015 - quimica iii
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Alexander Fleming… 20 años insuperables en tu preparación
GUÍA 1 - CIENCIAS 248
En este capítulo, el lector aprenderá a ordenar los electrones de acuerdo a la mecánica cuántica, en niveles de energía, subniveles de energía y en orbitales. Las mismas que serán de mucha utilidad para la comprensión de las propiedades químicas de los elementos, debido a que estas dependen fundamentalmente de los electrones de la capa externa de sus átomos. Se denomina nube electrónica a la región del átomo que rodea al núcleo, en esta se hallan los electrones ubicados específicamente en las regiones de máxima probabilidad denominada orbital o REEMPES NIVELES DE ENERGÍA (n) Son órbitas de forma circular que tienen energía cuantizada en donde se hallan los electrones girando a grandes velocidades para no ser atraídos por el núcleo; los niveles fueron descubiertos por Niels Bohr, y se pueden representar con letras (K,L,M,N,O,P,Q.) y con números enteros positivos (1,2,3,4,5,6,7.). El número máximo de electrones que tiene cada nivel de energía
fue determinado por Ridberg empleando la siguiente fórmula:
DONDE
EJEMPLO
2)1(2K = 2 electrones 2
)2(2K = 8 electrones
2)3(2K =18 electrones 2
)4(2K = 32 electrones
2)4(2K =32 electrones 2
)3(2K =18 electrones
2)2(2K = 8 electrones
SUBNIVELES DE ENERGÍA (l) Son pequeñas órbitas que nacen de la pequeña energía que los niveles emiten; fueron descubiertos por Arnold Sommerfield y se pueden representar de dos formas: A) Representación espectroscópica (Con letras): s, p, d , f, …º
NOMBRE NOTACIÓN
Sharp (nítido) Principal Diffusse (difuso) Fundamental
s p d f
B) Representación cuántica (Con números) : 0, 1, 2 , 3, … El número máximo de electrones que tiene cada subnivel fue determinado empleando la siguiente fórmula:
EJEMPLO:
]1)0(2[2s 2 electrones
]1)1(2[2p 6 electrones
]1)2(2[2d 10 electrones
]1)3(2[2f 14 electrones
OBSERVACIÓN: Los números de Ridberg también indican la cantidad de subniveles que tiene cada nivel de energía Ridberg
K L M N O P Q
1 2 3 4 4 3 2
s s s s s s s
p p p p p p
d d d d
f f
CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA Es el ordenamiento de los electrones en orden creciente a su energía; y fue hecho por Moller mediante la regla del serrucho
Y se encontró el siguiente orden: 1s < 2s <2p < 3s < 3p < 4s < 3d < 4p < 5s < 4d < 5p < 6s < 4f < 5d < 6p < 7s < 5f < 6d < 7p
NIVEL K L M N O P Q
1 2 3 4 5 6 7
SU
BN
IVELES
1s2 2s
2 3s
2 4s
2 5s
2 6s
2 7s
2
2p6 3p
6 4p
6 5p
6 6p
6 7p
6
3d10
4d10
5d10
6d10
4f14
5f14
# de subniveles 1 2 3 4 4 3 2 # de orbitales 1 4 9 16 16 9 4
# e 2 8 18 32 32 18 8
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OBSERVACIÓN: También para hallar este ordenamiento se puede emplear la siguiente regla práctica “ Su - so pa - so pa - se da pensión - se da pensión - se fue de paseo - se fue de paseo “
“ Su - so pa - so pa - se da pensión - se da pensión - se fue de paseo - se fue de paseo “
s - s p - s p - s d p - s d p - s f d p - s f d p
1s - 2s 2p - 3s 3p - 4s 3d 4p - 5s 4d 5p - 6s 4f 5d 6p - 7s 5f 6d 7p
EJEMPLOS Hallar la configuración electrónica de los siguientes elementos:
a) As33 = s s p s p s d p
2 2 6 2 6 2 10 31s 2s 2p 3s 3p 4s 3d 4p
b) Zr40 = s s p s p s d p s d
2 2 6 2 6 2 10 6 2 21s 2s 2p 3s 3p 4s 3d 4p 5s 4d
CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA SIMPLIFICADA Se puede realizar con los gases nobles usando la configuración de un gas noble más cercano, la misma que se denota mediante su símbolo entre corchetes; de esta manera quedarán pocos electrones para distribuir:
2 10 18 36 54 86He, Ne, Ar, Kr, Xe, Rn
EJEMPLOS Determinar las configuraciones electrónicas simplificadas de los elementos: Arsénico (Z=33) y Zirconio (Z=40)
a) As33 = 2 2 6 2 6 2 10 31s 2s 2p 3s 3p 4s 3d 4p
As33 = [Ar] 3102
p4d3s4
b) Zr40 = 2 2 6 2 6 2 10 6 2 21s 2s 2p 3s 3p 4s 3d 4p 5s 4d
Zr40 = [Kr] 22
d4s5
ELEMENTOS ANTISERRUCHOS Se caracterizan porque sus configuraciones electrónicas terminan inicialmente en: 4d y
9d ; sus
configuraciones electrónicas se modifican porque se tiene que llevar a un electrón del máximo nivel, al subnivel del tipo “d” ; pero en el caso del Paladio (Z=46), se tiene que llevar a dos electrones EJEMPLOS
Ar18
Kr36
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ELECTRONES DE VALENCIA Son aquellos que intervienen en todas las reacciones químicas; son los que determinan las propiedades químicas de los elementos; se ubican en el último nivel de energía EJEMPLOS Hallar los electrones de valencia de los elementos: Arsénico (Z=33) y Plata (Z=47)
ELECTRONES KERNELL Son aquellos que no intervienen en las reacciones químicas EJEMPLO
DISTRIBUCIÓN ELECTRÓNICA DE LOS IONES A) Iones positivos o cationes
Son generados por los metales cuando pierden sus electrones de valencia
EJEMPLOS:
a) Na11 - e1 1
11 Na (10 e )
b) e2Ca20 )e18(Ca
220
B) Iones negativos o aniones
Son generados por los no metales cuando ganan electrones para cumplir con la regla del octeto
EJEMPLOS:
a) e1F9 )e10(F1
9
b) e2S16 )e18(S2
16
ESPECIES ISOELECTRÓNICAS: Son aquellas que tienen igual número de electrones EJEMPLOS
a) Ne10 ; 1
11 Na ; 1
9 F (Todas las especies tienen 10
electrones)
b) 2
20 Ca ; 3
15 P ; 1
17 Cl (Todas las especies tienen 18
electrones) TEORÍA CUÁNTICA Se Basa a) Estados Estacionarios. BOHR b) Dualidad de la materia. DE BROGLIE c) Principio de Incertidumbre. HEISENBERG Postula a) Los electrones vibran tridimensionalmente en torno al núcleo. b) Cuando los electrones vibran en un determinado nivel no ganan ni pierden energía, esta es estacionaria. c) Los electrones son de naturaleza corpúsculo-onda. Partículas que se desplazan describiendo ondas. DUALIDAD. d) Es imposible determinar la velocidad y posición de un electrón en un mismo instante. Indeterminismo o Incertidumbre. e) ORBITAL (reempe o kernel). Región del espacio donde solo hay la probabilidad de encontrar un electrón.
