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  • Volume 24:Three Carbon-Heteroatom Bonds:Ketene Acetals and Yne-X Compounds

    Preface . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . V

    Volume Editors Preface . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . VII

    Table of Contents . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . XV

    IntroductionA. de Meijere . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1

    24.1 Product Class 1: 1,1-Bis(heteroatom-functionalized) Allenes

    24.1.1 Product Subclass 1: 1,1-DihaloallenesR. R. Kostikov . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17

    24.1.2 Product Subclass 2: 1-Halo-1-(organooxy)allenesR. Zimmer . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37

    24.1.3 Product Subclass 3: 1-Halo-1-(organochalcogeno)allenes and1-Halo-1-(organochalcogeno)butatrienesR. Zimmer . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39

    24.1.4 Product Subclass 4: 1-Nitrogen-Functionalized 1-HaloallenesR. Zimmer . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43

    24.1.5 Product Subclass 5: 1-Phosphorus-Functionalized 1-HaloallenesR. Zimmer . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45

    24.1.6 Product Subclass 6: 1,1-Bis(organooxy)allenes,1,1-Bis(organooxy)butatrienes, 1-(Organooxy)-1-siloxyallenes,and 1-(Organooxy)allen-1-olatesR. Zimmer . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 49

    24.1.7 Product Subclass 7: 1-(Organochalcogeno)-1-(organooxy)allenesR. Zimmer . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55

    24.1.8 Product Subclass 8: 1-Nitrogen-Functionalized 1-(Organooxy)allenes andAllen-1-olatesR. Zimmer . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57

    24.1.9 Product Subclass 9: 1-Phosphorus-Functionalized 1-(Organooxy)allenesand 1-SiloxyallenesR. Zimmer . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61

    IX

    Science of Synthesis Original Edition Volume 24 Georg Thieme Verlag KG

  • 24.1.10 Product Subclass 10: 1,1-Bis(organochalcogeno)allenes and1,1-Bis(organochalcogeno)butatrienesR. Zimmer . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63

    24.1.11 Product Subclass 11: 1-Nitrogen-Functionalized1-(Organochalcogeno)allenesR. Zimmer . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69

    24.1.12 Product Subclass 12: 1-Phosphorus-Functionalized1-(Organochalcogeno)allenesR. Zimmer . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 73

    24.1.13 Product Subclass 13: 1,1-Bis(nitrogen-functionalized) Allenes andButatrienesR. Zimmer . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75

    24.1.14 Product Subclass 14: 1-Nitrogen-Functionalized1-Phosphorus-Functionalized AllenesR. Zimmer . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79

    24.1.15 Product Subclass 15: 1,1-Bis(phosphorus-functionalized) AllenesM. Stankevic and K. M. Pietrusiewicz . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81

    24.2 Product Class 2: 1,1-Bis(heteroatom-functionalized) Alk-1-enes

    24.2.1 Product Subclass 1: 1,1-Dihaloalk-1-enesR. R. Kostikov . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85

    24.2.2 Product Subclass 2: 1-Halo-1-(organooxy)alk-1-enesA. P. Molchanov and R. R. Kostikov . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 129

    24.2.3 Product Subclass 3: 1-Halo-1-(organochalcogeno)alk-1-enesA. F. Khlebnikov and R. R. Kostikov . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 167

    24.2.4 Product Subclass 4: 1-Nitrogen-Functionalized 1-Haloalk-1-enesJ. G. Schantl . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 223

    24.2.5 Product Subclass 5: 1-Phosphorus-Functionalized 1-Haloalk-1-enesM. Stankevic and K. M. Pietrusiewicz . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 285

    24.2.6 Product Subclass 6: 1,1-Bis(organooxy)alk-1-enesC. Schneider . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 293

    24.2.7 Product Subclass 7: 1-(Organooxy)-1-(organosulfanyl)alk-1-enesW. Dlling . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 323

    24.2.8 Product Subclass 8: 1-(Organooxy)-1-(organoselanyl)- and1-(Organooxy)-1-(organotellanyl)alk-1-enesW. Dlling . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 331

    X Overview

    Science of Synthesis Original Edition Volume 24 Georg Thieme Verlag KG

  • 24.2.9 Product Subclass 9: 1-Nitrogen-Functionalized 1-(Organooxy)alk-1-enes(Ketene O,N-Acetals)W. Kantlehner . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 337

    24.2.10 Product Subclass 10: 1-Phosphorus-Functionalized1-(Organooxy)alk-1-enesH. Heydt . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 441

    24.2.11 Product Subclass 11: 1,1-Bis(organosulfanyl)alk-1-enes(Ketene S,S-Acetals)W. Dlling . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 461

    24.2.12 Product Subclass 12: 1-(Organoselanyl)-1-(organosulfanyl)alk-1-enes and1-(Organosulfanyl)-1-(organotellanyl)alk-1-enesM. Yoshimatsu . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 517

    24.2.13 Product Subclass 13: 1-Nitrogen-Functionalized1-(Organosulfanyl)alk-1-enesW. Dlling . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 529

    24.2.14 Product Subclass 14: 1-Phosphorus-Functionalized1-(Organosulfanyl)alk-1-enesJ. Romanski, G. Mloston, and K. M. Pietrusiewicz . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 541

    24.2.15 Product Subclass 15: 1,1-Bis(organoselanyl)alk-1-enes and DerivativesM. Yoshimatsu . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 547

    24.2.16 Product Subclass 16: 1,1-Bis(organotellanyl)alk-1-enes and DerivativesM. Yoshimatsu . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 563

    24.2.17 Product Subclass 17: 1,1-Bis(nitrogen-functionalized) Alk-1-enes

    24.2.17.1 Alk-1-ene-1,1-diaminesW. Kantlehner . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 571

    24.2.17.2 Alk-1-ene-1,1-diamines with Retention of the Functional GroupP. A. Keller and J. Morgan . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 707

    24.2.17.3 1,1-Bisazo-, 1,1-Diazido-, and 1,1-Dinitroalk-1-enesK. Banert . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 747

    24.2.18 Product Subclass 18: 1-Nitrogen-Functionalized1-Phosphorus-Functionalized Alk-1-enesM. Stankevic and K. M. Pietrusiewicz . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 767

    24.2.19 Product Subclass 19: 1,1-Bis(phosphorus-functionalized) Alk-1-enesM. Stankevic and K. M. Pietrusiewicz . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 775

    Overview XI

    Science of Synthesis Original Edition Volume 24 Georg Thieme Verlag KG

  • 24.3 Product Class 3: Bis(heteroatom-functionalized) Acetylenes

    24.3.1 Product Subclass 1: DihaloacetylenesB. Witulski and C. Alayrac . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 781

    24.3.2 Product Subclass 2: 1-Heteroatom-Functionalized 2-HaloacetylenesB. Witulski and C. Alayrac . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 797

    24.3.3 Product Subclass 3: Bis(organooxy)acetylenesB. Witulski and C. Alayrac . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 821

    24.3.4 Product Subclass 4: 1-(Organochalcogeno)-2-(organooxy)acetylenesB. Witulski and C. Alayrac . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 835

    24.3.5 Product Subclass 5: 1-Nitrogen-

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