3°Capitolo: le molecole biologicheLo studio delle molecole biologiche è affidato alla biochimica (bios= vita) ovvero alla chimica della vita, le molecole che studieremo sono:1.CARBOIDRATI O GLUCIDI O ZUCCHERI2.LIPIDI O GRASSI3.PROTIDI O PROTEINE4.ENZIMI5.DNA/RNA/ATP6.VITAMINE

CARBOIDRATISono composti ternari formati da C (carbonio), idrogeno (H) e ossigeno (O) la cui formula generale è Cn H2n On. La funzione principale dei carboidrati è energetica ma vedremo che in alcuni casi può essere anche strutturale. I carboidrati possono essere: SEMPLICI= formate da molecole singole di zucchero a questa categoria appartengono i MonosaccaridiCOMPLESSE= formate dall’unione di molecole semplici a questa categoria appartengono i:1. Disaccaridi2. Polisaccaridi

MonosaccaridiI monosaccaridi o zuccheri semplici possono essere formati da 3 (triosi) da 5 (pentosi) o da 6 atomi di carbonio(esosi). Il glucosio è il monosaccaride più diffuso (Zucchero raffinato) ed è l’unità costitutiva della maggior parte dei disaccaridi e polisaccaridi.Il glucosio è un esoso e la sua formula chimica è C6H12O6Gli esosi sono:1.GLUCOSIO è lo zucchero di uso comune 1.FRUTTOSIO si trova nella frutta2.GALATTOSIO si trova nel latteessi hanno tutti la stessa formula grezza C6H12O6

( numero e tipo di atomi uguali) ma diversa formula di struttura ( diversa disposizione spaziale degli atomi) perciò sono detti Isomeri. HSpecificando il glucosio è un aldoso ( presenza del gruppo aldeidico C=O ) ed il

fruttosio è un chetoso (presenza del gruppo chetonico C=O).

I Pentosi sono:1. DESOSSIRIBOSIO (presente nell’acido deossiribonucleico DNA)2. RIBOSIO (presente nell’acido ribonucleico RNA)

Disaccaridi

I disaccaridi sono formati dalla condensazione di due unità di monosaccaridi per eliminazione di una molecola di H20. Ogni volta che parliamo di condensazione viene sempre eliminata una molecola di H20Tra i disaccaridi di più notevole rilievo possiamo ricordare1.SACCAROSIO (glucosio + fruttosio)-si trova nella saccarina che è lo zucchero indicato per i diabetici2.LATTOSIO (glucosio + galattosio)-si trova nel latte3.MALTOSIO (glucosio + glucosio)-dalla sua fermentazione si ottengono bevande alcoliche come ad es la birra

Polisaccaridi I polisaccaridi sono formati dalla condensazione di molte molecole di glucosio, si distinguono tra loro per i tipi di legami e per la più o meno ramificazione delle molecole. I polisaccaridi possono essere di origine VEGETALE o ANIMALE

Polisaccaridi vegetali:1.AmidoL’amido è un polimero del glucosio; è costituito da amilosio ed amilopectina, il primo costituito da catene lineari di glucosio (legami 1-4 α glucosidici), il secondo da catene ramificate (legami 1-6 α glucosidici) si trova nella pasta, pane, farina, patate: i legami α-glucosidici sono dei particolari legami covalenti e permettono al nostro organismo la sua digestione grazie alla presenza di enzimi particolari chiamati amilasi 2.Cellulosa è un polisaccaride strutturale vale a dire che fa parte della struttura delle pareti delle cellule vegetali e costituisce la cosiddetta fibra. La cellulosa non è digeribile dall’uomo in quanto i suoi legami sono β-glucosidici e possono essere scissi solo dalle β-cellulasi. I ruminanti hanno questi enzimi e quindi possono assimilare la cellulosa.

Polisaccaridi animali:Glicogeno chiamato anche amido animale perché è una riserva di glucosio esso si divide in:1. Glicogeno muscolare=riserva situata nel muscolo2. Glicogeno epatico (dal greco epatos= fegato) riserva situata nel fegatoQuando nell’organismo non abbiamo più riserve di glicogeno vengono attaccati i grassi

LIPIDIi lipidi sono molecole a funzione energetica e anche strutturale, insolubili in acqua ma solubili in solventi non polari come il cloroformio e il benzene; vengono distinti in : LIPIDI COMPLESSI ( per idrolisi danno alcoli ed acidi grassi; sono detti saponificabili perché trattati con basi forti danno i saponi. Vi appartengono trigliceridi, fosfolipidi e cere);

