Química Orgánica I 33

Química Orgánica I

Seminario

TEMA 4

1. Nómbrense aplicando la nomenclatura Z-E los siguientes compuestos o dibuje el

correspondiente alqueno.

Cloruro de (Z)-4-metil-2-nitropent-2-enoilo

(E)-2-etoxibut-2-eno

(Z) 4-amino-2-(mercaptometil)but-2-enoato de etilo

(2Z,4E,5E)-4-(1-cloroetiliden)hepta-2,5-dieno

(E)-2,5-dimetilhepta-1,4-dieno

(2Z,4E)-hexa-2,4-dieno

(2E,4E)-3,5-dimetilhepta-2,4-dieno

(2Z,4Z)-3,5-dimetilhepta-2,4-dieno

34 Seminario del Tema 4

2. Nombre los siguientes compuestos y marque con un * los carbonos asimétricos en

los siguientes compuestos.

3. Dibuje todos los enantiómeros o diasteroisómeros de los compuestos con carbonos

asimétricos del ejercicio 2 y determine la configuración de dichos carbonos:

Química Orgánica I 35

4. Dibuje los enantiómeros R y S de los siguientes compuestos:

a) 3-metil-1-penteno

b) Ác. 2-amino-2-metilbutanoico

c) 3-deutero-4-metil-1-pentino

d) Ác. 2-fenilpentanodioico

e) 2,2-dimetil-1-clorociclohexano

f) 2-bromo-1-propanol

a)

b)

c)

d)

e)

f)

36 Seminario del Tema 4

5. Especifique la configuración R ó S de los siguientes compuestos:

6. Dibujar el enantiómero S de los siguientes compuestos:

a) Bromoclorofluorometano

b) 3-deutero-1-penteno

c) 3-cloro-4-metil-1-pentanol

d) 3-metil-1-penten-4-ino

e) Ácido 2-hidroxibutanodioico

f) Fenoxi-terc-butoxideuterometano

g) 1-feniletilamina

h) Ácido 2-fenil-2-hidroxietanoico

i) 3-etil-2,3-dimetilhexano

j) Ác. 2-amino-3-mercaptopropanoico

k) 3-metilciclopenteno

l) 2-metilenciclobutanol

a) b)

c)

Química Orgánica I 37

d) e) f)

g) h)

i)

j) k) l)

7. Dibuje las proyecciones de Fischer de todos los estereoisómeros posibles, indicando

pares de enantiómeros y formas ‘meso’, de los siguientes compuestos:

a) Ácido 2,3,4-trihidroxibutanoico

b) Ácido 2,4-difenilpentanodioico

c) 3-Bromo-4-clorohexano

38 Seminario del Tema 4

8. Dibuje el enantiómero de cada uno de los siguientes compuestos e indique si son

formas meso:

enantiómeros

Química Orgánica I 39

9. Dibuje los siguientes compuestos en las proyecciones de Fischer, caballete y

Newman:

a) ácido (S,S)-3-bromo-2-fenilbutanoico (C2-C3)

b) (R)-3-cloro-3-metilhexano (C3-C4)

c) (2S, 3S, 4S)-2,3,4-trifluorohexano (C3-C4)

40 Seminario del Tema 4

10. Identifique las siguientes parejas de compuestos como enantiómeros,

diastereoisómeros, isómeros constitucionales o el mismo compuesto. Indique la

configuración absoluta de los centros quirales en los apartados a, b y e.

Química Orgánica I 41

11. Indique si las siguientes estructuras son el mismo compuesto, enantiómeros, formas

meso, diastereroisómeros, o isómeros conformacionales:

42 Seminario del Tema 4