10._organska_uvod

7/27/2019 10._organska_uvod

1/40

ORGANSKA HEMIJA

HEMIJA UGLJENIKOVIH ATOMA


2/40

OSNOVNE KARAKTERISTIKEORGANSKIH JEDINJENJA

Jedinjenja izdvojena iz ivih organizama.

Broj do sada poznatih organskih jedinjenjaje oko 30 000 000, sa tendencijom porasta

neor anskih 100 000 .

Ugljenik se nalazi u sastavu svakogorganskog jedinjenja.

Atom ugljenika je uvekETVOROVALENTAN i gradi jakekovalentne veze.


3/40


Atomi ugljenika se mogu meusobno

povezivati u duge otvorene, zatvorene iravaste nizove.

C

C C C C CC C

CC

C C C C C

C

C

C


4/40


Veze izmeu ugljenikovih atoma mogu biti

jednostruke, dvostruke, trostruke ilikombinacije navedenih veza.

C C C C C C C C C C

CC

C

CC


5/40

OSNOVNE KARAKTERISTIKE

ORGANSKIH JEDINJENJA Za ugljenik se u organskim jedinjenjima

mogu vezivati: H, O, N, S, P, halogenielementi X (F, Cl, Br, I) dajui veliki broj

.

C C C OH

H

H

H

H

H

H

H

C

CC

C

CC

NH2

H

H

H

H

H


6/40

SVOJSTVA NEORGANSKIH I

ORGANSKIH JEDINJENJA

esto sloenajednostavnastruktura

organska jedinjenjaneorganska jedinjenja

veina su zapaljivemali broj je zapaljivzapaljivost

niskavisokataka topljenja ikljuanja

veinom tenosti igasovi

vrsta neisparljivajedinjenja

agregatnostanje

polarna kovalentna

polarna kovalentnaem s a veza


7/40

sp3

HIBRIDIZACIJAPRIMER CH4 H C H

H

H

2s

2px 2py 2pz

6C 1s2

2s2

2p2

osnovno stanjedva nesparena e-

dvovalentan

1s

2s

2px 2py 2pz

pobudeno stanjecetiri nesparena e-

cetvorovalentan

1s

pobudenostanje

TETRAEDARSKI PROSTORNI RASPORED veze pod uglom od 109,5

sp3

hibridizacija sp3sp3 sp3sp3

1s

cetiri hibridne orbitale


8/40

sp3

HIBRIDIZACIJA

..sp3

s

..

Hs

3

sp3

..

..

.

.sp3

sp3

s

s

s

..

...

.H

HH

Cs

s

s

sp3

sp3


9/40

sp3

HIBRIDIZACIJA

H

H


10/40

sp2

HIBRIDIZACIJAPRIMER C

2H

4 H C

H

C

H

H

sp2sp2 sp2

1s

tri hibridne orbitale

pzsp2

hibridizacija

TRIGONALNI PROSTORNI RASPORED veze pod uglom od 120

2s

2px 2py 2pz

6C 1s2

2s2

2p2

osnovno stanjedva nesparena e-

dvovalentan

1s

2s

2px 2py 2pz


cetvorovalentan

1s

pobudenostanje


11/40

sp2

HIBRIDIZACIJA

... .HH ss

H H

...

. ..C C

H H

spsp2

sp

sp2

sp2sp2

s s

C CHH pzpz


12/40

spHIBRIDIZACIJAH C C HPRIMER C2H2

2px 2p 2pz

pzpy

DIGONALNI PROSTORNI RASPORED veze pod uglom od 180

2s

6C 1s2 2s2 2p2

osnovno stanje

dva nesparena e-

dvovalentan

1s

2s

x y z


cetvorovalentan

1s

pobudenostanje

spsp

1sdve hibridne orbitale

sp

hibridizacija


13/40

spHIBRIDIZACIJA

C CH Hs ssp spsp sp

. ... ..

C CH H

pz pz

py py


14/40

PRIKAZIVANJE STRUKTURE

ORGANSKIH JEDINJENJA Za prikazivanje strukture organskih

jedinjenja mogu se koristiti: potpune strukturne formule,

rac ona ne ormu e, formule veza crtica, trodimenzionalni molekulski modeli, klinaste trodimenzionalne formule.


15/40

POTPUNE STRUKTURNE

FORMULE Svi atomi i sve veze su prikazane.

H C C

H H

H H C C C

H

H

H C C

H

C

H

OH H

HH

H

H C O

H

CH

H

HH


16/40

RACIONALNE STRUKTURNE

FORMULE Samo specifine veze su prikazane.

CH3

CH3

CH3

CH3

CH2

CH CH3

CH2

CH CH3

CH3CH3

CH3 CH2 CH2 OH

CH3CH

2CH

2OH

CH3 O CH3

CH3OCH

3

CH2CHCH3


17/40

FORMULE VEZA CRTICA Veze su predstavljene linijama.

Svaki presek linija, poetak i kraj linije je C atom. H atomi se ne prikazuju na C.

.

