93679311 nomenclatura de compostos organicos
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Prof. José Chisté Jr. Profa. Ieda Sonehara Profa. Maria Lucila Tevez
2011
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 2
1. HIDROCARBONETOS .........................................................................................4
1.1. ALCANOS........................................................................................................ 4 A. Alcanos não-ramificados ............................................................................... 4 B. Alcanos ramificados...................................................................................... 5 C. Cicloalcanos ................................................................................................ 7
1.2. ALCENOS........................................................................................................ 9 A. Nomenclatura E-Z...................................................................................... 11 B. Cicloalcenos .............................................................................................. 12
1.3. ALCINOS ...................................................................................................... 13 1.4. HIDROCARBONETOS BICÍCLICOS E POLICÍCLICOS ............................................ 15
A. Espiro-compostos ...................................................................................... 15 B. Anéis fundidos e com pontes ....................................................................... 16
1.5. HALETOS DE ALQUILA .................................................................................... 17 2. COMPOSTOS AROMÁTICOS ............................................................................. 18 3. COMPOSTOS HIDROXILADOS.......................................................................... 20
3.1. ÁLCOOIS E TIÓIS........................................................................................... 20 A. Álcoois...................................................................................................... 20 B. Tióis ......................................................................................................... 22
3.2. FENÓIS......................................................................................................... 23 4. ÉTERES E TIOÉTERES ...................................................................................... 24
A. Éteres ...................................................................................................... 24 B. Tioéteres .................................................................................................. 24
5. COMPOSTOS CARBONÍLICOS .......................................................................... 25
5.1. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS............................................................. 25 A. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ............................................................................. 25 B. SAIS DE ÁCIDOS ....................................................................................... 27 C. ÉSTERES................................................................................................... 27 D. HALETOS DE ACILA.................................................................................... 27 E. ANIDRIDOS............................................................................................... 28 F. AMIDAS.................................................................................................... 28 G. NITRILAS.................................................................................................. 29
5.2. ALDEÍDOS .................................................................................................... 29 5.3. CETONAS...................................................................................................... 30 6. AMINAS .......................................................................................................... 31 7. COMPOSTOS POLIFUNCIONAIS....................................................................... 32
A. Determinação da cadeia principal................................................................. 34 8. REFERÊNCIAS ................................................................................................. 36
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 3
PRIORIDADE DOS GRUPOS FUNCIONAIS PARA NOMENCLATURA
GRUPO FUNCIONAL
nome como sufixo nome como prefixo
ácido carboxílico ácido –óico ácido -carboxílico
carboxi-
ácido sulfônico ácido sulfônico sulfo-
anidrido anidrido –óico anidrido -carboxílico
éster -oato de -carboxilato de alcoxicarbonil-
haleto de acila haleto de –oila haleto de -carbonila
amida -amida -carboxamida
amido-
nitrila -nitrila -carbonitrila
ciano-
aldeído -al -carbaldeído
oxo-
cetona -ona oxo-
álcool -ol hidroxi-
fenol -ol hidroxi-
tiol -tiol sulfanil- (mercapto-)
amina -amina amino-
imina -imina imino-
alceno -eno alquenil-
alcino -ino alquinil-
alcano -ano alquil-
éter -oxi
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 4
1. HIDROCARBONETOS
1.1. ALCANOS
Os alcanos são os hidrocarbonetos totalmente saturados, ou seja, todas as ligações entre os átomos de carbono são simples. Exemplos:
CH3
C
H2
CH3
CH3
CH3 CH
3
CH
CH3
CH3
propano etano metil-propano
A fórmula geral dos alcanos é CnH2n+2, em que n é um número inteiro maior ou igual a 2
A. Alcanos não-ramificados
Nomenclatura da cadeia
Prefixo indicativo do
número de átomos de
carbono na cadeia principal
+ ANO
Prefixos indicativos de átomos de carbono em uma cadeia:
Número de átomos de carbono
Prefixo Número de átomos de carbono
Prefixo
1 Met 11 Undec
2 Et 12 Dodec
3 Prop 13 Tridec
4 But 14 Tetradec
5 Pent 15 Pentadec
6 Hex 16 Hexadec
7 Hept 17 Heptadec
8 Oct 18 Octadec
9 Non 19 Nonadec
10 Dec 20 Icos
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 5
Exemplo:
CH3
C
H2
CH2
C
H2
CH2
C
H2
CH2
C
H2
CH2
C
H2
CH2
C
H2
CH2
C
H2
CH2
CH3
hexadecano
B. Alcanos ramificados
Ramificações derivadas dos alcanos
Ramificação Nome Abreviatura
-CH3 metil Me
- CH2-CH3 etil Et
- CH2- CH2-CH3 propil Pr
- CH -CH3
CH3
iso-propil i-Pr
- CH2 - CH2- CH2-CH3 butil Bu
- CH - CH2 - CH3
CH3
sec-butil s-Bu
- C -CH3
CH3
CH3
terc-butil
ou
tert-butil
t-Bu
- CH2 - CH -CH3
CH3 iso-butil i-Bu
Observações:
i = iso significa dois grupos metila na extremidade da ramificação
s = sec indica que o carbono da ramificação ligado diretamente à cadeia é secundário
t = terc ou tert indica que o carbono da ramificação ligado diretamente à cadeia é terciário
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 6
Regras de nomenclatura para alcanos ramificados
1. Determinar a cadeia principal, ou seja, a cadeia carbônica que contém o maior número de átomos de carbono (uma cadeia principal deve sempre começar e terminar em um carbono primário).
