revisi asf

BAB I PENDAHULUAN

I. Latar Belakang Keahlian mengenai analisis suatu senyawa obat sangat dibutuhkan terutama bagi seorang farmasis. Untuk menunjang keahlian tersebut maka pada makalah ini kami, kelompok resume sulfonamida, membahas berbagai prosedur yang dapat dilakukan untuk menganalisis suatu senyawa, dalam hal ini senyawa sulfonamid. Sulfonamida adalah senyawa kemoterapeutik yang pertama digunakan secara sistemik untuk pengobatan dan pencegahan penyakit infeksi pada manusia. Sulfonamida merupakan salah satu antimikroba tertua yang masih digunakan. Preparat sulfonamida yang paling banyak digunakan adalah Sulfametoksazol yang dikombinasikan dengan trimetoprim yang lebih dikenal dengan nama Kotrimoksazol. Mekanisme kerja sulfametoksazol adalah dengan menghambat sintesis asam folat, sedangkan trimetoprim menghambat reduksiasam dihydrofolat menjadi tetrahydrofolat sehingga menghambat enzim padaalur sintesis asam folat. Kombinasi yang bersifat sinergis ini menyebabkan pemakaian yang luas pada terapi infeksi communityacquired seperti sinusitis,otitis media akut, infeksi saluran kencing sehingga Sulfonamida merupakan kelompok obat penting pada penanganan infeksi saluran kemih (ISK). Sulfonamida berupa kristal putih yang umumnya sukar larut dalam air, tetapi garam Na (Natrium) nya mudah larut. Analisis senyawa sulfonamid mencakup reaksi-reaksi kimia umum pada sulfonamid serta beberapa reaksi-reaksi spesifik pada beberapa golongan sulfonamid.

II. Tujuan Penulisan Makalah ini disusun dalam rangka memenuhi tugas kelompok pada mata kuliah Analisis Sediaan Farmasi. Selain itu makalah ini dimaksudkan pula untuk menambah wawasan tim penulis pada khususnya dan seluruh mahasiswa farmasi pada umumnya mengenai analisis pada senyawa-senyawa sulfa.

III. Metode Penulisan Dalam penyusunan makalah ini, kami dari kelompok resume mencari informasi melalui studi literatur, browsing internet, kemudian mendiskusikannya pada saat presentasi kelompok 4.

1 |RESUME SULFONAMIDA

IV. Sistematika Penulisan BAB I PENDAHULUAN A Latar Belakang B Tujuan Penulisan C Metode Penulisan D Sistematika Penulisan BAB II PEMBAHASAN A Sulfonamida B Kelarutan dan Reaksi Umum Sulfonamida C Sulfonamida Short Acting D Sulfonamida Medium Acting E Sulfonamida Long Acting F Sulfonamida Penggunaan Lokal G Sulfonamida untuk Usus BABIII PENUTUP A Kesimpulan B Saran


BAB II ISI

I. Pendahuluan Sulfonamida Sulfonamida adalah kemoterapeutik yang pertama digunakan secara sistemik untuk pengobatan dan pencegahan penyakit infeksi pada manusia. Sulfonamida merupakan kelompok obat penting pada penanganan infeksi saluran kemih (ISK). Demi pengertian yang baik, pertama tama akan dibicarakan sepintas lalu beberapa aspek dari aspek dari ISK. Infeksi saluran kemih (ISK) hampir selalu diakibatkan oleh bakteri aerob dari flora usus. Penyebab infeksi bagian bawah atau cystitis ( radang kandung) adalah pertama kuman gram negative seperti e. coli, klebsiella, enterobacter sp, M morganii, P. mirabilis, P.vulgaris, H. Influenza, salmonella serta gram-positif seperti S. Pneumoniae,Pneumocystis carinii., serta parasit seperti Nocardia sp. Pada umumnya, seseorang dianggap menderita ISK bila terdapat lebih dari 100.000 kuman dalam 1 ml urine. Sulfonamida berupa kristal putih yang umumnya sukar larut dalam air, tetapi garam natriumnya mudah larut. Rumus dasarnya adalah sulfanilamide. Berbagai variasi radikal R pada gugus amida (-SO2 NHR) dan substitusi gugs amino (NH2) menyebabkan perubahan sifat fisik, kimia dan daya antibaktreri sulfonamida

Gambar 1. Rumus Bangun Sulfonamida

Pemakaian 1. Kemoterapeutikum : Sulfadiazin, Sulfathiazol 2. Antidiabetikum : Nadisa, Restinon, dan lain-lain 3. Desinfektan saluran air kencing : Thidiour 4. Diuretikum : Diamox3 |RESUME SULFONAMIDA

Sifat sifat y Bersifat amfoter, karena itu sukar dpindahkan dengan cara pengocokan yang digunakan dalam analisa organik y Mudah larut dalam aseton, kecuali Sulfasuksidin, Ftalazol dan Elkosin

