UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA BÁSICA Y APLICADA

TEMA:

ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS ORGÁNICOS

PROFESOR:

FRITZ CHOQUESILLO PEÑA

CURSO:

QUÍMICA ORGÁNICA

ALUMNAS:

LÓPEZ LAPA, LIZ NATALI

SALAZAR AGÜERO, KATHERINE BEATRIZ

SOTO FLORES, RUTH VIVIANA

ZAMORA NAVARRO, SANDRA MAGALI

CICLO:

SEGUNDO

SEMESTRE:

2012-II

2012

LIMA-PERÚ

DEDICATORIA

A nuestros padres que con tanto amor y esmero nos apoyan en cumplir con nuestras metas trazadas.

A nuestros profesores que son un modelo constante a seguir y que con el apoyo incondicional que nos brindan en realizar

Introducción

Los conceptos de solubilidad y miscibilidad son importantes ya que las sustancias no se disuelven en igual medida en un mismo disolvente y con este fin poder ver la capacidad que tiene un disolvente para disolver un producto dado en este tema se observara procedimientos experimentales realizados en laboratorio para ver su capacidad de solubilidad y miscibilidad de algunos compuestos. El hecho de poder predecir la formación del precipitado cuando se añade un compuesto a una disolución o cuando se mezclan dos disoluciones.

MARCO TEORICO

La solubilidad se refiere a la máxima cantidad de soluto que se disolverá en una cantidad dada de disolvente y esta dada de sólidos a líquidos la miscibilidad se refiere al que una sustancia se combina con la otra en una sola fase homogénea dándose esta en líquidos y gases . La capacidad de una determinada cantidad de líquido para disolver una sustancia sólida no es ilimitada. Añadiendo soluto a un volumen dado de disolvente se llega a un punto a partir del cual la disolución no admite más soluto (un exceso de soluto se depositaría en el fondo del recipiente). Se dice entonces que está saturada. Pues bien, la solubilidad de una sustancia respecto de un disolvente determinado es la concentración que corresponde al estado de saturación a una temperatura dada. La miscibilidad se da entre líquidos además en ello se puede observar que sustancias pueden ser inmiscible y que propiedades presentan, también puede se da en los gases.

Cuando la solubilidad es superior a 0,1 M se suele considerar la sustancia como soluble en el disolvente considerado; por debajo de 0,1 M se considera como poco soluble o incluso como insoluble si se aleja bastante de este valor de referencia.

Las unidades de expresión para la solubilidad son variadas, en general se expresa en g/l (gramos/litros).

Si dos solutos son solubles en un mismo solvente, dependiendo de las cantidades (pequeñas) pueden disolverse ambos sin ninguna dificultad, pero en general la sustancia de mayor solubilidad desplaza de la solución a la de menor solubilidad.

Si un soluto es soluble en dos solventes inmiscibles (no se mezclan) entre sí, el soluto se disuelve en ambos solventes distribuyéndose proporcionalmente de acuerdo a sus solubilidades en ambos solventes.

Ejemplo: La solubilidad de la sal común (cloruro de sodio) es de 360 g/l en agua a 20ºC.Este valor indica que en un litro de agua (1000 cc) a 20ºC, la cantidad máxima de cloruro de sodio que se puede disolver es 360 gramos.

Tipos de soluciones con respecto a la solubilidad.

• Solución Insaturada: “Es aquella en que la cantidad de soluto disuelto es inferior a la que indica su solubilidad” esta solución se reconoce experimentalmente agregándole una pequeña cantidad de soluto y esta se disolverá.

• Solución Saturada: “Es aquella en que la cantidad de soluto disuelto es igual a la que indica su solubilidad”. Este tipo de solución se reconoce experimentalmente agregándole una pequeña cantidad de soluto y no se disolverá.

• Solución Sobresaturada: “Es aquella en que la cantidad de soluto disuelto es mayor a la que indica su solubilidad”. Este tipo de solución se reconoce experimentalmente por su gran “inestabilidad” ya que al agitarla o al agregar un pequeño cristal de soluto (cristal de siembra o semilla de cristal) se provoca la cristalización del exceso de soluto disuelto.

Factores que condicionan o modifican la solubilidad y miscibilidad

Solubles: si su solubilidad es 0,1 M o >.

