UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA

Departamento Académico de Ingeniería Química

ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA

PRÁCTICA Nº 08

“EXTRACCIÓN DE ACEITES ESENCIALES. DETERMINACIÓN DE SUS PROPIEDADES”

PROFESOR DE TEORIA : Ing. Alcira Córdova Miranda

PROFESOR DE PRÁCTICA : Ing. Alcira Córdova Miranda

ALUMNO : PILLACA GUILLEN YOMAR

GRACIANO LAPA, IDER

DIA DE PRÁCTICAS: Martes HORA: 10:00 PM - 1 PM MESA: “3”

FECHA DE EJECUCIÓN: 07/06/2016 FECHA DE ENTREGA: 14/06/2016

AYACUCHO – PERÚ 2016

1

ÍNDICE

EXTRACCIÓN DE ACEITES ESENCIALES. DETERMINACIÓN DE SUS

PROPIEDADES..................................................................................................3

I. OBJETIVOS...................................................................................................3

II. REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA.........................................................................3

ACEITES ESENCIALES.....................................................................................3

OBTENCIÓN.......................................................................................................3

ESTRUCTURA QUÍMICA...................................................................................4

APLICACIÓN.......................................................................................................4

ÍNDICE DE ACIDEZ Y EL INDICE DE ÉSTER..................................................5

III. MATERIALES EQUIPOS Y REACTIVOS UTILIZADOS...............................6

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL...........................................................7

V. DATOS Y RESULTADOS EXPERIMENTALES............................................7

VI. CONCLUSIONES.......................................................................................10

VII. RECOMENDACIONES..............................................................................10

VIII. BIBLIOGRAFÍA.........................................................................................11

IX. CUESTIONARIO........................................................................................11

2

EXTRACCIÓN DE ACEITES ESENCIALES. DETERMINACIÓN DE SUS PROPIEDADES

I. OBJETIVOSLos objetivos de la práctica se centraron en:

Investigar acerca de la extracción con arrastre de vapor y otros métodos de extracción.

Determinación del índice de acidez y el índice de éster teniendo como muestra el aceite esencial de la naranja.

II. REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA

ACEITES ESENCIALES

Un aceite esencial o aceite etéreo es una mezcla de varias sustancias químicas biosintetizadas por las plantas, que dan el aroma característico de algunas flores, árboles, frutos, hierbas, especias, semillas y a ciertos extractos de origen animal.

Se trata de productos químicos intensamente aromáticos, no grasos (por lo que no se enrancian), volátiles por naturaleza (se evaporan rápidamente) y livianos (poco densos). Son insolubles en agua, levemente solubles en vinagre y solubles en alcohol, grasas, ceras y aceites vegetales. Se oxidan por exposición al aire. Se han extraído más de 150 tipos, cada uno con su aroma propio y «virtudes curativas únicas». Proceden de plantas tan comunes como el perejil y tan exquisitas como el jazmín. Para que den lo mejor de sí, deben proceder de ingredientes naturales brutos y quedar lo más puro posible.

OBTENCIÓN

Los aceites esenciales son muy inestables: volátiles, frágiles, y alterables con la luz. Para obtenerlos de la fuente natural, se utilizan principalmente dos métodos:

Destilación en corriente de vapor (o por arrastre de vapor).

Extracción, que puede ser por presión en frío (exprimiendo sin calentar), por enfleurage (maceración), entre otros. También se pueden extraer aceites esenciales mediante su disolución en aceites vegetales (almendra, durazno, maní, oliva, sapuyul).

Son muy concentrados, por lo que sólo se necesitan pequeñas cantidades para lograr el efecto deseado (del orden de los miligramos).

3

También se pueden sintetizar en forma artificial, que es la manera más habitual de obtenerlos, debido a que la gran demanda de estos productos no llega a ser abastecida por las fuentes naturales.

ESTRUCTURA QUÍMICA

Están formados principalmente por terpenoides volátiles, formados por unidades de isopreno unidas en estructuras de 10 carbonos (monoterpenoides) y 15 carbonos (sesquiterpenoides). Las sustancias responsables del olor suelen poseer en su estructura química grupos funcionales característicos: aldehídos, cetonas, ésteres, etc.

