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UNIDAD 4 GLÚCIDOS

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UNIDAD 4 GLÚCIDOS. GLÚCIDOS. DEFINICIÓN Los glúcidos son compuestos orgánicos constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno; en algunos casos pueden tener además otros elementos químicos como nitrógeno o azufre. - PowerPoint PPT Presentation

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Page 1: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

UNIDAD 4

GLÚCIDOS

Page 2: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

GLÚCIDOSDEFINICIÓNLos glúcidos son compuestos orgánicos constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno; en algunos casos pueden tener además otros elementos químicos como nitrógeno o azufre.

Se les ha llamado hidratos de carbono porque algunos responden a la fórmula general Cn(H2O)m y azúcares por su sabor dulce, aunque sólo los de baja masa molecular lo tienen.

Algunos son moléculas de relativamente baja masa molecular; la glucosa tiene una masa molecular (MM) =180 daltons (da). Otros, como el almidón, tienen MM = 100000 da y son grandes moléculas (macromoléculas).

Page 3: UNIDAD 4 GLÚCIDOS
Page 4: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

GLÚCIDOSCARACTERÍSTICASQuímicamente, los glúcidos son polialcoholes con grupo funcional carbonilo (aldehído o cetona), lo cual los convierte en polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.

Page 5: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

GLÚCIDOSCARACTERÍSTICASUn polihidroxialdehído es un compuesto orgánico que tiene una función aldehído enel primer carbono y en los restantes carbonos una función alcohol.

Las polihidroxicetonas en lugar de una función aldehído tienen una función cetona, normalmente en el carbono 2. Los monosacáridos que tienen función aldehído se llaman aldosas y cetosas los que tienen una función cetona.

Page 6: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

GLÚCIDOSFUNCIONES BIOLÓGICAS

- ENERGÉTICA: La glucosa, sacarosa, glucógeno y almidón son sustancias energéticas. Los seres vivos obtienen energía de ellas o las usan para almacenar energía. Esta energía está contenida en determinados enlaces que unen los átomos de estas moléculas.

- ESTRUCTURAL: Celulosa y quitina son estructurales. Forman parte de las paredes de las células vegetales (celulosa) o de las cubiertas de ciertos animales (quitina).

- INFORMACIÓN HEREDITARIA: ribosa y desoxirribosa forman parte de los ácidos nucleicos.

Page 7: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

GLÚCIDOSCLASIFICACIÓN

Page 8: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

GLÚCIDOSCLASIFICACIÓN

-Monosacáridos u osas: Son los más sencillos. No son hidrolizables; esto es, no se pueden descomponer por hidrólisis en otros glúcidos más simples.

Constituyen los monómeros a partir de los cuales se forman los demás glúcidos.

Según el grupo funcional que presentan se puede hablar de:

a) ALDOSAS: grupo funcional aldehídob) CETOSAS: grupo funcional cetona.

Page 9: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

GLÚCIDOSCLASIFICACIÓN

- Ósidos: Formados por la unión de varios monosacáridos mediante enlaces "O-glicosídicos", pudiendo poseer en su molécula otros compuestos diferentes de los glúcidos. Son hidrolizables, descomponiéndose en los monosacáridos y demás compuestos que los constituyen. Se dividen en:

a) HOLOSIDOS: están constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno, exclusivamente. A su vez se subclasifican en:

- Oligosacáridos: entre 2 (DISACÁRIDOS) y 9 monosacáridos- Polisacáridos: un gran número de monosacáridos.

b) HETEROSIDOS: Formados por osas y otros compuestos que no son glúcidos (lípidos o proteínas). Por lo tanto, además de carbono, hidrógeno y oxígeno, contienen otros elementos químicos.

Page 10: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

Osas Monosacáridos

Ósidos

aldosas

cetosas

holósidos

heterósidos

Triosas

Tetrosas

Pentosas.

Hexosas.