Kelarutan 1. Umumnya tidak larut dalam air, tapi adakalanya akan larut dalam air anas. Elkosin biasanya larut dalam air panas dan dingin. 2. Tidak larut dalam eter, kloroform, petroleum eter, 3. Larut baik dalam aseton, kecuali Sulfasuksidin, Ftalazol dan Elkosin 4. Sulfa sulfa yang mempunyai gugus amin aromatik tidak bebas akan mudah larut dalam HCl encer. Irgamid dan Irgafen tidak larut dalam HCl encer. 5. Sulfa sulfa dengan gugusan aromatik sekunder sukar larut dalam HCl, misalnya septazin, soluseptazin, sulfasuksidin larut dalam HCl, akan tetapi larut dalam NaOH 6. Sulfa dengan gugusan SO2 NHR akan terhidrolisis bila dimasak dengan asam kuat HCl atau HNO3.

II. Kelarutan dan Reaksi Umum Sulfonamida Cara Kelarutan 1. Larut dalam air a. Garam garam natriumnya b. Sulfasetamid c. Sulfonamida = larut sebagian air 2. Diasamkan dengan asam cuka 3 % a. Larut Sulfanilamid, sulfasetamid, soluseptazin b. Tidak larut Sulfadiazin, sulfamorazin, sulfametazin, sulfatiazol, sulfapyridin, irgafen, irgamid.

3. Larut dalam alkohol 96% Sulfasetamid, Irgamid, Igafen, Sulfathiazol Na 4. Tidak larut dalam alkohol 96 %


Sulfadiazin Na, Sulfamerazin Na, Sulfametazin Na, Sulfapyridin Na, dan Sulfathiazol Na. 5. Larut dalam asam cuka 7% Sulfanalamid, Sulfasetamid, Soluseptazin 6. Tidak larut dalam air; larut dalam air panas sulfanalamid, sulfasetamid, marfenil 7. Larut dalam NaOH 10% dan HCl 1% Sulfaciazin, sulfamerazin, elkosin, sulfa piridin, sulfamezatin 8. Tidak larut dalam NaOH 10 % Irgafen, Septazin, Radilon, Sulfaguanidin 9. Tidak larut dalam HCl 1% Irgafen, Radilon, Sulfaguanidin

Larutan Pengelusi 1. Butanol : NH4 OH : air = 4 : 1 :5 Ketiganya dikocok dengan alat corong pisah, terjadi dua lapisan, lapisan atas adalah butanol, lapisan yang jernih adalah NH4 OH 2. Butanol : pyridin = 8 : 1 3. Butanol : HCl (1 :5) = 10 : 1 Yang dilihat adalah nilai RF nya yang dihitung daru ratio antara naiknya lapisan dengan naiknya pelarut pengelusi.

Reaksi Umum 1. Reaksi elementer terhadap C, N, S : positif 2. Reaksi terhadap gugus-gugus amin : reaksi diazotasi, reaksi dengan p-DAB- HCl , reaksi korek api, dan reaksi indohenol Positif untuk amin-amin bebas 3. Reaksi terhadap gugus sulfon : Zat + H2 O2 30% + 1 tetes FeCl3 + HNO3 dan BaCl2 atau Barium Nitrat BaSO4 putih y Reaksi furfural : terhadap gugus amin bebas: 1 tetes pereaksi ( furfural 2% dalam asam asetat glasial ) + zat p memberi warna merah tua segerah berubah menjadi ungu.5 |RESUME SULFONAMIDA

endapan

Semua sulfa memberikan hasil positif, kecuali sulfasuksidin, pthalazol, Septazin 5. Reaksi Vanilin : Huckhal dan Turftiti Terhadap derivat metil piridin , diatas kaca arloji atau objek : 1 tetes H2SO4 + beberapa kristal vanilin, tambahkan zat uji, panaskan diatas nyala api kecil p kuning atau hijau muda Kecuali : Sulfamerazin Na : merah tua, Sulfamezathin Na : merah tua Irgamid : hijau tua hitam dengan tepi merah 6. Rekasi Korek api Zat + HCl encer lalu kedalamnya dicelupkan korek api, maka timbul warna jingga sampai jingga kuning. Asam sulfanilat : Kuning 7. Rekasi Diazotasi : untuk amin aromatik primer Zat + 2 tetes HCl 2 N + 1 ml air + NaOH/NaNO2 dan teteskan larutan 0,1 g betanaftol dalam 2 ml NaOH, endapan jingga kemudian merah darah. Bila penggunaan beta-naftol diganti dengan alfa naftol, maka endapan akan berwarna merah ungu. Gratisin : kekeruhan jingga kuning Negatif : sulfasuksidin, thalazol, septazin 8. Reaksi Erlich dengan p-DAB-HCl : reaksi yang umum dengan amin aromatik Pereaksi : 1 gram pDAB, 10 ml HCl, tambahkan aquades hingga 100 ml Cara melakukan reaksi: Zat padat pada plat tetes + 2 tetes pereaksi p kuning jingga Kuning sitrun : Sulfametazin, Sulfadiazin, Sulfamerazin, Gratisin Kuning : Elkosin Kuning tua : Thazalol, Sulfanalamid Jingga : Sulfaguanidin 9. Reaksi dengan CuSO4 Larutan CuSO4 dalam air yang encer Reaksi ini diberikan oleh sulfa yang heterosiklik dalam NaOH dengan CuSO4 endapan dan warna Cara melakukan reaksi:6 |RESUME SULFONAMIDA