OHO


18/40

STRUKTURNE FORMULE

H C C

H

C

H

CH H

HH

H

H

H

CH3

CH2

CH2

CH3

CH2

CH2

CH3

CH3

CH3CH

2CH

2CH

3

CH3(CH2)2CH3


19/40

STRUKTURNE FORMULE

CH3

C

CH3

CH3

CH

CH3

CH2

CH3


20/40

TRODIMENZIONALNI MODELI

MOLEKULA


21/40

TRODIMENZIONALNE KLINASTE

FORMULE


22/40

FUNKCIONALNE GRUPE Funkcionalna grupa je atom ili grupa

atoma koja predstavlja deo organskogmolekula koji je centar reaktivnosti i

molekula. Funkcionalne grupe reaguju na odreeni

nain bez obzira na ostali deo molekula. Postoji vie tipova funkcionalnih grupa.


23/40

FUNKCIONALNE GRUPE Funkcionalne grupe istog tipa pokazuju

iste osobine bez obzira na ostatakmolekula.

C CCH3

HCH3

H

mesto reakcije, dvostruka veza


24/40

TIPOVI FUNKCIONALNIH GRUPA

VIESTRUKE VEZE UGLJENIK -UGLJENIK


25/40

TIPOVI FUNKCIONALNIH GRUPAUGLJENIK JE VEZAN JEDNOSTRUKOM

VEZOM ZA ELEKTRONEGATIVNIJIATOM

Alkil-halogenidi: C X Alkoholi: C OH

Etri: C O C Amini: C N Tioli: C SHVeze su polarne, sa + na C i - naelektronegativnijem atomu.


26/40


27/40

TIPOVI FUNKCIONALNIH GRUPAGRUPE SA DVOSTRUKOM VEZOM UGLJENIK KISEONIK (KARBONILNA GRUPA)

Aldehid, Ketoni,

Estri, Amidi, Acil-hloridi.

Veza je polarna, karbonilni C je +, akiseonik -.


28/40


29/40

ORGANSKA JEDINJENJA MOGUIMATI VIE FUNKCIONALNIH

GRUPA


30/40

IZOMERIJA Izomerija je pojava kada dva ili vie

jedinjenja imaju istu molekulsku formulu arazliita svojstva.,

odnosno razliit prostorni raspored atomau molekulu i razliit naziv.

Postoji vie tipova izomerije.


31/40

IZOMERIJA Strukturna izomerija (atomi su povezani na

razliite naine): izomerija niza, izomerija poloaja,

funkcionalna izomerija, tautomerija.

Stereoizomerija (atomi povezani na isti nain):

geometrijska izomerija, optika izomerija.


32/40

STRUKTURNA IZOMERIJA Izomerija niza:

C4H10 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH

CH3

CH3

butan 2-metilpropan

Izomerija poloaja:

C3H7Br CH3 CH2 CH2

Br

CH3 CH CH3

Br

1-brompropan 2-brompropan


33/40

STRUKTURNA IZOMERIJA Funkcionalna izomerija:

C2H

6O CH3 CH2 OH CH3 O CH3

etanol dimetiletar

Tautomerija:

C2H4O CH3 C

O

CH3 CH3 C CH2

OH

keto oblik enolni oblik


34/40

STEREOIZOMERIJA Geometrijska (cis-trans) izomerija:

CH3

CH CH CH2

CH3

2-penten

C CCH

3H

CH2CH

3H

C CH H

CH2CH

3CH

3

trans-2-penten cis-2-penten


35/40

STEREOIZOMERIJACH

3CH CH CH

3

2-buten

CH3

H

CH3H

H H

CH3CH3

trans-2-buten cis-2-buten


36/40

ORGANSKE REAKCIJE U organskoj hemiji postoje sledee vrste

reakcija:1. Reakcije supstitucije (zamene):

2. Reakcije adicije (dodavanja):

C

H

H

H

H Cl2

C

Cl

H

H

H +hv

HCl

CH3

CH CH CH3

Cl2

Cl Cl

CH3

CH

Cl

CH

Cl

CH3


37/40

ORGANSKE REAKCIJE3. Reakcije eliminacije (oduzimanja):

C

Br

C

H

HH

H

H

CH

H

C H

H

+ HBrKOH

(-HBr)

4. Reakcije kondenzacije (udruivanje):

n C6H

12O

6

C6

H10

O5 n

+ OH

2


38/40

ORGANSKE REAKCIJE5. Reakcije oksidacije (poveanje broja atoma O,

smanjenje broja atoma H):

C HCH

O

+O

CH CH

OH

OH

6. Reakcije redukcije (poveanje broja atoma H,smanjenje broja atoma O):

CH2

CH3

OH

CH3

C

O

HH2


39/40

INDUKTIVNI EFEKAT Elektronski efekat koji se prenosi preko

hemijskih veza u organskom jedinjenju. Elektronegativniji atom ili grupa privlai

. Induktivni efekat opada sa rastojanjem.

CH2 FCH2CH3

++


40/40

HVALA NA PANJI

10._organska_uvod

Documents