reaksi aldol

Upload: rhidiyan-waroko

Post on 09-Jul-2015

172 views

Category:

Documents


0 download

TRANSCRIPT

Reaksi AldolKelompok 5 Nova Listiyanto Nur Aziz Octoviawan Rhidiyan Waroko

Tautomeri keto-enolProses pindahnya atom H ke-atom O karbonil

H

:O:

H :O:

C C C C

Suasana Asam

:O: HCH3CH2C CH2

H+

H :O: HCH3CH2CCH2 H3O+ H :O: CH3CH2C CH2..

Suasana Basa.. O: HCH3CH2C CH2

OH-

:O: CH3CH2C CH2

..-

:O: ..CH3CH2C CH2Anion Enol

Rx. AldolORCC-HALDEHIDA

ORCC-HENOLAT

Merupakan Reaksi melibatkan adisi nukleofilik enolat ke sebuah aldehida

ENOLATTerbentuk dari sebuah Aldehida atau Alkanon yang memiliki atom hidrogen pada C. Tejadi Pada suasana BasaMekanisme Pembentukan

O

H pada C akan Keluar OHC menjadi Nukleofil

R C C - H H

Rx. AldolMekanisme Reaksi

O- H RCC-H

Membentuk Enolat

OH-

O R C C - H H3

1

C nukleofil terikat dengan C elektrofil Ikatan karbonil putus salah satu

Atom O akan menjadi Nukleofil O nukleofil akan mengikat hidrogen

2

4

Dehidrasi AldolReaksi dehidrasi aldol akan menghasilkan Air Hasil dari reaksi ini adalah sebagai berikut: 1. Aldehida (di basa) Sekunder hidroksi aldehida 2. Keton (di basa) Hidroksi keton 3. Hidroksi aldehida (di asam) Aldehida tak jenuh 4. Hidroksi keton Keton tak jenuh

Aldehida (di basa) Sekunder hidroksi aldehida

1. Aldehida direaksikan dalam suasana basa 2. OH- akan melepas ikatan H membentuk H2O dan CB akan menjadi elektrofil 3. Pada Aldehid lain terbentuk karbokation 4. Elektrofil dan karbokation akan bersenyawa 5. O akan di netralkan dengan H+ 6. Reaksi tersebut akan membentuk 3-Hidroksi Aldehid

Keton (di basa) Hidroksi keton

1. Keton direaksikan dalam suasana basa 2. OH- akan melepas ikatan H membentuk H2O dan CB akan menjadi elektrofil kemudian elektrofil tersebut akan bereaksi dengan metana 3. O akan di netralkan dengan H+ 4. Reaksi tersebut akan membentuk 4-Hidroksi-2-keton

Hidroksi aldehida (di asam) Aldehida tak jenuh

1. Hidroksi Aldehida direaksikan dalam suasana asam 2. OH- akan melepas ikatan H membentuk H2O 3. Reaksi tersebut akan membentuk Aldehida tidak jenuh

Hidroksi keton Keton tak jenuh

1. Hidroksi keton direaksikan dalam suasana asam 2. OH- akan melepas ikatan H membentuk H2O 3. Reaksi tersebut akan membentuk 3-buten-2-on