专题二 有机物的结构与分类

第一单元 有机化合物的结构

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思考：你认为造成有机化合物性质差异的主要原因有哪些？

形成元素种类不同

元素结合方式不同 （结构不同）

有机物性质不同

一 有机物中碳原子的成键特点

C

H

O

N

形成四根共价建

形成一根共价建

形成两根共价建

形成三根共价建

一 有机物中碳原子的成键特点 思考：你认为下面两种图示表示的是一种物质

还是两种物质？为什么？

一 有机物中碳原子的成键特点

正四面体结构，其中单键可以旋转

一 有机物中碳原子的成键特点有机物 甲烷 乙烯 乙炔 苯

分子式

结构式

分子构型

碳碳键成键特点

一 有机物中碳原子的成键特点 思考：有机物的分子构型和碳碳键的成键方式

有什么关系呢？

饱和碳原子—— sp3 杂化 四面体型

双键碳原子—— sp2 杂化 平面型 叁键碳原子—— sp 杂化 直线型 苯环中碳原子—— sp2 平面型

其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转例 1 ：以下物质中最多能有几个碳原子共面？ CH3 － CH ＝ CH － C≡C － CF3

最多有几个碳原子能在一条直线上？

例 2 该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？

－ CH ＝ CH － C≡C － CH3CH3—

二 有机物结构的表示方法

1 结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。

二 有机物结构的表示方法

2 结构简式——结构式的缩减形式 书写规则： （ 1 ）结构式中表示单键的“——”可以省略， 例

如乙烷的结构简式为： CH3CH3

（ 2 ）“ C ＝ C” 和“ C≡C” 中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为： CH2CH2 。

但是醛基、羧基则可简写为— CHO 和— COOH 。

二 有机物结构的表示方法

（ 3 ）准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成 CH3CH2OH 或 C2H5OH 而不能写成

OHCH2CH3

二 有机物结构的表示方法

3 键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。

三 同分异构体1 什么是同分异构体？ 有机物中存在分子式相同，结构不同的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

三 同分异构体

2 你知道有哪些通分异构现象吗？请举例说明：

三 同分异构体

3 分子式为 C7H16 的有机物可能的结构简式有哪些？你是如何推断的？

三 同分异构体

4 同分异构体的种类（ 1 ）碳链异构——由于碳原子的排

列方式不同引起的同分异构现象

三 同分异构体A 首先写出无支链的烷烃碳链，即得到一种异

构体的碳架结构。

B 在主链上减一个碳作为一个支链（甲基），连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。

C 在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。

三 同分异构体

思考：那么是否所有的有机物都有同分异构体呢？

CH4 有同分异构体吗？

CH3CH3 有同分异构体吗？

CH3CH2CH3 有同分异构体吗？

3C 以下的烷烃无同分异构体

三 同分异构体思考：已知烯烃的分子式为 CnH2n ，那么分子式

为 C4H8 的烯烃，可能的结构简式有哪些？

三 同分异构体（ 2 ）官能团位置异构 在有机物中，有机物官能团位置的不同也

会导致同分异构现象。例如：丙醇就有两种同分异构体CH3CH2CH2 － OH 和 CH3CHCH3

OH

三 同分异构体书写规则：

先排碳链异构，再排官能团位置

例 1

分子式为 C4H9Cl 的有机物，其结构简式可能有几种？

官能团或取代基位置不同。

注意判断相同的位置

C－ C－ C－ C C－ C－ CC

1 2 1 2

补充：相同位置的 H

1 甲基上的 3 个 H 位置相同2 处于对称位置的 H ，具有相同的化学环境，

因此当官能团取代这些 H 时，有机物具有同一种结构。

例 2

以下两种结构是同一种物质吗？

OH

OH

例 3

这两种结构是同一种物质吗？

OH

CH3

OH

CH3

H3C

CH3

三 同分异构体（ 3 ）官能团类别异构 例如：分子式为 C2H6O 的有机物可能也有

两种结构，你知道是哪两种吗？

（ 3 ）官能团类别异构A 碳原子数相同的醇和醚是同分异构体

B 碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体

C 碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体

D 碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体

三 同分异构体

教材 P25 交流与讨论

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三 同分异构体（ 4 ）立体异构 A 顺反异构（存在于烯烃中）

反式：相同基团在双键对角线位置

顺式：不同基团在双键对角线位置

三 同分异构体B 对映异构——存在于手性分子中 手性分子 如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相

同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）

手性碳原子——连接四个不同的原子或基团的碳原子 当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的

化合物存在手性异构体。

例 4

分子式为 C4H8 的烯烃，可能的全部结构简式有哪些？

例 5 一氯代物的同分异构体数目相同的是？