quÍmica orgÁnica
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Compuestos Compuestos OrgánicosOrgánicos
0.010Hierro (Fe26)
0.014Yodo (I53)
0.07Magnesio (Mg12)
99.25TOTAL
0.10Sodio (Na11)
0.11Potasio (K19)
0.14Azufre (S16)
0.16Cloro (Cl17)
1.14Fósforo (P15)
2.5Calcio (Ca20)
3Nitrógeno (N7)
10Hidrogeno (H1)
20Carbono (C6)
62Oxígeno (O2)
% en tejidos blandosElemento
Componentes químicos de la materia viva
Porcentaje de los elementos en un ser humano de 70 Kg.
QUÍMICA ORGÁNICAQUÍMICA
ORGÁNICA
COMPUESTOS NATURALESCOMPUESTOS NATURALES COMPUESTOS ARTIFICIALESCOMPUESTOS ARTIFICIALES
MATERIA VIVAANIMALVEGETALHOMBRE
Saliva, sangre, enzimas, proteínas, cuerpos grasos, vitaminas, minerales, sabia bruta, entre otros.
ELABORADOSLABORATORIOFABRICASINDUSTRIAS
Fármacos, vacunas, antibióticos, enlatados, embutidos, alcohol, pinturas, papel, madera, entre otros.
El Carbono es la base de la VidaEl Carbono es la base de la Vida Todas las estructuras vivientes tienen C como
base estructural y funcional. Átomo de C tiene configuración
tetraédrica. Puede alojar un e- en cada
orbital externo. Fuerte tendencia
a completarlos.
e-
e-
e-
e-
Interacciona con otros elementos como H, O y N
Compuestos OrgánicosCompuestos Orgánicos
Son elaborados por los procesos metabólicos de los seres vivos
Están hechos de combinaciones de C con otros elementos (mayormente H, O, N, P, S)
Según sus propiedades y estructuras se presentan cuatro grupos principales:
CarbohidratosCarbohidratosLípidosLípidosProteínasProteínasÁcidos NucleicosÁcidos Nucleicos
Compuestos más abundantes en los seres vivos.Compuestos más abundantes en los seres vivos. Formados porFormados por C, H, O. C, H, O. en relaciónen relación 1C, 2H, 1O1C, 2H, 1O Funcionan como compuestos estructurales y Funcionan como compuestos estructurales y
fuentes de energía de uso rápido.fuentes de energía de uso rápido. La Celulosa, carbohidrato vegetal La Celulosa, carbohidrato vegetal
es el más abundante de todos es el más abundante de todos
los compuestos orgánicoslos compuestos orgánicos
Carbohidratos o GlúcidosCarbohidratos o GlúcidosFuentes de energía y soporte Fuentes de energía y soporte
estructuralestructural
Algunos son denominados Algunos son denominados azúcaresazúcares
Forman cristalesForman cristales Color blancoColor blanco Solubles en HSolubles en H22OO Sabor dulceSabor dulce
Tipos de CarbohidratosTipos de Carbohidratos Según su complejidad estructural se Según su complejidad estructural se
clasifican en:clasifican en: MonosacáridosMonosacáridos DisacáridosDisacáridos PolisacáridosPolisacáridos
Cristales de Glucosa
MonosacáridosMonosacáridosAzúcares simplesAzúcares simples
Carbohidratos sencillos de una sola cadena de Carbohidratos sencillos de una sola cadena de 3 a 8 C3 a 8 C.. Propiedades:Propiedades: solubles en agua, dulces, cristalinos y blancos. solubles en agua, dulces, cristalinos y blancos. Poder reductorPoder reductor = = Capacidad de actuar como Capacidad de actuar como donadoras de donadoras de
electroneselectrones en reacciones metabólicas de en reacciones metabólicas de oxidación - reducciónoxidación - reducción. . Se nombran añadiendo la terminación Se nombran añadiendo la terminación -osa-osa al número de carbonos. al número de carbonos.
Triosa Tetrosa Pentosa Hexosa
Funciones de los MonosacáridosFunciones de los Monosacáridos
Las triosas (tres carbonos)Las triosas (tres carbonos), son abundantes en el , son abundantes en el interior de la célula, para formación de glucosa.interior de la célula, para formación de glucosa.