Zat dalam tabung reaksi + 2 ml air dipanaskan sampai mendidih + NaOH 2 tetes, setelah dingin + 1 tetes HCl encer sampai netral atau asam lemah p lihat warna yang terjadi Hijau : Elkosin, Globuoid, Eucacil, Sulfapyridin Ungu : Sulfadiazin, Sulfasuksidin, Sulfatiazol Putih : Irgafen, Sulfanalamid 10. Reaksi Indophenol Khusus untuk gugus amin aromatik dengan tempat para yang kosong Cara melakukan reaksi Panaskan zat 100 mg dalam tabung reaksi + 2 cc air sampai mendidih lalu segera + 2 tetes NaOH dan 2 ml kaporit + 1 tetes fenol liquafectum segera. Amati perubahan warna yang terjadi. Albuoid : Hijau (hijau tua) Sulfaddiazin : Merah rosa Elkosin : Coklat Sulfaguanidin : kuning Cantrisin : Merah coklat Sulfamerazin : Merah rosa Irgafen : Hijau 11. Peraksi Roux pereaksi : Na Nitroprusida 10 ml, aquadest 100 ml, NaOH 2 ml, dan KMnO4 5 ml Cara melakukan reaksi: Zat padat diletakkan diatas plat tetes lalu + 1 tts perekasi lalu diaduk dengan batang penguluk. Dilihat perubahan warna yang terjadi. Albuoid : Coklat hijau hijau Sulfapyridin : ungu Elkosin : ungu coklat-ungu Sulfasuksidin : hijau kuning Sulfadiazin : ungu-hijau biru sulfathiazol : hijau kining 12. Reaksi dengan KBrO3 Tablet harus diisolasi dahulu Caranya melakukan reaksi:7 |RESUME SULFONAMIDA

Sulfametazin : merah rosa Lucosil : Coklat merah Sulfanalamid : biru Sulfapyridin : coklat Sulfasuksidin : kuning lemah Sulfa thiazol : kuning jingga Thalazol : tak berwarna

Sulfaquanidin : ungu- coklat Sulfatiooreum: merah biru Sulfamezatinus : ungu hijau tua Irgafen : hijau kuning Lucosil : hijau kuning hiaju Thazalol : (-0)

Dalam tabung reaksi kecil 10 mg zat + 1 cc H2 SO4 + 1 tetes KBrO3 jenuh. Amati perubahan yang terjadi As. Sulfanilat : ungu coklat Sulfanalamid :ungu,merah lama lama keruh Gratisin : coklat Sulfasuksidin : ungu coklat Marfanil : keruh putih kuning Thiadicur : kuning coklat Nadisan : coklat-ungu coklat Ftalazol : tidak berwarna Sulfadiazin : kuning jingga coklat merah 13. Pirolisa Semua sulfida bila dipanaskan diatas titik leburnya akan terurai dan timbul warna dari residu. Perubahan warna Sulfadiazin : jingga Sulfaguanidin : ungu Sulfanalamid : ungu Sulfatiazol : coklat merah Membebaskan H2S Elkosin Na Sulfamezatin Septazin Na Sulfamerazin Soluseptazain NaSulfathiazol Sulfamerazain Na Sulfadiazin Ultraseptyl Sulfamezatin Sulfatiazol Na-Irgamid Perhatian : yang melepaskan H2S adalah garamnya ! melepaskan NH3 Lucosil Sulfapyridin melepaskan gas SO2 Sulfaguanidin Sulfanalmid Sulfathiazol

8|RESUME SULFONAMIDA

14. Sublimasi Untuk beberapa sulfa yakni : Sulfadiazin, Sulfamerazin, Sulfamezatin, Thalazol, Elkosin. 15. Reaksi Kristal - Aseton air - Alkohol air - Dragendorf - Bouchardat - Eder - Asam pikrat 1 % dalam air - Asam pikrolon - Mayer - Fe kompleks - Cu kompleks - P-DAB-HCl - Asam sikikowolframat - AuBr3 - PtCl - Asam dliitur - Cara rowen

9|RESUME SULFONAMIDA

Cara aseton-air Dalam tabung reaksi zat dilarutkan dengan aseton lalu disaring filtratnya, tambahkan air secukupnya. Larutan ditetesklan di kaca objek, lihat Kristal yang terjadi.

