soorten bindingen

mlavd@BCEC 1

Soorten bindingen

Verschillende atomen trekken met een verschillende kracht aan de elektronen van de bindingen.

Dit verschijnsel wordt electronegativiteit genoemd

mlavd@BCEC 2

Soorten bindingen

Het verschil in electronegativiteit bepaalt wat voor soort binding er gevormd wordt tussen atomen

verschil in electro-negativiteit (= ΔEN)

Soort binding

< 0,4

0,4 < ΔEN <1,7

>1,7

Covalent/atoombinding

polair

ion

mlavd@BCEC 3

Soorten bindingen

Door het verschil in electronegativiteit treedt er een ladingsscheiding op in de moleculen en kunnen er licht

negatief (δ-) en positief (δ-) geladen stukken in het molecuul ontstaan terwijl de totale lading nul blijft !!!

Door het verschil in lading ontstaat een dipoolmoment.

Dipoolmoment = bindingsafstand x lading op + ion

mlavd@BCEC 4

Soorten bindingenDipoolmoment = bindingsafstand x lading op + ion

Door de verschillende dipoolmomenten van een molecuul op te tellen krijg je het netto dipoolmoment.

Als het netto dipoolmoment > 0 Cm molecuul = polair als het ~ 0 Cm molecuul = apolair.

mlavd@BCEC 5

Soorten bindingenWanneer heeft een molecuul een netto dipoolmoment > 0

Vb 1: O=C=O De EN van O > EN C in de C=O binding is een kracht op de binding en wordt de O δ- en de C δ+.

Er zijn dus 2 dipoolmomenten bij de C=O bindingen

precies even groot en tegengesteld netto dipoolmoment = 0 Cm apolair en lost moeilijk op in water

mlavd@BCEC 6


Vb 2: H2O De EN van O > EN van H O δ- en de H δ+.

Deze ladingen geven 2 dipoolmomenten die precies even groot en niet tegengesteld zijn en elkaar dus niet opheffen netto dipoolmoment > 0 Cm polair

mlavd@BCEC 7


Vb 3: NH3 De EN van N > EN van H N δ- en de H δ+.

Deze ladingen geven dipoolmomenten die precies even groot en niet tegengesteld zijn en elkaar dus niet opheffen netto dipoolmoment > 0 Cm

netto dipoolmoment > 0 Cm polair

mlavd@BCEC 8

Kleine moleculenWaarom lost CO2 moeilijk en NH3 makkelijk op in water ?

Dit heeft te maken met de bouw van de moleculen die de eigenschappen verandert

Polaire moleculen lossen graag op in andere polaire moleculen

Apolaire moleculen lossen graag op in andere apolaire moleculen

Polair ammoniak lost graag op in polair water apolair CO2 lost niet graag op in polair water

mlavd@BCEC 9

Ruimtelijke bouw Waarom is CO2 lineair en H2O gebogen ??

Allebei hebben ze 1 centraal atoom met aan weerszijde een ander buur-atoom en toch zien ze er anders uit!!

Dit komt door het aantal elektronen dat de atomen in het molecuul hebben

mlavd@BCEC 10

Ruimtelijke bouw Waarom is CO2 lineair en H2O gebogen ??

Stap 1: bepaal eerst het aantal elektronen ‘in de buitenste schil’ van de atomen.

Bepaal de ruimtelijke vorm van CO2 en H2O

CO2 H2O

1 C = 1* 4

2 O = 2* 6

Totaal = 16 e-

1 O = 1* 6

2 H = 2* 1Totaal = 8 e-

mlavd@BCEC 11

Ruimtelijke bouw

Stap 2: teken de structuurformules van de moleculen waarbij je rekening houdt met de valentie van de atomen ( aantal bindingen

dat de atomen mogen hebben)

Bepaal de ruimtelijke vorm van CO2 lineair en H2O

O=C=O H-O-HStap 3: Tel het aantal atomen dat gebruikt is voor de bindingen en haal dit van het totaal aantal atomen af. Het restant zullen

vrije elektronenparen gaan vormen.

CO2: 16e- - 4*2 = 8e- 4 vrije e-paren H2O: 8e- - 2*2 = 4e- 2 vrije e-paren

mlavd@BCEC 12

Ruimtelijke bouw

O=C=O H-O-H

Stap 4: Elk atoom wil 8 atomen in zijn ‘buurt’ hebben en het juiste aantal bindingen (=covalentie) hebben.