Cada aceite lo integran por lo menos 100 compuestos químicos diferentes, clasificados como aldehídos, fenoles, óxidos, ésteres, cetonas, alcoholes y terpenos. También puede haber muchos compuestos aún por identificar.

APLICACIÓN

El uso principal de los aceites esenciales es en perfumería. Los fenoles y terpenos de los aceites esenciales, los fabrican las plantas para defenderse de los animales herbívoros. Actúan como mensajeros químicos. Los aceites esenciales se mezclan con los naturales de la piel reforzando la nota de fondo motivo por el cual cada piel le confiere a un mismo perfume un aroma particular y diferente.

El clima también influye: en el más cálido o húmedo se evaporan con más facilidad las notas altas, por lo que se acentúan las de fondo, motivo por el cual las fragancias nos parecen más intensas en verano. En contacto con la epidermis, los perfumes, sufren alteraciones a los 30 minutos siguientes (nota alta) y otra, al cabo de algunas horas (las notas media y baja).

También ha sido tradicionalmente utilizados en Botánica Sistemática para establecer parentescos entre plantas, al principio en forma indirecta (utilizando el olor como carácter), luego en su forma química.

También se les está utilizando como conservadores para alimentos, especialmente cárnicos. Por sus propiedades insecticidas y acaricidas que poseen algunos aceites, se los produce con fines de controlar algunas plagas de manera ecológica.

Otro uso es en la terapia alternativa denominada aromaterapia. Por ejemplo, el aceite de lavanda se usa para las heridas y quemaduras, y el aceite de jazmín se utiliza como relajante.

4

ÍNDICE DE ACIDEZ Y EL INDICE DE ÉSTER

La acidez de una sustancia se puede determinar por métodos volumétricos. Ésta medición se realiza mediante una titulación, la cual implica siempre tres agentes o medios: el titulante, el titulado (o analito) y el indicador.

Cuando un ácido y una base reaccionan, se produce una reacción; reacción que se puede observar con un indicador. Un ejemplo de indicador, y el más común, es la fenolftaleína (C20 H14 O4), que vira (cambia) de color a rosa cuando se encuentra presente una reacción ácido-base.

El agente titulante es una base, y el agente titulado es el ácido o la sustancia que contiene el ácido.

El procedimiento se realiza con un equipo de titulación que consiste en una bureta, un vaso de precipitado, un soporte universal y un anillo con su nuez. Se adicionan dos o tres gotas de fenolftaleína (o colorante) y se comienza a titular (dejar caer gota a gota del agente titulante sobre el titilado) hasta obtener un ligero vire a rosa (en el caso de la fenolftaleína) que dure 30 segundos cuando mínimo. Si es muy oscuro, la titulación ha fracasado. Se mide la cantidad de agente titulante gastado (o gasto de bureta) y se utiliza la normalidad de la sustancia.

Se emplea entonces la siguiente fórmula:

Acidez= (GB ) (N ) (Peq )A

Donde

GB = Gasto de bureta [se mide en] mL.

N = Normalidad del agente titulante.

Peq = u.m.a. del ácido de muestra

A = Alicuota en mL de muestra (titulada).

La fórmula determina la cantidad de gramos del ácido determinado por litro de muestra (g/L{\displaystyle {\frac {g}{L}}\,}) Si queremos obtener la acidez en función del porcentaje entonces el Peq lo dividiremos entre 100.

El Peq de una ácido se calcula dividendo el Peso molecular entre el número de iones H+1.

5

Por ejemplo: el peso equivalente del HCl es 36, ya que su PM peso molecular es de 36 (H = 1 u.m.a + Cl = 35 u.m.a) y solo tiene un ion H+1. De esa forma se puede determinar la acidez de cualquier sustancia.

Los agentes titulantes a emplear varían según el ácido a determinar. Por ejemplo, si queremos saber la acidez de ácido oleico utilizaremos hidróxido de potasio (KOH), o si vamos a determinar ácido láctico emplearemos hidróxido de sodio (NaOH).