III. Sulfonamida Short Acting 1. Sulfonamid Rumus Struktur Sinonim: Sulfamid, Streptocid, Sulfamimum Nama Dagang: Astreptine;AVC;Azol;Prontosil album, Prontylin Nama Kimia: Streptozid-4-Aminobenzensulfonamid BM C6H8 N2 O2S=172.2

Rumus Bangun

Gambar 2. Rumus Bangun Sulfonamid

Pemerian Pemerian: Serbuk kristal putih. Pada pemanasan serbuk kering dapat berubah menjadi ungu-biru dan kadang memproduksi anilin dan amonia. Titik didih sekitar 165. Kelarutan: 1:170 dalam air, 1:37 dalam etanol dan 1:5 dalam aseton, praktis tidak larut dalam kloroform dan eter, larut dalam HCl dan larutan hidroksida alkali Konstanta disosiasi: pKa10.6 (20). Koefisien Partisi: Log P(oktanol/air), 0.6.

Reaksi Reaksi Warna10 | R E S U M E S U L F O N A M I D A

Koniferil Alkoholoranye; Tembaga Sulfat (Metode 1)biru; KoppanyiZwikker Testbiru-ungu; Merkuri Nitrathitam

2. Sulfasomidin (Elkosin) Rumus Struktur Sinonim:Sulfaisodimerazin;Sulfaisodimidin;Sulfasomidin;Sulfasomidin. Sulfadimetilpirimidin yang biasa digunakan yaitu sulfasomidin dan terkadang digunakan sulfadimidin. Nama Dagang: Aristamid; Domain; Elkosin; Elkosil; Elkosin(e). Nama Kimia: 4-Amino-N-(2,6dimetil4pirimidinil)benzensulfonamid BM C12H14N4 O2S=278.3

Rumus Bangun

Gambar 3. Rumus Bangun Sulfasomidin (Elkosin)

Pemerian Pemerian: kristal atau hablur putih atau krem-putih yang lambat laun menjadi gelap jika terpapar cahaya. Titik Lebur: 243C Kelarutan: larut dalam air, kloroform dan eter, sukar larut dalam etanol dan aseton, larut dan asam mineral encer dan larutan hidroksi alkali. Konstanta Disosiasi: pKa 7,5 (27). Koefisien Partisi: Log P (oktanol/air) 0.3

Reaksi11 | R E S U M E S U L F O N A M I D A

a. Reaksi Warna y y y y y Koniferil alkoholoranye Tembaga (Metode 1)hijau KoppanyiZwikker Testbiru-violet (transient) Merkuri nitrathitam Asam Nitratkuning

b. Reaksi Roux Pereaksi Na-Nitroprusid dilarutkan dalam air lalu tambahkan NaOH kemudian tambahkan KmnO4, terjadi endapan. Saring ke dalam botol berwarna coklat. Cara melakukan reaksi Zat padat diletakkan di atas plat tetes + 1 tetes pereaksi kemudian aduk dengan batang pengaduk c. Reaksi Erlich Reaksi Erlich dengan p-DAB-HCl : reaksi yang umum dengan amin aromatik Pereaksi : p-DAB-HCl : 1 gram dalam 10 ml + air ad 100 ml zat + pereaksi 1-2 tetes diatas plat tetes : warna yang timbul adalah kuning jingga Kuning : Elkosin d. Reaksi korek api atau p-DAB-HCl : reaksi yang umum dengan amin aromatik Zat + HCl encer lalu kedalamnya dicelupkan korek api, maka timbul warna jingga sampai jingga kuning. Asam sulfanilat : Kuning Pereaksi : p-DAB-HCl : 1 gram dalam 10 ml + air ad 100 ml zat + pereaksi 1-2 tetes diatas plat tetes : warna yang timbul adalah kuning jingga. e. Indofenol Khusus untuk gugus amin aromatik dengan tempat para yang kosong Panaskan zat 100 mg dalam tabung reaksi + 2 cc air sampai mendidih lalu segera + 2 tts NaoH dan 2 ml kaporit + 1 tetes fenol liquafectum segera. Amati perubahan warna yang terjadi. Elkosin : Coklat f. Reaksi Vanilin Reaksi Vanilin : Huckhal dan Turftiti ungu coklat hitam hitam kotor

12 | R E S U M E S U L F O N A M I D A

Terhadap derivat metil piridin, diatas kaca arloji atau objek : 1 tetes +H2SO4 + beberapa kristal vanilin, campurkan + zat panaskan diatas nyala api kecil : kuning atau hijau muda g. Reaksi dengan CuSO4 Zat dalam tabung reaksi + 2 ml air dipanaskan sampai mendidih + NaOH 2 tetes, setelah dingin + 1 tetes CuSO4 + 1 tetes HCl encer hingga netral atau asam lemah hijau (terang). h. Reaksi Kristal y y y y y Sublimasi Mayer Etanol-air Dragendorf Aceton-air

3. Sulfamethizol Rumus Struktur Sinonim: Sulfametilthiadiazol. Nama Dagang : Famet; Luco-Oph; Lucosil; Methazol; Renisul; Rufol; Salimol; Sulfapyelon; Thidicur; Thiosulfil; Urolex; Urolucosil. Nama Kimia: 4-Amino-N-(5metil1,3,4thiadiazol2yl)benzenesulfonamide BM C9H10 N4 O2S2=270.3

Rumus Bangun

Gambar 4. Rumus Bangun Sulfamethizol


Pemerian Pemerian: Kristal tak berwarna atau putih hingga krem-serbuk kristal putih. Titik lebur 208 C. Kelarutan: larut 1:2000 air, 1:30 etanol, 1:40 metanol, 1: 10 hingga 1:13 dari aseton, 1:1370 eter, dan 1:2800 kloroform, larut dalam larutan alkali hidroksida dan larut dalam asam mineral. Konstanta Disosiasi: pKa5.5 (25). Koefisien Partisi: Log P(oktanol/pH 7.5), 1.1; (oktanol/air), 0.5.