Poco Solubles: si su solubilidad se sitúa entre 0,1 M y 0,001 M

Insolubles: si su solubilidad no llega a 0,001 M

Como se ha comprobado mediante experiencias cotidianas, hay sustancias muy solubles en agua (azúcar), otras muy poco solubles y otras prácticamente insolubles (aceite), por lo tanto la solubilidad no posee siempre valor fijo o constante sino que depende de ciertos factores que harán de la solubilidad un valor que puede ser aumentado o disminuido según sea el factor modificante y éstos son los siguientes:

• La Temperatura:

Este factor solo modifica la solubilidad de solutos sólidos y gaseosos, los líquidos no sufren ninguna alteración en su solubilidad, solo hasta que sean miscibles entre sí (que se mezclen).

En el caso de los sólidos: en general un aumento de la temperatura provocará un aumento de la solubilidad aunque existen casos donde la solubilidad sufre una pequeña variación e incluso casos donde al aumentar la temperatura la solubilidad disminuye.

En el caso de los gases: un aumento de la temperatura produce siempre una disminución de la solubilidad y vise-versa. Si se coloca en un recipiente una pequeña cantidad de bebida gaseosa, al ser calentada, se observa inmediatamente una efervescencia derivada del escape de gas (dióxido de carbono) de la solución. Si se calienta agua, esta pierde el aire disuelto en ella.

• La Presión:

Este factor no produce alteración alguna en las solubilidades de sólidos y líquidos.

La presión modifica considerablemente la solubilidad de un gas y actúa de la siguiente forma: “Un aumento de la presión producirá siempre un aumento de la solubilidad del gas y vise-versa, siempre que la temperatura permanezca constante” (la temperatura también modifica la solubilidad de un gas. Esta mitificación se conoce con términos matemáticos como “ley de Henry” que dice: “La solubilidad de un gas es directamente proporcional a la presión del gas sobre la superficie del líquido a temperatura constante”.

Esto se puede comprobar fácilmente con la siguiente experiencia:

Las bebidas y el champagne, contienen un gas disuelto (dióxido de carbono) a una alta presión, sobre todo el champagne, de ahí que al abrirlos se produzca una disminución de la presión y el gas escapa violentamente de la solución. Esto se puede evitar un cierto grado enfriando, ya que como uno puede darse cuenta fácilmente en el caso de los gases, su solubilidad varía en forma contraria con la presión y la temperatura.

• Naturaleza Química del Soluto y el Solvente:

Este factor podemos tomarlo en términos sencillos en el siguiente sentido:

“Una sustancia podrá ser muy soluble en un determinado solvente, pero esto no permite asegurar que lo sea en otros solventes”, para ejemplificar lo dicho, hay que observar la solubilidad del azúcar y el yodo (en g/100g de solvente a 20ºC), utilizando como solventes agua y alcohol.

Se puede notar claramente que el azúcar es muy soluble en agua pero poco soluble en alcohol, a su vez el yodo es muy poco soluble en agua pero muy soluble en alcohol.

En realidad la “Naturaleza Química” tiene que ver con el tipo de “Unión o Enlace Químico” que posee el soluto y el solvente, esto se puede resumir en la siguiente frase:

“Lo semejante disuelve a lo semejante”

Producto de la Solubilidad

Kps: Es la constante de equilibrio que se aplica a la disolución de un compuesto poco soluble.

SOLVENTE AZUCAR YODO

AGUA 179 0.029

ALCOHOL 0.9 20.5

Incluso en las sustancias más insolubles hay siempre una pequeña proporción de partículas que pasan a la disolución. Esto se puede indicar en un campo iónico como un equilibrio entre la forma sólida y los iones en disolución. Este equilibrio está desplazado claramente hacia la forma iónica no disociada.

A la constante de equilibrio se la denota constante del producto de solubilidad o también producto de solubilidad

Cuanto menor sea el producto de solubilidad menor solubilidad tendrá la sustancia.

Ensayos específicos de solubilidad:

La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un fundamento del método de análisis cualitativo orgánico desarrollado por Kamm, este método se basa en que una sustancia es más soluble en un disolvente cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas. Pero dentro de la solubilidad también existen reglas de peso molecular, ubicación en una serie homóloga y los disolventes que causan una reacción química como son los ácidos y las bases, también se incluyen los ácidos orgánicos inertes que forman sales de oxonio y sulfonio.

