Typy vzorců, stavba molekul a izomerie v organické chemii

PaedDr. Ivana Töpferová

Střední průmyslová škola, Mladá Boleslav, Havlíčkova 456CZ.1.07/1.5.00/34.0861

MODERNIZACE VÝUKY

Anotace: výuková prezentace v prvním ročníku studia Předmět: chemieRočník: I. ročník SŠTematický celek: organická chemie a biochemieKlíčová slova: vzorce, řetězce, vazby, izomerie, modely, IUPACForma: vysvětlování, skupinová práce s modely Datum vytvoření: 26. 2. 2013

Molekuly organických sloučenin

Uhlík je čtyřvazný.

Atomy uhlíku tvoří různě dlouhé řetězce a cykly.

Mezi atomy uhlíku jsou vazby jednoduché, dvojné nebo trojné.

Na atomy uhlíku se váží další prvky.

Typy vzorců

• strukturní vzorce = znázorňují počet atomů, jejich uspořádání a spojení atomů vazbami

• racionální vzorce = zjednodušená forma strukturních vzorců, souhrnně uvádějí jednotlivé skupiny atomů

CH4 CH3 – CH3 CH3 – OH

C CH

H

H

H

H

HC

H

H H

H

C CH

H

H H

H

OH

Typy vzorců

• sumární (souhrnné) vzorce = udávají počty atomů jednotlivých prvků v pořadí C, H, O a potom atomy dalších prvků v abecedním pořadí

CH4 C2H6 CH4O

• perspektivní vzorce = znázorňují složení, uspořádání, vzájemné spojení i prostorovou orientaci atomů

Obr. 1 Molekula methanu

Názvosloví organických sloučeninNejvyšší mezinárodní autorita v chemickém názvosloví je IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry = Mezinárodní unie pro čistou a aplikovanou chemii)

Příklad: CH3 – CH2 – OH

•systematické: ethanol •triviální: líh, spiritus•dvousložkové: ethylalkohol

Obr. 1 Láhev ethanolu

Typy modelů

Model = pomůcka k popisu struktury a prostorového uspořádání atomů v molekulách

•kuličkové modely

= atomy jsou zobrazeny jako kuličky a vazby jako tyčinky

•kalotové modely

= sestaveny z kulových vrchlíků různých barev pro různé atomy

Obr. 3 Model molekuly kyseliny methanové

Obr. 2 Model molekuly dimethyletheru

Typy modelů

• trubičkové modely= skládají se z fragmentů, které se liší velikostí a barvou, spojených trubičkami různé délky

• počítačové modely= programy pro práci vytváření geometrie

molekuly, vizualizaci a měření charakteristikNapř. ChemSketch, Rasmol, VMD, …

Obr. 4 Model molekuly ethanolu

Izomerie= dvě nebo více sloučenin má stejný sumární vzorec, liší se uspořádáním atomů v molekule a fyzikálními, chemickými, biologickými vlastnostmiDruhy: •konstituční: konstituce = stavba= izomery se odlišují pořadím spojení atomů a násobných vazeb •stereoizomerie: konfigurační = izomery mají stejnou konstituci, odlišují se však prostorovým uspořádáním

konformační = atomy a skupiny atomů se mohou otáčet okolo jednoduché vazby

Konstituční izomerieDruhy:

a) řetězová = rozdílné uspořádání uhlíkových atomů v řetězci molekuly

C5H12 je vzorec:

1. pentanu CH3–CH2–CH2–CH2–CH3

2. 2-methylbutanu (isopentanu)

3. 2,2-dimethylpropanu (neopentanu)

CH3

C CH3CH3

CH3

CH3 CH CH2 CH3

CH3

Konstituční izomerieDruhy:b) polohová = rozdílná poloha násobné vazby v řetězci nebo rozdílné umístění některého atomu nebo skupiny atomů v molekule

C4H8 je vzorec:

1. 1-butanu CH2=CH–CH2–CH3

2. 2-butanu CH3–CH=CH–CH3

Konstituční izomerie

Druhy:c) funkční = skupinová = přítomnost rozdílných charakteristických skupin atomů v molekule

C2H6O je vzorec:1. ethanolu CH3–CH2–OH 2. dimethyletheru H3C–O–CH3

Vyhledejte teploty varu těchto látek v MFCH tabulkách pro SŠ.

Teplota varu ethanolu je 78,3 °C a dimethyletheru je -24°C.

Konstituční izomerie

Druhy:d) tautomerie = izomery se liší polohou dvojné

vazby a uhlíku

Formy:Keto – CH2 – C – Amino – CH = C – NH2

|| | O

Enol – CH = C – OH Imino – CH2 – C = NH

| |

Konfigurační izomerie(stereoizomerie)

Druhy:a) geometrická = příčinou je přítomnost dvojné vazby v molekule, kolem které neexistuje volná otáčivost atomů

C2Br2F2 je vzorec:1. cis – 1,2-dibrom-1,2-difluorethenu

2. trans-1,2-dibrom-1,2-difluorethenu

C C

Br

BrF

F

C C

Br Br

F F

Konfigurační izomerie (stereoizomerie)

Druhy:

b) optická = příčinou je přítomnost uhlíkového atomu v hybridním stavu sp3, který k sobě váže čtyři různé atomy nebo skupiny atomů

COOH

H

OHCH3

HOOC

H

OH CH3

Konformační izomerie(stereoizomerie)

= izomery se liší prostorovým uspořádáním a stabilitou

= židličková a vaničková

= zákrytová a střídavá (nezákrytová)

Typy řetězcůAtomy uhlíku tvoří ve sloučeninách různě dlouhé řetězce(různě rozvětvené) a cykly:

C C C C

C C C C

C C C C

řetězec

otevřený

uzavřený

rozvětvený

cyklický

přímý

Vazby v molekulách organických sloučenin• Typy vazeb: převážně kovalentní jednoduché dvojné trojné

Důkaz uhlíku

• Rozdělení podle rozmístění dvojných vazeb: kumulované C = C = C konjugované C = C – C = C – C izolované C = C – C – C = C

Modely organických sloučenin

Obr. 5, 6, 7 Modely methanu, ethenu a ethynu

Seznam obrázků:

Obr. 1, 5, 6, 7 foto Ivana Töpferová

Obr. 2, 3, 4 byly vytvořeny v programu ACD/ChemSketch(Freeware)

Vzorce byly vytvořeny v programu ACD/ChemSketch(Freeware)

Pomůcky: stavebnice pro stavbu modelů organických sloučenin

Použité zdroje:

• ŠIBOR, J., PLUCKOVÁ, I., MACH, J. Chemie pro 9. ročník. Úvod do obecné a organické chemie, biochemie a dalších chemických oborů. Brno: NOVÁ ŠKOLA, s.r.o., 2011. ISBN 978-80-7289-282-2.

• BANÝR, J., BENEŠ, P. A KOLEKTIV. Chemie pro střední školy. Praha: SPN, a.s., 1995. ISBN 80-85937-11-5.

• ČTRNÁCTOVÁ, H., KOLÁŘ, K., SVOBODOVÁ, M., ZEMÁNEK, F. Přehled chemie pro základní školy. Praha: SPN a.s. , 2006. ISBN 80-7235-260-1.