Reaksi a. Reaksi Warna a. Koniferil alkoholoranye b. Tembaga (Metode 1)hijau c. KoppanyiZwikker Testmerah-violet (transient) d. Merkuri nitrathitam e. Asam Nitratkuning b. Reaksi Roux Pereaksi Na-Nitroprusid dilarutkan dalam air lalu tambahkan NaOH kemudian tambahkan KmnO4, terjadi endapan. Saring ke dalam botol berwarna coklat.

Cara melakukan reaksi Zat padat diletakkan di atas plat tetes + 1 tetes pereaksi kemudian aduk dengan batang pengaduk c. p-DAB-HCl Pereaksi : p-DAB-HCl : 1 gram dalam 10 ml + air ad 100 ml zat + pereaksi 1-2 tetes diatas plat tetes : warna yang timbul adalah kuning jingga d. Indofenol Khusus untuk gugus amin aromatik dengan tempat para yang kosong Panaskan zat 100 mg dalam tabung reaksi + 2 cc air sampai mendidih lalu segera + 2 tts NaoH dan 2 ml kaporit + 1 tetes fenol liquafectum segera. Amati perubahan warna yang terjadi.14 | R E S U M E S U L F O N A M I D A

hijau lemah-hijau coklat

Thidicur : hijau muda-kuning e. Reaksi KbrO3 Tablet harus diisolasi dahulu Caranya:Dalam tabung reaksi kecil 10 mg zat + 1 cc H2SO4 + 1 tetes KBr jenuh. Amati perubahan yang terjadi. Thiadicur : kuning coklat f. Reaksi Diazotasi Zat + 2 tts HCl 2 N dan air : + NaOH dan teteskan larutan 0,1 g beta-naftol dalam 2 ml NaOH, endapan jingga kemudian merah darah. Kalau yang dipakai alfa naftol : merah ungu. g. Pirolisa : coklat + gas SO2 h. Zat + NaOH + air + CuSO4 i. Reaksi Kristal a. pDAB-HCl b. Aseton-air c. Dragendorf hijau-hitam

4. Sulfadiazin

Gambar 5. Rumus bangun Sulfadiazin a. berupa bubuk volumineus, berwarna kekuningan, TL = 250 o -256o b. Sedikit larut dalam air, alkohol dan aseton, larut baik dalam asam mineral, NaOH, basa- basa


c. Dengan pereaksi p-DAB-HCl : Kuning jingga d. Dengan pereaksi Roux : ungu biru hijau e. Dengan CuSO4 : ungu dan ada kristal f. Dengan pereaksi indophenol : merah rosa g. Dengan pirolisa : merah coklat- hijau h. Dengan reaksi Raybin : Zat : resorsinolo 5 % dalam alkohol 96 % + 1 cc H2SO4 p dipanasi : merah carmin, bila diencerkan + 25 cc HAc biang, netralknan dengan amoniak : biru , berfluor, kuning hijau i. Reaksi Kristal Asam pikrat, bouchardat, dragendorf dan aseton- air

y

Sulfamerazin

Gambar 6. Rumus bangun Sulfamerazin a. Berupa bubuk tak berwarna dan kuning muda, hampir tidak berasa, T.L 234 o b. Dengan pereaksi p-DAB-HCl : merah jingga c. Dengan pereaksi ROUX : ungu ungu biru biru, hijau hijau bagus dalam 15 menit d. Dengan CuSO4 : coklat abu abu e. Dengan Indophenol : rosa f. Dengan Vanilin : merah stabil g. Sublimat : 159 160 0 C16 | R E S U M E S U L F O N A M I D A

h. Memberi reaksi Raybin : (+) i. j. Dengan reaksi Kristal Sulblimasi, asam pikrat, aseton air, dragendorf, bouchardat, dan Fe-kompleks

y

Sulfamethyl Thiazol Berupa kristal putih, TL = 238 240 o C a. Sedikit larut dalam air, tak larut dalam eter dan alkohol b. Larut dalam alkali dan alkaloid c. Dengan pereaksi p-DAB-HCl : jingga d. Dengan KBrO3 : ungu lalu mengendap e. Dengan KBrO3 pekat : kuning coklat f. Dengan KBrO3 encer : kuning saja g. Dengan reaksi kristal Aseton air, bouchardat, dan sublimasi

y

Sulfamezatin

Berupa bubuk putih, kuning muda, tak berasa, TL = 193 198 0 C a. Dalam air larut : 150 mg/100 cc b. Dengan peraksi ROUX : ungu merah ungu coklat, hijau tua kotor c. Dengan p-DAB-HCl : kuning jingga d. Dengan vanillin : merah jingga e. Dengan KBrO3 : ungu lemah-coklat kuning f. Dengan Indophenol : merah g. Dengan CuSO4 : jingga coklat h. Dengan pyrolisa : coklat keluar H2S i. Reaksi Kristal Sublimas, aseton air, dragendorf, p-DAB-Cl, bouchardat, Fe-kompleks.