Heptosas.oligosacásidos

polisacáridos

homopolisacáridos

heteropolisacáridos

glucolípidos

glucoproteínas

La misma clasificación anterior

disacáridos

Page 11: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

GLÚCIDOS

MONOSACÁRIDOS

Page 12: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

MONOSACÁRIDOSCLASIFICACIÓN

Los monosacáridos responden a la fórmula empírica Cn(H2O)m. El valor de n normalmente está comprendido entre 3 y 7. Según el número de átomos de carbono se clasifican en :

- Triosas........n=3- Tetrosas.......n=4- Pentosas.......n=5- Hexosas........n=6- Heptosas.......n=7

Así, un monosacárido con 4 átomos de carbono y con la función aldehído será una aldotetrosa; si tiene 6 átomos de carbono y una función cetona, será una cetohexosa, y así sucesivamente.

Page 13: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

MONOSACÁRIDOSCLASIFICACIÓN

Las fórmulas lineales de los monosacáridos se escriben con el carbono 1, el carbono que lleva la función aldehído o el carbono más próximo a la función cetona, en la parte superior y el resto de los carbonos en orden descendente.

Aldopentosa Cetotetrosa

Page 14: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

MONOSACÁRIDOSPROPIEDADES- Propiedades químicas: El grupo carbonilo reduce fácilmente los compuestos de cobre (licor Fehling) y de plata oxidándose y pasando a grupo ácido. Esta propiedad es característica de estas sustancias y permite reconocer su presencia, pues la reducción de las sales cúpricas del licor de Fehling a cuprosas hace virar el reactivo del azul al rojo ladrillo.

- Propiedades físicas: Los monosacáridos son sólidos, cristalinos, incoloros o blancos, de sabor dulce. Como los grupos hidroxilo son polares, los monosacáridos son muy solubles en agua, pues se establecen enlaces polares con las moléculas de agua.

Page 15: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

MONOSACÁRIDOSPROPIEDADES QUÍMICAS

Azul Rojo

Page 16: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

MONOSACÁRIDOSPROPIEDADES QUÍMICAS

Page 17: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

MONOSACÁRIDOSPROPIEDADES FÍSICAS

- Carbono asimétrico: es el átomo de carbono que está unido a cuatro grupos diferentes. Estos carbonos se representan con un asterisco (*) y son muy frecuentes en glúcidos.

- Estereoisomería: es la existencia de moléculas con la misma fórmula plana pero distinta estructura espacial. Esto se debe a la presencia en las moléculas de carbonos asimétricos.

- Enantiómeros: son moléculas estereoisómeras de un mismo compuesto que corresponden a su imagen especular.

- Epímeros: son moléculas estereoisómeras pero que no se corresponden con su imagen especular.

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http://www.bionova.org.es/biocast/documentos/figura/figtem07/figura72.jpg

MONOSACÁRIDOSESTEREOISOMERÍA

PROYECCIONES DE FISHER(carbonos asimétricos)

ESTRUCTURAS TRIDIMENSIONALES(imágenes especulares)

Los estereoisómeros se comportande forma diferente bajo la luz polarizada, lo cual demuestra quese trata de moléculas distintas.

FORMA D FORMA L

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MONOSACÁRIDOSISOMERÍAS

Page 21: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

MONOSACÁRIDOSESTEREOISOMERÍA

EN LOS SERES VIVOS CASI ÚNICAMENTE EXISTEN LAS FORMAS D DE MONOSACÁRIDOS

Page 22: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

MONOSACÁRIDOSEPÍMEROS D- ALDOSAS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Page 23: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

MONOSACÁRIDOSEPÍMEROS D- CETOSAS

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

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MONOSACÁRIDOSTRIOSAS (C3)

El gliceraldehído y la dihidroxiacetona se encuentran en forma de ésteres fosfóricos, en el interior de las células de la mayoria de los organismos, donde participan como intermediarios en el metabolismo de la glucosa y de otros glúcidos. No forman estructuras cíclicas.

Page 25: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

MONOSACÁRIDOSTETROSAS (C4)

La eritrosa es un compuesto intermediario de secuencias bioquímicas en los procesos de nutrición autótrofa. Como el resto de las tetrosas, no forma una estructura cíclica.

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MONOSACÁRIDOSPENTOSAS (C5)Ribosa: Es un componente estructural de nucleótidos en estado libre, como el ATP( adenosintrifosfato); y de ácidos nucleicos, como el ácido ribonucleico (ARN).

Xilosa: Es el componente del polisacárido xilano, presente en la madera.

Arabinosa: Es uno de los pocos monosacáridos que en la naturaleza se presenta en forma de L. Se encuentra en forma de goma arábica.

