كيمياء الدهون lipid chemistry

16
4/5/2020 1 l[pids chemistry

Upload: others

Post on 16-Jan-2022

6 views

Category:

Documents


0 download

TRANSCRIPT

Page 1: كيمياء الدهون LIPID CHEMISTRY

4/5/20201 l[pids chemistry

Page 2: كيمياء الدهون LIPID CHEMISTRY

الليبيدات

LIPIDSالناعمبملمسهاتمتازالتيالموادمنمجموعةتشملlipidsالليبيدات

اوالليبيدات.العضويةالمذيباتبعضفىوتذوبالماءفىتذوبولا

ربونالكعناصرعلىتحتوىفهىالعضويةالمركباتإلىتنتميالدهون

تالكبريعناصرعلىيحتوىبعضهاأنكماوالأكسجينوالأيدروجينEstersاستراتمنكيميائياالليبيداتوتتركب.والازوتوالفوسفور

Fattyدهنيةأحماض AcidsكحولاتمعAlcoholsمعهايختلطقدكما

.CarotenesوالكاروتيناتSterolsالاسترولأنواعمنمركبات

تنتشر.Antioxidantsللأكسدةمضادةمركباتبعضهاويحتوى

القطنمثل)ةالزيتيالبذورفىتكثرحيثالحيةالكائناتجميعفىالليبيداتودهناللبندهنLipidsللـالحيوانيةالمصادرومن(والكتانوالسمسم

كما.يةالفوسفاتالدهونمنانواعالبيضوصفارمحفىوتوجدالحيوانات

شمعمثلللنباتاتالخارجيةالسطوحعلىليبيداتوهىالشموعتنتشر

.النحلوشمعالقصب4/5/20202 l[pids

Page 3: كيمياء الدهون LIPID CHEMISTRY

Classification of lipidsالليبيداتتقسيــم -:تقسم الليبيدات تبعا لمحتواها من مكونات الى الاقسام التالية

-:الليبيدات البسيطة الىوتنقسم Simple lipidsالليبيدات البسيطة -1

.Oilsالزيوت -أ

Fatsالدهون -ب

Waxesالشموع -ج

Compound Lipidsالليبيدات المركبة -2

-: وهذه يتبعها عدة مركبات مثل

.Phospholipidsالدهنيات الفوسفاتية -أ

-:Cerebrosidesسربروسيد -ب

Other Compound Lipidsليبيدات مركبة اخرى –جـ

-:Derived Lipidsدهنيات مشتقة -34/5/20203 l[pids

Page 4: كيمياء الدهون LIPID CHEMISTRY

Fatty Acidsالاحمــــــاض الدهـنـيـــــة Saturatedمشبعةدهنيةاحماض-أ fatty acids:شيوعاواكثرها

.الليبيداتفى

Unsaturatedمشبعةغيردهنيةاحماض-ب fatty acids:وهىاكثراوزوجيةرابطةعلىتحتوىدهنيةاحماض

مجموعةعلىيحتوىبعضها:اخرىدهنيةاحماضهناك–جـتركيبعلىيحتوىوالبعضRecinoleicحمضمثلايدروكسيل

Chaulmoogricالـمثلحلقى acid.

كوينهتالجسميستطيعحيثضرورىغيربعضهاالدهنيةوالاحماضمالجسيستطيعولاالغذاءفيعنهغنيلاضرورىالاخروالبعض

لينكولينولينوليكحمضومنهالهاللازمبالقدرالاقلعلىتكوينه.وأراشيدونك

4/5/20204 l[pids

Page 5: كيمياء الدهون LIPID CHEMISTRY

الحمض الدهنيتركيب الجزيءمكان تواجد الحمض الدهني

CH3COOH Acetic acidالناتج الرئيسي فى تخمر السكريات

C2H5ناتج ثانوى فى تخمر السكريات COOH Propionic

C3H7ريا فى الدهون مثل الذرة وتخمر السكريات بالبكت COOH Butyric

C5H11( ومن تخمر الكربوهيدرات) فى الدهون مثل الزبد COOH Caproic

C7H15فى الدهون مثل الزبد ودهون النباتات COOHCaprylic

C9H19من الدهون النباتية والحيوانية ديد العفى COOHCapric

C11H23( النواة ) فى زيت الاجنه، زيت النخيل COOH Lauric

C13H27زيت انويه النخيل ، زيت جوز الهند COOH Myristic

C15H31فى معظم الدهون النباتية والحيوانية COOH Palmitic

C17H35فى معظم الدهون النباتية والحيوانية COOH Strearic

C19H39زيت الفول السودانى COOH Arachidic

C23H47زيت الفول السودانى والسيربروسيدات COOH Lignoceric4/5/20205 l[pids

Page 6: كيمياء الدهون LIPID CHEMISTRY

ومن أهم الاحماض الدهنية الغير المشبعة

Unsaturated Fatty acids

4/5/20206 l[pids

Page 7: كيمياء الدهون LIPID CHEMISTRY

الدهنيةالأحماضفياكثراوزوجيةرابطةلوجودنظراgeometricalالهندسيةالمشابهاتتتواجدمشبعة،الغير