Las pentosas (carbohidratos de 5 carbonos):Las pentosas (carbohidratos de 5 carbonos): Ribosa y DesoxirribosaRibosa y Desoxirribosa, forman parte de los , forman parte de los ácidos ácidos
nucléicos (ADN y ARN)nucléicos (ADN y ARN) La RibulosaLa Ribulosa,, juega un importante papel en la juega un importante papel en la
fotosíntesisfotosíntesis, fija el CO, fija el CO22 atmosférico y de esta atmosférico y de esta manera se incorpora el carbono al ciclo de la materia manera se incorpora el carbono al ciclo de la materia viva.viva.
Las hexosas (carbohidratos de 6 átomos de carbono): Las hexosas (carbohidratos de 6 átomos de carbono): La Glucosa y GalactosaLa Glucosa y Galactosa, , fuente importante de fuente importante de
energíaenergía
DisacáridosDisacáridosCarbohidratos de cadena cortaCarbohidratos de cadena corta
Son solubles en agua, dulces y cristalizables. Pueden hidrolizarse (separarse) y ser reductores
Están formados por la unión de 2 a 11 2 a 11 monosacáridosmonosacáridos, con la pérdida de agua (hidrólisis)
lactosa maltosa
sacarosa
PolisacáridosPolisacáridosCarbohidratos complejosCarbohidratos complejos
Están formados por la unión de 11 a varios miles monosacáridos, con pérdida de una molécula de agua por cada enlace (hidrólisis).
Tienen pesos moleculares muy elevados, no poseen poder reductor y pueden desempeñar funciones de reserva energética reserva energética o función función estructuralestructural.
LípidosLípidosAlmacén de combustible y material de construcciónAlmacén de combustible y material de construcción
Sustancias muy heterogéneas: grasas y sustancias afinesSustancias muy heterogéneas: grasas y sustancias afines Formadas principalmente de Formadas principalmente de C y H,C y H, unidos por enlaces unidos por enlaces
no polares no polares todos sontodos son hidrofóbicos = insolubles en hidrofóbicos = insolubles en agua. agua.
También se enlazan con También se enlazan con O, P, N y SO, P, N y S pero en mucho pero en mucho menos cantidad.menos cantidad.
Son solubles en disolventes orgánicos, como éter, Son solubles en disolventes orgánicos, como éter, cloroformo, benceno, etc. cloroformo, benceno, etc.
Lípidos importantes:Lípidos importantes: Grasas y Ácidos grasosGrasas y Ácidos grasos Lípidos complejosLípidos complejos
FosfolípidosFosfolípidos EsteroidesEsteroides
CerasCeras
Grasas y AceitesGrasas y Aceites Tienen Tienen 1, 2 o 3 ácidos grasos1, 2 o 3 ácidos grasos unidos al unidos al glicerolglicerol
Ácido graso:Ácido graso: Cadena de Cadena de carbonos con un grupo carbonos con un grupo CarboxiloCarboxilo (-COOH)(-COOH) y y radicales hidrógeno radicales hidrógeno (-H)(-H)
Glicerol:Glicerol: Alcohol de Alcohol de tres Carbonos unidos tres Carbonos unidos a tres grupos a tres grupos Hidroxilos (–OH), Hidroxilos (–OH), y y radicales hidrógenoradicales hidrógeno (- (-H)H) Carboxilo
Cadena de hasta 36 Carbonos unida a H
Alcohol de tres C y tres grupos - OH
Tipos de Ácidos GrasosTipos de Ácidos Grasos
1. Saturados1. Saturados Carbonos de la cadena solo tienen enlaces
simples. Sólidos a temperatura ambiente Grasas animales
2. Insaturados2. Insaturados Carbonos de la cadena pueden tener enlaces
dobles y triples. Líquidos a temperatura ambiente Aceites vegetales
Grasas (saturadas)
Aceites (insaturadas)
PROPIEDADES DEL CARBONO1. En 1858 un químico Alemán AUGUSTO KEKULE,
demostró la tetra valencia del carbono.2. Las valencias del carbono son iguales.3. El átomo de carbono tiene afinidad consigo
mismo, ósea puede unirse entre sí por simple, doble o triple enlace o ligadura.
4. Al átomo de carbono se lo representa en el espacio por TETRAEDRO REGULAR, que es un poliedro de 4 caras triangulares.
HIDROCARBUROS
Son los cuerpos mas simples de la Química Orgánica puesto que están construidos por dos elementos: Carbono y el Hidrogeno.
NOMENCLATURA:Para los hidrocarburos de cadena lineal, no ramificada, se utilizan prefijos que indican el número de átomos de carbono. Los cuatro primeros hidrocarburos de C1 al C4 toman nombres especiales, a partir del quinto se antepone el numero ordinal.Todos terminan en la palabra ANO.