Acidez= (GB ) (N ) (Peq )A

III. MATERIALES EQUIPOS Y REACTIVOS UTILIZADOS

Bureta

Matraz

Piseta

Soporte universal

Equipo refrigerante

Balón

Mechero de Bunsen

REACTIVOS

Fenolftaleína

Ácido clorhídrico

Hidróxido de sodio

Muestra: cascara de naranja

6

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

ENSAYO N° 1. Obtención de aceites esenciales

Instalar el equipo de destilación por arrastre con vapor. Extraer el aceite esencial de la planta.

ENSAYO N° 2. Índice de acidez.

Pesar 1 g de muestra, agregar 5 mL de etanol y 5 gotas de fenolftaleína (usar rojo de fenol en caso de aceites esenciales fenólicos) y titular con KOH etanólico 0,1 N hasta la aparición de una coloración persistente por 30 segundos. Hacer paralelamente un blanco.

ENSAYO N° 3. Índice de éster.

Pesar 2 g de muestra, agregar 25 mL de KOH etanólico 0,5 N y calentar a reflujo por 45 minutos. Enfriar. Agregar 20 mL de agua destilada y 5 gotas de fenolftaleína (usar rojo de fenol en caso de aceites fenólicos) Titular con HCl 0,5 N o H2 SO4 0,5 N. Paralelamente hacer un ensayo en blanco.

V. DATOS Y RESULTADOS EXPERIMENTALES

ENSAYO N° 1 Teórico

Armamos el equipo de destilación por arrastre de vapor. Añadir agua a la válvula. Añadir cascara de naranja en el balón. Encendeos el mechero y esperamos a que hierva el agua en la válvula.

7

Calculamos una cantidad aproximada en el matraz, luego intercambiamos por otro. El contenido del matraz retirado pasa a un embudo de decantación y como son sustancias inmiscibles no demorará mucho en separarse.

El agua con componentes de anís tienen mayor densidad que el aceite esencial. Por lo tanto, este pasa al matraz para solo quedarnos con el aceite esencial de cascara de naranja.

Repetimos el paso anterior hasta que ya notemos poco o nada de aceite en la mezcla.

Obtenido el aceite

ENSAYO N° 2. Índice de Acidez

8

ENSAYO N° 3. Índice de éster

9

VI. CONCLUSIONES Se obtuvo el índice de acidez y éster de ambos ensayos

realizados.

se logró investigar satisfactoriamente los distintos métodos de

extracción de aceites esenciales.

VII. RECOMENDACIONES Se recomienda estar muy atento al momento de hacer la

titulación ya que se requiere de mucha precisión para realizar

los dos ensayos.

Se recomienda hacer paralelamente hacer los ensayos ya que

para que sea más comparativo.

10

VIII. BIBLIOGRAFÍA

MORRISON & BOYD. "Química Orgánica". Edit. Fondo Educativo interamericano S.A

L.G. Wade, Jr. (2011). QUIMICA ORGANICA. Centeno 150,

local 6, Col. Granjas Esmeralda: Editorial impresora Apolo,

S.A. de C.V.

Alejandro Martínez M. (Febrero 2003). ACEITES ESENCIALES.

13 de junio 2016, de UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA Sitio web:

http://farmacia.udea.edu.co/~ff/esencias2001b.pdf

IX. CUESTIONARIO

1. Cómo se clasifican los aceites esenciales?

De acuerdo con su consistencia los aceites esenciales se clasifican en esencias fluidas, bálsamos y oleorresinas. Esencias fluidas:Son líquidos volátiles a temperaturas ambiente.

Bálsamos:Son de consistencia más espesa, son poco volátiles y propensos a sufrir

reacciones de polimerización, son ejemplos: el bálsamo de copaiba, el

bálsamo de Perú, bálsamo de Tolú, Estoraue, etc.

Oleorresinas:Tienen el aroma de las plantas en forma concentrada y son típicamente

líquidos muy viscosos o sustancias semisólidas (caucho, gutapercha,

chicle, oleorresina de paprika, de pimienta negra, de clavero, etc.)

De acuerdo a su origen los aceites esenciales se clasifican como naturales, artificiales y sintéticos: Naturales:Se obtienen directamente de la planta y no sufren modificaciones físicas

ni químicas posteriores debido a su bajo rendimiento tan bajo son muy

costosos

11

Artificiales:Se obtienen a través de procesos de enriquecimiento de la misma

esencia con uno o varios de sus componentes, por ejemplo: la mezcla

de esencias de rosa, geranio y jazmín enriquecida con linalol.