ORBITAL O REEMPE Es la pequeña región de espacio atómico, en donde existe la máxima probabilidad de poder encontrar un electrón; todo orbital puede contener como máximo 2 electrones que se ubican con los spin o sentidos contrarios y se le representa de la siguiente manera:
TIPOS DE ORBITALES
A) Orbitales tipo “s” Son aquellos que tienen forma esférica; pertenecen al subnivel “s” y se le representa con el cero (0)
Orbital tipo “s”
B) Orbitales tipo “p” Tienen forma elíptica, pertenecen al subnivel “p”, se
clasifican en: x y zp , p , p , su representación cuántica es:
-1 , 0 , +1 respectivamente
C) Orbitales tipo “d” Tienen forma elíptica, pertenecen al subnivel “d”, presentan 5 orientaciones en el espacio tridimensional y se
clasifican en: d ,d ,d ,d ,d2 2 2xy xz yz x y z, cuyas
representaciones cuánticas son: -2 , -1 , 0 , +1 , +2
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D) Orbitales tipo “f” Son complejos y corresponden al subnivel “f” (l=3), son
complejos y tienen 7 orientaciones : 1f , 2f , 3f , 4f ,
5f , 6f , 7f y cuánticamente se les representa con: -3
, -2 , -1 , 0 , +1 , +2 , +3 DISTRIBUCIÓN ELECTRÓNICA EN LOS ORBITALES Regla de Hund: Principio de máxima multiplicidad “Para distribuir electrones en los orbitales p, d y f; primero se llena cada orbital con un electrón y luego se empieza con el apareamiento” EJEMPLOS
a) 2
8 s1O 2
s2 4
p2
b) 72
27 d3s4]Ar[Co
Último electrón
27Co=[Ar] 22 2xy xz yz -yx z
↑ ↓↓ ↑ ↑ ↓ ↑ ↑ ↑
4s 3d 3d 3d 3d 3d
ELEMENTOS PARAMAGNÉTICOS Son aquellos que tienen propiedades magnéticas, porque tienen electrones desapareados EJEMPLO
OBSERVACIÓN: Los elementos ferromagnéticos también tienen propiedades magnéticas y estos elementos son: Fe, Co, Ni. ELEMENTOS DIAMAGNÉTICOS Son aquellos que no tienen propiedades magnéticas porque presentan electrones apareados EJEMPLO
ENERGÍA RELATIVA DE LOS ORBITALES Se obtiene sumando los valores numéricos relativos de los números cuánticos principal (n) más el secundario (l); si los sumandos resultan iguales se denominan orbitales degenerados; tendrán mayor energía relativa el orbital que presente mayor número cuántico principal. Er = Energía relativa n = nivel (1, 2, 3, 4, 5, 6, 7) l = subnivel (0, 1, 2, 3) EJEMPLO:
Hallar la energía relativa de los siguientes orbitales:
NÚMEROS CUÁNTICOS O PARÁMETROS Son los que determinan la ubicación exacta de los electrones en la envoltura del átomo; estos son: A) Número cuántico principal o energético(n): Éste
determina el nivel energético principal del electrón; sirve para determinar el tamaño o volumen de un orbital; determina la distancia entre el núcleo y un electrón, sus valores son:
B) Número cuántico secundario o de forma (l) : Indica el subnivel energético del electrón y está relacionado con la forma del orbital y con la elipticidad de la órbita, puede tomar valores desde cero hasta (n-1)
C) Número cuántico magnético o por orientación (m): Éste determina las diferentes orientaciones en el espacio tridimensional de los orbitales y sus valores dependen del tipo de orbital
Número cuántico de spin (s) o (ms): Se refiere al sentido de
rotación del electrón sobre su propio eje, si gira en sentido horario,
su valor del spin es 2
1 y en sentido antihorario su valor es 2
1
Notación cuántica del spin
PRINCIPIO DE EXCLUSIÓN DE PAULI “Dos electrones en un mismo átomo no pueden tener los 4 números cuánticos iguales, al menos deben diferenciarse en el spin” EJEMPLO
Er = n+l
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CUESTIONARIO 1
1.- ¿Cuál es el mínimo y máximo número de electrones que puede tener un átomo cuya configuración electrónica llega hasta el nivel 4? a) 19 y 36 b) 20 y 37 c) 19 y 40 d) 20 y 36 e) 25 y 50 2.- Determine el número atómico de un elemento sabiendo que los números cuánticos del último electrón desapareado son: n=5 y l=0 a) 34 b) 35 c) 36 d) 37 e) 38 3.- La suma de los números de masa de dos isótopos es 146 y la suma de sus números de neutrones es 74. ¿Cuántos electrones tiene el elemento en su estado fundamental a) 18 b) 27 c) 36 d) 45 e) 54 4.- De las siguientes series de números cuánticos, indique las que no pueden ocurrir I. 2,2,+1,+1/2 II. 3,2,0,-1/2 III. 3,3,+2,+1/2 IV. 1,0,0,+1/2 V. 4,0,+1,+1/2 a) I, II, V b) I, II, III, IV c) I, III, V d) I y III e) IV 5.- Señale en cuál de los siguientes casos, al pasarle un electrón del nivel señalado por la flecha al otro nivel no emite energía. a) 3p 2s b) 3d 4s c) 4p 3d
d) 5d 6s e) 3p 4d
6.- ¿Cuál de las siguientes especies no es isoelectrónica (H=1)(C=6)(N=7)(O=8)?
a) OH-1
b) H3O+1
c) CH4
d) N2+2
e) NH4+1
7.- ¿Cuál de las siguientes proposiciones es falsa? a) En un orbital es posible colocar hasta 2 electrones b) En un átomo 2 electrones pueden tener los 4 números cuánticos
diferentes c) El número cuántico magnético está relacionado con la posible
orientación de un orbital en el espacio con respecto a un campo magnético aplicado
d) El número de neutrones para el isótopo del carbono es 7
e) Un orbital presenta 5 orientaciones 8.- Una forma modificada del átomo del cloro fue sometido a un campo eléctrico observándose su rápida desviación hacia el polo negativo, luego se puede afirmar: a) El átomo ganó protones b) El átomo perdió protones c) El átomo ganó electrones d) El átomo perdió electrones e) El átomo gano neutrones
9.- Se tienen 2 átomos con el mismo número de protones pero difieren porque el primer átomo tiene 2 neutrones mas que el segundo átomo, entonces podemos afirmar a) Pertenecen a elementos diferentes b) Tienen el mismo número de masa c) Tienen el mismo número de neutrones d) Tiene diferentes números atómicos e) Tienen diferentes propiedades físicas
10.- Si los siguientes iones: A+3
y B-2
tienen 10 electrones y 18
electrones respectivamente, determinar los números atómicos de cada ión respectivamente. a) 10, 18 b) 7, 20 c) 13, 16 d) 15, 2 e) 21, 8 11.- Un átomo tiene 2 electrones desapareados en el cuarto nivel de energía, calcular el número atómico del átomo a) 34 b) 33 c) 31 d) 30 e) 20 12.- Clasificar en orden creciente de energía los siguientes subniveles 1s, 2p, 2s, 3d, 3p, 3s, 4d, 4f, 4p, 4s, 5s a) 1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 4s, 3d, 4p, 4d, 5s, 4f b) 1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 3d, 4s, 4p, 4d, 5s, 4f c) 1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 4s, 3d, 4p, 5s, 4d, 4f d) 1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 3d, 4s, 4p, 4d, 4f, 5s e) 1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 4s, 3d, 4p, 4d, 5s, 4f 13.- Un cierto elemento A está constituido por átomos que presentan 5 niveles de energía, presentando 4 electrones en su última capa y además presenta 68 neutrones . ¿Cuántos electrones presentará un átomo de un elemento B que es isóbaro de A en su penúltimo nivel si consideramos que en su núcleo existen 64 neutrones? a) 16
b) 18 c) 20
d) 17 e) 15 14.- ¿Cuál de las siguientes series cuánticas identifica a un electrón en el subnivel 3d? a) 2,1,+1,+1/2 b) 3,0,0,-1/2 c) 4,2,0,+1/2 d) 3,1,-1,+1/2 e) 3,2,0,+1/2 15.- ¿Cuántos orbitales desapareados tiene el vanadio (Z=23)? a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 16.- El principio de exclusión de Pauli establece que a) Es imposible determinar simultáneamente el momento y la
posición de un electrón b) b) Al llenar orbitales de una misma energía los electrones se
disponen ocupando preferentemente orbitales vacíos y con los spines paralelos, antes de formar apareamiento
c) El último nivel de un átomo cualquiera tiene como máximo 8 electrones
d) Los electrones van llenando preferentemente los niveles de más baja energía
e) Dos electrones de un átomo no pueden tener los mismos 4 números cuánticos
17.- Si el anión X-3
posee 18 electrones, indique cuál sería la
configuración electrónica del elemento X en su estado basal
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a) [He]3s2
b) [Ne]3s2 3p
5
c) [Ne]3s2 3p
4
d) [Ne]3s2 3p
3
e) [Ar]4s2
18.- Cierto átomo tiene 5 electrones en el cuarto nivel de energía, hallar su número de masa sabiendo que la cantidad de protones es 2 unidades mayor que la cantidad de neutrones a) 33
b) 31
c) 65 d) 64 e) 66 19.- ¿Qué relación de números cuánticos para un electrón, que se encuentra en el quinto nivel y subnivel p es la correcta. a) 5, 1, +3, +1/2 b) 4, 1, +2, -1/2 c) 3, 0, +1, -1/2 d) 5, 2, -4, +1/2 e) 5, 1, -1, +1/2 20.- Determine qué especie es diamagnética:
a) 26Fe
b) 26Fe+2
c) 26Fe+3
d) 30Zn
e) 11Na
La química orgánica ha pasado a ser en la actualidad una de las más interesantes y enigmáticas disciplinas de la química, debido al papel preponderante que cumple en las diferentes actividades del hombre. Existen más de tres millones de compuestos orgánicos de gran utilidad para el hombre, tales como antibióticos, anestésicos, azúcares, aceites, vitaminas, proteínas, grasas, aminoácidos, combustibles, fibras sintéticas, plásticos, detergentes, jabones, perfumes, fertilizantes, insecticidas, hormonas vegetales, etc. 1. DEFINICIÓN & ANTECEDENTES DE LA QUÍMICA
ORGÁNICA La Química Orgánica o Química del carbono es la rama
de la Química Descriptiva que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono – carbono o carbono – hidrógeno, también conocidos como compuestos orgánicos.
Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la Química Orgánica.
La aparición de la Química Orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales.
NH4OCN calor
(NH2)2CO
Otras fuentes citan la reacción entre el cianato plumboso y amoniaco acuoso (R. Chang):
Pb(OCN)2 + 2NH3 + 2H2O 2(NH2)2CO + Pb(OH)2
Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para
sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban “la fuerza vital”, por lo que solo los organismos vivos podían producirlas.
El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas.
Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. Por ello, en la actualidad, la química orgánica tiende a denominarse química del carbono.
Se excluye de este grupo a los óxidos del carbono, carbonato y bicarbonatos, los que se consideran sustancias inorgánicas.
A los elementos C, H, O, N, se lês denomina organógenos. Entre los elementos secundarios tenemos: S, P, Na, Ca, Fe y
Halógenos F2, Cl2, Br2 y I2
2. PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Tiene como átomo principal al carbono. La mayoría de compuestos orgánicos son combustibles
(excepto: CCl4)
Los compuestos orgánicos son gases, líquidos y sólidos con bajo punto de fusión
Los compuestos orgánicos son generalmente insolubles en agua.
La mayoría son malos conductores del calor y la electricidad. Reaccionan lentamente, debido al enlace covalente que
presentan. Presentan al fenómeno de isomería, es decir que una misma
fórmula global, sirve para representar 2 o más compuestos orgánicos. Ejemplo:
CH3 – CH2 – OH CH3 – O – CH3
Alcohol Éter
C2H6O
Fórmula Global
Ejemplos de isomería
3. EL CARBONO
Información General
Nombre, símbolo, número Carbono, C, 6
Serie química No metal
Grupo, periodo, bloque 14, 2, p
Densidad, dureza Mohs 2260 kg/m
3, 0,5 (grafito)
3515 kg/m3, 10,0 (diamante)
Propiedades atómicas
Masa atómica 12,0107(8) u
Radio atómico calculado 67 pm
Radio covalente 77 pm
Configuración electrónica [He]2s22p
2
Estados de oxidación (óxido) 4, 2 (levemente ácido)
Estructura cristalina Cúbica o hexagonal (diamante)
hexagonal o romboédrica (grafito)
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Propiedades físicas
Estado de la materia Sólido (no magnético)
Punto de fusión 3823 K (diamante) 3800 K (grafito)
Punto de ebullición 5100 K (grafito)
Entalpía de vaporización 711 kJ/mol (grafito; sublima)
Entalpía de fusión 105 kJ/mol (grafito) (sublima)
Información diversa
Electronegatividad 2,55 (Pauling)
Calor específico 710,6 J/(kg × K) (grafito)
518,3 J/(kg × K) (diamante)
1er potencial de ionización 1086,5 kJ/mol
2do potencial de ionización 2352,6 kJ/mol
Isótopos más estables
Isótopos Abundancia Periodo de semidesintegración
12C 98,90% C es estable con 6 neutrones
13C 1,10% C es estable con 7 neutrones
14C traza 5730 a:
14C
14N + β
–
Valores en el SI y en C.N. salvo que se indique lo contrario
4. EL CARBONO EN LA NATURALEZA A. Carbono Cristalizado
Grafito: Cristaliza en el sistema hexagonal; es una mina de
lápiz combinado con arcilla.
Estructura del Grafito
Diamante: Cristaliza en el sistema cúbico; es el más puro
de los carbonos, generalmente es incoloro.
Estructura del Diamante
Los fullerenos: Con estructura similar al grafito, pero el
empaquetamiento hexagonal se combina con pentágonos (y en ciertos casos, heptágonos), lo que curva los planos y permite la aparición de estructuras de forma esférica (buckybolas), elipsoidal o cilíndrica (buckytubos).
Buckybola
Bukytubo
B. Carbono No Cristalizado (Amorfo)
Hulla: Es el carbón mineral más beneficiado, se le usa para
hornos de gas. Turba: Es el carbón de menor costo como combustible, tiene
el poder calorífico muy pobre. Se le usa para fabricar cartones.
Lignito: Es muy flojo como combustible. Se le emplea como
combustible. Antracita: Procede de la fermentación de vegetales que han
sido sepultados en terrenos pantanosos, etc. C. El Carbón Artificial Negro Humo: Es un carbón ligero; se le utiliza para fabricar
la tinta china. Carbón Animal: Resulta de la combustión de huesos. Carbón Vegetal: Resulta de la combustión de la madera. Carbón Retorta: Conduce electricidad, es muy denso. Coke: Se le usa en metalurgia, en el tratamiento de
minerales de hierro. 5. PROPIEDADES DEL CARBONO A. Tetravalencia. Presenta cuatro electrones de valencia, que
utiliza en todas las reacciones químicas.
Ejemplo:
1s2
2s22p
2
4 e- de
valencia
capa de
valencia
C
Diagrama de Lewis
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B. Covalencia. Al unirse consigo mismo comparte electrones C. Autosaturación. Puede combinarse consigo mismo,
generando de esta manera largas cadenas carbonadas que se unen a través de los enlaces: simple, doble y triple.
Ejemplos:
C C C Cenlace
simple
C C C Cenlace
doble
C C C Cenlace
triple
6. TEORÍA TETRAÉDRICA DEL CARBONO
Fue creada por Lebel y Van´t Hoff. El carbono se
representa a través de un tetraedro con sus cuatro enlaces dirigidos hacia los vértices del tetraedro.
C
Representación Tetraédrica
H
H
H
H
H
H
Enlace Simple
C C
H H
H H
H H
Enlace Simple
H
H
H
H
Enlace Doble
C
H
H HC
H
Enlace Doble
C
H
H
C
Enlace Triple
Enlace Triple
7. HIBRIDACIONES DEL CARBONO La hibridación es la mezcla de 2 o más orbitales puros que
generan un número equivalente de orbitales híbridos con propiedades diferentes. El carbono presenta 3 hibridaciones:
Estado basal: 1s22s
22px
12py
12pz
0
Estado excitado: 1s22s
12px
12py
12pz
1
A. Hibridación sp3 o tetragonal:
Resulta de la mezcla de un orbital “s” con 3 orbitales “p”, que
generan 4 orbitales híbridos esta hibridación se presenta con el carbono, utiliza al enlace simple.
1s2 (2sp
3)1 (2sp
3)1 (2sp
3)1 (2sp
3)1
B. Hibridación sp2 o Trigonal:
Resulta de la mezcla de 1 orbital “s” con 2 orbitales “p”, que generan 3 orbitales híbridos; esta hibridación la presenta el carbono cuando utiliza al enlace doble.
1s2 (2sp
2)1 (2sp
2)1 (2sp
2)1 2pz
1
C. Hibridación sp o lineal: Resulta de la mezcla de 1 orbital “s” con un orbital “p” que
generan 2 orbitales híbridos, esta hibridación la genera el carbono cuando utiliza al enlace triple.
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1s2 2(sp)
1 2(sp)
1 2py
1 2pz
1
8. TIPOS DE CARBONO E HIDRÓGENOS UNIDOS A ÉL 8.1. Tipos de Carbono A. Carbono Primario. Es aquel que está unido a un solo carbono adicional.
C C C
B. Carbono Secundario. Este carbono utiliza a 2 de sus enlaces para unirse con uno o
dos carbonos adicionales.
C C C C
C. Carbono Terciario. Este carbono utiliza a 3 de sus enlaces para unirse con uno o
más carbonos.
C C C C
C
D. Carbono Cuaternario: Este carbono está completamente saturado de otros átomos
de carbono.
C C C C
C
C
C
E. Carbono Asimétrico o Quiral Tiene todos sus enlaces unidos a diferentes especies
químicas.