y

Sulfaguanidin

Gambar 7. Struktur dari sulfaguanidin


a. Berupa bubuk putih tak berasa dengan TL = 185 0 C b. Larut dalam air (13 mg/100 cc), tak larut dalam NaOH, sedikit larut dalam aseton dan alkohol dan larut dalam asam mineral c. Dengan pereaksi p-DAB-HCl : jingga d. Dengan Roux : kuning, hijau-hijau e. Dengan CuSO4 : Alkalis : biru tua, Netral : negative f. Dengan indofenol ; kuning coklat (basa) g. Pyrolisa : NH3 dan ungu h. KBrO3 : ungu coklat tua i. Penambahan NaOH dipanaskan NH3 keluar j. zat + 3 tts HCl + 1 ml air + 2 tts NaNO2 0,1 % spritus : merah ungu ditarik dengan CHCl3 : hijau kuning

Reaksi-reaksi identifikasi Yang termasuk sulfonamida itu sendiri cukup banyak. Dibagi pula atas sulfonamida untuk short acting, medium acting, long acting, dan juga berdasarkan pemakaiannya. Maka dari itu dibutuhkan reaksi identifikasi yang merupakan reaksi warna yang dapat mengidentifikasi sulfonamida apakah itu. Berikut adalah reaksi-reaksi identifikasi yang dapat dilakukan untuk mengidentifikasi :

a. Koniferil Alkohol (reaksi untuk amin aromatik primer) Reagen : 0,1 g koniferil alkohol yang dipanaskan sampai melebur, dan dilarutkan dalam 3 mL etanol dan di ad kan dengan metanol hingga 10 mL Metode : Teteskan larutan sampel pada kertas saring, tambahkan 1 tetes reagen dan diberi uap HCl Indikasi : Jingga, ada amin aromatik primer

b. Tembaga Sulfat Metode : Larutkan sampel dalam 0,1 M NaOH dan tambahkan 1% (b/v) larutan tembaga sulfat sampai larutan berubah sempurna Indikasi : Timbul warna hijau, biru atau cokelat.


c. Tes Koppanyi-Zwikker Reagen Metode : Larutan 1% (b/v) kobalt nitrat dalam etanol : Sampel dilarutkan dalam 1 mL etanol, ditambahkan 1 tetes reagen kemudian tambahkan 10 mikroL larutan pirolidin, diaduk. Indikasi : - Terlihat warna ungu mengindikasikan adanya imida - Terlihat warna pink atau merah violet mengindikasikan adanya sulfonamida dan senyawa lain dengan gugus sulfamil - Terlihat tidak ada perubahan warna mengindikasikan senyawa nitrogen yang tersubstitusi.

d. Merkuri Nitrat (untuk golongan yang mirip barbiturat) Reagen : Serbuk natrium bikarbonat ditambahkan ke larutan merkuri nitrat agar jenuh sampai menghasilkan gas dan endapan berwarna kuning yang berubah menjadi warna cokelat muda. Reagen harus segar, kocok sebelum digunakan. Metode : Sampel dilarutkan dalam etanol, kemudian ditambahkan 1 tetes reagen yang keruh, kocok dan amati selama 2 menit. Indikasi : Warna abu-abu gelap atau hitam mengindikasikan cincin imida atau sulfonamida dengan cincin tambahan. Intensitas reaksi imida berikut menurun dengan urutan: barbiturat, bemegrid, fenitoin > beneperidol, sikloserin, pimozid > glutetimida, oksifensatin > sakarin,

sulfinpirazon.

IV.

Sulfonamida Medium Acting a. Sulfadiazin

Gambar 8. Struktur dari sulfadiazin Pemerian19 | R E S U M E S U L F O N A M I D A

Warna

: Putih, putih kekuningan, atau pink hampir putih. Akan menjadi gelap jika terpapar cahaya

Bentuk

: Kristal atau hablur

Titik lebur : 225oC Kelarutan : Praktis tidak larut dalam air, kloroform, dan eter ; sangat larut dalam etanol. Identifikasi i. Reaksi warna Koniferil alkohol Jingga Test Koppanyi-zwikker violet-pink

Test dengan CuSO4 Violet coklat Merkuri nitrat ii. Reaksi Kristal Asam pikrat, bouchardat, dragendorf, dan aseton air. Hitam

b. Sulfamethoksazol

Gambar 9. Struktur dari sulfamethoksazol Pemerian Bentuk Warna : Kristal : putih-kekuningan