Ribulosa: Actúa como intermediario activo en la fijación del dióxido de carbono atmosférico en los organismos autótrofos. Al ser una cetopentosa, no presenta estructura cíclica.

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MONOSACÁRIDOSHEXOSAS (C6)La glucosa, también llamada azúcar de la uva, es el principal nutriente de los seres vivos. Gracias a la respiración celular es degradada parcial o totalmente para obtener energía. Se encuentra libre en el citoplasma celular, en los frutos y en la sangre. Además, es el constituyente de los polisacáridos más comunes, almidón y celulosa, en vegetales, y glucógeno en animales.

Page 28: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

MONOSACÁRIDOSHEXOSAS (C6)La fructosa se encuentra en las frutas, libre o unida a la glucosa, formando el disacárido sacarosa. Actúa en el líquido seminal como nutriente de los espermatozoides. Las células hepáticas la transforman en glucosa, por lo que tiene un valor nutriente equivalente. Se denomina también levulosa, por ser una molécula fuertemente levógira.

Page 29: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

MONOSACÁRIDOSHEXOSAS (C6)Galactosa: No se encuentra libre, forma parte de la lactosa (disacárido de la leche), de polisacáridos complejos y de heterósidos.

Manosa: Es un componente de polisacáridos presentes en vegetales, bacterias, levaduras y hongos. Forma parte de la estreptomicina; sustancia con atividad antibiótica.

Page 30: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

BLOQUE IORIENTACIONES – 4Definir glúcidos y clasificarlos. Diferenciar monosacáridos, disacáridos y polisacáridos

Los glúcidos son compuestos orgánicos constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno; en algunos casos pueden tener además otros elementos químicos como nitrógeno o azufre.

Se les ha llamado hidratos de carbono porque algunos responden a la fórmula general Cn(H2O)m y azúcares por su sabor dulce, aunque sólo los de baja masa molecular lo tienen.

Algunos son moléculas de relativamente baja masa molecular; la glucosa tiene una masa molecular (MM) =180 daltons (da). Otros, como el almidón, tienen MM = 100000 da y son grandes moléculas (macromoléculas).

Page 31: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

BLOQUE IORIENTACIONES – 4 (cont.)Definir glúcidos y clasificarlos. Diferenciar monosacáridos, disacáridos y polisacáridos

Page 32: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

Conviene saber ejemplos de cada tipo, siempre y cuando no se confundan.

BLOQUE IORIENTACIONES – 5Clasificar los monosacáridos en función del número de átomos de carbono. Reconocer y escribir las fórmulas desarrolladas de los siguientes monosacáridos: Glucosa, fructosa y ribosa. Destacar la importancia biológica de los monosacáridos.

Page 33: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

BLOQUE IORIENTACIONES – 5 (cont.)Clasificar los monosacáridos en función del número de átomos de carbono. Reconocer y escribir las fórmulas desarrolladas de los siguientes monosacáridos: Glucosa, fructosa y ribosa. Destacar la importancia biológica de los monosacáridos.

D- A

ldos

as

Page 34: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

BLOQUE IORIENTACIONES – 5 (cont.)Clasificar los monosacáridos en función del número de átomos de carbono. Reconocer y escribir las fórmulas desarrolladas de los siguientes monosacáridos: Glucosa, fructosa y ribosa. Destacar la importancia biológica de los monosacáridos.

D- C

etos

as

Page 35: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

BLOQUE IORIENTACIONES – 5 (cont.)Clasificar los monosacáridos en función del número de átomos de carbono. Reconocer y escribir las fórmulas desarrolladas de los siguientes monosacáridos: Glucosa, fructosa y ribosa. Destacar la importancia biológica de los monosacáridos.

Sí se pide específicamente “reconocer y escribir las fórmulas desarrolladas de los siguientes monosacáridos: glucosa, fructosa y ribosa.”