Independientemente de las causas de la disolución del compuesto que se investiga, se considera que hay disolución cuando 0,05g de la sustancia sólida o 0,1 ml de la sustancia líquida forman una fase homogénea a la temperatura ambiente con 3 ml de solvente.

Solubilidad en agua: En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos, los ácidos, las bases y los compuestos polares. En cuanto a los electrolitos, las especies iónicas se hidratan debido a las interacciones Ion-dipolo entre las moléculas de agua y los iones. El númerode ácidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayoría se disuelve por la formación de puentes de hidrógeno. Las sustancias no iónicas no se disuelven en agua, a menos que sean capaces de formar puentes de hidrógeno; esto se logra cuando un átomo de hidrógenose encuentra entre dos átomos fuertemente electronegativos, y para propósitos prácticos sólo el flúor, oxígeno y nitrógeno lo forman. Por consiguiente, los hidrocarburos, los derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua.

Solubilidad en éter: En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en éter. El que un compuesto polar sea o no soluble en éter, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de los grupos no polares presentes. En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por molécula se disolverán, a menos que sean altamente polares, como los ácidos sulfónicos. La solubilidad en éter no es un criterio único para clasificar las sustancias por solubilidad.

Solubilidad en hidróxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua, pero que son capaces de donar un protón a una base diluida, pueden formar productos solubles en agua. Así se considera como ácido los siguientes compuestos: aquellos en que el protón es removido de un grupo hidroxilo, como los ácidos sulfónicos, sulfínicos y carboxílicos; fenoles, oximas, enoles, ácidos hidroxámicos y las formas “aci” de los nitro compuestos primarios y secundarios.

El protón es removido de un átomo de azufre, como los trío fenoles y los mercaptanos.

De un átomo de nitrógeno como en las sulfonamidas, N-monoalcohil-sulfonamida- N monoetilsustituidas y aquellos fenoles que tienen sustituyentes en la posición orto.

Solubilidad en ácido sulfúrico concentrado: Este ácido es un donador de protones muy efectivo, y es capaz de protonar hasta la base más débil. Tres tipos de compuestos son solubles en este ácido, los que contienen oxígeno excepto los diariléteres y los perfluoro compuestos que contienen oxígeno, los alquenos y los alquinos, los hidrocarburos aromáticos que son fácilmente sulfonados, tales como los isómeros meta di sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los que tienen tres o más anillos aromáticos. Un compuesto que reaccione con el ácido sulfúrico concentrado, se considera soluble aunque el producto de la reacción sea insoluble.

OBJETIVOS:

Determinar el comportamiento de solubilidad de compuestos en disolventes orgánicos.

Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección del disolvente ideal en la cristalización de un solido .

Conocer y aplicar los términos solubilidad y miscibilidad.

MATERIALES:

Cocinilla eléctrica: Sirve para calentar sin llama, evitando la combustión espontánea de compuestos gaseosos inflamables. También se utiliza para secar compuestos que presenten un cierto grado de humedad, y que puedan descomponerse al contacto con el fuego.

Piceta: Utilizada para lavar precipitados después de una filtración, para lavar materiales de vidrio y para agregar volúmenes de agua destilada.

Tubos de ensayo: Instrumentos más utilizados en los experimentos de laboratorio, son de diferente volumen, graduados o no graduados. Usados en el laboratorio para realizar ensayos o pruebas de combinación química empleando poca cantidad de reactivo.

Gradilla: Herramienta que forma parte del material de laboratorio y es utilizada para sostener en posición vertical y almacenar gran cantidad de tubos de ensayo. Puede ser de madera o de metal.

REACTIVOS:

Acetanilida (0.4007g): Sustancia química sólida e inodora con apariencia de hoja o copo. También es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebrin. Este compuesto es levemente soluble en caliente. Tiene la capacidad de autoinflamarse si alcanza una temperatura de 545 °C, pero de lo contrario es estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color blanco. Es inflamable.