Titik lebur : 167oC Kelarutan : Sangat terlarut dalam air, larut 1:50 dalam etanol, 1:3 dalam aseton. Identifikasi i. Reaksi warna


Koniferil alkohol Tembaga sulfat

jingga hijau biru-violet

Tes Koppanyi-Zwikker Merkuri nitrat ii. Reaksi Kristal hitam

Fe Kompleks, Sublimasi, aseton-air, dan asam pikrat.

c. Sulfafenazole

Gambar 11. Struktur kimia dari sulfafenazole Pemerian Warna Bentuk : Putih ; jika dipanaskan menjadi coklat : Serbuk kristal ; jika dipanaskan menjadi bubuk ; dipanaskan lebih jauh menjadi asap kekuningan Titik lebur : 179-183oC

Identifikasi i. Reaksi warna Koniferil alkohol Tembaga sulfat jingga biru biru-violet

Tes Koppanyi-zwikker Merkuri nitrat Asam nitrat ii. Reaksi kristal hitam kuning.


Fe kompleks, sublimasi, aseton-air, dan asam pikrat.

d. Sulfamerazin

Pemerian Warna Bentuk : Putih atau putih kekuningan : Serbuk kristal

Titik leleh : 234oC 238oC, dengan dekomposisi Kelarutan : Larut 1 : 16250 dalam air ; 1:550 dalam etanol, dan larut 1:60 dalam aseton Identifikasi i. Reaksi warna Koniferil alkohol Jingga Cuprum sulfat (metode 1) Test Koppanyi-Zwikker Merkuri nitrat ii. Reaksi kristal Sublimasi, aseton-air, asam pikrat, dragendorf, bouchardat, Fe kompleks. Hitam Hijau lalu menjadi Coklat Pink


Golongan Sulfadiazin

Struktur kimia

Pemerian Kristal atau hablur putih, putih kekuningan, atau pink hampir putih, lambat laun menjadi gelap jika terpapar cahaya.

R. identifikasi-Koniferil alkohol Jingga -Cuprum sulfat Violet-Coklat -Test KoppanyiZwikker Violet-Pink Hitam

R. Kristal

Asam Pikrat, bouchardat, dragendorf, aseton air

-Merkuri nitrat

Sulfamethoksazol

Kristal putih sampai -Koniferil alkohol putih-kekuningan.jingga -Tembaga sulfat hijau

Fe complex, sublimasi, aseton-air, asam pikrathitam

-Tes Koppanyi-Zwikker biru-violet - Merkuri nitrat

Sulfafenazole

Serbuk kristal putih

- Koniferil alkohol jingga -Tembaga sulfat biru

Fe complex, sublimasi, aseton-air, asam pikrat

-Tes Koppanyi-zwikker biru-violet -Merkuri nitrat -Asam nitrat hitam kuning

Sulfamerazin

Serbuk putih atau putih kekuningan

-Koniferil alkohol Jingga -Cuprum sulfat Hijau

Sublimasi, aseton-air, asam pikrat, dragendorf, bouchardat,

lalu menjadi Coklat -Test KoppanyiZwikker Pink Hitam

-Merkuri nitrat

Fe kompleks

Tabel 1. Tabel ringkasan dari sulfonamida medium acting V. Sulfonamida Long Acting


a.

Sulfamethoksipiridazin

Gambar 13. Struktur dari sulfamethoksipidazin Pemerian Warna Bentuk Bau & rasa : Putih sampai kekuningan : Serbuk kristal : Tidak berbau & tidak berasa : 180-183oC : sukar larut dalam air dan etanol, larut dalam 1 : 25 bagian aseton

Titik lebur Kelarutan Identifikasi i.

Reaksi Warna Reaksi dengan CuSO4 Coklat kehijauan Reaksi dengan AgNO3 Hitam Reaksi dengan HNO3 Kuning

b.

Sulfadoksin

Gambar 14. Struktur gambar dari Sulfadoksin Pemerian Warna Bentuk : Putih : Serbuk kristal : 190-194oC : Sangat sukar larut dalam air, sukar larut dalam metanol dan etanol

Titik leleh Kelarutan Identifikasi


i.

Reaksi warna Reaksi dengan CuSO4 berwana hijau Reaksi dengan p-DAB-HCl Jingga merah Reaksi dengan AgNO3 Reaksi dengan HNO3 berwarna hitam berwarna kuning

c.

Sulfodoksin

Gambar 15. Struktur kimia dari sulfodoksin Pemerian Warna Bentuk : Putih sampai kekuningan : Serbuk kristal : 175o-178oC : Tidak larut dalam air, sukar larut dalam etanol dan kloroform

Titik lebur Kelarutan Identifikasi i.

