelel

5 64

3 2 1CH3

_ CH2 _ CH

_ CH2_ CH3CH

CH2 _ CH2

_ CH2 _ CH33-etiel

2-metielheptaan 3-metielheptaan 3-etielheptaan

hoofketting (stam): heptaanhoofketting (stam): heptaan

hoofketting (stam): heptaan

metiel metielmetmetmetttii lielieliel metmetmetttii lielieliel

CH3 CH3

1 2 3 4 5CH3

_ CH _ CH2

_ CH _ CH3

CHC

CH

CHC

CH

hoofketting (stam): pentaan

CH3

CH31 2 3 4 5CH3

_ CH2 _ C

_ CH2 _ CH3

CHC

CC _

metiel

metielhoofketting (stam): pentaan

CH3

CH3CH31 2 3 4 5CH3

_ CH _ C

_ CH2 _ CH3

CHCH

C

CHC33C

3 _CH

22CH

2

metiel

metielmetielhoofketting (stam): pentaan

2,4-dimetielpentaan 3,3-dimetielpentaan 2,3,3-trimetielpentaan

5 5

CH2

CH3

4 3 26 1CH3

_ CH2 _ CH2

_ CH _ CH

_ CH3

CHCH

CH

CH

CH

CHetiel

hoofketting (stam): heksaan

metielmetttmetmetmetii lielielielielmmm

CH3

CH

CH

Grieke voorvoegsel 1 - mono 2 - di 3 - tr- 4- tetra

Page 23: 978-0-9922385-1-3 Graad 12 Boek 2 Deel 1 (afr) FWamaniyah.co.za/wp-content/uploads/2015/04/Pages-from-978-0-992238… · verhouding met hierdie publikasie mag onderhewig wees aan

20 ONDERWERP 1

Alkane is die mees belangrikste bron van brandstof in die wêreld en word op groot skaal in die chemiese industrie gebruik.

FasesesDie eerste vier alkane, C1 - C4 is kleurlose gasse. C5 - C17 is kleurlose vloeistowwe, en alkane met 18 en meer C-atome is wasagtige vastestowwe.

OplosbaarheidAlkane is nie-polêre molekules en is onoplosbaar in water (wat polêr is). Hulle is oplos-baar in nie-polêre oplosmiddels soos trichloormetaan en benseen asook ander alkane. Die digtheid van alkane is ongeveer 0,7 g.dm-3 terwyl die digtheid van water ogneveer 1g.dm-3 is. Omdat die alkane minder dig en onoplosbaar in water is sal ‘n mengsel van ‘n alkaan en water twee lae vorm, met die alkaan die minder digte boonste laag. Die meer alledaagse voorbeeld is olie wat op water dryf. Alkane is daarom hidrofobies (wateraf-stotend).

ToepassingDie menslike liggaam skei olies af om die vog van die vel instand te hou. Alkane, soospetrol en verfverduner, los nie-polêre organiese materiaal soos vette en olies op. Die mens moet egter kontak met koolwaterstofoplosmiddels soos verfverdunner beperk want die verdunner sal vette en olies in die vel oplos en die vel droog en beskadig laat.

Gebruike

tuur en word gebruik as ver hittingsbrandstof. Gasbottels met vloeibare propaan en butaan word gebruik om brandstof te voorsien vir verhitting in ons huise, sigaretaan- stekers en vir kook op braaitoestelle.

by kamertemperatuur. Hulle is hoog vlugbaar, wat hulle bruikbaar maak in brandstof soos petrol. Petrol het 'n lae kookpunt en verdamp daarom maklik (is vlugtig, vlambaar en plofbaar). Petroldame het 'n hoër digtheid as suurstof en wanneer ingeasem word kan dit tot versmoring lei.

straalvliegtuigbrandstof. Motorolie is 'n mengsel van hoë molekulêre koolwaterstowwe en word gebruik as lakseermidde en as smeermiddel.

vogtigheid vas te vang, verrotting te vertraag en die voorkoms te verhoog.

neer dit op die vel gebruik word. Dit is hidrofobies (water- afstotend) en word byvoorbeeld gebruik vir brandwonde of vir die voorkoming van doekuitslag by babas. Die viskositeit van Vaseline verduidelik waarom dit nie soos petrol vloei nie. Vaseline moet egter nie onmiddellik na die opdien van brandwonde op die vel aangewend word nie, want dit sal 'n lagie op die vel vorm wat hitte vasvang en dus die pyn as gevolg van brandwonde vererger.

Beide butaan en 2-metiel-propaan word gebruik

in sigaretaanstekers en

Petrol bestaan uit 'n mengsel van vloeibare

alkane.

Vaste alkane word gebruik vir wasagtige bedekking

by vrugte en beskermende laag op die vel.

metiel

metiel

ti l

ti l

H

H C—H

H C—H

H H H

H C—C C—C H

H H H

H C—H

H

CC

C CC

C—

5

4

3 2 1

54

3

2

1

korrek

verkeerd H

11

Hd

HHko

(1) (2)

2,4-dimetielpentaan

67887654321

678 5 4 3 2 1korrek

verkeerd

etiel

metiel metiel

CH3 CH3

CH3 _ CH

_ CH2 _ CH2

_ CH _ CH2

_ CH _ CH3

CH

CH

CH

CH

CH3

CH3

CHCH

CH

11erd

orkoH3

4-etiel-2,7-dimetieloktaan