Acetona (1ml): Compuesto químico de fórmula química CH3(CO)CH3 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. A temperatura ambiente se presenta como un líquido incoloro de olor característico. Se evapora fácilmente, es inflamable y es soluble en agua.

Ácido Benzoico (0.4084g): Ácido carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico. En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en disolventes orgánicos. Es un conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales de sodio, de potasio o de calcio.

Ácido oleico (1ml): Ácido graso monoinsaturado de la serie omega 9 típico de los aceites vegetales como el aceite de oliva, del aguacate, etc. Ejerce una acción beneficiosa en los vasos sanguíneos reduciendo el riesgo de sufrir enfermedades cardiovasculares. Su fórmula química empírica es C18H34O2 (o bien, desarrollada, CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7

COOH). Su nombre IUPAC es ácido cis-9-octadecenoico.

Agua destilada:

Etanol 70°: Alcohol que se presenta en condiciones normales de presión y temperatura como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78 °C. Su fórmula química es C H 3-C H 2-OH (C2H6O), principal producto de las bebidas alcohólicas. El etanol a temperatura y presión ambientes es un líquido incoloro y volátil que está presente en diversas bebidas fermentadas.

Éter de petróleo: Es una mezcla líquida de diversos compuestos volátiles, muy inflamables, de la serie homóloga de los hidrocarburos saturados o alcanos, y no a la serie de los éteres como erróneamente indica su nombre. Se emplea principalmente como disolvente no polar. Se compone principalmente de pentano, y se utiliza a veces en su lugar, debido a su menor costo. El éter de petróleo, no es técnicamente un éter sino un alcano.

Glucosa (0.4g): Monosacárido con fórmula molecular C 6H12O6, la misma que la fructosa pero con diferente posición relativa de los grupos -OH y O=. Es una hexosa, es decir, que contiene 6 átomos de carbono, y es una aldosa, esto es, el grupo carbonilo está en el extremo de la molécula.

N-butanol: Alcohol de fórmula H3C-(CH2)3-OH. Los isómeros de este compuesto son el butan-2-ol, el metilpropan-1-ol y el metilpropan-2-ol. Se cataloga como alcohol primario, porque el grupo hidroxilo está unido a un carbono primario; y como un alcohol de fusel al tener más de dos carbonos.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. Prueba de solubilidad en frío:

Colocar en cuatro tubos de ensayo una cantidad aproximada de 0.1g de la muestra problema.

Agregar 1ml de disolvente a probar (agua, etanol 70°, N-butanol, éter de petróleo) en los tubos con la muestra problema, agite y observe. Si los cristales no se disuelven agregar 1ml de disolvente hasta completar 3ml.

1.1. Solubilidad de la Acetanilida.

Observaciones: La acetanilida no se disuelve en el agua. Con el etanol no se disuelve de manera completa, quedando algo del soluto. Igualmente ocurre con el n-butanol, pero aquí queda un poco más a comparación con el etanol. Con el éter de petróleo no se disuelve permanece conforme.

Conclusión: La acetanilida en frio no se disuelve por completo con ninguno, pudiendo ser apolar, ya que parcialmente se disuelve con el etanol y con el n-butanol.

1.2. Solubilidad del Ácido benzoico.

Observaciones: El ácido benzoico no se disuelve con el agua. Con el etanol se disuelve parcialmente, lo mismo ocurre con el n-butanol, quedando algunas partículas en el fondo del tubo de ensayo. Con el éter de petróleo no se disuelve.

Conclusión: El acido benzoico no es del todo apolar ya que en frio no se disolvió por completo, además no se disolvió con un solvente apolar fuerte como el éter de petróleo.

1.3. Solubilidad de la glucosa.

Observaciones: La glucosa se disolvió con el agua por completo. Con el etanol se disolvió de manera parcial, mientras que con el n-butanol no se disolvió y tampoco con el éter de petróleo.

Conclusión: La glucosa por poseer en su estructura OH- se solubilizará con el solvente que contenga más grupos funcionales de ese tipo, como el agua y el etanol. La glucosa no se disuelve con el n-butanol por que este posee más carbonos que OH-. Por eso se dice que la glucosa es más polar que apolar.

2. Prueba de solubilidad en caliente:

Llevar a baño maría los tubos, con las muestras que no se disolvieron en frio, hasta ebullición y con agitación constante. Observar si hay solubilización o no.