LIPIDI SEMPLICI (non contengono acidi grassi e perciò non sono saponificabili. Vi appartengono terpeni e steroidi).sono combustibili di seconda scelta o di riserva (vengono prima usati i carboidrati poi i lipidi). Sono composti ternari formati da C,H,O, con atomi di carbonio disposti in catene lineari di varia lunghezza, chimicamente sono diversi dai carboidrati in quanto i loro atomi, anche se identici, hanno una diversa configurazione spaziale. Gli’elementi costitutivi dei lipidi sono gli acidi grassi costituiti da una lunga catena carboniosa e da un gruppo carbossilico COOH che caratterizza gli acidi grassi. La lunga catena carboniosa costituisce il radicale dell’acido grasso indicato con R ed il gruppo carbossilico ne rappresenta il gruppo funzionale

ACIDI GRASSI: O // GRUPPO CARBOSSILICO -R-C \ OH

R= LUNGA CATENA CARBONIOSA (CARBONIO 4 LEGAMI) H H H H H H H H H l l l l l l l l H-C- C- C- C- C- C- C- C- C-COOH acido grasso saturo l l l l l l l l H H H H H H H H H

H H H H H l l l l l H-C=C-C=C-C-C-C=C-C-COOH acido grasso insaturo l l l l l l H H H H H H

Si dividono in:1.acidi grassi saturiGli acidi grassi saturi presentano legami semplici tra gli atomi di carbonio del radicale sono legami saturati con l’idrogeno.Gli acidi grassi saturi si trovano nei grassi animali solidi a temperatura ambiente: burro e lardo.2. acidi grassi insaturiGli acidi grassi insaturi presentano il doppio legame tra gli atomi di carbonio del radicale. Gli acidi grassi insaturi si trovano nei grassi vegetali liquidi a temperatura ambiente: olio d’oliva, olio di semi ecc. Il grasso più sano è l’olio extravergine di oliva spremuto a freddo in quanto i doppi legami reggono di più la cottura.

TRIGLICERIDI: sono formati da glicerina (alcool con 3 gruppi OH chiamati gruppi alcolici) + acidi grassiIl legame tra il gruppo alcolico OH dell’alcool ed il gruppo COOH dell’ acido grasso viene detto legame estere, è una semplice condensazione in cui viene eliminata una molecola di acqua. I trigliceridi, infatti sono esteri della glicerina.I trigliceridi che hanno prevalentemente acidi grassi saturi sono solidi a temperatura ambiente , vengono detti propriamente grassi e sono comuni negli animali, quelli in cui prevalgono gli acidi grassi insaturi sono liquidi a temperatura ambiente, vengono detti oli e sono comuni nei vegetali.

Formazione dei trigliceridi:

trigliceridi glicerina acidi grassi CH2–OH HOOC-R l CH –OH HOOC-R l CH2–OH HOOC-R

Per ciascun acido grasso ( R-COOH ) che si lega al gruppo alcolico o ossidrilico (OH) viene eliminata una molecola di H2 O

FOSFOLIPIDICostituiscono parte integrante delle membrane cellulari. Hanno la stessa struttura dei trigliceridi ma differiscono da essi perché al posto del 3° acido grasso c’è l’acido fosforico H3PO4 ES:

Fosfolipidi glicerina acidi grassi CH2–OH HOOC-R l CH –OH HOOC-R l CH2–OH-H3PO4

STEROIDI

La loro struttura ciclica deriva dal FENANTRENE saldato con il CICLOPENTANO (ciclopentanoperidrofenantrene); un esempio di grasso steroideo è il colesterolo che fa parte della costituzione della membrana cellulare. Nel sangue i valori normali del colesterolo sono fino a 200mg/ml. L’aumento del colesterolo provoca l’ATEROSCLEROSI. L'aterosclerosi è un accumulo di sostanze grasse sulle pareti interne delle arterie. Questo accumulo è costituito in prevalenza da colesterolo, una sostanza presente nel sangue e in tutte le cellule dell'organismo. L'aterosclerosi è la principale causa dell'arteriosclerosi, che raggruppa tutte le malattie che determinano un ispessimento e la perdita di elasticità delle pareti arteriose.L'aterosclerosi può riguardare qualsiasi arteria del corpo umano, ma colpisce soprattutto le arterie del cuore e la carotide, che convoglia il sangue al cervello. Il deposito di grassi in questi vasi sanguigni primari, può causare un infarto miocardico o un ictus. Tra i fattori di rischio che provocano l'aterosclerosi, il più rilevante è sicuramente rappresentato dall'aumento del colesterolo. L'ipercolesterolemia, ma più in generale l'iperlipidemia, cioè l'aumento del colesterolo e/o dei trigliceridi nel sangue, costituiscono effettivamente una condizione in grado di aumentare sensibilmente la probabilità di andare incontro ad aterosclerosi. Un altro importante fattore di rischio estremamente importante è rappresentato dall'ipertensione. La pressione alta, infatti, favorisce le lesioni a livello delle coronarie e delle arterie cerebrali. Anche il fumo di sigaretta contribuisce notevolmente all'instaurarsi di questa patologia, come anche l'aumento della glicemia, cioè la quantità di zucchero presente nel sangue. Tra i fattori di rischio dell'aterosclerosi vi sono anche l'obesità e l'inattività fisica.L’aumento del colesterolo nel sangue, non si cura ma si previene con uno stile di vita che tenga conto di una sana alimentazione e di un’adeguata attività fisica.

TERPENI sono gli olii essenziali che rendono i fiori profumati.

PROTEINESono sostanze quaternarie formate da C,H,O,N la loro funzione è strutturale infatti esse prendono parte alla costituzione dei muscoli, ossa, sistema nervoso e apparati. Possono essere considerate dei polimeri di molecole più semplici: gli aminoacidi.Struttura dell’AMINOACIDO:si può considerare un derivato del metano CH4 esso infatti è costituito da un atomo di carbonio centrale a cui è legato un gruppo amminico NH2, un gruppo carbossilico COOH, un atomo di H ed un radicale R. Ogni aminoacido ha i tre gruppi costanti e si contraddistingue dagli altri solo per la diversità nel radicale R. In natura esistono circa 20 aminoacidi di cui solo una decina “essenziali”, questi ultimi non possono essere fabbricati dal nostro organismo e vanno ingeriti esclusivamente con la dieta. Gli aminoacidi essenziali si trovano nei prodotti alimentari di origine animale come ad es latte, uova,

formaggi, carne e pesce. Un’alimentazione priva di questi prodotti porta ad un impoverimento proteico e quindi ad uno stato di cattiva salute.

Struttura dell’aminoacido R (radicale) lgruppo amminico NH2 –C- COOH gruppo carbossilico l H

Gli aminoacidi si combinano tra loro mediante un legame covalente, che si instaura tra il gruppo carbossilico di un aminoacido e il gruppo amminico del successivo con rimozione di una molecola di acqua.Le proteine sono costituite da un gran numero di aminoacidi e in base alla loro costituzione chimica vengono distinte in proteine SEMPLICI (costituite solo da proteine) O CONIUGATE (costituite da una parte proteica e da una non proteica chiamata gruppo prostetico rappresentato per es da uno zucchero, da un grasso, da un metallo ecc.)Si possono assimilare tramite il cibo(essenziali) o vengono costruite dall’organismo.Le proteina hanno un ruolo funzionale: sono componenti della cellula e regolano molte reazioni biologiche.LEGAME PEPTIDICO:legame tra il gruppo carbossilico di un aminoacido e quello amminico di un altro aminoacido. È un legame di condensazione. (perdita di una molecola di acqua). H H R1–C-CO OH+H NH -C- R2

NH2 COOH

DIPEPTIDE:legame di due aminoacidi;TRIPEPTIDE:unione di tre aminoacidi;POLIPEPTIDE:unione di più aminoacidi.

STRUTTURA DELLE PROTEINENelle proteine la funzione è legata strettamente alla forma che esse assumono. Per definire una proteina è necessario specificare quattro tipi di struttura: primaria, secondaria,terziaria e quaternaria.La struttura primaria:La struttura primaria indica la sequenza precisa degli aminoacidi. Da questa dipendono le successive strutture, in quanto, in base alla posizione relativa dei vari aminoacidi, si vengono a creare quelle interazioni che determinano la conformazione della proteina.

La struttura secondaria:

La struttura secondaria specifica il tipo di disposizione assunto dalla catena degli aminoacidi per l’azione esercitata dal legame idrogeno. In alcuni casi i legami idrogeno si stabiliscono a distanze caratteristiche e costanti tali da far assumere alla molecola l’aspetto di una “molla” detta α elica es: cheratina dei capelli. In altri casi la catena peptidica assume la forma di una striscia di carta ripiegata “a fisarmonica” detta β piani con gruppi R sporgenti da ambo lati es: fibroina della seta. Alte temperature distruggono sia la struttura alfa che la beta.