C heeft 4 bindingen en 4*2 = 8e-

covalentie + octetregel

O heeft 2 bindingen en maar 2*2 = 4e-

covalentie, maar geen octetregel

H heeft 1 bindingen en 1*2 = 2e-

covalentieO heeft 2 bindingen en maar 2*2 = 4e-

covalentie, maar geen octetregel

mlavd@BCEC 13

Ruimtelijke bouw

O=C=O H-O-H

Stap 5: plaats vrije e-paren op zo’n manier dat zoveel mogelijk aan octetregel wordt voldaan

O heeft nu 2 bindingen en ook 4*2 = 8e-


O heeft nu bindingen en ook 4*2 = 8e-


Stap 6: tel bij de centrale atomen de naburige atomen en de vrije e-paren bij elkaar op

C: 2 buren 2-omringing lineair (vlak 2-D)

O: 2 buren + 2 vrije paren 4-omringing tetraëder (3-D)

mlavd@BCEC 14

StereochemieNEE,

Dat dus niet !!!

Maar wel …….

mlavd@BCEC 15

StereochemieWelke ruimtelijke vormen van moleculen er bestaan.

Het is gebleken dat er van veel moleculen meerdere ruimtelijk verschillende vormen bestaan.Niet van alle moleculen maar wel van veel moleculen !

mlavd@BCEC 16

Isomerie: overzicht soortenisomerieStructuur-

isomerie

Stereo-isomerie

Conformatie-isomerie

Configuratie-isomerie

Cis/Trans-isomerie

Cyclo-isomerieAsymetrische

centra-isomerie

Spiegelbeeld-isomerie

mlavd@BCEC 17

Stereochemie: Cis/Trans-isomerieMaakt het uit of een van de H-atomen beneden of boven aan de dubbele binding zitten ??

Nee !!Maakt het uit of een van de H-atomen beneden of boven aan de dubbele binding zitten ??

Ja !!

mlavd@BCEC 18

Stereochemie: Cis/Trans-isomerie

Als links én rechts van de dubbele binding TWEE verschillende groepen zitten zijn er 2 ruimtelijke vormen

van dit molecuul

H beide boven of onder 1 H boven en 1 H onderCis-1,2-dichlooretheen Trans-1,2-dichlooretheen

mlavd@BCEC 19


Van een cyclomolecuul waarbij aan 2 C-atomen TWEE verschillende groepen zitten zijn er 2 ruimtelijke vormen

van dit molecuul

F beide boven of onder 1 F boven en 1 F onderCis-1,2-difluorcyclobutaan

Trans-1,2-difluorcyclobutaan

mlavd@BCEC 20


‘Cis-vet’ ‘Trans-vet’

ongezonder

mlavd@BCEC 21

Stereochemie: spiegelbeelden1 ruimtelijke vorm

2 ruimtelijke vormen van CHFClBr

CH4 CH3F CH2FCl

mlavd@BCEC 22

1 ruimtelijke vorm: CH4, CH3F, CH2FCl

2 ruimtelijke vormen van CHFClBr

Als aan een atoom 4 verschillende groepen zitten heeft dit molecuul een spiegelbeeld isomeer

Stereochemie: spiegelbeelden

mlavd@BCEC 23

Hoeveel spiegelbeeld-isomeren zijn er van deze moleculen

2x

1x


mlavd@BCEC 24

Hoeveel spiegelbeeld-isomeren zijn er van deze moleculen

a) Tel aantal asymmetrische atomen (= met 4 verschillende groepen er aan vast = C*)

b) 2 C* 22 = 4 stuks


mlavd@BCEC 25

b) 2 C* 22 = 4 stuks


mlavd@BCEC 26

Hoeveel spiegelbeeld-isomeren zijn er van dit molecuul

a) Tel aantal asymmetrische atomen (= met 4 verschillende groepen er aan vast = C*)

b) Kijk of er een inwendig spiegelvlak is (is l- en r-kant van het molecuul gelijk ?!)


mlavd@BCEC 27

Aantal stereo-isomeren = 22 – 1 = 3

(komt door het inwendige spiegelvlak)


mlavd@BCEC 28

Aantal stereo-isomeren = 22 = 4


Volgorde linksom = ongelijk volgorde rechtsom

Hoeveel stereoisomeren heeft dit molecuul ?

mlavd@BCEC 29


inwendig spiegelvlak


Totaal aantal stereo-isomeren = 22-1 = 3 (cis/trans+spiegelbeeld)

22 = 4

mlavd@BCEC 30


8C*


28 = 256 stereoisomeren (en geen inwendig spiegelvlak)

mlavd@BCEC 31

Optische isomerie

Spiegelbeeld-isomeren vertonen een optische activiteit; d.w.z. dat ze gepolariseerd licht kunnen draaien.