C
CH3
ClHOOC
NH2
8.2. Tipos de Hidrógeno unidos al Carbono A. Hidrógeno Primario. Hidrógeno que se halla unido a un carbono primario.
B. Hidrógeno Secundario. Hidrógeno que se halla unido a un carbono secundario.
C. Hidrógeno Terciario. Hidrógeno que se halla unido a un carbono terciario.
D. Carbono Cuaternario: No existe.
Ejemplo: En la siguiente fórmula determina los tipos de carbono e hidrógeno (la numeración se ha hecho en forma arbitraria)
CH3 - CH2 - CH - C - CH = CH2
CH3 CH3
CH312
3
7
9
456
8
Carbonos Primarios: 6, 7, 8 y 9 Carbonos Secundarios: 1 y 5 Carbonos Terciarios: 2 y 4 Carbonos Cuaternarios: 3
Hidrógenos primarios: 12 Hidrógenos secundarios: 4 Hidrógenos terciarios: 2
Observación:
En todos los hidrocarburos se cumple que:
Carbono Primario: Se halla unido a 3 átomos de H. Carbono Secundario: Se halla unido a 2 átomos de H. Carbono Terciario: Se halla unido a 1 átomo de H. Carbono Cuaternario: No contiene ningún átomo de H.
9. TIPOS DE CADENAS CARBONADAS 9.1. Acíclicas
Cadenas carbonadas abiertas. Pueden ser: A. Lineales
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
B. Ramificadas
CH3 - CH - CH3
CH3 9.2. Cíclicas
Cadenas carbonadas cerradas. Pueden ser: A. Isocíclicas:
Presentan exclusivamente carbono (C) e hidrógeno (H)
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
B. Heterocíclicas:
Presentan átomos de otros elementos además de carbono e hidrogeno.
CH
CH
CH
CH
N
CH
10. TIPOS DE FÓRMULAS 10.1. Fórmula Global
C5H12 ISOMERIA:* Pentano
* 2-Metil-Butano
* 2,2-Dimetil-Propano
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257
GUÍA 1 - CIENCIAS
10.2. Fórmula Desarrollada
C C C C C
H H H H H
H H H H H
H H Pentano
10.3. Fórmula Semi – desarrollada
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 Pentano
10.4. Fórmula Condensada
CH3 - (CH2)3 - CH3 Pentano
10.5. Fórmula Zig-Zag
1
2
3 5
4
11. NOMENCLATURA IUPAC DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS La IUPAC (International Union of Pure and Applied
Chemistry) establece meridianamente cuáles son las reglas a seguir para nombrar las distintas formas de cadenas carbonadas.
El nombre de una cadena carbonada tiene generalmente 3 partes: Prefijo: Indica el nombre y la ubicación de las ramificaciones. Raíz: Indica el número de los átomos de carbono de la cadena principal; estas raíces son:
Número de carbonos
Raíz
1 Met
2 Et
3 Prop
4 But
5 Pent
6 Hex
7 Hept
8 Oct
9 Non
10 Dec
11 Undec
12 Dodec
13 Tridec
14 Tetradec
15 Pentadec
16 Hexadec
17 Heptadec
18 Octadec
19 Nonadec
20 Eicos
21 Heneicos
22 Docos
30 Triacont
31 Hentriacont
40 Tetracont
43 Tritetracont
50 Pentacont
55 Pentapentacont
60 Hexacont
70 Heptacont
80 Octacont
90 Nonacont
98 Octanonacont
100 Hect
115 Pentadecahect
134 Tetratriacontahect
Sufijo: Es la terminación que se da a cada una de las funciones orgánicas.
Función Sufijo
Alcano Ano
Alqueno Eno
Alquino Ino
Alcohol Ol
Aldehído Al
Cetona Ona
Ácido oico
Ejemplos:
CH3 CH CH2 CH3
CH3
21 3 4
2 -metil - but ano
Prefijo Raíz Sufijo
CUESTIONARIO 2
1. ¿Qué valor puede esperarse para los ángulos de enlace que se
denota por α y β?
C≡C-CH2-C=CH2
H|
H|α β
A) α= 90º y β=90º B) α= 120º y β=109º C) α= 180º y β=109º D) α= 180º y β=120º E) α= 109º y β=120º
2. ¿En cuál de los siguientes compuestos existe más de una clase
(sp, sp2, sp
3) de hibridación del átomo de carbono?
I. CH3-CH2-CH2-CH3 II. CH3-CH=CH-CH3
III. HC≡CH IV. CH3-C≡C-CH3
A) II y III B) II y IV C) II D) III E) III y IV
3. Dada la siguiente estructura:
(CH3)2CHCH2CH(CH3)-CH2C(CH3)2-CH2-CH(CH3)2
Determine cuántos carbonos secundarios están presentes. A) 0 B) 1 C) 2 D) 3 E) 4
4. Determine que estructura presenta átomo de carbono con
hibridación sp
A) CH3-CO-CH3
B) CH3-CH=CH-CH3
C) (CH3)2CHCHO
D) CH3-CH=C=CHCH3
E) CH4
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GUÍA 1 - CIENCIAS 258
5. ¿Cuántos carbonos terciarios están presentes en la siguiente estructura?
(CH3)2CHCH2CHClCH2C(CH3)2CH2C(CH3)3
A) 2 B) 3 C) 4 D) 5 E) 1
6. Indique la hibridación del átomo de carbono marcado con una
flecha
H-C≡C-CH-NH2
NH2
|
A) sp
B) sp2
C) sp3
D) s2p
E) s3p
7. Determine que estructura tiene 5 carbonos primarios
A) CH3(CH2)3CH3
B) (CH3)2CHCH2CH(CH3)CH2CH2CH3
C) CH3CHOHCHOHCH2C(CH3)2CH2CH3
D) CH2ClCH2CH2C(CH3)2CH(CH3)2
E) CH3(CH2)5CH3
8. ¿Cuántos carbonos presentan hibridación sp3
CH3-CH=CH-CH2-C≡CH
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5
9. ¿Qué propiedad del átomo de carbono justifica la existencia de
una diversidad de compuestos orgánicos? A) Covalencia B) Tetravalencia C) Autosaturación D) Hibridación E) Isotopía
10. Respecto a las siguientes proposiciones son correctas
I. El grafito y el diamante son formas isotópicas del carbono II. El carbono tiene mayor carácter no metálico que el oxígeno III. El diamante es el mineral de mayor dureza en la escala de
Mohs IV. Los compuestos orgánicos de bajo peso molecular en
general son inflamables.
A) Solo I B) Solo II C) III y IV D) Solo IV E) II, III, IV
11. Dada la siguiente estructura:
||O
C||
|
O
H
Determine qué afirmación es correcta
A) Existen 6 enlaces sigma B) Existen 4 enlaces pi
C) Existen 4 átomos con hibridación sp2
D) Existe un átomo cuaternario E) No existen enlaces múltiples
12. Determine el número de carbonos con hibridación sp, sp2 y sp
3
respectivamente en la siguiente estructura
CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH=C=CH-C2H3
C2H5|
|
CCH
A) 3,5,12 B) 2,4,6 C) 4,5,6 D) 2,5,9 E) 3,4,7
13. En las siguientes afirmaciones
(_) La hibridación sp adopta geometría lineal (_) La hibridación sp2 adopta geometría trigonal (_) La hibridación sp3 adopta geometría tetraédrica (_) La hibridación sp adopta geometría piramidal (_) La hibridación sp2 adopta geometría tetraédrica A) VFFFF B) VFFVV C) VVVFF D) VVFFV E) VVVFV
14. Una de las siguientes relaciones no corresponde:
A) El diamante: es incoloro B) La antracita: carbono amorfo C) Coque: Carbono artificial D) Grafito: cristaliza en el sistema hexagonal. E) Carbón vegetal: Carbón natural
15. ¿Qué tipo de hibridación tiene el carbono en el grupo funcional
carbonilo? (-CO-)
A) sp3
B) sp
C) sp2
D) s2p
E) s3p
16. Señale la estructura en la que todos los átomos de carbono
tengan hibridación sp2
A) CH2=CH-CH=CH2
B) CH3-CH=CH2
C) CH3-CH2-CH3
D) CH2=C=CH2
E) CH2=CH-C≡N
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259
GUÍA 1 - CIENCIAS
1. CONCEPTO Son compuestos orgánicos binarios, constituidos solamente
por carbono e hidrógeno; su fórmula general es: CnHm
2. CLASIFICACIÓN
HID
RO
CA
RB
UR
OS
AL
IFÁ
TIC
OS
AR
OM
ÁT
ICO
S
SA
TU
RA
DO
SIN
SA
TU
RA
DO
SA
LIC
ÍCL
ICO
S
MO
NO
CÍC
LIC
OS
PO
LIC
ÍCL
ICO
S
AL
QU
EN
OS
AL
QU
INO
S
CIC
LO
AL
CA
NO
SC
ICL
O A
LQ
UIN
OS
CIC
LO
AL
QU
EN
OS
3. HIDROCARBUROS SATURADOS: ALCANOS 3.1. Concepto Son hidrocarburos saturados, lo que significa que los átomos
de carbono de la cadena están unidos entre si por enlaces covalentes sencillos o simples.