5 carbonos: pentano 7 carbonos: heptano
2. Numerar a cadeia carbônica, iniciando-se por uma de suas extremidades, de modo que os átomos de carbono ligados às ramificações tenham o menor número possível.
Me em C2 (não C3) Me em C2 (não C4)
3. Para dar nome ao composto, coloca-se inicialmente o número do átomo de carbono da cadeia principal onde se encontra ligada a ramificação e o nome da mesma, separados por hífen.
nº do átomo de C: 2 ramificação: metil
nome parcial: 2-metil-
nº do átomo de C: 4 ramificação: etil
nome parcial: 4-etil-
Depois de nomeadas todas as ramificações, dá-se nome à cadeia carbônica.
2-metilbutano 2-metilpentano 3-metilpentano 4-etileptano
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 7
4. Quando duas ou mais ramificações forem idênticas, usam-se os prefixos: di-, tri-, tetra-, penta-, etc.
5. Existindo duas ou mais ramificações diferentes, as mesmas serão referidas por ordem alfabética, não sendo considerados os prefixos di-, tri-, tetra-, penta-, etc.
2,3-dimetilbutano 2,3,5-trimetilexano (não 2,4,5-trimetil)
5-etil-2,2-dimetileptano (não 2,2-dimetil-5-etil)
C. Cicloalcanos
São os hidrocarbonetos saturados cíclicos.
Exemplos:
Nome Estrutura de Kekulé Estrutura de esqueleto
ciclopropano CH2
CH2
C
H2
ciclobutano CH2
CH2
CH2
C
H2
ciclopentano CH2
CH2
CH2
C
H2
CH2
cicloexano CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
C
H2
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 8
Nomenclatura de cicloalcanos não-ramificados
É idêntica a dos alcanos, adicionando-se o prefixo CICLO ao nome da cadeia.
Nomenclatura de cicloalcanos ramificados
A numeração é iniciada pelo carbono da cadeia cíclica ao qual está ligada uma ramificação,
percorrendo-se o ciclo no sentido horário ou anti-horário de modo que a soma dos algarismos dos
carbonos aos quais estão ligadas as ramificações resulte no menor valor possível.
Exemplos:
metilciclopentano 1,1-dimetilciclopentano 1,3-dimetilciclopentano (não 1,4-dimetil)
iso-butilciclopentano 1,1,2-trimetilciclobutano (não 1,1,4-trimetil)
1,2,4-trimetilcicloexano (não 1,4,6-dimetil)
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 9
1.2. ALCENOS
Os alcenos são hidrocarbonetos insaturados em que a ligação dupla carbono–carbono (C = C) constitui a principal característica da sua estrutura. O alceno mais simples, eteno ou etileno, tem a fórmula molecular C2H4 e fórmula racional H2C=CH2. Seguem-se propeno (C3H6), buteno (C4H8), etc.
A fórmula geral dos alcenos que só contêm uma ligação dupla por molécula é CnH2n, em que n é um número inteiro maior ou igual a 2
Nomenclatura da cadeia
Prefixo indicativo do
número de átomos de
carbono na cadeia principal
+ ENO
Regras de nomenclatura para alcenos
As regras de nomenclatura são idênticas às apresentadas para os alcanos, com a particularidade da cadeia principal sempre conter as ligações duplas.
1. Determinar a cadeia principal, ou seja, a cadeia carbônica contendo as ligações duplas e o maior número de átomos de carbono.
2. Os átomos de carbono são numerados sequencialmente, começando essa numeração pela extremidade mais próxima da(s) ligação(ões) dupla(s). A posição do primeiro átomo da ligação dupla é colocada imediatamente antes do nome do alceno e separada dele por um hífen.
IUPAC: a posição do primeiro átomo da ligação dupla é colocada entre o prefixo indicativo do número de carbonos e a terminação –eno, separada por hífens.