Dit wordt o.a. gebruikt om te kijken welke [stof] er aanwezig is of hoe zuiver de stof is die je gemaakt hebt.

mlavd@BCEC 32

Optische isomerieWelke factoren bepalen de draaiingshoek?

a) Welke stof meet je: andere stof andere eigenschap.

b) [ stof ]: hoe hoger de concentratie hoe vaker het licht in ‘aanraking’ komt met de stof meer draaiing

c) Lengte van de meetcel: hoe langer de meetcel hoe vaker het licht in ‘aanraking’ komt met de stof meer draaiing

d) Temperatuur

e) Gebruikte golflengte van het licht: andere golflengte andere interactie andere draaiing

f) Welk oplosmiddel gebruik je: andere oplosmiddel andere vorm molecuul andere interactie andere draaiing

mlavd@BCEC 33

Optische isomerieSpecifieke draaiingshoek

Om al deze factoren te verwerken en misverstanden te voorkomen werkt men met een gestandaardiseerde methode:

de specifieke draaiingshoek

[α] = α/(l * c)Specifieke rotatie

Gemeten rotatie

Lichtweg in cel (in dm)

Concentratie (in g/mL)

mlavd@BCEC 34

Optische isomerieBereken molariteit van X (mm = 50 g/mol; [α] = 25 °) als bij

meting van de rotatie in een cel van 15 cm een rotatie van 3,3° gemeten wordt.

[α] = α/(l * c)

25 = 3,3/(1,5 * c)

c = 3,3/(1,5 *25) g/mL

c = 0,088 g/mL = 0,00176 mol/mL

[X] = 1,76 M

mlavd@BCEC 35

Optische isomerie

Als een + vorm van een molecuul een draaiing heeft van +50° dan heeft de – vorm van deze stof een draaiing van - 50°

Een equimolair mengsel (of te wel precies even veel mol + als -) heeft een totale draaiing die weer uitkomt op 0 °.

Zo’n mengsel noemen we RACEMISCH.

mlavd@BCEC 36

Optische isomerieDe stof blablabla heeft een asymmetrisch C-atoom en de +vorm heeft een specifieke draaiing van +56°. Het mengsel dat gemaakt is heeft een draaiing van 50°. De productie eis stelt dat er maximaal 5,1% van de – vorm in het eindproduct aanwezig mag zijn.

Voldoet het product hieraan??

Stap 1: er is 50° van 56° = 89,29% van de +vorm in ieder geval aanwezig.

Stap 2: rest geeft geen verdere draaiing 10,71% is half+ en half -

Stap 3: % +vorm = 89,29 + 0,5*10,71 = 94,645% % -vorm = 0,5*10,71= 5,355% voldoet niet

mlavd@BCEC 37

Optische isomerieDe stof woepwoepwoep heeft een asymmetrisch C-atoom en de -vorm heeft een specifieke draaiing van –65,00°. Het mengsel dat gemaakt is heeft een draaiing van 64,00°. De productie eis stelt dat er maximaal 0,800% van de – vorm in het eindproduct aanwezig mag zijn.

Voldoet het product hieraan??

Stap 1: er is 64,00° van 65,00° = 98,462% van de +vorm in ieder geval aanwezig.

Stap 2: rest geeft geen verdere draaiing 1,54% is half+ en half -

Stap 3: % +vorm = 98,462 + 0,5*1,54 = 99,231% % -vorm = 0,5*1,54= 0,769% voldoet

mlavd@BCEC 38

Gas chromatografieOm te bepalen wat de zuiverheid is van een stof of hoeveel er

van welke componenten aanwezig is kan je ook met chromatografie werken.

Er zijn verschillende vormen van chromatografie: papier-, gas-, vloeistof-, dunne laag-, HPLC, etc.

Het principe is telkens gelijk en maakt gebruik van het verschil in aanhechtingsvermogen en oplosbaarheid.

Hoe hoger de oplosbaarheid hoe sneller de stof beweegt.

Hoe hoger het aanhechtingsvermogen hoe langzamer de stof beweegt.

mlavd@BCEC 39

Gas chromatografieAan het eind van de scheiding wordt er dan gemeten hoeveel er

van een stof aanwezig is.

Dit kan of-line maar ook on-line gebeuren.

Door de verblijftijd heel nauwkeurig te meten kan je exact weten welke stof aanwezig is (tegenwoordig gaat dat vrijwel

automatisch via een data-base).

Daarna kan je door het oppervlak van de pieken te bepalen berekenen hoeveel er van welke stof aanwezig is (tegenwoordig wordt uiteraard een data-base gekoppeld aan een rekenmodule

en krijg je direct te zien welke stof in welke concentratie aanwezig is.

mlavd@BCEC 40

Gas chromatografie

mlavd@BCEC 41

Gas chromatografie

soorten bindingen

Documents