PARTES DE UNA CADENA CARBONADA
PRINCIPAL o PRIMARIA: es la cadena carbonada más larga que existe en, su nomenclatura es ANO.
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 PENTANO
CADENA SECUNDARIA: es la cadena carbonada que nace o se desprende de la cadena primaria o principal y su nomenclatura se la realiza con la terminación IL. (CH2)4 – CH3 │CH3 – CH – CH – CH3 2-PENTIL, BUTANO
CADENA TERCIARIA: carbono que nace o se desprende de la cadena secundaria y su nomenclatura se la realiza con la terminación “O”.
Las cadenas terciarias únicamente son: METO, ETO, PROPO, BUTO, PENTO, HEXO, HEPTO, OCTO, NONO.
Ejemplo: 2-dodecil, 6-buto – 3-eicosil – 4,4-dinonil – 6- eicosil – 8-heptacontil, 20,40,60-tripento – DECANO.
2-tricontil, 10,20-diocto – 4,4-dihectacontil – 5-eicosil – 8-pentacontil, 10,20,30,40-tetrahexo – DECANO.
DIVISIÓN DE LA QUÍMICA ORGÁNICA
QUÍMICA ACICLICA: Alifática o serie grasa.A= sin.Cíclica= Ciclo o anillo.
Los “C” al unirse no formar ciclos o anillos.
Ejemplo:Butano: CH3 – (CH2)2 – CH3
Se divide: SATURADA e INSATURADA o NO SATURADA.
SATURADA o ALCANOS: compuesto orgánico se unen o se enlazan por simple enlace o ligadura (-).
Nomenclatura: terminación ANO.Ejemplo:Butano: CH3 – (CH2)2 – CH3
INSATURADA o NO SATURADA: Es la química donde los átomos de carbono del compuesto orgánico o cadena carbonada están enlazados por doble (=) o triple (≡) enlace o ligadura.
Se divide en: QUÍMICA DE LOS ALQUENOS y QUÍMICA DE LOS ALQUINOS.
QUÍMICA DE LOS ALQUENOS: Carbonos unidos por doble enlace (=).
Nomenclatura: terminaciones; ENO, ILENO.Grupo Funcional: C = C
QUÍMICA DE LOS ALQUINOS: Carbonos unidos por triple enlace (≡).
Nomenclatura: terminación; INO.Grupo Funcional:
– C ≡ C –
2-tripentacontil, 28-nono – 5,5-dipentil – 8 hectacontil, 10,20,30,50,60,80 hexaocto – 10,10-ditetracontil, 15,30-dihexo – 14 eicosinil – 16-tetrapentacontil – 18,18-dipentapentacontil, 25-octo – 20 trieciconil – 22,22 ditetraheptacontil, 10, 15 buto – 3-6-12-17-24 PENTAEICOSAPENTAENO.
8,18,28,48,58,88-hexatripentacontil – 10,20,50,60,80 hectacontapentaiino.
RADICALES ALQUÍLICOS
Los radicales alquilo (de uno, dos, tres y cuatro átomos de carbono).Si a un alcano se le suprime un átomo de hidrógeno, resulta un radical alquilo, el cual se representa con el símbolo R . Para nombrar estos radicales, debemos considerar el tipo de átomo de carbono que presenta la valencia libre.Los nombres de los radicales alquilo se forman cambiando la terminación ano por il o ilo e indicando con un prefijo, si es necesario, el tipo de átomo de carbono del cual se suprimió el átomo de hidrógeno.
Los prefijos que se anteponen al nombre del radical alquilo son: iso, sec, y ter.
El prefijo iso indica que un grupo CH3 - está unido al segundo átomo de carbono de una cadena lineal.
El prefijo sec indica que en el alcano normal se ha quitado un hidrógeno del carbón secundario número dos.
El prefijo ter indica que del alcano de cuatro átomos de carbono se ha quitado un hidrógeno al carbón terciario.
Alcano Radical alquilo Nombre
CH4 CH3 Metil o metilo
CH3 CH3 CH3 CH2 Etil o etilo
CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 – Propil o propilo CH3 CH Iso propil o iso propilo CH3
Butano CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 butil
CH3 CH2 CH sec butil CH3 CH3 CH CH2 iso butil CH3
CH3 C CH3 CH3 ter butil o sec butilo
QUÍMICA CICLICA.
Los átomos de carbono de los compuestos orgánicos se cierran para formar ciclos o anillos.
La Química Cíclica se divide en: Química Ciclánica y Química del Benceno.