Aldosa de 6 átomos de C

Aldosa de 5 átomos de C

Cetosa de 6 átomos de C

Page 36: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

BLOQUE IORIENTACIONES – 5 (cont.)Clasificar los monosacáridos en función del número de átomos de carbono. Reconocer y escribir las fórmulas desarrolladas de los siguientes monosacáridos: Glucosa, fructosa y ribosa. Destacar la importancia biológica de los monosacáridos.PentosasLas más importantes son:Ribosa: Es un componente estructural de nucleótidos en estado libre, como el ATP( adenosintrifosfato); y de ácidos nucleicos, como el ácido ribonucleico( ARN).Xilosa: Es el componente del polisacárido xilana, presente en la madera.Arabinosa: Es uno de los pocos monosacáridos que en la naturaleza se presenta en forma de L. Se encuentra en forma de goma arábica.Ribulosa: Actúa como intermediario activo en la fijación del dióxido de carbono atmosférico en los organismos autótrofos. Al ser una cetopentosa, no presenta estructura cíclica.

HexosasLas más comunes son:Glucosa: También llamada azúcar de la uva. Es el principal nutriente de los seres vivos que, mediente la respiración celular, es degradado parcial o totalmente para obtener energía. Se encuentra libre en el citoplasma celular, en los frutos y en la sangre. Además, es el constituyente de los polisacáridos más comunes, almidón y celulosa, en vegetales, y glucógeno en animalesGalactosa: No se encuentra libre, forma parte de la lactosa( disacárido de la leche), de polisacáridos complejos y de heterósidos.Manosa: Es un componente de polisacáridos presentes en vegetales, bacterias, levaduras y hongos. Forma parte de la estreptomicina; sustancia con atividad antibiótica.Fructosa: Se encuentra en las frutas, libre o unida a la glucosa, formando el disacárido sacarosa. Actúa en el líquido seminal como nutriente de los espermatozoides. Las células hepáticas la transforman en glucosa, por lo que tiene un valor nutriente equivalente. Se denomina también levulosa, por ser una molécula fuertemente levógira.

Page 37: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

MONOSACÁRIDOS

CICLACIÓN

Page 38: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

MONOSACÁRIDOSCICLACIÓN

Page 39: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

MONOSACÁRIDOSCICLACIÓN DE ALDOSAS

CARBONO ANOMÉRICO

HEMIACETAL

ÚLTIMOCARBONO

ASIMÉTRICO

H2O H2O

Page 40: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

MONOSACÁRIDOSCICLACIÓN – PROYECCIÓN DE HAWORTH

1. La forma abierta de la molécula, en proyección de Fisher, se gira 90º y se proyecta sobre un plano horizontal

2. Lo molécula se representa plegada, lo cual es una forma más real. En esta situación, el carbono del grupo carbonilo se encuentra cercano al último carbono asimétrico (penúltimo carbono de la molécula), el cual sufre rotación y deja al último carbono con grupo alcohol por encima del plano de proyección. Se forma un grupo hemiacetal entre el carbono y el último carbono asimétrico con la entrada y salida de una molécula de agua.

3. Se cicla la molécula y se origina una estructura pentagonal (furano) o hexagonal (pirano)

4. Los grupos –OH y –H situado a la derecha en la proyección de Fisher quedan hacia abajo en la proyección de Haworth, y los que estaban a la izquierda se sitúan hacia arriba.

Page 41: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

MONOSACÁRIDOSCICLACIÓN DE ALDOSAS

Hexágono = pirano

rotación

ciclación

Giro 90º

H2 O

H2 O

Page 42: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

MONOSACÁRIDOSCICLACIÓN DE ALDOSAS – PROYECCIÓN DE HAWORTH

H2O H2O

Page 43: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

MONOSACÁRIDOSCICLACIÓN DE CETOSAS

CARBONO ANOMÉRICO

HEMICETAL

ÚLTIMOCARBONO

ASIMÉTRICO

H2O H2O

Page 44: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

MONOSACÁRIDOSCICLACIÓN – PROYECCIÓN DE HAWORTH

1. La forma abierta de la molécula, en proyección de Fisher, se gira 90º y se proyecta sobre un plano horizontal

2. Lo molécula se representa plegada, lo cual es una forma más real. En esta situación, el carbono del grupo cetona, el cual contiene al primer carbono con grupo alcohol, sufre rotación y se une mediante enlace hemicetal (con entrada y salida de una molécula de agua) al último carbono asimétrico, el cual sufre rotación y deja al último carbono con grupo alcohol por encima del plano de proyección.

3. Se cicla la molécula y se origina una estructura pentagonal (furano).4. Los grupos –OH y –H situado a la derecha en la proyección de Fisher

quedan hacia abajo en la proyección de Haworth, y los que estaban a la izquierda se sitúan hacia arriba.

