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5 – Preparação e purificação do
Acetato de Isopentila IDiscentes: Grupo 15 e 22
André B. Saggioro
Ovídio José Teixeira Jr
Graziela Cristina Sedenho
Mayara Franco Rodrigues
UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA
Instituto de Química
ARARAQUARA / SP
Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira
Profª. Juliana Rodrigues
Prof. Dr. Leonardo Pezza
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Índice
• Objetivo• Introdução• Obtenção• Reação e mecanismo• Variáveis de esterificação• Técnicas utilizadas• Agentes secantes• Fluxograma• Dados da experiência• Bibliografia
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Objetivo
• Preparar acetato de isopentila a partir dareação de esterificação do ácido acético comálcool isopentilico.
• Extrair o éster obtido;
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IntroduçãoOs ésteres:
• Assemelham-se à aromas de frutos e flores.
• Utilizados na fabricação de aromatizantes artificiaisnas indústrias de cosméticos, farmacêutica ealimentícia.
• Constituem óleos vegetais e animais, ceras e gorduras.
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Introdução
• Neste experimento será preparado um éster, o acetato deisopentila, que freqüentemente é chamado de óleo debanana devido ao odor semelhante ao da fruta. É poucosolúvel em água e miscível com a maioria dos solventesorgânicos.
• Outras denominações: Acetato de isoamila, acetato deamila, acetato do álcool isopentílico, AAIP e éster amilacético.
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Obtenção
• Obtido através da reação direta do álcoolisopentílico e o ácido acético.
• Faz-se uma catálise ácida, pois a reação é lentana ausência de ácidos fortes. Portanto, adiciona-seácido sulfúrico ou clorídrico.
• Esse tipo de reação é chamada de Esterificaçãode Fischer.
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Reações
Reação geral da esterificação de Fischer:
√ Muito lenta na ausência de ácidos fortes.
√ Alcançam o equilíbrio em poucas horas quandoácido carboxílico e álcool são refluxados compequena quantidade de H2SO4(c) ou HCl(c).
H+
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Mecanismo de esterificação do ácido acético e álcool isopentílico.
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Variáveis da Esterificação
Temperatura
Esterificações são facilitadas através do aumento da temperatura do meio reacional. Evidenciado na Equação de Arrhenius:
k –constante da velocidadeA –fator de frequência ( medida das colisões efetivas)Ea –energia de Ativação (kJ/mol)R -constante dos gases ideais (8,314 J/mol.K)T –temperatura absoluta (K)
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Catalisador
As reações de esterificação ocorrem muito lentamente na ausência deácidos fortes, mas atingem o equilíbrio em questão de poucas horasquando um ácido e um álcool são refluxados com uma pequenaquantidade de ácido sulfúrico ou ácido clorídrico concentrados(Esterificação de Fischer).
Concentração
Como a posição de equilíbrio controla a quantidade de éster formada,a utilização de um excesso de ácido carboxílico ou de álcool aumenta orendimento baseado no reagente limitante. Num equílibrio, orendimento nunca será de 100%.Nesta prática o reagente em excesso será o ácido acético, pois é de fácilobtenção, tem custo baixo em relação ao álcool isopentílico e éfacilmente removido do meio reacional.
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Técnicas Utilizadas
• Refluxoo Utilizado quando a reação é lenta à temperatura
ambiente e necessita de aquecimento para que a mesmaocorra rapidamente; permite que a mistura sejaaquecida à temperatura de ebulição do solvente, nãoocorrendo perda dos reagentes e dos produtos porevaporação.
o Condensa-se o vapor produzido por meio de umcondesador conectado à boca do frasco reacional.
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Aparelhagem do refluxo
• Condensador:
Utiliza-se o de bolas,pois sua formaproporciona umamaior superfície decontato entre o gás eas paredes docondensador.
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• Manta de aquecimento:proporciona aquecimentoconstante e controlado,atingindo prontamentetemperaturas de cerca de400°C. Pode ser empregadocom líquidos altamenteinflamáveis, e o “tumulto” naebulição é, em parte,eliminado.