La struttura terziaria:La struttura terziaria è anche essa dipendente dalla primaria; infatti una delle cause del ripiegamento della molecola è determinata da un particolare aminoacido: la cisteina, che contiene un gruppo sulfidrico -SH. Fra due aminoacidi di questo tipo può stabilirsi un legame per l’eliminazione di una molecola H2 tra due gruppi sulfidrilici, formando così un ponte disolfuro.

H H

NH2-C-COOH NH2-C-COOH H2CH2 SH HSCH2

Ponte disolfuro

La struttura quaternaria:Le proteine più complesse sono dette oligomeriche perchè formate da catene peptidiche (monomeri) legate tra loro:la struttura quaternaria specifica il modo in cui i singoli monomeri sono legati tra loro.La struttura terziaria e quaternaria determinano sulla superficie della molecola avvallamenti e protuberanze di forma particolare che serviranno da incastro per le molecole con cui dovranno interagire. Ciò viene in corrispondenza di particolari disposizioni dette domini. Es:l’emoglobina del sangue formata da 4 catene proteiche legato ad un gruppo prostetico contenente l’eme che a sua volta contiene un atomo di ferro.

IL DNA, L’RNA E L’ATP.

Gli acidi nucleici, formati da lunghe catene di nucleotidi sono detti RNA (acido ribonucleico) e DNA (acido desossiribonucleico).Gli acidi nucleici sono le molecole più grosse presenti negli organismi viventi. Essi possono essere considerati dei polimeri i cui monomeri costitutivi sono detti nucleotidi;ogni nucleotide si compone di tre parti:

Uno zucchero a 5 atomi di carbonio (pentoso) Una base azotata Un acido fosforico (H3PO4).

I nucleosidi o residui nucleici sono invece l’ unione di uno zucchero a 5 atomi di carbonio (o pentoso) e una base azotata.Gli zuccheri presenti possono essere il ribosio (RNA) o il desossiribosio (DNA).Le basi azotate sono composti ciclici che contengono azoto, oltre che carbonio.Esse appartengono al gruppo delle purine e delle pirimidine.Le purine sono costituite da due anelli eterociclici uniti (uno a 6 atomi di carbonio e uno a 5 atomi di carbonio) e sono l’ adenina e la guanina presenti sia nel DNA che nell’ RNA.

Le pirimidine sono costituite da un anello eterociclico a 6 atomi di carbonio e sono la timina, la citosina e l’uracile. La timina, la citosina sono presenti nel DNA mentre nell’ RNA sono presenti la citosina e l’uracile. Il DNA è costituito da due catene spiralizzate tra loro e assume la funzione di archivio delle informazioni genetiche.L’ RNA è generalmente a catena semplice e assume il compito di tradurre il messaggio del DNA in proteine.

LA STRUTTURA DEL DNANel DNA le basi adenina, timina, guanina e citosina sono disposte a coppie tramite un rapporto fisso. La coppia adenina e timina è collegata tramite due legami idrogeno; invece la coppia guanina e citosina è collegata tramite tre legami idrogeno. Riassumendo:

1. la molecola di DNA è formata da due filamenti avvolti uno sull’altro in doppia elica;

2. ogni filamento è formato da una catena di nucleotidi;3. ogni nucleotide è formato da un gruppo fosforico, da un

desossiribosio e una base azotata (purina o pirimidina);4. i nucleotidi di ogni filamento sono tenuti insieme dal robusto

legame tra gruppi fosforici e zucchero (legame estereo);5. i due filamenti sono tenuti tra loro con tenui legami idrogeno fra

ogni purina e la corrispondente pirimidina.

L’ATPL’ ATP assolve il ruolo di trasportatore di energia.

L’ATP o adenosintrifosfato è una fonte di energia. Esso è costituito: 1. ADENOSINA, formata dal RIBOSIO (zucchero presente

nell’RNA) e l’ADENINA(base azotata);2. 3 acidi fosforici.

AR — P ~ P ~ P

Legami costituiti da molta energia A=adenina R=ribosioI legami ricchi di energia quando si spezzano la liberano e tale energia viene utilizzata per il lavoro cellulare.Con la corsa o il digiuno l’ATP può diventare:

1. adenosindifosfato (ADP) costituito da 2 acidi fosforici (-P~P);2. adenosinmonofosfato (AMP) costituito da un acido fosforico (-P).