Sintéticos:Como su nombre lo indica son los productos por procesos de síntesis

química. Estos son más económicos y por lo tanto son lo

más utilizados como aromatizantes y saborizantes

2. Cuáles son las técnicas más utilizadas para la extracción de aceites esenciales? Explique cada una de ellas.

Los aceites esenciales se pueden extraer de las muestras vegetales mediante varios métodos como son: expresión, destilación con vapor de agua, extracción con solventes volátiles, enfleurage y con fluídos supercríticos.

En la expresión el material vegetal es exprimido para liberar el aceite y este es recolectado y filtrado. Este método es utilizado para el caso de las esencia de cítricos.

En la destilación por arrastre con vapor de agua, la muestra vegetal generalmente fresca y cortada en trozos pequeños, es encerrada en una cámara inerte y sometida a una corriente de vapor de agua sobrecalentado, la esencia así arrastrada es posteriormente condensada, recolectada y separada de la fracción acuosa. Esta técnica es muy utilizada especialmente para esencias fluidas, especialmente las utilizadas para perfumería. Se utiliza a nivel industrial debido a su alto rendimiento, la pureza del aceite obtenido y porque no requiere tecnología sofisticada.

En el método de extracción con solventes volátiles, la muestra seca y molida se pone en contacto con solventes tales como alcohol, cloroformo, etc. Estos solventes solubilizan la esencia pero también solubilizan y extraen otras sustancias tales como grasas y ceras, obteniéndose al final una esencia impura. Se utiliza a escala de laboratorio pues a nivel industrial resulta costoso por el valor comercial de los solventes, porque se obtienen esencias impurificadas con

12

otras sustancias, y además por el riesgo de explosión e incendio característicos de muchos solventes orgánicos volátiles.

En el método de enflorado o enfleurage, el material vegetal (generalmente flores) es puesto en contacto con un aceite vegetal. La esencia es solubilizada en el aceite vegetal que actúa como vehículo extractor. Se obtiene inicialmente una mezcla de aceite esencial y aceite vegetal la cual es separada posteriormente por otro medios fisico-químicos. Esta técnica es empleada para la obtención de esencias florales (rosa, jazmín, azahar, etc.), pero su bajo rendimiento y la difícil separación del aceite extractor la hacen costosa.

El método de extracción con fluídos supercríticos, es de desarrollo más reciente8,9. El material vegetal cortado en trozos pequeños, licuado o molido, se empaca en una cámara de acero inoxidable y se hace circular a través de la muestra un líquido supercrítico (por ejemplo bióxido de carbono líquido), las esencias son así solubilizadas y arrastradas y el líquido supercrítico que actúa como solvente extractor y se elimina por descompresión progresiva hasta alcanzar la presión y temperatura ambiente, y finalmente se obtiene una esencia pura. Aunque presenta varias ventajas como rendimiento alto, es ecológicamente compatible, el solvente se elimina fácilmente e inclusive se puede reciclar, y las bajas temperaturas utilizadas para la extracción no cambian químicamente los componentes de la esencia, sin embargo el equipo requerido es relativamente costoso, ya que se requieren bombas de alta presión y sistemas de extracción también resistentes a las altas presiones.

3. Escribe 15 estructuras y sus nombres de monoterpenos y sesquiterpenos.

Los monoterpenos y sesquiterpenos son terpenos de 10 y 15 átomos de carbonos derivados biosintéticamente de geranilpirofosfato (GPP) y farnesilpirofosfato (FPP) respectivamente. La Figura 1 muestra ejemplos de monoterpenos y sesquiterpenos naturales. De acuerdo con su estructura se les clasifica según el número de ciclos como acíclicos, monocíclicos, bicíclicos, etc.

13

MONOTERPENOS

14

SESQUITERPENOS

4. Ponga 10 ejemplos de plantas que contengan aceites esenciales, mencione los componentes más importantes de los aceites esenciales en cada caso y algunas propiedades.

