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QUÍMICA ORGÁNICA
QUIMICA ORGANICA
El estudio de la química orgánica parte del estudio del elemento Carbono. El es parte fundamental y soporte de los organismos vivos, porque proteínas, ácidos nucleicos, carbohidratos, lípidos y otras moléculas esenciales para la vida contienen carbono. El movimiento global del carbono entre el ambiente abiótico y los organismos se denomina ciclo del carbono.
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CICLO DEL CARBONO 1.El dióxido de carbono de la atmósfera es absorbido por las plantas y convertido en azúcar, por el proceso de fotosíntesis.
2. Los animales comen plantas y al descomponer los azúcares dejan salir carbono a la atmósfera, los océanos o el suelo.
3.Bacterias y hongos descomponen las plantas muertas y la materia animal, devolviendo carbono al medio ambiente.
4. El carbono también se intercambia entre los océanos y la atmósfera. Esto sucede en ambos sentidos en la interacción entre el aire y el agua
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Combustibles fósiles:
En algunos casos el carbono presente en las moléculas biológicas no regresa inmediatamente al ambiente
abiótico, por ejemplo el carbono presente en la madera de los árboles. O el que formó parte de los depósitos de
hulla a partir de restos de árboles antiguos que quedaron sepultados en condiciones anaerobias antes de descomponerse. Hulla, petróleo y gas natural son llamados combustibles fósiles porque se formaron a partir de restos de organismos antiguos y contienen
grandes cantidades de compuestos carbonados como resultado de la fotosíntesis ocurrida hace millones de
años.
EL CARBONO EN EL AMBIENTE
Los compuestos del C que implican perjuicio en el ambiente se muestran en la tabla siguiente
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Concentración CO CH4
Preindustrial (1750)Tasa actual de incremento
280 ppm353 ppm
0.8 ppm1.72 ppm
Tasa actual de incremento
0.5% 0.9%
Tiempo de vida 50 a 200 años 10 años
Potencial de Calentamiento Global
1 11
Contribución relativa al calentamiento global
72% 18%
EL CARBONO EN LA NATURALEZAEl carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy variadas. Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin enlazarse con otros elementos).CombinadoCombinado
En la atmósferaatmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2 En la corteza terrestrecorteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza
CaCO3 En el interior de la corteza terrestreinterior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas
naturalEn la materia vivamateria viva animal y vegetal: es el componente esencial y
forma parte de compuestos muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos.En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa.
Glúcidos Lípidos Proteínas Ácidos nucleicos
EL CARBONO EN LA NATURALEZA
Diamante Diamante Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales transparentes de gran dureza. Es una rara forma que tiene su origen en el interior de la Tierra donde el carbono está sometido a temperaturas y presiones muy elevadas.
LibreLibre
Grafito Grafito Variedad de carbono muy difundida en la naturaleza. Es una sustancia negra, brillante, blanda y untosa al tacto. Se presenta en escamas o láminas cristalinas ligeramente adheridas entre si, que pueden resbalar unas sobre otras.
Los átomos de carbono forman una red cristalina atómica en la que cada átomo esta unido a los cuatro de su entorno por fuertes enlaces covalentes. Es muy duro y etable.
Los átomos de carbono se disponen en láminas planas formando hexágonos. Cada átomo está unido a otros tres por medio de enlaces covalentes.
El cuarto electrón se sitúa entre las láminas y posee movilidad. Por esto el grafito es fácilmente exfoliable y un excelente conductor del calor y la electricidad.
www.kalipedia.com/ciencias-tierra-universo/tema/geosfera/grafito
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EL CARBONO
Un átomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes con cuatro átomos diferentes como máximo.Sus átomos pueden formar enlaces entre sí y así, formar cadenas largas.La configuración final de la molécula dependerá de la disposición de los átomos de carbono, que constituyen el esqueleto o columna de la molécula.
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LOS COMPUESTOS DE CARBONOEl estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y muy extensa de la química, que se denomina química orgánica o química del carbono. Este hecho se debe a diversos motivos:
La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen. Este elemento forma más compuestos que todos los otros juntos, los
cuales constituyen otra parte de la química llamada química inorgánica. Las propiedades especiales de los compuestos del carbono. La importancia de estos compuestos. Además de formar parte de la
materia viva, hay muchos que son de uso común, como combustibles, alimentos y plásticos, fibras sintéticas, medicamentos, colorantes, etc.
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PROPIEDADES DEL CARBONO
Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede formar 4 enlaces covalentes.
Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles,
C=C; y enlaces triples C≡C. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser
ramificadas o no ramificadas. Pueden unirse entre si y a otros átomos distintos para
producir una variedad de formas moleculares tridimensionales.