2-hepteno (NÂO 5-hepteno)
IUPAC: hept-2-eno
3-hepteno (NÂO4-hepteno)
IUPAC: hept-3-eno
3-etil-1-hexeno (NÂO 4-etil-5-hexano) IUPAC: 3-etilex-1-eno
3. Se houver mais do que uma ligação dupla na cadeia de carbonos as suas posições são indicadas pelos respectivos números, separados por vírgulas. O nome do hidrocarboneto deverá ainda indicar o número de duplas ligações: dieno (duas duplas), trieno (três), tetraeno (quatro), etc.
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 10
IUPAC: as posições dos átomos da ligação dupla são colocadas entre o prefixo indicativo do número de carbonos e a terminação indicando o número de duplas, separadas por hífen.
1,3-pentadieno (NÂO 2,4-pentadieno)
IUPAC: penta-1,3-dieno
2,3-dimetil-2,4-hexadieno (NÂO 4,5-dimetil)
IUPAC: 2,3-dimetilexa-2,4-dieno
4. Nomes comuns aceitos para radicais:
Nome comum Nome IUPAC
vinil etenil
alil prop-2-enil
isopropenil prop-1-enil
5. Se a dupla ligação estiver ligada ao anel, nomear o cicloalcano como cadeia principal.
metilenocicloexano etilidenocicloexano vinilcicloexano
6. Alcenos podem apresentar isomeria cis-trans; para isto ambos os carbonos da dupla ligação
devem estar ligados a 2 grupos diferentes. Se 2 grupos idênticos estiverem do mesmo lado da
dupla ligação o composto é chamado cis; se estiverem em lados opostos o composto é chamado
trans.
C = C
H H
C = C
HBr
H
Br
Br
Br
cis-1,2-dibromoeteno trans-1,2-dibromoetano
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 11
C = C
H H
Br H
Este composto não apresenta isomeria pois possui em um dos átomos de carbono da dupla ligação 2 grupos iguais (H).
A. Nomenclatura E-Z
A isomeria cis-trans é usada para alcenos dissubstituídos mas falha para alcenos trissubstituídos ou
tetrassubstituídos (alcenos que tenham um total de 3 ou 4 substituintes diferentes nos carbonos da
dupla ligação). Para isto usa-se a nomenclatura E-Z que consiste em:
• considerar cada grupo ligado a C = C e verificar qual possui maior prioridade, seguindo as
regras de Cahn-Ingold-Prelog;
• se os grupos de maior prioridade estiverem do mesmo lado da dupla ligação o alceno é Z (do
alemão zusammen = juntos);
• se os grupos de maior prioridade estiverem em lados opostos da dupla ligação o alceno é E
(do alemão entgegen=opostos).
REGRAS DE CAHN-INGOLD-PRELOG
Regra 1: considerar cada substituinte ligado aos carbonos da dupla ligação e verificar qual tem maior número atômico. O átomo com maior número atômico tem prioridade sobre o de menor número atômico:
Br > Cl > F > O > N > C > H 35 17 9 8 7 6 1
C = C
H
HCH
3
C 3
Cl
C = C
H
C33
H
CH
Cl
Regra 2: Se houver empate no primeiro átomo dos grupos substituintes considere os átomos seguintes ao longo dos carbonos da dupla ligação, até que a diferença seja encontrada.
Exemplo: -CH2CH3 e -CH3
grupo etila possui maior prioridade (carbono ligado a carbono) em relação ao grupo metila (carbono ligado a hidrogênios)
(E)-2-clorobut-2-eno
maior prioridade
maior prioridade maior prioridade
maior prioridade
(Z)-2-clorobut-2-eno
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 12
C H
H
H
C
H
H
C H
H
H
baixa prioridade alta prioridade
Regra 3: Átomos com múltiplas ligações são equivalentes ao mesmo número de átomos com ligações simples
C = O
H
carbono ligado
a H, O, O
C = C
H
H
carbono ligado
a H, H, C, C
C = C
H
H
C = C
H
H
C CH 3 3
C = C
H
HC = C
H
H
C
C
H
3
3
2
BrC
H
C = C
H
C3
BrC
H Cl
O=
(E)-3-metil-1,3-pentadieno IUPAC: (E)-3-metilpent-1,3-
eno
(E)-1-bromo-2-isopropil-1,3-butadieno
IUPAC: (E)-1-bromo-2-isopropilbuta-1,3-dieno
(Z)-3-bromo-3-cloro-2-metil-2-butenona
IUPAC: (Z)-3-bromo-3-cloro-2-metilbuten-2-ona
B. Cicloalcenos
A numeração é iniciada pelos carbonos da cadeia cíclica pertencentes à dupla ligação, com
prioridade para aquele carbono que possua substituinte. Caso não haja substituintes nos carbonos
pertencentes à dupla, a numeração segue as regras para cadeias abertas.