QUÍMICA CÍCLICA
Ciclo o anillo del compuesto orgánico formado por 3, 4 o mas de 5 átomos de carbono.
QUÍMICA DEL BENCENO
Ciclo o anillo del compuestos orgánico formado por 6 átomos de carbono y 6 átomos de hidrogeno.3 dobles enlaces o ligaduras en forma alterna.
NUMEROS DE CARBONOS
1
23
1
23
4
1
2
34
5
1
2
3
4
5
6
1
2
3
45
6
7
1
2
3
45
6
7
8
Fuente de energía para las células
El TRIFOSFATO DE ADENOSINA (ATP) La fuente principal de energía
para los seres vivos es la glucosa.
La energía química se almacena en la glucosa y en otras moléculas orgánicas que pueden convertirse en glucosa.
Las células utilizan esta energía para para realizar trabajos como:
1. Halar (células musculares)2. Transmitir impulsos (células
nerviosas)3. Transportar nutrientes (células de
la raíz vegetal)4. Sintetizar proteínas y compuestos
necesarios para la célula.
Cuando las células degradan la glucosa, se libera energía en una serie de pasos controlados por enzimas.
La mayor parte de esta energía se almacena en otro compuesto químico: el trifosfato de adenosina o ATP.
Estructura del ATP Adenosina:
1. Adenina.-base nitrogenada
2. Ribosa.- un azúcar de cinco carbonos
Tres grupos fosfatos.- poseen un átomo de fósforo unido a cuatro átomos de oxígeno. Algunos átomos de oxígeno están unidos al hidrógeno
En la unión de los grupos fosfatos se encuentran los enlaces de alta energía.
La molécula que queda cuando un ATP pierde el grupo fosfato terminal por acción de una enzima, es el difosfato de adenosina o ADP
Una célula necesita continuamente energía, por lo cual debe producir continuamente ATP, a partir de ADP y fosfato, los cuales se encuentran en la célula.
La energía que se necesita para formar ATP proviene de los alimentos, generalemente de la glucosa.
El ATP se degrada y libera energía mucho más fácilmente que el alimento.
La respiración celular En las células vivas, la
glucosa se degrada y se libera energía, parte de esta energía se utiliza para sintetizar ATP.
En la mayoría de las células este proceso necesita oxígeno.
La degradación de la glucosa mediante el uso de oxígeno o alguna otra sustancia inorgánica se conoce como respiración celular.
La respiración celular que necesita oxígeno se llama respiración aeróbica.
En la respiración aeróbica, la degradación de la glucosa comprende una serie de reacciones.
Hace uso del O2 como aceptor último de los electrones. La respiración aeróbica se cumple en dos etapas: el ciclo de Krebs o
ácido cítrico y el transporte de electrones. En las células eucarióticas, estas reacciones tienen lugar dentro
de las mitocondrias. El 95 % del ATP producido se genera, en la mitocondria.
En las procarióticas se llevan a cabo en estructuras respiratorias de la membrana plasmática.
La reacción general se puede representar con la siguiente ecuación.
C6H12O6 + 6 O2 enzimas 6 CO2 + 6 H2O + ATP
(glucosa) (oxígeno) (bióxido de carbono) (agua) (energía)
Glucólisis La respiración celular ocurre en dos etapas, la primera
anaeróbica y la segunda aeróbica.
La producción de ATP al convertir glucosa en ácido pirúvico se llama glucólisis.
El ácido pirúvico es un compuesto de tres carbonos.
La glucólisis ocurre en el citoplasma de la célula. Es anaeróbica porque no requiere oxígeno.
En esta reacción se usan dos moléculas de ATP pero se producen cuatro moléculas de ATP. El hidrógeno, junto con electrones, se mueve hacia una coenzima que se llama nicotín adenín dinucleótido (NAD+) y forma NADH.
El ácido pirúvico que se produce en la glucólisis se usa en la segunda etapa de la respiración celular.
La glucólisis libera solamente el 10% de la energía disponible en la molécula de glucosa y se almacena en forma de ATP y NADH.
La energía restante en la glucosa se libera al romperse cada una de las moléculas de ácido pirúvico en agua y bióxido de carbono.
El primer paso muestra la degradación del ácido pirúvico, una molécula de tres carbonos a un compuesto de dos carbonos, este compuesto de dos carbonos es el ácido acético, unido a una coenzima que se llama coenzima A (coA).
Al formarse el acetil-coA, se produjo una molécula de CO2.
El hidrógeno proveniente también del ácido pirúvico se une a NAD+, junto con electrones y forma NADH.