química orgánica i - ?· química orgánica i 33 química orgánica i seminario tema 4 1....

Download Química Orgánica I - ?· Química Orgánica I 33 Química Orgánica I Seminario TEMA 4 1. Nómbrense…

Post on 21-Sep-2018

243 views

Category:

Documents

3 download

Embed Size (px)

TRANSCRIPT

  • Qumica Orgnica I 33

    Qumica Orgnica I

    Seminario

    TEMA 4

    1. Nmbrense aplicando la nomenclatura Z-E los siguientes compuestos o dibuje el

    correspondiente alqueno.

    Cloruro de (Z)-4-metil-2-nitropent-2-enoilo

    (E)-2-etoxibut-2-eno

    (Z) 4-amino-2-(mercaptometil)but-2-enoato de etilo

    (2Z,4E,5E)-4-(1-cloroetiliden)hepta-2,5-dieno

    (E)-2,5-dimetilhepta-1,4-dieno

    (2Z,4E)-hexa-2,4-dieno

    (2E,4E)-3,5-dimetilhepta-2,4-dieno

    (2Z,4Z)-3,5-dimetilhepta-2,4-dieno

  • 34 Seminario del Tema 4

    2. Nombre los siguientes compuestos y marque con un * los carbonos asimtricos en los siguientes compuestos.

    3. Dibuje todos los enantimeros o diasteroismeros de los compuestos con carbonos asimtricos del ejercicio 2 y determine la configuracin de dichos carbonos:

  • Qumica Orgnica I 35

    4. Dibuje los enantimeros R y S de los siguientes compuestos: a) 3-metil-1-penteno b) c. 2-amino-2-metilbutanoico c) 3-deutero-4-metil-1-pentino d) c. 2-fenilpentanodioico e) 2,2-dimetil-1-clorociclohexano f) 2-bromo-1-propanol

    a)

    b)

    c)

    d)

    e)

    f)

  • 36 Seminario del Tema 4

    5. Especifique la configuracin R S de los siguientes compuestos:

    6. Dibujar el enantimero S de los siguientes compuestos:

    a) Bromoclorofluorometano b) 3-deutero-1-penteno c) 3-cloro-4-metil-1-pentanol d) 3-metil-1-penten-4-ino e) cido 2-hidroxibutanodioico f) Fenoxi-terc-butoxideuterometano

    g) 1-feniletilamina h) cido 2-fenil-2-hidroxietanoico i) 3-etil-2,3-dimetilhexano j) c. 2-amino-3-mercaptopropanoico k) 3-metilciclopenteno

    l) 2-metilenciclobutanol

    a) b)

    c)

  • Qumica Orgnica I 37

    d) e) f)

    g) h)

    i)

    j) k) l)

    7. Dibuje las proyecciones de Fischer de todos los estereoismeros posibles, indicando pares de enantimeros y formas meso, de los siguientes compuestos:

    a) cido 2,3,4-trihidroxibutanoico b) cido 2,4-difenilpentanodioico c) 3-Bromo-4-clorohexano

  • 38 Seminario del Tema 4

    8. Dibuje el enantimero de cada uno de los siguientes compuestos e indique si son formas meso:

    enantimeros

  • Qumica Orgnica I 39

    9. Dibuje los siguientes compuestos en las proyecciones de Fischer, caballete y Newman:

    a) cido (S,S)-3-bromo-2-fenilbutanoico (C2-C3) b) (R)-3-cloro-3-metilhexano (C3-C4) c) (2S, 3S, 4S)-2,3,4-trifluorohexano (C3-C4)

  • 40 Seminario del Tema 4

    10. Identifique las siguientes parejas de compuestos como enantimeros, diastereoismeros, ismeros constitucionales o el mismo compuesto. Indique la

    configuracin absoluta de los centros quirales en los apartados a, b y e.

  • Qumica Orgnica I 41

    11. Indique si las siguientes estructuras son el mismo compuesto, enantimeros, formas meso, diastereroismeros, o ismeros conformacionales:

  • 42 Seminario del Tema 4