Aparelhagem do refluxo
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Aparelhagem do refluxo• Frasco de ebulição/pedras de
ebuliçãoSeu uso é semelhante ao balão de fundochato, porém mais apropriado aosaquecimentos sob refluxo.
As pedras de ebulição são utilizadas paraevitar uma ebulição tumultuosa. Aoadicioná-las a superfície se torna irregularfavorecendo a formação de bolhaspequenas de vapor.
As mesmas devem ser colocadas antesque se inicie o refluxo (em liquido frio),pois o desprendimento de vapor podecausar a projeção de líquido para fora dobalão.
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Cuidados a serem tomados na técnica de refluxo
• Observar se o fluxo de água está correto, ou seja, de baixo paracima e constante, para favorecer o resfriamento.
• Utilizar pedras de ebulição, quando o meio ainda estiver frio.
• Usar tipo de aquecimento apropriado (manta de aquecimento,pois proporciona um aquecimento constante e controlado).
• Controlar o aquecimento de maneira que o vapor alcancesomente 1/3 do comprimento do tubo interno do condensador,para evitar o escape de vapores.
• Pressão do fluxo de água deve ser alta o suficiente, mas nãoexcessiva, evitando assim, forçar a mangueira do condensador.
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Extração Simples
• Consiste na separação deum componente de umamistura por meio de umsolvente. Os solventesdevem ser imiscíveis, formarduas fases ou camadasseparadas e não reagir coma substância a ser extraída.
• A substância de interessedeve ser mais solúvel nosegundo solvente.
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Técnica de extração
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Extração quimicamente ativa
Usada quando algumas substâncias presentes namistura reacional não podem ser separadas através
de uma extração simples. Portanto é necessáriorealizar uma extração quimicamente ativa, naqual uma substância é alterada quimicamente,ocorrendo assim, uma mudança no coeficientede distribuição. Ou seja, o composto é alteradoquimicamente para tornar-se solúvel em outrosolvente.
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Extração quimicamente ativa
Nesta prática, adiciona-se um reagente (solução debicarbonato de sódio) à substância a ser retirada(ácido acético) da solução de interesse. O produto dareação (acetato de sódio) é mais solúvel em outrosolvente (água) do que na solução inicial. Dessaforma, extrai-se o sal formado da solução orgânica.
NaHCO3 + CH3COOH CH3COONa + H2O + CO2
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Extração quimicamente ativa
• O bicarbonato de sódio também reage com oácido sulfúrico presente, neutralizando egarantindo um meio básico.
Obs.: Nenhuma reação que libera gás pode ser realizadadentro de um funil de separação, pois este pode estourar.
NaHCO3 + H2SO4 Na2SO4 + H2O + CO2
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Efeito Salting-OutA solubilidade de uma substância orgânica em água éafetada pela presença de um sal inorgânico dissolvido.
A adição de solução saturada de cloreto de sódio diminuiráa solubilidade em água do éster formado. Pode-se, assim,remover a água sem conseqüente perda do produtoformado.
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Secagem de líquidos orgânicos
• Utiliza-se agentes secantes inorgânicos e minerais.
– Sulfato de Magnésio anidro: forma com a água um salheptaidratado (MgSO4 . 7H2O). É um agente secanteneutro, de ação rápida e quimicamente inerte. Pode serutilizada em misturas contendo ésteres, aldeídos, aminas,amidas e cetonas.
Obs.: Não se pode empregar cloreto de cálcio como agentesecante, pois este reage quimicamente com esses compostos.
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Características de substâncias secantes
• Não reagir quimicamente com nenhum dos componentesda mistura.
• Não deve dissolver-se apreciavelmente no produto.
• Não provocar, por catálise, reações do composto entre si:polimerização, condensação ou auto oxidação; nem comos demais componentes da mistura.
• Possuir capacidade de secagem rápida e efetiva.
• Ser de fácil aquisição e baixo custo.