Pueden formar isómeros.10
www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas
PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO
Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre una molécula y otra, cuando las sustancias son sólidas o líquidas, hay unas fuerzas de enlace muy débiles. Por ello decimos que estos compuestos son sustancias covalentes moleculares.
PropiedadesPropiedades
Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos
Temperaturas de fusión y ebullición bajas.
No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución
Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se inflaman fácilmente cuando se calientan.
Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que unen sus átomos.
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO
Hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno.
Familias orgánicas
Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la molécula de un mismo grupo funcional
Grupo funcional
grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas.
Existen tres grandes grupos de familias Derivados halogenados Compuestos oxigenados Compuestos nitrogenados
Ácidos carboxílicos
CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílicoAlcoholes-OHHidroxilo
Aminas
Aldehídos y Cetonas
Familia
CH3-NH2 Metilamina-NH2Amino
CH3-COOH Ácido etanoico. Carboxilo
CH3-CH2-CHO Propanal
CH3-CO-CH2-CH3 ButanonaCarbonilo
EjemploFórmulaGrupo funcional
HidrocarburosHidrocarburosCompuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas por C e H
Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples.
Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos:
De cadena abierta
Saturados
Alcanos
Insaturados
Alquenos
Alquinos
De cadena cerrada
Alicíclicos
Cicloalcanos
Cicloalquenos
Cicloalquinos
Aromáticos
AlcanoAlqueno
Alquino
Cicloalcano Cicloalqueno
Hidrocarburo aromático
metilbutano 1-buteno 2-butino
ciclobutano ciclohexeno
1,3,5-ciclohexatrieno
benceno
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO
HidrocarburosHidrocarburos
butanometilpropano ciclopropano
ciclohexano
eteno o etileno
etino o acetileno
1,3,5-ciclohexatrieno
bencenonaftaleno
2-etil-1-penteno
3,5-dimetil-1-octino
es.geocities.com/qo
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Los compuestos que contienen carbono se denominaron originalmente orgánicos porque se creía que existían únicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se vio que podían prepararse compuestos orgánicos en el laboratorio a partir de sustancias que contuvieran carbono procedentes de compuestos inorgánicos.
www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas
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También hace parte de los compuestos del Carbono orgánico las rocas sedimentarias orgánicas formado por restos vegetales, y las calizas, formadas por las partes duras de algunos animales, p.e. conchas de moluscos, corales, etc.
Cerca del 40% de la materia orgánica del suelo corresponde a C. Se ha calculado que hay 1000*109 T de C atrapado en ella,
HISTORIA
El término “química orgánica" fue introducido en 1807 por Jöns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos derivados de recursos naturales. Se creía que los compuestos relacionados con la vida poseían una “fuerza vital” que les hacía distintos a los compuestos inorgánicos, además se consideraba imposible la preparación en el laboratorio de un compuesto orgánico, lo cual se había logrado con compuestos inorgánicos.
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http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia
En 1928, Wöhler observó al evaporar una disolución de cianato de amonio, la formación de unos cristales incoloros de gran tamaño, que no pertenecían al cianato de amonio. El análisis de los mismos determinó que se trataba de urea.
La transformación observada por Wöhler convierte un compuesto inorgánico, cianato de amonio, en un compuesto orgánico, la urea, aislada en la orina de los animales. Este experimento fue la confirmación experimental de que los compuestos orgánicos también se pueden sintetizar.
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En el siglo XVII los químicos obtuvieron nuevos compuestos, es así que Rovelle en 1773 mediante extracciones sucesivas con agua y luego con etanol, aisló la úrea de la orina, Cari Scheele, un farmaceuta sueco implemento las técnicas para manipular compuestos orgánicos sensibles, aislando (1775-1785) los ácidos naturales: tartárico de las uvas, cítrico de los limones y úrico de la orina, a través de su conversión en sales insolubles de calcio y magnesio.
ac tartáricoac cítrico
ac málico
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ELEMENTOS Y C0MPUESTOS - ATOMOS Y MOLECULAS
Cuando se simboliza a un elemento químico, por ejemplo, Na ( sodio ), también se está simbolizando a un átomo del elemento, en este caso, un átomo de sodio.
Un átomo de nitrógeno no puede existir libre en condiciones normales, por lo tanto se unen dos de ellos para formar una molécula diatómica N2.
Otros elementos forman también moléculas diatómicas; algunos de ellos son: flúor (F2), hidrógeno (H2), cloro (Cl2), oxígeno (O2), bromo (Br2), iodo (I2).