Se les conoce también con el nombre de parafinas. Su composición o fórmula general es:
CnH2n+2 n= Número de átomos de carbono
Ejemplos:
CH4; C2H6; C8H18; CH4; C3H8; C10H12
3.2. Nomenclatura
La nomenclatura en química orgánica, comprende un conjunto de reglas aceptadas universalmente y permite asignar un nombre a cada compuesto. El sistema consta de tres partes:
Prefijo Parte Principal Sufijo o Terminación
¿Dónde están lossustituyentes
¿Cuántos carbonos hay?
¿A qué familia pertenece
o función orgánica?
Las reglas más importantes son:
1. Los cuatro primeros hidrocarburos acíclicos, no ramificados,
conservan sus nombres comunes, seguidos de la terminación o sufijo ano.
metano; etano; propano; butano 2. Los nombres más altos de esta misma serie se nombran
anteponiendo prefijos de cantidad que nos indican el número de átomos de carbono presentes, seguidos de la terminación o sufijo ano. pentano; octano; decano.
3. Si se forma un radical univalente del alcano, como
consecuencia de la pérdida de un átomo de hidrógeno de un carbono terminal, éste se nombra remplazando la terminación ano por il o ilo.
CH3 – : metil
CH3 – CH2 – : etil
CH3 – CH2 – CH2 – : propil
4. Para designar a los hidrocarburos acíclicos ramificados, se
escoge la cadena carbonada más larga (ella corresponde al alcano principal) se enumera con números arábigos, empezando por el extremo más cercano a las ramificaciones, se identifican los sustituyentes o ramificaciones y se nombran como radicales: De existir dos ramificaciones iguales se anteponen prefijos como: di-, tri- tetra, etc. De existir dos ramificaciones en el mismo carbono, se repite el número y finalmente para dar el nombre, los radicales se nombran por orden alfabético, los números van separados por comas y los números del radical por guiones, seguido del nombre del alcano principal.
CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH3
CH2 - CH3
3-metil hexano
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GUÍA 1 - CIENCIAS 260
CH3
CH2 CH CH2CH2 CHCH3 CH2CH
CH2
CH2
CH3 CH2 CH3
CH3
3 – etil – 6,9 – dimetil undecano 3.3. Obtención La principal fuente de alcanos es el petróleo y el gas natural,
por destilación fraccionada, se obtienen alcanos hasta de cuarenta átomos de carbono. Otra fuente es el carbón mineral, por hidrogenación puede ser convertido en gasolina.
En el laboratorio los métodos para preparar alcanos son:
A. Hidrogenación de Alquenos o Alquinos
3CH2CH3CHNi
2H2CHCH3CH
Propano
B. Síntesis de Grignard
CH3 – Cl + Mg CH3 – Mg – Cl Clorometano
CH3 – Mg – Cl + H2O CH4 + MgOHCl Clorometano metano 3.4. Propiedades Físicas Las propiedades dependen de la estructura, sus moléculas
presentan enlaces covalentes puros y son moléculas no polares; la longitud del enlace C-C es 1,54 A, todos los
carbonos tienen hibridación sp3
Estado Físico. Del metano hasta el butano son gaseosos,
del pentano hasta el heptadecano son líquidos, a partir del octadecano son sólidos.
Densidad. Son menos que el agua, porque el agua contiene
átomos de H + O = 17; los alcanos: C + H = 13; mayor masa tiene el agua.
Solubilidad. Como son moléculas no polares, se disuelven
en solventes no polares, como: cloroformo, eter etílico,
benceno, CCl4
Forman series homologas, porque al aumentar un metileno -
2CH inmediatamente estamos en el alcano superior, de
igual forma aumenta el punto de ebullición en 30 °C: Hexano 68 °C; Heptano 98 °C; Octano 126 °C.
3.5. Propiedades Químicas Los alcanos son moléculas inertes, bajo condiciones
especiales presentan las siguientes reacciones: Combustión. Los alcanos arden al contacto con una llama;
produciendo CO2 y H2O y gran cantidad de calor.
energíaO24H23COllama
25O3CH2CH3CH
El gas natural, el propano, la gasolina y aceites combustibles, se emplean como combustibles porque desprenden gran cantidad de calor.
Halogenación. Es una reacción de sustitución no polar,
fotoquímica, en presencia de la luz solar.
HBrBr2CH3CHUV
2Br3CH3CH
etano bromoetano Pirolisis. A partir de alcanos de alto peso molecular
(muchos carbonos) por acción del calor se obtiene alcanos y alquenos de bajo peso molecular.
42
C 600CH2CHCH3CH2CH3CH
Propano eteno metano 4. PETRÓLEO
Se ha formado por la descomposición aeróbica de plantas y
animales de origen marino, es una mezcla compleja de hidrocarburos alifáticos y aromáticos; el petróleo bruto no es de gran utilidad, para ello se refina, siendo el primer paso la destilación fraccionada. Los destilados son:
Fracción Carbonos Aplicación
Gas C1 – C4 Combustible
Gas de cocina Calefacción
Éter de petróleo
C5 – C6 Disolvente de grasas
Ligroina C7 Disolvente de compuestos
orgánicos
Gasolina C6 – C12 Combustible de automóviles
Kerosene C11 – C16
Combustible de aviones jet y cohetes
Calefacción doméstica
Gasoleo C10 – C15 Motores Diesel
Aceites lubricantes
C15 – C24 Lubricación de partes de automóviles y máquinas
Asfalto Estructuras complejas
Pavimentación – impermeabilizantes
5. GASOLINA
Es una mezcla de alcanos de C6 – C12 o C7 – C10 dicen
otras fuentes.
El octanaje o índice de octano de una gasolina indica el grado de uniformidad con que combustiona un motor a explosión interna. El heptano detona fuertemente y se le asigna un octanaje de “cero”, el 2,2,4 – trimetilpentano (iso octano) arde suavemente asignándole “cien” de octanaje. Una gasolina de 84 octanos contiene 84% de isooctanos y 16% de heptanos
Para mejorar el octanaje de un combustible, se añade
pequeñas cantidades de tetraetilo de plomo Pb(C2H5)4, que
tiene como inconveniente ser uno de los grandes contaminantes de la atmósfera.
La gasolina ecológica está libre de plomo.
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261
GUÍA 1 - CIENCIAS
CUESTIONARIO 3
1. ¿Cuál de las siguientes fórmulas corresponde a un hidrocarburo
saturado?
A) C2H4
B) C3H6
C) C6H10
D) C5H12
E) C4H6
2. ¿Cuántos carbonos posee en total el 3-etil-2-metil-pentano? A) 5 B) 6 C) 7 D) 8 E) 9 3. La fórmula global de un hidrocarburo saturado de 7 C es
A) C7H16
B) C7H12
C) C7H14
D) C7H10
E) C7H8
4. El siguiente nombre es incorrecto: 2,2-dietil-4,4-dimetil-pentano ¿Cuál es el nombre correcto de acuerdo con la IUPAC?
A) 3,5,5-trimetil-3-etil-hexano B) 4,4-dietil-2,2-dimetil-pentano C) 3-etil-3,5,5-trimetil-hexano D) 2,2,4-trimetil-4-etil-hexano E) 4-etil-2,2,4-trimetil-hexano 5. El peso molecular del 3,4-dimetil-hexano es: A) 104 B) 114 C) 108 D) 116 E) 115 6. El 2,3-dimetil-butano es un isómero del:
A) C4H10
B) C5H12
C) C6H14
D) C4H8
E) C6H12
7. ¿Cuál de los siguientes ejemplos corresponde a un hidrocarburo
halogenado terciario?
A) CH2Br-CHBr-CH2Br B) CHCl3 C) CH3-CHO-CH3
D) CH3-CH-CH2I
CH3
E) CH3-CCl-CH3
CH3
Alexander Fleming… 20 años insuperables en tu preparación
GUÍA 1 - CIENCIAS 262
8. La fórmula empírica de un compuesto es C2H3 y la masa
molecular es 54. ¿Cuál es la fórmula del compuesto?