1,8,8-trimetilciclo-oct-1-eno 1,3,3-trimetilciclo-oct-1-eno 3,3,4-trimetilciclo-oct-1-eno
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 13
1.3. ALCINOS
Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados com uma ou mais ligações triplas carbono–carbono (C ≡ C). O alcino mais simples, o etino, tem a fórmula molecular C2H2; seguem-se propino (C3H4), butino (C4H6), etc.
A fórmula geral dos alcinos que só contêm uma ligação tripla por molécula é:
CnH2n-2, em que n é um número inteiro maior ou igual a 2.
Nomenclatura da cadeia
Prefixo indicativo do
número de átomos de
carbono na cadeia principal
+ INO
Regras de nomenclatura para alcinos
As regras de nomenclatura são idênticas às apresentadas para os alcanos, com a particularidade da cadeia principal sempre conter as ligações triplas.
1. Determinar a cadeia principal, ou seja, a cadeia carbônica contendo as ligações triplas e o maior número de átomos de carbono.
2. Os átomos de carbono são numerados sequencialmente, começando essa numeração pela extremidade mais próxima da(s) ligação(ões) tripla(s). A posição do primeiro átomo da ligação tripla é colocada imediatamente antes do nome do alcino e separada dele por um hífen.
IUPAC: a posição do primeiro átomo da ligação tripla é colocada entre o prefixo indicativo do número de carbonos e a terminação –ino, separada por hífens.
2-pentino (NÂO 3-pentino)
IUPAC: pent-2-ino
3-hexino IUPAC: hex-3-ino
4,5-dimetil-2-heptino (NÂO 3,4-dimetil-5-heptino)
IUPAC: 4,5-dimetilept-2-ino
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 14
3. Se houver mais do que uma ligação tripla na cadeia carbonada as suas posições são indicadas pelos respectivos números, separados por vírgulas. O nome do hidrocarboneto deverá ainda indicar o número de triplas ligações: diino (duas duplas), triino (três), tetraino (quatro), etc.
IUPAC: as posições dos átomos da ligação dupla são colocadas entre o prefixo indicativo do número de carbonos e a terminação indicando o número de triplas, separadas por hífen.
2,4-heptadiino (NÂO 3,5-heptadiino)
IUPAC: hepta-2,4-diino
5-etil-1,3,6-heptatriino (NÂO 3-etil-1,4,6-triino)
IUPAC: 5-etilepta-1,3,6-triino
4. Para os hidrocarbonetos insaturados em que existam ligações duplas e triplas na mesma cadeia carbonada, a numeração dos átomos de carbono é comandada pela ligação dupla, que toma prioridade.
2-hexen-5-ino IUPAC: hex-2-en-5-ino
trans-3-butil-4-propil-1,3-hexadien-5-ino IUPAC: (3E)-3-butil-4-propilexa-1,3-dien-5-ino
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 15
1.4. HIDROCARBONETOS BICÍCLICOS E POLICÍCLICOS
A. Espiro-compostos
São os sistemas fundidos com um átomo de carbono em comum.
Nomenclatura
1. O nome do alcano é definido pelo número total de átomos de carbono presentes nos anéis e a
indicação do número de carbonos em cada anel, conforme ilustrado abaixo:
2. A numeração inicia-se no carbono vizinho ao carbono comum, seguindo para o lado do anel menor, passando pelo carbono comum e em seguida para o anel maior.
espiro[4.5]decano espiro[5.7]tridecano
3. Caso existam ramificações, segue-se a regra de nomenclatura geral para alcanos ramificados.
5-metil-espiro[2.4]heptano ramificação com menor numeração possível
2-etil-1-metilespiro[3.4]octano ramificações com menor numeração possível;
ordem alfabética de substituintes.
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 16
4. Caso existam duplas ligações, segue-se a regra de nomenclatura geral para alcenos.
3-metilespiro[4.5]-deca-1,6-dieno
B. Anéis fundidos e com pontes
Sistemas policíclicos com dois ou mais carbonos comuns.
sistema fundido sistema com ponte
Nomenclatura
1. O nome do alcano é definido pelo número de anéis presentes, tamanho dos anéis, número de
carbonos presentes na ponte e número total de carbonos no sistema policíclico. Um sistema sem
ponte (anéis fundidos) possui número de carbonos na ponte igual a zero.
2. A numeração inicia-se em um dos carbonos comuns (junção de ponte, ou cabeça de ponte), seguindo-se pela ponte mais longa, passando pela junção de ponte seguinte, e retornando à junção de ponte inicial. A ponte mais curta é numerada por último.
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 17
biciclo[3.2.1]octano 7,7-dimetil-biciclo[4.1.0]heptano “0” indica anel fundido
1.5. HALETOS DE ALQUILA
São aqueles alcanos apresentando halogênios como substituintes. Na nomenclatura substitutiva da IUPAC, são classificados como haloalcanos. A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima do substituinte, seja este halogênio ou alquila.