Hay elementos que no forman moléculas poliatómicas, se puede considerar que forman una molécula monoatómica. Ejemplos son los metales: cobre (Cu), hierro (Fe), oro (Au), plata (Ag), etc.
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El átomo de carbono
La base fundamental de la química orgánica estructural es el átomo de carbono. Sus caracteristicas sobresalientes son : (1)El hecho de ser tetravalente es decir, que se puede ligar con cuatro átomos o grupos, iguales o diferentes; (2) Su capacidad para formar enlaces estables consigo mismo; (3) Su estructura tetraédrica
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EL CARBONO
El hecho de que las cuatro valencias del carbono están dirigidas hacia los vértices de un tetraedro regular , cuyo ángulo es 109º28´, es la causa de que las cadenas carbonadas no sean lineales sino en forma de zigzag y con ángulos cercanos al valor teórico
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ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONOCaracterísticas del carbono
Estructura atómica del carbono
El carbono es un elemento cuyos átomos tienen seis neutrones en su núcleo y seis electrones girando a su alrededor.
Los electrones del átomo de carbono se disponen en dos niveles: dos electrones en el nivel más interno y cuatro electrones en el más externo.
Esta configuración electrónica hace que los átomos de carbono tengan múltiples posibilidades para unirse a otros átomos (con enlace covalente), de manera que completen dicho nivel externo (ocho electrones).
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maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusion
ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO
El carbono es un elemento apto para formar compuestos muy variados.
Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los compuestos de carbono serán muy estables. Los átomos de carbono pueden formar enlaces simples, dobles o triples con átomos de carbono o de otros elementos (hidrógeno habitualmente en los compuestos orgánicos, aunque también existen enlaces con átomos de oxígeno, nitrógeno, fósforo, azufre...).
Evidentemente, los enlaces dobles y triples son más fuertes que los simples, lo cual dota al compuesto de una estabilidad aún mayor.
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En 1916, la introducción del concepto de enlace covalente por el químico estadounidense Lewis proporcionó la base que permitió relacionar las estructuras de las moléculas orgánicas y sus propiedades químicas.
REPRESENTACIÓN DE LEWIS DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS.
Según Lewis una capa llena de electrones es especialmente estable y los átomos transfieren o comparten electrones para tratar de alcanzar una capa llena de electrones y alcanzar, así, la estructura electrónica estable similar a la del gas noblemás próximo, que normalmente contiene 8 electrones en su capa más externa. La tendencia de los átomos a adquirir la configuración electrónica externa de 8 electrones se la conoce como regla del octeto. 26
REPRESENTACIÓN DE LEWIS DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS.
Cuando dos átomos comparten dos electrones entre sí se forma entre ellos un enlace covalente. Los átomos, de acuerdo con su configuración electrónica, pueden cumplir la regla del octeto con pares de electrones compartidos (electronesenlazantes) y pares de electrones sin compartir (electrones no enlazantes).
27www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas
ESTRUCTURA DE LEWIS Y ESTRUCTURA DESARROLLADA DEL METANO.
Mientras que en las estructuras de Lewis un enlace se representa con dos puntos, en la fórmula desarrollada se representa con una línea. Cada línea cuenta con dos electrones, por lo que un enlace sencillo es una línea (2 electrones), un enlace doble se representa mediante dos líneas (4 electrones) y un enlace triple a través de tres líneas (6 electrones).
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www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis
Muchas moléculas orgánicas contienen átomos que comparten dos pares electrónicos, como la del etileno, y se dice que estos átomos están unidos mediante un enlace doble. También hay estructuras orgánicas con átomos que comparten tres pares de electrones, como los de la molécula de acetileno, y en este caso se dice que el enlace entre los átomos es un triple enlace.
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UTILIDAD DE LA QUIMICA ORGANICA
Las sustancias orgánicas se encuentran en todos los organismos vegetales y animales, entran en la composición de nuestros alimentos (pan, carne, legumbres, etc.), sirven de material para la confección de diversas vestimentas (nailon, seda, etc.), forman diferentes tipos de combustible, se utilizan como medicamentos, materias colorantes, como medio de protección en la agricultura (insecticidas, fungicidas, etc.). Como se puede ver, los compuestos orgánicos son muy importantes en la vida cotidiana y a nivel industrial.
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UTILIDAD DE LA QUIMICA ORGANICA Los logros de la Química Orgánica se
utilizan ampliamente en la producción moderna, siendo fundamental su aporte en la economía nacional, ya que al realizar a gran escala los procesos de transformación, no solamente se obtienen sustancias naturales, sino también sustancias artificiales, por ejemplo, numerosas materias plásticas como caucho, pinturas, sustancias explosivas y productos medicinales.
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