A) C2H4
B) C2H6
C) C4H8
D) C6H10
E) C5H10
9. ¿Cuál es el alcano de seis carbonos que solo presenta
hidrógenos primarios y terciarios? A) N-hexano B) 2-metil-pentano C) 2,2-dimetil-butano D) 2,3 dimetil-butano E) 3-metil-pentano 10. ¿Cuál es el octano que solo presenta hidrógenos primarios? A) N-octano B) 2,2-dimetil-hexano C) 2-metil-heptano D) 2,3-dimetil-hexano E) 2,2,3,3-tetrametil-butano 11. Indique la proposición falsa en lo que respecta a una gasolina A) El tetraetil plomo es un antidetonante B) Los compuestos de plomo en la gasolina son contaminantes del
aire C) Las gasolinas también se obtienen por craqueo catalítico D) Los hidrocarburos de la gasolina tienen punto de ebullición
suficientemente bajos como para que pueda transformarse. E) Las gasolinas contienen solamente octano y heptano normales
en proporciones definidas. 12. ¿Qué alcano presenta menor punto de ebullición? A) N-heptano B) 2-metil-hexano C) 3-metil-hexano D) 2,2-dimetil-pentano E) 2,2,3-trimetil-butano 13. ¿Cuál de los siguientes nombres es correcto? A) 4-metil-hexano B) 1-metil-pentano C) 2,2,4-trimetil-pentano D) 2-metil-hexano E) 3-isopropil-hexano 14. ¿Qué alcano presenta mayor punto de ebullición? A) 2,2,3,3-tetrametil-butano B) 2,2,3-trimetil-pentano C) 3-metil-heptano D) 2,4-dimetil-hexano E) 3-etil-hexano
15. ¿Qué estructura presenta un carbono secundario? A) N-decano B) 2,2,4- trimetil-pentano C) 2,2-dimetil-hexano D) 3-etil-pentano E) 2,2,3,3-tetrametil-butano
16. Las principales fracciones obtenidas del petróleo a bajas temperaturas (menores de 150ºC) son:
A) Gas oil, kerosene B) Eter de petróleo, gasolina C) Asfalto, gasolina D) Aceites lubricantes, éter de petróleo E) Alquitrán e impermeabilizantes
17. El proceso de cracking del petróleo consiste en: A) La polimerización de las fracciones ligeras del petróleo B) La pirolisis de hidrocarburos de elevada masa molecular
C) La separación del gas natural disuelto en el petróleo. D) La destilación fraccionada de los hidrocarburos livianos E) La eliminación de compuestos 18. ¿Cuál de las siguientes reacciones se produce con los alcanos? A) Oxidación permanganato de potasio B) Hidratación con agua y ácido C) Cloración, con cloro en presencia de luz D) Reducción con hidrógeno y níquel E) Bromación con agua de bromo 19. Marca la respuesta correcta. Los diferentes tipos de craqueo a
que se somete alguna fracción de la destilación del petróleo es con el objeto de obtener:
A) Kerosene y asfalto B) Gas combustible y gasolina C) Proteínas y gasolina de alto octanaje D) Grasas lubricantes y gasolina E) Gasolina de alto octanaje y alquenos para elaborar polímeros. 20. La geometría de la molécula del átomo puede explicare por la
hibridación …………………. Estos orbitales forman los enlaces ………………… entre 2 átomos de carbono
A) sp3, θ
B) sp2, π
C) sp, θ
D) sp3, π
E) sp2, θ
NOMENCLATURA DE ALCANOS
NIVEL A 1.
C-C-C-C-C-C-C
| |
CC
2.
C-C-C-C-C-C-C-C| |
CC
|C
|C
3.
CH3CH2CH2CHCH3
|
CH2-CH3
4.
CH3-C-CHCH2CH3
|
|
CH2
CH3|
CH2CH2CH3
5.
CH3-CHCH2CH2CH-CH-CH2CH3
| ||
CH2-CH3CH3CH3-CH2
Alexander Fleming… 20 años insuperables en tu preparación
263
GUÍA 1 - CIENCIAS
6.
CH3CH2-C-CH2CHCH3
|
|
CH2
CH3
|
CH3
|
CH3
7.
|CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
CH3
|
CH2|
CH3
NIVEL B 1.
2.
3.
4.
CH3-CHCHCH2CH2CHCH2CHCH3
|
CH3|
CH3
|
CH3
|
CH2CH2CH2CH3
5.
6.
7.
NIVEL C 1.
CH3-CH2-CH2-CH-CH(CH3)-C-C2H5
|
|
C2H5
C(CH3)2
|
CH(CH3)2
2.
(CH3)2CH-C-C3H7
|
|
CH2-CH2-CH-CH3
CH2-CH-CH3
|
CH3
|CH3
3.
CH3CH2CH2CH2CHCHCHCH3|CH2-CH2-CH-CH3|
CH3|CH3|
H3C
4.
5.
CH3CHCHCHCH2CH CH-CH2-CH3
|
| | | |
CH(CH3)2
C2H5 CH3 CH3 CH2|
CH3
6.
CH3-(CH2)3-CHCHCHCH3
|CH(CH3)2|
|
CH3CH2CH2
C2H5
Alexander Fleming… 20 años insuperables en tu preparación
GUÍA 1 - CIENCIAS 264
Pertenece a la serie de los hidrocarburos insaturados, porque los átomos de carbono poseen un doble enlace carbono – carbono y
tienen hibridación sp2, se les llama también oleofínico.
El enlace C = C mide 1,35 A. Su composición o fórmula general es:
n 2n 2 4 4 8 10 20C H : C H ; C H ; C H
Su constitución o estructura es:
C = C
Observación: Los polialquenos presentan 2 o más enlaces dobles; y su fórmula general es:
CnH2n+2-2d Donde: n = número de carbonos
d= número de enlaces dobles Esta fórmula sirve para formular globalmente a los alquenos. Ejemplo: Formular al propil-dodeca-trieno
C15H2(15)+2-2(3) = C15H26
Los polialquenos de acuerdo a la cantidad de enlaces dobles pueden ser dienos, trienos, tetraenos, etc.
Ejemplos: CH2=CH-CH=CH2 (dieno)
CH2=C=C=CH2 (trieno)
Los polialquenos de acuerdo a la ubicación de los enlaces dobles pueden ser: conjugados, aislados, acumulados.
i. Conjugados o alternados.- Tienen a sus enlaces dobles
separados por un simple enlace
Ejemplo: CH2 = CH – CH = CH2
Aislados.- tienen a sus enlaces dobles separados por dos o más enlaces simples
Ejemplo: CH2 = CH - CH2 - CH2 – CH = CH2
ii. Acumulados o alenos.- Tienen a sus enlaces dobles ubicados en forma consecutiva
Ejemplo: CH2 = C = C = C = CH2
Nomenclatura Los alquenos se nombran utilizando raíces que van acompañadas por los sufijos: eno, dieno, trieno, etc. Para los alquenos ramificados, se enumera la cadena carbonada, empezando por el extremo más cerca al doble enlace, los sustituyentes, o radicales se nombran al igual que los alcanos. Se escoge la cadena carbonada más larga y continua, que es aquella que contiene los dobles enlaces.
CH2=CH2 CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH=CH2
1 2 3 4
CH2=C=CH2
1 2 3
eteno propeno Buta-1, 3-dieno
Propa-1, 2-dieno
CH3-CH=CH-CH3
CH2 = C - CH=CH2
CH3
CH3-CH2 - C - CH2-CH2-CH3
CH2
But-2-eno
2-etilpent-1-eno 2-metilbuta-1, 3-dieno
1 2 3 4
1
2 3 4 51 2 3 4
CH2=CH2 CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH=CH2
1 2 3 4
CH2=C=CH2
1 2 3
eteno propeno Buta-1, 3-dieno
Propa-1, 2-dieno
CH3-CH=CH-CH3
CH2 = C - CH=CH2
CH3
CH3-CH2 - C - CH2-CH2-CH3
CH2
But-2-eno
2-etilpent-1-eno 2-metilbuta-1, 3-dieno
1 2 3 4
1
2 3 4 51 2 3 4
Los radicales alquenilos se forman por la pérdida de un hidrógeno y se nombran con la terminación enil. Ejemplo:
ETENO: H2C = CH2
Etenil (vinil): H2C = CH -
PROPENO: CH3CH = CH2 Prop-1-enil: CH3CH = CH - Prop-2-enil (alil): H2C = CHCH2 -
BUT-2-ENO: CH3CH = CHCH3
But-2-enil (crotil) CH3CH=CHCH2 -
El enlace pi impide la libre rotación de los grupos alrededor de un doble enlace: consecuentemente, los alquenos pueden exhibir isomería geométrica, y se les nombra con los prefijos “cis” que se representa con la letra “Z” y “trans” que se representa con la letra “E”. El prefijo “cis” significa un mismo lado, y el prefijo “trans” significa lados opuestos Ejemplos:
a)
trans – But-2-eno
b)
cis-But-2-eno
c)
H3C
C = C
H H
C = C
H C = C
H
H H
CH2 – CH3
1
2 3
4 5
6 7
8 9
2Z-4E-6Z-Nona-2,4,6 Trieno
d)
2Z-4E-5 metil – hepta – 2,4 - dieno
Alexander Fleming… 20 años insuperables en tu preparación
265
GUÍA 1 - CIENCIAS
OBTENCIÓN
1. Deshidratación de Alcoholes
Deshidratando alcoholes en presencia de catalizadores como:
H2SO4,H3PO4 o Al2O3 a 400°C se obtiene alquenos.