Page 45: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

MONOSACÁRIDOSCICLACIÓN DE CETOSAS

Pentágono = furano

rotaciónGiro 90º

ciclaciónH2 O

H2 O

Page 46: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

MONOSACÁRIDOSCICLACIÓN DE CETOSAS – PROYECCIÓN DE HAWORTH

H2O H2O

Page 47: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

MONOSACÁRIDOSCICLACIÓN - PROYECCIÓN DE HAWORTH

Page 49: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

(L. Luengo)

NOMENCLATURA

MONOSACÁRIDOSCICLACIÓN – PROYECCIÓN DE HAWORTH

Para nombrar a los monosacáridos ciclados se emplean los siguientes elementos:

1. El tipo de anómero (α o β)2. El tipo de enantiomorfo (D o L)3. El nombre de la molécula (glucosa, fructosa,

ribosa, etc.)4. El tipo de estructura cíclica (furanosa o piranosa)

Page 50: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

(L. Luengo)

El C1 en la molécula ciclada es asimétrico, y se denomina carbono anomérico Según la posición del grupo OH del C1, se distinguen dos nuevos isómeros llamados anómeros, alfa (OH hacia abajo) y beta (OH hacia arriba).

MONOSACÁRIDOSCICLACIÓN – PROYECCIÓN DE HAWORTH

α-D-fructofuranosa

β-D-fructofuranosa

α-D-glucopiranosa

β-D-glucopiranosa

Pentágono = furano Hexágono = pirano

Page 52: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

α-D-galactopiranosa

MONOSACÁRIDOSCICLACIÓN

Ejemplo: Galactosa

Page 53: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

β-D-sorbofuranosa

MONOSACÁRIDOSCICLACIÓN

Ejemplo: Sorbosa

Page 54: UNIDAD 4 GLÚCIDOS
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Page 57: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

NAG

N-acetil-β-D-glucosamina

β-D-glucosamina

Ácido acético

+

Page 58: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

GLÚCIDOS

ÓSIDOS

Page 59: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

GLÚCIDOSÓSIDOS

Page 60: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

ÓSIDOSENLACE O-GLUCOSÍDICO

Page 61: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

ÓSIDOSENLACE O-GLUCOSÍDICO MONOCARBONÍLICO

Page 62: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

ÓSIDOSENLACE O-GLUCOSÍDICO MONOCARBONÍLICO

Page 63: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

ÓSIDOSENLACE O-GLUCOSÍDICO DICARBONÍLICO

Page 64: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

BLOQUE IORIENTACIONES – 6Describir el enlace glucosídico como característico de los disacáridos y polisacáridos.

ENLACE O-GLUCOSÍDICOLos monosacáridos pueden unirse entre sí para constituir otros glúcidos más complejos (ósidos). Esta unión se denomina condensación o polimerización (cuando se unen muchos monosacáridos) y se llava a cabo entre dos grupos hidroxilo de moléculas distintas. En la reacción de enlace se libera una molécula de agua y se produce la unión de los dos monosacáridos por el oxígeno de uno de los dos grupos hidroxilo implicados.La reacción inversa se denomina hidrólisis y se produce gracias a la adición de una molécula de agua, la cual rompe el enlace O-glucosídico y regenera los dos grupos hidroxilo, de forma que ambos monosacáridos quedan separados.En algunos glúcidos la unión de un grupo amino da enlace N-glucosídico.

Page 65: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

BLOQUE IORIENTACIONES – 6 (cont.)Describir el enlace glucosídico como característico de los disacáridos y polisacáridos.

Polimerización

Hidrólisis

Page 66: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

DISACÁRIDOSDEFINICIÓN

Son oligosacáridos formados por dos monosacáridos. Son solubles en agua, dulces y cristalizables. Pueden hidrolizarse y ser reductores cuando el carbono anomérico de alguno de sus componentes no está implicado en el enlace entre los dos monosacáridos. La capacidad reductora de los glúcidos se debe a que el grupo aldehído o cetona puede oxidarse dando un ácido.

Page 67: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

DISACÁRIDOSNOMENCLATURA

El nombre del disacárido debe indicar claramente los monosacáridos constituyentes y los carbonos enlazados mediante enlace O-glucosídico.