2.1. Solubilidad de la Acetanilida.

Observaciones: No se solubiliza con el agua. Con el etanol y con el n-butanol se disuelve por completo, mientras que con el éter de petróleo no se solubiliza.

Conclusión: La acetanilida en presencia de calor se solubiliza por completo con el etanol y el n-butanol, porque este posee una

polaridad intermedia; por tanto no se disolverá en solvente muy polares como el agua, ni en solventes muy apolares como el éter de petróleo.

2.2. Solubilidad del Ácido benzoico.

Observaciones: No se disuelve con el agua. Con el etanol, el n-butanol y el éter de petróleo se disuelve por completo.

Conclusión: Es un compuesto apolar por su disolución completa en estos solventes, pero su polaridad es intermedia porque se disolvió mucho más rápido en el etanol y el n-butanol, siendo más apolar que polar.

2.3. Solubilidad de la glucosa.

Observaciones: La glucosa se disuelve en el etanol, pero no en el n-butanol ni en el éter de petróleo.Conclusión: La glucosa es un compuesto polar ya que se disolvió en el agua y en calor se disolvió por completo en el etanol. Se disuelve en el etanol por que este a comparación con el n-butanol posee menos carbonos, y a menor cantidad de carbonos más soluble será.

3. Prueba de miscibilidad:

Agregar 1ml de la muestra problema (liquido) y agregar 1ml de los solventes indicados y observar la miscibilidad de las muestras.

3.1. Miscibilidad de la Acetona.Observaciones: Se observa que la acetona forma una sola fase con el agua siendo incoloro. Igualmente ocurre con el éter de petróleo, forma una sola fase.Conclusión: La acetona es parcialmente polar ya que es miscible con el agua (solvente polar) y con el éter de petróleo (solvente apolar). Es miscible con el agua porque posee un grupo funcional llamado cetona (R'-CO) y este le da cierta polaridad a la acetona.

3.2. Miscibilidad del N-butanol.

Observaciones: Es inmiscible con el agua, pudiéndose distinguir dos fases; mientras que con el éter de petróleo es ligeramente miscible formando una emulsión.Conclusión: El n-butanol es apolar pero no muy apolar ya que es ligeramente miscible con el éter de petróleo, solvente muy apolar.

Esto se debe a la presencia de un grupo funcional llamado alcohol (OH-).

3.3. Miscibilidad del Ácido oleico.

Observaciones: El ácido oleico es inmiscible tanto con el agua como con el éter de petróleo, pudiéndose distinguir dos fases muy claras.Conclusión: Como el ácido oleico posee ácidos grasos en su estructura no es miscible en solventes apolares como el éter de petróleo ni en solventes polares como el agua.

RESULTADOS

RESULTADOS DE PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN FRIO

RESULTADOS DE PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN CALIENTE

Disolvente H2O Etanol 70° N-butanolÉter de

petróleo

Acetanilida - ++ ++ -

Ácido benzoico

- ++ ++ ++

Glucosa ++ + - -

Disolvente H2O Etanol 70° N-butanolÉter de

petróleo

Acetanilida - + + -

Ácido benzoico

- + + -

Glucosa ++ + - -

RESULTADOS DE PRUEBA DE MISCIBILIDAD

Conclusiones generales

La práctica tuvo como fin demostrar que cada sustancia tiene sus propias características de solubilidad como el tener polaridad propia, poseer una estructura adecuada para cada sustancia y poseer grupos.

Cada compuesto tiene sustituyentes en una posición determinada dentro de la cadena y esta puede cambiar sus propiedades físicas y químicas, mientras más átomos de carbono saturados con hidrógenos tenga será más soluble y además por ello tendrá más isómeros

Se observó también que la temperatura influye mucho en la solubilidad ya que ciertos compuestos tienes un punto de ebullición más alto y fue necesario llevarlos a baño maría para su solubilidad

En el caso de miscibilidad se pudo observar que compuestos polares solo se disuelven entre solventes polares y los apolares en solventes apolares.

CUESTIONARIO

1. ¿Qué relación tiene la polaridad del soluto y solvente en la solubilidad?