CH3-CH
2-OH CH
2=CH
2 + H
2O
H+
Etanol eteno
2. Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo
La pérdida de un hidrógeno y halógeno de carbonos vecinales en un
halogenuro de alquilo en presencia de KOH, se obtiene alquenos.
CH3-CH
2-CH
2Cl + KOH CH
3-CH=CH
2 + KCl + H
2O
1-cloropropano propeno
También se puede obtener del petróleo por deshidrogenación
catalítica de alcanos.
3 2 3 3 2 2CH CH CH CH CH CH H
PROPIEDADES
FÍSICAS
Los alquenos del C2 al C4 son gaseosos, del C5 al C18 son
líquidos y C19 hacia delante son sólidos amorfos.
Son insolubles en el agua, por que son moléculas no polares,
solubles en solventes no polares, como: hexano, cloroformo;
tienen menor densidad que el agua o sea sobrenadan, también
forman series homólogas (–CH2)-.
QUÍMICAS
Los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la
presencia del enlace pi ( ), dan reacciones de adición.
1. Adición con hidrógeno
Los alquenos en presencia de catalizadores (Pt, Ni) adicionan átomos
de hidrógeno para dar alcanos.
CH2=CH
2 + H
2CH
3-CH
3
Eteno Etano
Ni
2. Adición con Halógenos
Los alquenos reaccionan con los halógenos dando halogenuros de
alquilo vecinales.
CH3-CH=CH-CH
3+ Br
2CH
3-CH-CH-CH
3
But-2-eno 2, 3-dibromobutano
Br Br
3. Hidrohalogenación
Al alqueno se le puede combinar con los ácidos: H F, HCl, HBr, HI,
generando de esta manera un derivado halogenado.
4. Hidratación
Al alqueno se combina con el agua y genera un alcohol
2 2 2 2 2H C CH H O H C CH
H OH
etanol
eteno
5. Polimerización
Un alqueno, bajo condiciones apropiadas, puede reaccionar con
moléculas similares (monómeros) para dar moléculas grandes
llamadas polímeros.
a) Eteno o etileno (CH2=CH2) : Genera al polímero polietileno
CH2=CH2 (-- CH2-CH2--)
Eteno o Etileno Polietileno (Bolsas de plástico)
O2
presiónn n
b) Propeno o propileno (CH2=CH-CH3): Genera al polímero
polipropileno, que sirve para fabricar alfombras.
c)
CH2=CH-CH3 (-- CH-CH2--)
Propeno o propileno
Polipropileno (Alfombras)
O2
presiónn n
CH3
d) Cloruro de Vinilo.- (CH2 = CH – Cl): Sirve para elaborar al
polímero denominado policloruro de vinilo (P.V.C.) que es más
resistente que el plástico, sirve para fabricar tuberías, envases,
tarjetas de crédito, etc.
n CH2 = CH – ClPolimerización – CH2 – CH –
|Cl n
P.V.C.
(Polimero)
e) Tetrafluor Eteno.- (CF2 = CF2): Sirve para elaborar al
polímero denominado teflón, que sirve para fabricar planchas
eléctricas y sartenes
n F2C = CF2 Polimerización
– C – C – | | F F
| | F F n
Teflón (Polímero)
CAUCHO
Es un polímero del isopreno (2 metil buta 1,3 dieno); mientras que el
caucho sintético es un polímero del butadieno y el jebe es un
polímero del cloropreno (2 cloro buta 1,3 dieno) ; para darle mayor
resistencia al caucho se le adiciona Azufre, este proceso se
denomina vuilcanización y fue creado por Good Year
Reacciones de oxidación
Los alquenos se oxidan con el permanganato de potasio (KMnO4),
en frío y en caliente.
La oxidación en frío se produce sin ruptura y genera dioles.
2 2 4 2 2H C CH KMnO H C CH
HO OH
etanodioleteno
frio
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GUÍA 1 - CIENCIAS 266
La oxidación en caliente y con ruptura genera ácidos carboxílicos
CUESTIONARIO 4
1. Indique ¿Cuál de los siguientes hidrocarburos alifáticos es un
dieno conjugado?
A) CH2=CH-CH=CH-CH3
B) CH2=C=CH-CH3
C) CH3-CH-CH-CH3
D) CH3-CH2-CH2-CH3
E) (CH3)3-CH2-CH3
2. El butadieno es un compuesto que tiene: A) 3 enlaces simples B) Dos enlaces simples y uno doble C) Dos enlaces dobles y siete enlaces simples D) Tres enlaces dobles E) Dos enlaces dobles y uno simple 3. ¿Qué alqueno es más volátil? A) 1-hexeno B) Cis-2-hexeno C) 2-metil-1-penteno D) 2-metil-2-penteno E) 2,3-dimetil-2-buteno 4. Señale verdadero (V) o falso (F) según corresponda:
El 3-metil-3-hepteno presenta isomería geométrica La fórmula global del 5-etil-3,6-dimetil-1,4-octadieno es
C12H22
La masa molar del 2,4-dimetil-2-penteno es 84 g/mol A) VVV B) VVF C) VFF D) VFV E) FVF 5. Señale verdadero (V) o falso (F) según corresponda, respecto a
los alquenos Los alquenos son solubles en solventes apolares Generalmente el punto de ebullición del isómero cis es
mayor que el isómero trans El punto de ebullición de los alquenos se incrementa con el
aumento de la cadena carbonada A) FVF B) FFV C) VFF D) VFV E) VVV 6. Dados los nombres de los siguientes compuestos:
I. But-3-eno II. 2-etil-pent-2-eno III. 2,4-dimetil-pent-2-eno
A) I y II B) Solo I C) Solo III D) Solo II E) II y III
7. Señale el nombre del siguiente compuesto
CH3
C=C
CH2CH3
CH3CH2 CH3
A) Cis-2,3-dietil-but-2-eno B) Cis-3,4-dimetil-hex-3-eno C) Trans-3,4-dimetil-hex-3-eno D) Trans-2,3-dietil-but-2-eno E) Trans-2-etil-3-metil-pent-2-eno 8. ¿Qué molécula presenta 12 hidrógenos por molécula? A) Hexa-2,4-dieno B) Penta-1,3-dieno C) Hexa-1,3-dieno D) 2-metil-buta-1,3-dieno E) 3-metil-hexa-2,4-dieno 9. El cloruro de vinilo se utiliza para la fabricación de tubos de PVC
(Policloruro de vinilo) se obtiene por la reacción del ácido clorhídrico con:
A) Benceno B) Etano C) Etino D) Eteno E) Vinilo 10. ¿Cuál es la propiedad química que no corresponde a los
alquenos? A) Polimerización B) Hidrogenación C) Oxidación D) Hidrólisis E) Halogenación 11. El etileno es un compuesto que genera al polímero polietileno ;
este se debe clasificar como hidrocarburo: A) No saturado B) Saturado C) Alifático D) Aromático E) Alicíclico 12. Señale la estructura que presenta a un aleno
A) CH2=CH-CH=CH2
B) CH3-CH=CH2
C) CH3-CH2-CH3
D) CH2=C=CH2
E) CH2=CH-C≡N
13. ¿Cuál es el producto de la adición Markonikov de HCl, en la
siguiente reacción
CH3-CH=CH2 + HCl …
A) CH3-CH=CHCl
B) ClCH2-CH=CH2
C) CH3-CH2-CHCl2
D) CH3-CHCl-CH3
E) CH3-ClC=CH2
14. Señale el compuesto que no se polimeriza:
A) CH3-CH=CH2
B) CH2=CH2
C) CH2=CH-C≡N
D) CH2=CHCl
E) H-C≡C-H
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267
GUÍA 1 - CIENCIAS
NOMENCLATURA NIVEL A 1.
C-C-C=C-C-C|
|
|
C C
C
2.
C-C-C-C=C-C-C
C
CC
|
| ||
C-C
3.
C – C = C – C = C - C||
CC-C|
C
4.
CH2=CH-CH-CH-C3H7
|
|
C2H5
CH=CH-CH3
5.
6.
NIVEL B 1.
CH2=CH-CH-CH=CH-C-CH2-CH-CH3|
| |
CH2
|
|
CH3
CH3CH3
CH||
CH2
2.