CH3CH2Cl CH3CH2CH2F
cloreto de etila IUPAC: cloroetano
fluoreto de n-propila IUPAC: 1-fluorpropano
brometo de isopropila IUPAC: 2-bromopropano
IUPAC: 2-cloro-3metilpentano
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 18
2. COMPOSTOS AROMÁTICOS
A nomenclatura de derivados benzênicos é menos sistemática quando comparada ao dos demais compostos orgânicos. De forma geral, quando existem substituintes no anel benzênico a estrutura de maior tamanho é considerada como anel principal.
O anel benzênico como substituinte recebe o nome fenil-.
O metilbenzeno como substituinte recebe o nome benzil-.
fenil-
benzil-
Nomenclatura:
1. De forma geral, derivados monossubstituídos do benzeno seguem as regras de nomenclatura de alcanos, utilizando-se o benzeno como cadeia principal quando o substituinte possui até 6 átomos de carbono. Para cadeias maiores, considera-se o alcano como cadeia principal.
clorobenzeno nitrobenzeno sec-butilbenzeno 2-metil-3-fenileptano
2. Quando o substituinte possui insaturação, considera-se a cadeia insaturada como principal, independente do número de carbonos.
2-fenil-but-2-eno 2-(1-feniletil)-but-1-en-3-ino
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 19
3. Em alguns casos, o anel benzênico com seu substituinte recebe um novo nome. Alguns exemplos encontram-se ilustrados abaixo:
4. Na presença de dois substituintes, suas posições relativas são indicadas pelos prefixos orto (-o, posição 2), meta (-m, posição 3) e para (-p, posição 4), ou pela numeração do anel. Caso os substituintes sejam diferentes, eles são listados em ordem alfabética.
5. A numeração do anel é realizada de modo que os substituintes recebam a menor numeração possivel. Quando o anel com um dos substituintes possui um nome diferenciado (por exemplo, tolueno), considera-se que este substituinte principal está na posição 1.
1 1
2 2 1
2
2-bromo-3,5-dimetilfenol
(2-bromo-5-metiltolueno)
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 20
Compostos aromáticos policíclicos
naftaleno antraceno fenantreno
3. COMPOSTOS HIDROXILADOS
3.1. ÁLCOOIS E TIÓIS
A. Álcoois
São compostos que possuem o grupo –OH (hidroxila) ligado a átomo de carbono saturado.
� os compostos com grupo hidroxila ligados a átomo de carbono com dupla ligação são chamados enóis
� os compostos com grupo hidroxila ligado diretamente a anel benzênico são chamados fenóis.
enol fenol
Nomenclatura:
Substituição da terminação
do hidrocarboneto por -OL
1. A cadeia principal deve ser a mais longa contendo o grupo hidroxila.
2. A numeração inicia-se a partir da extremidade mais próxima do grupo hidroxila.
3. Seguem-se as regras de nomenclatura de hidrocarbonetos.
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 21
4. Caso existam múltiplos grupos hidroxila, a cadeia principal é a cadeia mais longa contendo todas as hidroxilas. A nomenclatura deve indicar o número de grupos hidroxilas através do uso dos prefixos di-, tri-, tetra-, etc.
1-butanol IUPAC: butan-1-ol
2-butanol IUPAC: butan-2-ol
4-butil-3-octanol IUPAC: 4-butiloctan-3-ol
5-metil-3-hexanol IUPAC: 5-metilexan-3-ol
2-metilcicloexanol IUPAC: 2-metilciclohexan-1-ol
1-ciclopentil-2-propanol IUPAC: 1-ciclopentilpropan-2-ol
2-cicloexen-1-ol IUPAC: cicloex-2-en-1-ol
2,4-hexanodiol IUPAC: hexano-2,4-diol
5. Na presença de duplas e triplas ligações, a cadeia principal é a cadeia mais longa que contenha o grupo hidroxila e o maior número possível de insaturações.
(E)-3-propil-3-penten-2-ol IUPAC: (E)-3-propilpent-3-en-2-ol
(E)-7-metil-3-nonen-5-ol IUPAC: (E)-7-metil-non-3-en-5-ol
6. Dióis vicinais (1,2-dióis) são conhecidos como glicóis. Seu nome comum é derivado dos alcenos correspondentes.
1,2-etanodiol etilenoglicol
IUPAC: etano-1,2-diol
1,2-propanodiol propilenoglicol
IUPAC: propano-1,2-diol
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 22
7. Grupo hidroxila é indicado pelo prefixo hidroxi- quando não pertence à cadeia de maior prioridade.
ácido 3-hidroxibutanóico
8. Nomenclatura funcional
� utiliza-se o nome de classe “álcool”, seguido do prefixo do substituinte derivado do alcano correpondente, adicionado do sufixo –ico.