Reaksi Warna Reaksi dengan CuSO4 berwarna hijau Reaksi dengan AgNO3 berwarna hitam Reaksi dengan HNO3 berwarna kuning

d. Sulfadimethoxine


Gambar 16. Struktur kimia dari sulfadimethoxine Pemerian Warna Bentuk : putih sampai kekuningan : Serbuk kristal

Titik leleh : 201o-204o C Kelarutan : Sangat sukar larut dalam air, larut dalam bagian etanol Identifikasi i. Reaksi warna Reaksi dengan CuSO4 Reaksi dengan AgNO3 Reaksi dengan HNO3 : Hijau : Hitam : Kuning

VI.

Sulfonamida Penggunaan lokal a. Sulfasetamid

Gambar 17. Struktur dari sulfasetamid Pemerian Warna Bentuk Bau Rasa : Putih, kuning muda : Bubuk kristal : Tak berbau : Asam : 177-184oC : Air (1:200), alkohol (1:60)

Titik leleh Kelarutan Identifikasi i.

Reaksi Warna Reaksi roux Hijau zamrud


Reaksi p-DAB-HCl hijau tua segera menjadi kuning jingga Reaksi dengan KBrO3 Reaksi Indophenol Kuning jingga coklat tua

Hijau tua segera Negatif

Reaksi dengan CuSO4 ii. Reaksi Kristal

Sublimasi, asam pikrat, dan aseton air.

VII.

Sulfonamida untuk usus

a. Suksinilsulfathiazol

Gambar 18. Struktur kimia dari suksinilsulfathiazol Pemerian Warna Serbuk Bau Rasa Titik leleh Kelarutan Identifikasi i. Reaksi warna Reaksi dengan CuSO4 Hijau Reaksi dengan KBrO3 Warna ungu, endapan coklat Reaksi roux ii. Reaksi kristal Sublimasi, aseton-air, Fe kompleks Warna hijau kuning : Putih kekuningan : Bubuk : tak berbau : Agak pahit : 185-195oC : Sedikit larut dalam eter dan alkohol, larut dalam air (1:4800)

b. Phtalilsulfatiazol


Gambar 19. Struktur kimia dari Phtalilsulfatiazol Pemerian Warna Bentuk Bau Rasa : Putih, kuning : Bubuk : Tidak berbau : Pahit

Titik leleh : 260-270oC Kelarutan : Sedikit larut dalam alkohol dan eter, tidak larut dalam air Identifikasi i. Reaksi Warna Reaksi roux Reaksi KBrO3 ii. Reaksi Kristal Aseton-air, sublimasi, asam pikrat, asam pikrolon, dragendorf, dan Fe komplek Hijau kuning kotor Tidak berwarna Hasil negatif

Reaksi indophenol

BAB III PENUTUP


III.1. Kesimpulan Sulfonamid dapat diidentifikasi dengan beberapa cara. Secara fisik senyawa ini berupa kristal putih yang umumnya sukar larut dalam air, tetapi garam natriumnya mudah larut. Rumus dasarnya adalah sulfanilamide. Untuk permulaan, identifikasi dapat dilakukan dengan cara kelarutan dan reaksi umum. Senyawa sulfonamid dapat diidentfikasi dengan memanfaatkan sifat kelarutannya dalam berbagai pelarut seperti air, air panas, asam cuka 3%, asam cuka 7%, alkohol 96%, NaOH 10%, dan HCl 1%. Beberapa senyawa sulfonamid ada yang dapat larut dan tidak larut dalam pelarut-pelarut tersebut. Sulfonamid dapat diidentifikasi secara umum dengan reaksi roux, dan p-DAB HCl. Ada beberapa tambahan reaksi lain yang dapat digunakan untuk indetifikasi sulfonamid dengan berbagai karakteristik lainnya. III.2. Saran Dalam identifikasi suatu senyawa, dibutuhkan pengetahuan mengenai senyawa yang akan diidentifikasi. Dalam penyusunan makalah ini kami tidak menemui kesulitan dalam mencari berbagai macam reaksi yang berkaitan dengan senyawa sulfonamid yang diperlukan untuk proses identifikasi. Namun, penjelasan mengenai proses reaksi yang terjadi di dalamnya tidak kami temukan. Kami menyarankan agar ilmu pengetahuan mengenai identifikasi suatu senyawa diperdalam untuk lebih memahami proses yang terjadi di dalamnya.

DAFTAR PUSTAKA


_____________. 1979. Card System dan Reaksi Warna. Bandung: IE Kesdejahteraan HMF, Institut Teknologi Bandung. Anthony, C Moffat. 2005. Clarke's Analysis of Drugs and Poisons third edition. London: Pharmaceutical Press. Galichet, Laurent Y. 2004. Clarke's Analysis of Drugs and Poisons, London: Pharmaceutical Press. Ganiswara. 1995. Farmakologi dan Terapi. Jakarta: Bagian Farmakologi, Fakultas Kedokteran , Universitas Indonesia. Sweetman, Sean C. ed. 2009. Martindale, The Complete Drug ReferenceThirty-sixth edition. London: Pharmaceutical Press,


revisi asf

Documents