Para una correcta nomenclatura se deben seguir los pasos siguientes:

1. Se escribe el nombre del monosacárido que emplea el –OH del grupo carbonilo en la unión, cambiando la terminación -osa por -osil.

2. Se expresan entre paréntesis los carbonos participantes en el enlace, separados por una flecha corta ()

3. Se escribe el nombre del segundo monosacárido con la terminación –osa, si el enlace es monocarbonílico o con la terminación –ósido, si es dicarbonílico.

Page 68: UNIDAD 4 GLÚCIDOS
Page 69: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

DISACÁRIDOSSACAROSA

Formada por una α-D-glucosa y una β-D-fructosa unidas por enlace α(12).

Es el azúcar de consumo habitual, se obtiene de la caña de azúcar y remolacha azucarera. Forma parte de la savia elaborada de los vegetales. Se produce en las hojas y es transportada hasta los órganos no fotosintéticos donde se usa como fuente de energía.

Es el único disacárido no reductor, ya que los dos carbonos anoméricos de la glucosa y fructosa están implicados en el enlace glucosídico α (12 )

α-D-glucopiranosil (12) β-D-fructofuranósido

21

Page 70: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

FORMACIÓN DE LA SACAROSAFormada por una α-D-glucosa y una β-D-fructosa unidas por enlace α(12).

DISACÁRIDOS

β-D-fructofuranosa

Rotación de 180º2

2

H2O +

α-D-glucopiranosa

2

+

1

1 2

Page 71: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

Otra forma de representar la sacarosa

FORMACIÓN DE LA SACAROSADISACÁRIDOS

β-D-fructofuranosa

α-D-glucopiranosa

+ + H2O

Page 72: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

DISACÁRIDOSLACTOSA

Formada por una β-D-galactosa y una glucosa unidas por enlace β(14).

La lactosa es el disacárido más importante en la leche. Es por tanto el llamado azúcar de la leche de los mamíferos. Así, por ejemplo, la leche de vaca contiene del 4 al 5% de lactosa.Tiene poder reductor ya que existe un carbono carbonilo libre. La hidrólisis hace que la lactosa produzca glucosa y galactosa.

β-D-galactopiranosil (14) α-D-glucopiranosa

41

Page 73: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

DISACÁRIDOSMALTOSA

Posee dos α-D-glucosas unidas por enlace glucosídico α(14).

Es el azúcar de malta. Grano germinado de cebada que se utiliza en la elaboración de la cerveza. Se obtiene por hidrólisis de almidón y glucógeno. La maltosa existe en pequeñas cantidades en la naturaleza. Sin embargo, la maltosa es muy importante puesto que es uno de los productos hidrolíticos del almidón. Cuando se produce maltosa en el tracto digestivo, ésta se hidroliza para dar dos moléculas de glucosa.La maltosa formada por una α-D-glucosa y una β-D-glucosa se conoce como maltosa en forma β y es más estable que la maltosa en forma α.

α-D-glucopiranosil (14) α-D-glucopiranosa

41

Page 74: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

DISACÁRIDOSISOMALTOSA

Formada por dos α-D-glucosas unidas por enlace α(16).

Se obtiene también de la hidrólisis del almidón y del glucógeno. Se diferencia de la maltosa en el tipo de enlace.

α-D-glucopiranosil (16) α-D-glucopiranosa

61

Page 75: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

DISACÁRIDOSCELOBIOSA

Formada por dos α-D-glucosas unidas por enlace β(14).

No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis de la celulosa.

β-D-glucopiranosil (14) β-D-glucopiranosa

41

Page 76: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

β(14) α(12)

ISOMALTOSA α(16)

α(14) β(14)

Page 77: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

GLÚCIDOS

POLISACÁRIDOS

Page 78: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

POLISACÁRIDOS

Page 80: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

POLISACÁRIDOSPROPIEDADES

Dado que son macromoléculas, los polisacáridos no se disuelven fácilmente en agua y pueden ser insolubles u originar dispersiones coloidales.

No son cristalinos ni tienen sabor dulce. Los polisacáridos tampoco poseen carácter reductor, ya que no contienen carbonos anoméricos con grupos hidroxilos libres.