CH3CH2OH
álcool etílico álcool butílico álcool sec-butílico
B. Tióis
Classe de compostos análoga aos álcoois. Possuem o grupo –SH (sulfidrila) ligado a átomo de carbono saturado.
Nomenclatura
Seguem as regras de nomenclatura dos álcoois, com substituilção do sufixo –ol por –tiol.
2-metilpropano-1-tiol 2-ciclopentil-4-metilpentano-3-tiol 3-propil-4-metilpent-3-en-2-tiol
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 23
3.2. FENÓIS
São compostos caracterizados pela presença de anel benzênico com substituinte hidroxila.
fenol
Nomenclatura
A nomenclatura de fenóis segue a de compostos aromáticos. A cadeia principal é a do fenol. A numeração inicia-se na posição de substituição da hidroxila.
2,6-dibromofenol 3-clorofenol (m-clorofenol)
4-metilfenol (p-metilfenol ou p-cresol)
Assim como nos derivados de benzeno, alguns fenóis recebem nomes próprios:
pirocatecol resorcinol hidroquinona
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 24
4. ÉTERES E TIOÉTERES
A. Éteres
São compostos que possuem em sua estrutura o grupo funcional –C-O-C-
Nomenclatura
1. Considera-se como cadeia principal o maior grupo ligado ao átomo de oxigênio. O segundo grupo é tratado como substituinte deste, recebendo o sufixo –oxi.
2. Múltiplos grupos éter são tratados como substituintes da cadeia principal, recebendo o sufixo –oxi.
2-etóxipentano 2,3-dimetil-2-propóxibutano 1,2-dimetóxiciclopentano
3. Nomenclatura funcional
� Utiliza-se o nome de classe “éter” seguido dos grupos ligados ao átomo de oxigênio, em ordem alfabética, com a terminação –ico.
CH3CH2OCH3
éter etil-metílico IUPAC: 1-metóxietano
éter dietílico IUPAC: 1-etóxietano
éter isopropil-vinílico IUPAC: 1-isopropóxieteno
B. Tioéteres
Compostos análogos aos éteres, possuindo grupamento funcional –C-S-C-
Não se recomenda o uso do termo tioéter como grupo funcional. Atualmente, eles são classificados como SULFETOS.
Nomenclatura
Os tioéteres seguem as regras de nomenclatura dos éteres, com o grupo tioéter recebendo o sufixo –sulfanil (anteriormente –tio).
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 25
Na nomenclatura funcional, recebem como nome de grupo funcional sulfeto.
CH3SCH2CH3
metil-etil-sulfeto metiltioetano
IUPAC: metilsulfaniletano
fenil-piperidinil-sulfeto IUPAC: 4-fenilsulfanilpiperidina
5. COMPOSTOS CARBONÍLICOS
5.1. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS
A. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
São compostos caracterizados pela presença do grupo funcional –COOH.
Nomenclatura
1. O nome do composto é obtido pela troca da terminação –o dos alcanos por –óico, antepondo-se a palavra “ácido”.
2. A numeração inicia-se a partir do carbono do grupo funcional ácido.
3. Havendo dois grupos ácidos, indica-se pelo prefixo –dióico.
4.
ácido 3,5-dimetilexanóico ácido (E)-3-metilept-3-enodióico
5. O grupo carboxílico quando considerado como substituinte recebe o prefixo –carboxi.
ácido 3-carboxiexanodióico (ácido 1,2,4-butanotricarboxílico)
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 26
6. Quando o grupo carboxílico encontra-se ligado diretamente ao anel, indica-se pelo uso do sufixo –carboxílico. A numeração do anel inicia-se pelo carbono ligado ao grupo carboxílico.
ácido ciclopentanocarboxílico ácido 2-clorocicloexanocarboxílico
7. Vários ácidos possuem nomes comuns.
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 27
B. SAIS DE ÁCIDOS
Nomenclatura
Cita-se o ânion derivado do ácido carboxílico, substituindo-se a terminação –ico por –ato.
acetato de sódio (E)-3-metilpent-3-enoato de potássio
C. ÉSTERES
Nomenclatura
A nomenclatura dos ésteres é derivada dos álcoois e ácidos correspondentes. Substitui-se a terminação –ico do ácido carboxílico por –ato, seguido pela denominação do grupo alcoxila.
acetato de etila IUPAC: etanoato de etila
propionato de metila IUPAC: propanoato de
metila
tricloroacetato de tert-butila IUPAC: tricloroetanoato de
tert-butila
D. HALETOS DE ACILA
Nomenclatura
Seguem o estilo de nomenclatura de sais inorgânicos. Cita-se o nome do haleto (cloreto, brometo, iodeto) e o nome do grupo acila. A terminação –ico do ácido carboxílico é substituída por –ila, e –carboxílico por –carbonila
cloreto de acetila IUPAC: cloreto de etanoila
cloreto de 3-bromopentanoila
brometo de ciclobutanocarbonila
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 28
E. ANIDRIDOS
Nomenclatura
1. Substitui-se a palavra ácido por anidrido.
anidrido acético anidrido ftálico
2. Anidridos de ácidos substituídos simetricamente recebem o prefixo –bis.
(ClCH2COO)2O
anidrido bis-(3-metilbutanóico) anidrido bis-(cloroacético)
3. Anidridos de ácidos mistos (ácidos monocarboxílicos diferentes) são nomeados pela citação das partes dos ácidos em ordem alfabética após a palavra anidrido.