CH3CH2CHCH2CH-CH-CH=CH2| |
|CH-CH3
|CH3
CH CH|| ||
CH2CH|
CH3
3.
4.
5.
C-C=C-C=C-C
C|
C|
|
C
C|
|
C
C
C||
|
6.
7.
NIVEL C 1.
2.
C-C-C=C|C
|
C-C-C(C)-C|
C-C-C|
C-C-C(C)-C=C
3.
H3C
C=C
Cl
H
CH2
C=C
Br
C3H7H5C2 4.
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GUÍA 1 - CIENCIAS 268
5.
C=C-C-C-C=C-C=C-C=C-C|
C-C=C|
|
C-C=C-CC=C-C=C
6.
C
C=C
C=C
C=C
ClH
C
Br
C-C C
C-C-C
Es de la serie de los hidrocarburos insaturados porque contiene un
triple enlace carbono-carbono, tiene hibridación sp, se les llama
también acetilénicos.
Su composición o fórmula general es CnH2n-2
Su constitución o estructura es:
R – C C – H
Observación: Los polialquinos presentan 2 o más enlaces triples y
su fórmula general es:
CnH2n+2-4t
n= número de carbonos
t= número de enlaces triples
Ejemplo
Formular globalmente al etil-octadiino
C10H2(10)+2-4(2) = C10H14
NOMENCLATURA
Los alquinos se nombran usando raíces acompañadas acompañadas
por los sufijos o terminaciones: ino, diino, triino, etc.
Para alquinos ramificados, se enumera la cadena más larga, que es
aquella que contiene los triples enlaces, la numeración empieza, por
el extremo más cerca al triple enlace, los sustituyentes se nombran
al igual que los alcanos.
Si en una cadena carbonada hay dobles y triples enlaces, en caso de
empate la prioridad para la numeración lo tiene el doble enlace, con
la terminación –en, y el nombre final lo da el alquino, con
terminación –ino.
OBTENCIÓN
1. Deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo
Un alcano dihalogenado, donde los átomos de halógeno, están en
carbonos vecinos o en el mismo carbono, en presencia de KOH
alcohólico, se forma un alquino.
CH3 - C C - CH3+2KBr+H2OCH3 - CH - CH - CH3+2KOH (etanol)
Br Br
El alquino más importante y el más sencillo es el etino o acetileno, se
le utiliza como combustible en los sopletes oxiacetilénico, para soldar
y cortar metales y se obtiene así:
PROPIEDADES
FÍSICAS
Sus propiedades físicas son muy similares a los alcanos y alquenos;
por su baja polaridad, son menos densos que el agua e insolubles en
ella, solubles en solventes no polares como: ; Benceno,
; etc.
Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente
también forman series homologas.
QUÍMICAS
Son más reactivos que los alcanos y alquenos, debido al triple
enlace, (tiene dos enlaces pi); hay dos tipos de reacciones de adición
y acidez del hidrógeno del triple enlace.
Reacciones de adición: Adición de hidrógenos y halógenos:
Acidez de los hidrógenos o sustitución con metales:
Adición de ácido cianhídrico (HCN): Los alquinos al combinarlos con
el ácido cianhídrico generan cianoalquenos, de los cuales el
cianoetileno es un importante producto químico
Formación de acetiluros: Esta reacción es propia de los alquinos
terminales; aquí pierde un hidrógeno el alquino, frente al amiduro de
sodio, que es una base y el alquino se compotrta como un ácido
Ejm:
C-CH3HC
Propino
CH3-C C-CH2-CH3
Pent-2-ino
H-C C-C
Buta-1,3 -diino
C-H
C-CH2-CH-CH-CH-C C-H C-CH2-CHH-C CH-CH3
CH3CH2-CH2-CH3
4-metil-3-Propil-hepta-1,6-diino Hex-4-en-1-ino
=
CaO + 3 C CaC2+ CO;
Carburo del Calcio
CaC2+2H
2O H-C C-H+Ca(OH)
2
4CCl
3CHCl
H-C C-CH2-CH
3+2H
2
NiCH
3-CH
2-CH
2-CH
3;
But-1-ino Butano
HC C + Br2
HCBr2
- CHBr2
Etino 1,1,2,2-tetrabromoetano
2
HC CH + Ag Ag-C C-Ag
Etino Etinuro de plata
H - C C - CH3+Na Na - C C - CH
Propino Propinuro de sodio
217
Alexander Fleming… 20 años insuperables en tu preparación
269
GUÍA 1 - CIENCIAS
También se pueden obtener acetiluros de plata o de cobre, haciendo
pasar acetileno gaseoso por una solución amoniacal de cloruro
cuproso o de nitrato de plata. Los acetiluros de cobre y plata se
diferencian de los de sodio en que aquellos son extremadamente
sensibles al impacto, en estado seco son muy explosivos
HC C H HC C Ag3
4
CuCl / AgNO
NH OH
Acetiluro de plata
CUESTIONARIO 5
1. Completar la siguiente reacción e indique que hidrocarburo se
obtiene
A) Alcano B) Alqueno C) Alquino D) Cicloalquino E) Aromático 2. ¿Cuál de las siguientes fórmulas corresponde a un alquino?
A) C2H6
B) C6H14
C) C3H8
D) C7H14
E) C10H18
3. La reacción característica de los acetilenos es: A) Adición B) Sustitución C) Síntesis D) Metátesis E) Oxidación 4. Identificar con una “V” o con una “F” según la proposición sea
verdadera o falsa En los alquinos predomina el enlace etilénico El acetileno presenta 3 enlaces sigma y dos enlaces pi El pentino presenta 10 átomos de hidrógeno
La fórmula general de los alquinos es: CnH2n-2
A) VVVF B) FVFV C) VVFF D) FVVV E) VFVF 5. ¿Cuál de las siguientes proposiciones es verdadera con respecto
a los alquinos? A) Son buenos conductores de la corriente eléctrica
B) La combustión produce solamente CO2
C) Son compuestos polares D) Se encuentran en estado líquido E) Los hidrocarburos líquidos son inmiscibles con el agua 6. ¿Cuál de las siguientes proposiciones es falsa?
A) El etino se obtiene por hidratación del CaC2
B) El acetileno presenta 3 pares de electrones compartidos C) La reacción de adición corresponde a los alquinos D) Los alquinos no reaccionan con los halógenos E) El but-2-ino se denomina dimetil acetileno
7. La fórmula molecular del etino es C2H2 ¿Cuál es su fórmula
empírica?
A) CH2
B) C2H2
C) CH
D) C2H4
E) C2H6
8. El compuesto que se utiliza para obtener al acetileno se
denomina Carburo de Calcio y su fórmula es: A) CaC
B) Ca3C2
C) CaH2
D) CaC2
E) CaO 9. Cuando el etino o acetileno se combina con el ácido cianhídrico
(HCN) genera al compuesto
A) CH3-CH=CH2
B) CH2=CH2
C) CH2=CH-C≡N
D) CH2=CHCl
E) H-C≡C-H
10. ¿Cuál es el producto de la adición Markonikov de HCl, en la
siguiente reacción?
CH3-C≡CH + HCl …
A) CH3-CH=CHCl
B) ClCH2-CH=CH2
C) CH3-CH2-CHCl2
D) CH3-CHCl-CH3
E) CH3-ClC=CH2
NOMENCLATURA
NIVEL A 1.
C-C-C-C-C≡CH|
|
C
C-C
2.
C-C-C-C≡C-C-C-C|C
|
C
CC
3.
C≡C-C-C-C≡C-C-C||
|
CC-C
C-C-C
4.
Alexander Fleming… 20 años insuperables en tu preparación
GUÍA 1 - CIENCIAS 270
5.
NIVEL B 1.
CH3-C≡C-CH-CH2-CH-CH2-CH-C≡CH|
CH
CH3 CH3
|
CH2|
CH2-CH2-CH3
|CH3-C-CH2-CH3
|CH3
2.
3.
4.
5.
ENINOS NIVEL A
1. CH2=CH-CH2-C≡C-CH3
2. CH3-C≡C-CH=CH-CH2-CH3
3. CH2=CH-CH2-C≡C-CH=CH2
4.
5.
NIVEL B
1. H2C=CHCH2CH2C≡C-C≡CH
2. CH3CH≡CHCH2CH=CHCH2C≡CCH3
3.
CH3C≡CCHCH2CH=CHCHCHCH2
|CH=CH2
|
C3H7 4.
5.
NIVEL C 1.
2.
|
HC≡CCH=CCHCH=CH2|
CH3
CH2C≡CH
3.
4.
5.