isomerismالمضاهيالشكليسمىأحدهماCis formالاتجاهنفسفيالمتماثلةالمجموعاتاوالذراتبهتوجد

Transالمخالفالشكليسمىوالآخر formبهوتوجد.لبعضهمامخالفيناتجاهينفيالمجموعاتاوالذرات

ثلامتجدمشبعةالغيرالدهنيةالاحماضعلىذلكوينطبقلهفيوجدزوجيةرابطةعلىلأحتوائهنظراالاولييكحمض

هوCisالصورةفىالموجودوالحمضهندسيينمشابهيندرجةعلىوالسائلالطبيعةفىالموجودالاولييكحمض

رمزهوTransالصورةعلىالموجودبينماالعاديةالحرارةElaidicالـحمض acidوجدوانالطبيعةفىيوجدلاوهو.صلبةحالةعلىفيكون

4/5/20207 l[pids

Page 8: كيمياء الدهون LIPID CHEMISTRY

4/5/20208 l[pids

Page 9: كيمياء الدهون LIPID CHEMISTRY

عددزادكلماالحمضجزئفىالزوجيةالروابطعددزادوكلما

مشابهاتاربعلهيوجداللينوليكحمضفمثلاالهندسيةالمشابهات

:هىوالمشابهاتزوجيتينرابطتينلوجودنظراهندسية(Cis–Cis),(Cis–trans),(trans–trans),(trans–Cis)

4/5/20209 l[pids

Page 10: كيمياء الدهون LIPID CHEMISTRY

: اعها التركيب الكيميائي للجلسريدات وانو

:للآتىتبعاترتيبهافىالجلسريداتانواعوتختلف

منانواعثلاثةتوجدلذلكوتبعا:للجلسريدالمكونهالدهنيةالاحماضوحداتعدد-1

:وهىالجلسريدات

فىواحدةايدروكسيلمجموعةارتباطمنوتتكون:Monoglycerdesاحاديةجلسريدات-أ

.دهنىحامضمنواحدجزئمعالجلسرينجزئ

جزئفىايدروكسيلمجموعتينارتباطمنوتتكون:Diglyceridesثنائيةجلسريدات-ب

.مختلفيناوواحدنوعمندهنيةاحماضجزيئينمعالجلسرين

ىفايدروكسيلمجموعاتالثلاثةارتباطمنوتتكون:Triglyceridesثلاثيةجلسريداتجـ

.مختلفةانواعمناوواحدنوعمندهنيةاحماضجزيئاتثلاثهمعالجلسرينجزئ

بسيطةداتجلسريتسمىالدهنيةالاحماضمنواحدنوععلىتحتوىالتىالثلاثيةوالجلسريدات

Simple glycerides.تجلسريداتسمىالدهنيةالاحماضمنمختلفةانواععلىوالمحتوية

Mixedمختلطة glyceridesالدهنيةالاحماضوحداتونوعلعددتبعاانهنجدذلكوعلى

.الجلسريداتمنمختلفعددينتجللجلسريدالمكونه

4/5/202010 l[pids

Page 11: كيمياء الدهون LIPID CHEMISTRY

الحامضمعالمرتبطةالجلسرينأيدروكسيلمجموعةموضع-2

اميعلمجالجلسرينجزئفىالايدروكسيلمجاميعمواضع:الدهنى

.العكساواعلىالىاسفلمنالجزئفىالايدروكسيل

4/5/202011 l[pids

Page 12: كيمياء الدهون LIPID CHEMISTRY

اتالجلسريدتسمية

مجاميعبالدهنيةالاحماضارتباطووضعنوععلىالجلسريداتتسميةتعتمديدالجلسرفىالدهنىالحامضويسمى.الجلسرينجزئفىالايدروكسيل

كاناذا(-in)بالمقطع(-ic)الحامضاسممنالنهائيالمقطعباستبدالاسمفىوسطىالحمضكاناذااماالجلسريداسمنهايهفىالحامضواضحهوكما(o-)بالمقطع(ic-)المقطعباستبدالفيتكونالجلسريد:التاليةبالامثلة