anidrido pentanoico propanoico
F. AMIDAS
Nomenclatura
1. As amidas seguem a nomenclatura dos ácidos carboxílicos de origem, substituindo a terminação –oico ou –ico por –amida, ou a terminação –carboxílico por –carboxamida.
formamida 3-metilbutanamida ciclopentanocarboxamida
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 29
2. Grupos substituintes no nitrogênio são nomeados precedidos de N- (nitrogênio monossubstituído) ou N,N- (nitrogênio dissubstituído).
N-butil-3-metilbutanamida N-(3-metilbutil)-butanamida N,N-dimetilformamida
G. NITRILAS
Nomenclatura
Nitrilas recebem o nome do hidrocarboneto adicionado do sufixo –nitrila. A cadeia principal é a maior que contém o grupo nitrila.
pentanonitrila 2-etilpentanonitrila
5.2. ALDEÍDOS
Nomenclatura
1. A nomenclatura dos aldeídos segue a dos alcanos, com substituição do sufixo –ano por –al. A numeração da cadeia inicia-se no carbono do grupo funcional -CHO.
2. Quando o grupo –CHO encontra-se ligado a um anel, utiliza-se o sufixo –carbaldeído.
butanal 3-metilbutanal cicloexanocarbaldeído
3. Muitos aldeídos possuem um nome comum: utiliza-se o nome comum do ácido carboxílico equivalente, com substituição do sufixo –ico por –aldeído.
� 1C: ácido fórmico ⇒ formaldeído � 2C: ácido acético ⇒ acetaldeído � 3C: ácido propiônico ⇒ propionaldeído � 4C: ácido butírico ⇒ butiraldeído
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 30
4. Quando o aldeído é nomeado como substituinte, o grupo –CHO recebe o nome de formil.
ácido 3-formilbenzóico
5.3. CETONAS
Nomenclatura
1. Seguem-se as regras para nomenclatura de hidrocarbonetos, com a substituição do sufixo correspondente por –ona. A carbonila deve receber a numeração mais baixa possível.
2. Quando a cetona é nomeada como substituinte, recebe o nome oxo.
3. Na nomenclatura funcional, utilizam-se os nomes dos grupos ligados à cetona, em ordem alfabética, seguidas pela palavra cetona.
4-metil-2-hexanona 2-metilbutil metil cetona IUPAC: 4-metilexan-2-ona
2-etilcicloexanona IUPAC: 2-etilcicloexan-1-ona
2-etil-2-cicloexen-1-ona IUPAC: 2-etilcicloex-2-en-
1-ona
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 31
6. AMINAS
Nomenclatura
1. A numeração inicia-se pelo carbono ligado ao átomo de nitrogênio, seguindo a regra dos hidrocarbonetos. A cadeia principal é a maior contendo o grupo amina.
2. Aminas primárias nomeiam-se pelo acréscimo do sufixo –amina ao nome do substituinte alquílico. Para compostos mais complexos, substitui-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por –amina.
3. Quando múltiplos grupos amínicos encontram-se ligados a uma mesma cadeia principal ou anel, indica-se pelo uso dos prefixos di-, tri-, etc., com a numeração adequada.
pentilamina 2,2-dimetilcicloexilamina
2-etilbutilamina 2-metil-1,4-butanodiamina
4. Aminas secundárias e terciárias simétricas são indicadas pelos prefixos –di e –tri antes do substituinte alquílico.
diisopropilamina trietilamina 2,2’-diclorodietilamina bis(2-cloroetil)amina
5. Aminas secundárias e terciárias assimétricas nomeiam-se como aminas primárias N-substituídas. A cadeia principal é a maior contendo o grupo amina, e as demais são consideradas substituintes do átomo de nitrogênico (indicados pelo prefixo –N).
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 32
N-metiletilamina N-butil-2,N-
dimetilcicloexanamina N,N-dietil-5-metil-2-
hexilamina
6. O grupo –NH2 como substituinte é denominado amino.
ácido 3-metilamino-butanóico
7. COMPOSTOS POLIFUNCIONAIS
Ao se nomear compostos com vários grupos funcionais presentes, segue-se a ordem de prioridade (ver tabela no início da apostila). O sufixo do nome do composto corresponde ao do grupo de maior prioridade; os demais grupos citam-se como substituintes (prefixos). A cadeia principal é a maior que contenha o grupo funcional de maior prioridade, que deve receber a numeração mais baixa possível. Caso haja mais de um mesmo grupo funcional de maior prioridade, a cadeia principal é aquela que contém o maior número de ocorrências deste grupo. Os prefixos são citados em ordem alfabética.