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• Esterificação:
CH3CO2H + (CH3)2CH2CH2CH2OH → CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2 + H2O
• Neutralização:
2 NaHCO3 + H2SO4(c) → Na2SO4+ H2O + CO2
NaHCO3+ CH3CO2H →CH3CO2Na + CO2+ H2O
• Hidratação:
MgSO4 + 7 H2O → MgSO4.7 H2O
Resumo das reações envolvidas:
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Toxidade e Primeiros-Socorros
Ácido acético glacial (CH3CO2H)
Inalação: garganta inflamada, tosse, queimação, dor de cabeça,vertigens, respiração dificultada e dolorida. Primeiros-socorros: ar fresco;requer atenção médica.
Pele: dor, vermelhidão, bolhas, ardor. Primeiros-socorros: remover asroupas contaminadas, lavar com água e sabão; requer atenção médica.
Olhos: vermelhidão, dor intensa, queimação, perda de visão. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes decontato) e procurar oftalmologista.
Ingestão: dor abdominal, sensação de queimação, diarréia, choque oucolapso, garganta inflamada, vômito. Primeiros-socorros enxágüe aboca, não induza o vômito, dê porções de água para a pessoa beber;requer atenção médica.
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Inalação: garganta inflamada, tosse, náusea, dor de cabeça,vertigens. Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica.
Pele: dor, vermelhidão, pele seca, aspereza. Primeiros-socorros:remover as roupas contaminadas, lavar com água e sabão.
Olhos: vermelhidão, dor. Primeiros-socorros: lavar com água correntepor vários minutos (remova lentes de contato) e procurar umoftalmologista.
Ingestão: dor abdominal, sensação de queimação no tórax e noestômago,dor de cabeça, náusea, inconsciência, vômito, fraqueza.Primeiros-socorros: enxágüe a boca, não induza o vômito, dê porçõesde água com carvão ativado para a pessoa beber; requer atençãomédica.
Álcool isopentílico (C5H12O )
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Ácido sulfúrico (H2SO4)
Inalação: corrosivo, garganta inflamada, queimação, respiraçãodificultada e dolorida. Primeiros-socorros: ar fresco; respiração artificial,se necessário; requer atenção médica.
Pele: corrosivo, dor, vermelhidão, bolhas, sérias queimaduras.Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas, lavar com água;requer atenção médica.
Olhos: corrosivo, vermelhidão, dor, intensa queimação. Primeiros-socorros: lavar com água corrente por vários minutos (remova lentes decontato) e procurar um oftalmologista.
Ingestão: corrosivo, dor abdominal, sensação de queimação, choqueou colapso. Primeiros-socorros: enxágüe a boca, não induza o vômito;procure um médico.
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Acetato de isopentila (C7H14O2)
Inalação: garganta inflamada, tosse, dor de cabeça, fraqueza,sonolência. Primeiros-socorros: ar fresco; requer atenção médica.
Pele: secura. Primeiros-socorros: remover as roupas contaminadas,lavar com água.
Olhos: vermelhidão, dor. Primeiros-socorros: lavar com água correntepor vários minutos (remova lentes de contato) e procurar umoftalmologista
Ingestão: dor abdominal, garganta inflamada, náuseas. Primeiros-socorros: beber porções de água; requer atenção médica.
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Bicarbonato de sódio (NaHCO3)
Nenhuma consideração venenosa. Baixíssima toxicidade.
Sulfato de Magnésio (MgSO4)
Nenhuma consideração venenosa. Baixíssima toxicidade.
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Descarte dos resíduos
• Evitar jogar bases e ácidos concentrados no mesmo recipiente,e neutralizá-los antes de descartar.
• Neutralizar ácidos e bases antes de descartá-los.
• Separar solventes orgânicos de soluções aquosas.
• Separar solventes halogenados de solventes não halogenados.
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Fluxograma
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NA PRÓXIMA AULA
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Tabela de propriedades físico-químicas e aplicações
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Tabela de propriedades físico-químicas e aplicações
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Bibliografia
• VOGEL, A. I. Análise Orgânica Qualitativa, vol. 1, 3ª edição, LivrosTécnicos e Científicos, Editora Rio de Janeiro.
• PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Introduction to LaboratoryTechniques: a microscale approach. 2nd ed. Philadelphia: SaundersCollege, 1995.
• Solomons,G. Química Orgânica, vol. 2, 7ª edição. Editora LTC, 2002.
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