Para que un solvente disuelva a un soluto, ambos deben ser similares, es decir, solventes polares disuelven solutos polares, y solventes no

Disolvente H2OÉter de

petróleo

Acetona ++ ++

N-butanol - +

Ácido oleico - -

polares, a los no polares.Esto se debe a que para que la disolución ocurra deben establecerse ciertas interacciones entre soluto y solvente, por eso, es que es de suma importancia saber el tipo de soluto para ver en que solventes es soluble,ejemplo, el NaCl es un compuesto iónico por lo que en agua será soluble, ya que es polar; y en benceno será insoluble, ya que este solvente es no polar.Se denomina polaridad de un disolvente al parámetro que mide su polaridad y le confiere propiedades de solubilizacion de diferentes solutos. En general, las reacciones químicas tienen lugar en fase homogénea, ya que, para que dos especies entren en contacto, deben estar en la misma fase. En disolución, las especies reactivas gozan de mayor libertad de movimiento y se difunden en el volumen total del disolvente, aumentando así la probabilidad de colisión entre ellas.El disolvente debe actuar sobre el soluto solvatándolo y venciendo las fuerzas intermoleculares que lo mantienen unido, pero sin dar lugar a la reacción. En función de la naturaleza del soluto y del disolvente, las fuerzas de solvatación entre ambos pueden ser de diferentes tipos: enlaces de hidrógeno, interacciones polares y fuerzas de London.Polaridad de enlace: Cuando dos átomos están unidos por un enlace covalente, el par de electrones compartido puede ser atraído por igual por ambos átomos, o puede ocurrir que uno de ellos lo atraiga más fuertemente que el otro. Si ocurre lo primero, el centro de cargas positivas coincide con el de negativas y el enlace no está polarizado. Pero si el par de electrones no es atraído por igual por ambos núcleos, se situará más próximo a uno de ellos y entonces los centros de las cargas positiva y negativa no coincidirán y un extremo del enlace tendrá un exceso de carga negativa y el otro extremo un defecto. Habrá un centro o polo positivo y un centro o polo negativo y el enlace estará polarizado.La polaridad de los enlaces se debe a la electronegatividad característica de cada átomo, que fue definida por Pauling como la capacidad de cada átomo dentro de cada molécula para atraer los pares de electrones hacia sí. Cuanto mayor sea la diferencia de electronegatividad de dos átomos enlazados, mayor será la polaridad del enlace entre ambos. Los átomos con distinta electronegatividad presentan la densidad electrónica desplazada hacia el átomo más electronegativo.

2. ¿Qué relación tiene la estructura molecular con la solubilidad de los compuestos participantes?

El disolvente idóneo suele tener unas características químicas y estructurales similares a las del compuesto a disolver. La polaridad y,

consecuentemente, la solubilidad de los compuestos orgánicos en disolventes polares, aumenta con la disminución de la longitud de la cadena hidrocarbonada, la presencia de grupos funcionales polares y la capacidad de formación de enlaces de hidrógeno con el disolvente.Las fuerzas intermoleculares determinan la solubilidad de los compuestos orgánicos. La regla general es que lo semejante disuelve a lo semejante, las sustancias polares se disuelven en disolventes polares y las no polares en disolventes no polares.Hay cuatro casos distintos a la hora de considerar los efectos de la polaridad sobre la solubilidad.1) Un soluto polar con un disolvente polar, como la disolución del cloruro sódico (soluto polar) en agua (disolvente polar). Se necesita una gran cantidad de energía para separar los iones del cloruro sódico pero el agua puede separarlos porque los solvata. Es decir, las moléculas de agua rodean al ión con el extremo adecuado del dipolo del agua hacia el ión. En el caso del ión positivo, el Na+, el átomo de oxígeno de la molécula de agua es el que se acerca, mientras que los átomos de hidrógeno se acercan a los iones negativos cloruro (Cl-). Como las moléculas de agua son muy polares se libera una gran cantidad de energía, que junto con el aumento de la entropía, compensa la energía necesaria para romper la red cristalina.2) Un soluto polar con un disolvente no polar, como el cloruro sódico (soluto polar) en la gasolina (disolvente no polar). En este caso no se produce la disolución del soluto porque las moléculas no polares de los hidrocarburos que constituyen las gasolinas no solvatan a los iones y no pueden superar la gran energía necesaria para romper la red cristalina.3) Un soluto no polar con un disolvente no polar, como la cera de parafina que se disuelve en gasolina. La cera de parafina está constituida por largas moléculas de hidrocarburo y por tanto son moléculas no polares que se atraen débilmente, y estas atracciones se compensan fácilmente con las atracciones de van der Waals con el disolvente. Aunque hay poco cambio energético cuando la sustancia no polar se disuelve en el disolvente no polar, hay un gran aumento de la entropía, que hace que el proceso sea favorable.4) Un soluto no polar con un disolvente polar, como la cera de parafina y el agua. Las moléculas no polares sólo se atraen débilmente y se necesita poca energía para separarlas. El problema es que las moléculas de agua se atraen fuertemente entre sí, por puentes de hidrógeno. La molécula no polar debería desplazar a estos enlaces, pero casi no se libera energía de solvatación. La red de puentes de hidrógeno de las moléculas de agua excluye a las moléculas de parafina.

3. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿Cuál es el grado de polaridad de los compuestos ensayados?, fundamente su respuesta.

La acetanilida posee una polaridad intermedia ya que con ayuda de calor se pudo disolver en solventes de polaridad intermedia como el etanol y el n-butanol.El ácido benzoico es menos polar porque no se disolvió en agua mientras que en solventes apolares se llego a disolver por completo.La glucosa es mas polar debido a que posee OH- en su estructura por lo tanto se disolverá en solventes polares, se disuelve en el etanol porque este contiene menos carbonos que el n-butanol y eso le da una mayor solubilidad.

4. Presente la escala de solventes por grados de polaridad, del más polar al menos polar.

Disolvente Fórmula químicaPunto de

ebullición

Constante

dieléctricaDensidad

Disolventes no polares

HexanoCH3-CH2-CH2-CH2-CH2-

CH3

69 °C 2,0 0,655 g/ml

Benceno C6H6 80 °C 2,3 0,879 g/ml

Tolueno C6H5-CH3 111 °C 2,4 0,867 g/ml

Éter dietílico CH3CH2-O-CH2-CH3 35 °C 4,3 0,713 g/ml

Cloroformo CHCl3 61 °C 4,8 1,498 g/ml

Disolventes polares apróticos

Acetato de etilo CH3-C(=O)-O-CH2-CH3 77 °C 6,0 0,894 g/ml

1,4-Dioxano CH2-CH2-O-CH2-CH2-O 101 °C 2,3 1,033 g/ml

Tetrahidrofurano (THF) CH2-CH2-O-CH2-CH2 66 °C 7,5 0,886 g/ml

Diclorometano (DCM) CH2Cl2 40 °C 9,1 1,326 g/ml

Acetona CH3-C(=O)-CH3 56 °C 21 0,786 g/ml

Acetonitrilo (MeCN) CH3-C≡N 82 °C 37 0,786 g/ml

Dimetilformamida (DMF) H-C(=O)N(CH3)2 153 °C 38 0,944 g/ml

Dimetilsulfóxido (DMSO) CH3-S(=O)-CH3 189 °C 47 1,092 g/ml

Disolventes polares próticos

Ácido acético CH3-C(=O)OH 118 °C 6,2 1,049 g/ml

n -Butanol CH3-CH2-CH2-CH2-OH 118 °C 18 0,810 g/ml

Isopropanol (IPA) CH3-CH(-OH)-CH3 82 °C 18 0,785 g/ml

n -Propanol CH3-CH2-CH2-OH 97 °C 20 0,803 g/ml

Etanol CH3-CH2-OH 79 °C 24 0,789 g/ml

Metanol CH3-OH 65 °C 33 0,791 g/ml

Ácido fórmico H-C(=O)OH 100 °C 58 1,21 g/ml

Agua H-O-H 100 °C 82 1,000 g/ml

BIBLIOGRAFIA

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/APMQ/TEMA5AQO.pdf http://es.wikipedia.org/wiki/Polaridad_de_un_disolvente

http://www.educared.org/global/anavegar4/comunes/premiados/D/627/sulubilidad/concepto.htm

http://www.cienytech.com/tablas/tabla-miscibilidades-cruzada.pdf