Alguns grupos funcionais são sempre citados como substituintes (prefixos), não apresentando prioridade.
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 33
Exemplo:
1. Grupo de maior prioridade: amida
2. Maior cadeia contendo grupo amida: 10 carbonos
3. Presença de dupla, cadeia de 10 carbonos: deceno
4. numeração de modo que o átomo de carbono do grupo amida receba a menor numeração: inicia-se no carbono do grupo amida.
5. prefixos presentes, com numeração: 2-(3-bromo-1-metilpropil-); 3-ciano; 5-amino; 8-nitro; 10-oxo
6. Nome do composto: 5-amino, 2-(3-bromo-1-metilpropil)-3-ciano, 8-nitro-10-oxo-dec-6-enamida.
Outros exemplos:
1-(2-hidroxicicloex-3-enil)propan-2-ona
3-oxopentanoato de etila (E)2-tert-butilbut-2-enal
3-alil-2,4-pentanodiona (2Z)-3-vinilept-2-
en-6-inal 4-amino-6-bromo-5- ciclobutileptan-3-ol
maior prioridade (-amida) maior cadeia
(dec-)
dupla ligação (-eno)
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 34
A. Determinação da cadeia principal
Considera-se, em ordem de prioridade:
1. Número máximo de substituintes correspondentes à função principal.
A cadeia principal sempre contém o número máximo possível de substituintes com prioridade
A cadeia principal contém os dois
grupos hidroxila (álcool). O cloro
não tem importância na escolha
da cadeia principal
4-clorobutilpentano-1,4-diol
2. Número máximo de ligações duplas e triplas, consideradas em conjunto.
Na presença de insaturações, considera-se como cadeia principal aquela que contém, em primeiro lugar, o maior número de funções principais e, a seguir, o maior número possível de insaturações.
A cadeia principal contém duas
hidroxilas e duas ligações duplas.
A cadeia com maior número de
carbonos contendo duas
hidroxilas possui apenas uma
dupla.
(2E, 5Z)-4-(5-hidroxipentil)-hept-
2,5-dien-1,7-diol
3. Maior comprimento.
A cadeia com maior número de carbonos é escolhida caso haja o mesmo número de insaturações nas cadeias contendo o(s) grupo(s) principal(is).
A cadeia principal contém nove
carbonos. As demais contêm 8
carbonos.
(E)-5-(3-hidroxiprop-1-enil)-non-
3-en-6-ino-1,9-diol
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 35
4. Numeração mais baixa para o grupo principal. (sufixo).
Uma das cadeias de 8 átomos
numera os grupos hidroxila
(álcool) em 1,8.
8-cloro-5-(1-cloro-3-
hidroxipropil)-octan-1,7-diol
5. Menor numeração para as insaturações.
Uma das cadeias numera as
duplas em 2,7.
(2E, 6Z)-5-(4-hidroxibut-2-enil)-
nona-2,6-dieno-1,9-diol
6. Maior número de substituintes.
Escolhe-se como cadeia principal aquela que contém o maior número de substituintes (prefixos), independente do tipo.
A cadeia principal contém 5
substituintes. Outras cadeias
contêm 2 e 3 substituintes.
3-cloro-5-(3-hidroxibutil)-4,6-
dimetilnona-2,8-diol
7. Menor numeração de todos os substituintes da cadeia principal citados como prefixos.
A cadeia principal possui
substituintes em 2,5,6. As demais
cadeias possuem substituintes em
3,5,6 e 2,5,7.
2-amino-5-(2-cloro-4-
hidroxibutil)-6-metilnona-1,9-diol
8. Menor numeração para os substituintes, em ordem alfabética.
Grupo metil deve ter a menor
numeração (alfabeticamente
anterior a grupo nitro).
ácido 3-metil-4-nitro-octanodióico
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 36
8. REFERÊNCIAS
1. Edição eletrônica das regras da IUPAC: http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/ (acessado em 09/01/2011).
2. Solomons, T.W.G; Fryhle, C.B. Organic Chemistry. 9th. ed. Wiley, 2008.
3. Lemke, T.L. Review of Organic Functional Groups. 4th. ed. Lippincott Williams & Wilkins, 2003.
4. Alvarado, E. Introducción a la nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos. 2000. Disponível em http://www.acienciasgalilei.com/qui/pdf-qui/iupac-form-organica.pdf (acessado em 09/01/2010).
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Para diversão: (qual a nomenclatura dos compostos abaixo?)