Anís

Las semillas de Pimpinella anisum L. contienen aceite esencial cuyo componente principal es el trans-anetol y presenta actividad insecticida. Las semillas de anís se utilizan como condimento, en la preparación de licor anisado, y en medicina como un estimulante y antiflatulento. El anís también tiene propiedades analgésicas y rubefacientes y se usa en el tratamiento de infecciones de la piel, en fiebres, resfriados y contra el dolor de cabeza. En Africa se usa contra infestaciones de nemátodos. También se utiliza en perfumería.

15

Eucalipto

El aceite esencial ha mostrado utilidad contra el dolor de cabeza el componente principal de los aceites de los eucaliptos medicinales, y por consiguiente del E. globulus, es el cineol, más conocido comercialmente bajo el nombre de "eucaliptol". Es usado en preparaciones farmacéuticas y en la elaboración de pastillas y caramelos.

Menta

El aceite esencial ha mostrado utilidad contra el dolor de cabeza. La menta conocida en las farmacopeas europeas y norteamericanas corresponde a la especie Mentha piperita, muy diferente a la existente en Colombia que es la Mentha viridis. La primera ha sido usada desde tiempos remotos contra problemas estomacales, sin embargo el uso actual más difundido es su uso en perfumería por su alto contenido en mentol (50%) y mentona (10%). Para el análisis del aceite con CG quiral.

16

Usos y propiedades

Su aroma y sabor fresco crea afición cuando se añaden unas gotas en bebidas, pasteles o tartas.

Gracias a su alto contenido natural en mentol, la hierbabuena sirve para refrescar la piel y es efectiva en productos cutáneos vigorizantes, como las lociones para los pies y las cremas para después del sol.

Se puede añadir al baño para tonificar y estimular la piel, pero no hay que emplear más de un par de gotas, de lo contrario la piel notaría fría hasta el agua más caliente.

Cascara de naranja

Siendo el Limoneno el componente principal de dicho aceite.

Molle

El Molle es un árbol resinoso que puede crecer hasta los 10 metros de altura. Las semillas crecen en racimos y los colores van del verde al rojo intenso. Crece especialmente en quebradas interandinas desde los 1900 hasta los 3500 metros de altura. Durante miles de años, nuestros antepasados en los Andes se han familiarizado con este hermoso árbol y lo usan como planta medicinal para diversos fines.

Usos y aplicaciones 

En la industria farmacéutica está comprobado el uso del aceite esencial del fruto y de las hojas del Molle en afecciones virales y bacterianas: los resfriados comunes, la gripe, el asma, la bronquitis y otras infecciones respiratorias superiores y expectorantes. Además desinfectante de heridas y otros desordenes de la piel como tordo oral, herpes, acné y gingivitis, lo usan también como ayuda para el corazón en caso de hipertensión y de arritmia y para equilibrar en las mujeres numerosos desordenes menstruales, amenorreas, síntomas post-parto y de la menopausia. En el tratamiento de los empalmes y de los músculos como artritis, reumatismo, el hinchazón y rasgones. 

En base y composición de perfumes. 

En la industria cosmética para producir cremas y champús, ver nuestros regalos del agua.

En la industria química como insecticida, fungicida y repulsivo y parásitos de insecto.

17

Romero

El Romero o Rosmarinus officinalis pertenece a la familia de las Labiadas y crece de manera espontánea en los matorrales mediterráneos junto a otras plantas como el tomillo, el espliego o las jaras.

La Guía de Fitoterapia y Medicina Tradicional Herbaria del doctor Américo Albornoz M. lo define como un subarbusto leñoso y ramoso, con un fuerte olor alcanforado y que puede medir hasta un metro de altura. Sus hojas son coriáceas, puntiagudas, entrecruzadas y con pelusilla por el envés. Las flores son pequeñas y de color azul claro o violeta claro, con dos labios desiguales. Respecto a su fruto, sólo contiene una semilla la cual no es necesario extraer pues sale de forma natural. Del romero pueden utilizarse tanto las hojas como las sumidades florales.

La recolección de las flores y hojas de romero debe hacerse durante primavera y verano. Una vez recolectadas se secarán a la sombra en un lugar seco y oscuro. Su almacenaje será en un recipiente de vidrio que esté bien cerrado y se guardará lejos de la luz y de la humedad para una mejor conservación de las plantas.

18