4/5/202012 l[pids

Page 13: كيمياء الدهون LIPID CHEMISTRY

فيجرى تسميتها على اساس ان Monoglyceridesوبالنسبة للجلسريدات الاحادية

-:هناك نوعين منها وهما

1-α-monoglyceride(مجموعة الايدروكسيل فى الوضعα او-α مرتبطة مع

(.حامض دهنى واحد

– βوالنوع الثانى هو الـ -2 monoglyceride

فيجرى تسميتهما على اساس ان هناك نوعين منها Diglyceridesاما فى حالة الجلسريدات الثنائية

αوالـ α-Diglyceridesاو αوهما – β diglycerides

فيجري تسميتها على اساس ان هناك نوع واحد منها Triglyceridesاما في حالة الجليسريدات الثلاثية

β– triglyceride

4/5/202013 l[pids

Page 14: كيمياء الدهون LIPID CHEMISTRY

والدهــونمكـونـات الزيـــوت

متصبنهمواد غير -بمواد متصبنه-أ

4/5/202014 l[pids

Page 15: كيمياء الدهون LIPID CHEMISTRY

Rancidity of oils and fatsتزنخ الزيوت والدهون

Hydrolyticالمائيالتحللتزنخ-أ Rancidity:لتحللاانزيماتبفعلالدهنيةللجلسريداتالمائيالتحلليحدثوفيه

جاتالمنتفىالتزنخهذايحدث.والدهنالزيتحموضةدرجةوتزيدالدهنيةالاحماضفتنفردLipaseللدهونالمائي

.الألبانمنتجاتوفىتخزينهااثناءالزيتيةالبذورمثلLipaseأنزيمعلىالمحتوية

Ketonicالكيتونىالتزنخ-ب rancidity:مثلالدقيقةالكائناتمنانواعبتاثيرالتزنخمنالنوعهذايحدث

Asparagellusفطر nigerالهندجوززيتمثلقليلةغيربكمياتأزوتيةمركباتعادةتحتوىالتىالدهنياتعلى.

المؤكسدةالانزيماتوجودوفىبيتاالوضعفىالاكسدةبطريقةحيويةاكسدةحدوثالىالتزنخمنالنوعهذايرجع

Peroxidasesالدقيقةالكائناتتنتجهاالتى.

Oxidativeالتاكسدىالتزنخ–ج Rancidity:اكثروهوالجوىالهواءاكسجينبتاثيرالتزنخمنالنوعهذاويحدث

اليودىددالعبهاويقلالدهناوالزيتولزوجةكثافةزيادةويصحبهوالدهونالزيوتلهاتتعرضالتىالتزنخانواع

منجرام100لتشبعاللازمةاليودجراماتبعددويقدر(الدهناوالزيتتشبععدملدرجةمقياساليودىالعدد)

النوعهذاىفويلاحظوالرائحةالطعمفىتغيراتمعوكيتونيةوألدهيديةكحوليةمركباتتتكونكماالدهن،اوالزيت

لهذاةالمؤديوالتفاعلاتملموسةبدرجةالحموضةزيادةلعدموذلكللجلسريداتمائيتحليلحدوثعدمالتزنخمن

وسطيةمركباتفتتكونللجلسريداتالمكونةالمشبعةغيرالدهنيةالاحماضوحداتالىالاكسجينباضافةتسيرالنوع

.كيتونيةاوكحوليةمركباتالىتاليةخطواتفىتتحولوهذهالاكسيدفوقنوعمن

عنفللكشالمستعملةالاختباراتبعضبواسطةالجلسريداتفىالتزنخمنالنوعهذاحدوثعنالكشفويمكن

التزنخقديرتطريقعندالزيتفىالاكسيدفوقمركباتوجودعنللكشفاخرىوباختباراتشفباختبارالالدهيدات

ويعبرالصوديوماتثيوكبريتمحلولبواسطة(حامضوسطفىبوتاسيوميوديداضافةعند)المنفرداليودبتقديروذلك

Peroxideالبيروكسيدرقم)الاكسيدفوقبدرجةهناالتزنخمقدارعن number)منالمليمولاتعددعنعبارةوهو

.الدهنيةالمادةمنجرام100فىتوجدالتىالاكسيدفوق4/5/202015 l[pids

Page 16: كيمياء الدهون LIPID CHEMISTRY

Antioxodantsمضادات الاكسدة

4/5/202016 l[pids