Page 81: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

POLISACÁRIDOSCLASIFICACIÓN

Page 82: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

POLISACÁRIDOSHOMOPOLISACÁRIDOS

Page 83: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

POLISACÁRIDOSRESERVA - ALMIDÓN

Page 84: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

POLISACÁRIDOSRESERVA - ALMIDÓN

Cadena de amilosaα-D-glucopiranosas conenlaces α(14)

Page 85: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

POLISACÁRIDOSRESERVA - ALMIDÓN

Page 86: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

POLISACÁRIDOSRESERVA - ALMIDÓN

Uniones α(14)

Ramificaciones α(16)

Page 87: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

POLISACÁRIDOSRESERVA - ALMIDÓN

Page 88: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

POLISACÁRIDOSRESERVA - ALMIDÓN

Page 89: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

POLISACÁRIDOSRESERVA - ALMIDÓN

Page 90: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

POLISACÁRIDOSRESERVA - ALMIDÓN

Page 91: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

POLISACÁRIDOSRESERVA - ALMIDÓN

Page 92: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

POLISACÁRIDOSRESERVA - ALMIDÓN

Page 93: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

POLISACÁRIDOSRESERVA - GLUCÓGENO

Estructura semejante a la amilopectina con uniones de glucosas α(14) y ramificaciones mucho más frecuentes α(16) cada ocho o diez moléculas de glucosa.

Page 94: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

POLISACÁRIDOSRESERVA - GLUCÓGENO

Es el polisacárido de reserva propio de los eucariotas heterótrofos (hongos y animales). En animales vertebrados se acumula en forma de gránulos visibles en hígado y músculo esquelético (estriado).

Page 95: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

POLISACÁRIDOSRESERVA - DEXTRANOS

Polisacáridos de reserva de las levaduras.

Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas, cuyo enlace predominante es α(16), pero que presenta ramificaciones α(12), α(13), α(14), etc.

Ramificaciones α(13)

Cadenas α(16)

Page 96: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

POLISACÁRIDOSESTRUCTURAL - CELULOSA

Page 97: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

POLISACÁRIDOSESTRUCTURAL - CELULOSA

Polisacárido estructural de vegetales por ser el componente fundamental de las paredes celulares. Se encuentra en productos tan apreciados como madera, papel o algodón.Su unidad básica es la celobiosa, es decir, uniones de glucosas β(14). Las cadenas son generalmente lineales y muy largas. Así pues, es fácil encontrar cadenas de hasta 15 000 monómeros sin ramificar.

http://webs.uvigo.es/mmegias/5-celulas/imagenes/matriz-celulosa.png

Page 98: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

POLISACÁRIDOSESTRUCTURAL - QUITINA

La quitina está constituida por eldisacárido quitobiosa, el cual está formadopor dos N-acetilglucosaminas unidasmediante enlace β(14).

Page 99: UNIDAD 4 GLÚCIDOS

POLISACÁRIDOSHETEROPOLISACÁRIDOS

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POLISACÁRIDOSHETEROPOLISACÁRIDOS VEGETALES

Hemicelulosa Componente de la matriz de paredes celulares. Contiene xilosa y arabinosa

GomasSustancias defensivas en las plantas.

Contienen arabinosa, ramnosa y galactosa. Ejemplo: goma arábiga

MucílagosActúan como absorbentes de agua en

vegetales, bacterias y algas. Un ejemplo es el agar-agar (D y L galactosa).

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POLISACÁRIDOSHETEROPOLISACÁRIDOS ANIMALES

MUCOPOLISACÁRIDOS

Ácido hialurónico: formado por ácido glucurónico y N-acetilglucosamina. En tejidos conectivos y líquido sinovial de

articulacionesCondroitina: su composición es semejante

al ácido hialurónico y está en huesos y cartílagos.

Heparina: formado por la unión de ácido-D-glucorónico más N-acetil-D-glucosamina.

Iinhibe la coagulación de la sangre.

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GLÚCIDOSCLASIFICACIÓN

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BLOQUE IORIENTACIONES – 6Destacar la función estructural y de reserva energética de los polisacáridos

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AMILOPECTINAAMILOSA

GLUCÓGENOCELULOSA

ALMIDÓN

BLOQUE IORIENTACIONES – 6Destacar la función estructural y de reserva energética de los polisacáridos

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