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Pflanzliche Lebensmittel (funktionelle Inhaltsstoffe) Obst = Im rohen Zustand essbare Früchte mehrjähriger Bäume und Sträucher Einteilung: Steinobst, Kernobst, Beerenobst, Schalenobst, Südfrüchte und Wildfrüchte Zusammensetzung: 10 – 20 % Trockenmasse; 5-10 % Kohlenhydrate, vor allem Glucose, Fructose und Saccharose; Zuckeralkohole (bis zu 0,8 %) und Polysaccharide) 0,1 – 1,5 % Rohprotein, 0,1 – 0,5 % Lipide, 2-3 % Rohfaser z.B. Cellulose, Hemicellulose, Pentosane und Pektine

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Pflanzliche Lebensmittel (funktionelle Inhaltsstoffe)

Obst

= Im rohen Zustand essbare Früchte mehrjähriger Bäume und Sträucher

Einteilung: Steinobst, Kernobst, Beerenobst, Schalenobst, Südfrüchte und Wildfrüchte

Zusammensetzung:

10 – 20 % Trockenmasse;

5-10 % Kohlenhydrate, vor allem Glucose,Fructose und Saccharose; Zuckeralkohole (bis zu 0,8 %) und Polysaccharide)0,1 – 1,5 % Rohprotein, 0,1 – 0,5 % Lipide, 2-3 % Rohfaser z.B. Cellulose, Hemicellulose,Pentosane und Pektine

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[%] Wasser Kohlenhydrate Rohfaser Asche Säure

Kernobstz.B. Apfel

84 11 2,5 0,3 0,6

Steinobstz.B. Kirsche

81 12,5 2,5 0,6 0,7

Beerenz.B. Erdbeere

90 6 3 0,5 0,9

Südfrüchtez.B. OrangeBanane

8774

718 Zucker, < 3 Stärke

0,5 0,80,4

Wildobstz.B. Hagebutte, Holunder, Sanddorn

Ausnahme SchalenobstBeispiel Mandel: 5 % Wasser, 20 % Rohprotein, > 50 % Fett, >15 % Kohlenhydrate, 2 % Asche, 4 % Rohfaser

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Gemüse

Definition:alle einjährigen Pflanzen oder Teile davon, die roh oder verarbeitet der menschlichen Ernährung dienen. Dazu zählen auch Pilze, nicht getrocknete Hülsenfrüchte und einige Algen.

Alle im frischen Zustand nicht lufttrockenen Pflanzenteile, die ohne Entzug von wesentlichen Bestandteilen roh oder verarbeitet zur menschlichen Ernährung dienen, mit Ausnahme von mehrjährigen Pflanzen (=Obst) und getrocknete Samen.

Einteilung erfolgt nach der Pflanzengattung (Solanaceae etc.) oder Pflanzenteilen:Wurzel-, Knollen-, Zwiebel-, Stängel-, Spross-, Blatt-, Blütenstand-, Frucht- und Samengemüse; Pilze und Algen.

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Zusammensetzung:

85-95 % Wasser0,1-0,3 % Fett1-5% Rohprotein1 % Rohfaser1 % Mineralstoffe3-20 % KohlenhydrateEnergiegehalt: 20-50 kcal/100g = 84 – 210 kJ/100g

Lipide: Triglyceride, Glyko- und Phospholipide, Carotinoide

Rohprotein: 35 – 80 % davon Proteine, v.a. Enzyme und Enzyminhibitoren; Rest freie Aminosäuren

Kohlenhydrate: abhängig von der Gemüseart; Zucker und Polysaccharide

weitere wertgebende Bestandteile: Vitamine (Vitamin C, B-Vitamine, Provitamin A), Ballaststoffe und Mineralstoffe

Beispiele:

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Trockenmasse [%]

Rohprotein[%]

Kohlenhydrate[%]

Lipide[%]

Rohfaser[%]

Asche[%]

Wurzelgemüsez.B. Karotte

11,8 1 4,8 0,2 3,6 1

Knollengemüsez.B. Kartoffel

22 2 14,8; davon 14 % Stärke

Zwiebelgemüsez.B. Zwiebel

11 1,5 4,9 0,3 1,8

Stängelgemüsez.B. Spargel

Blattstielgemüsez.B. Rhabarber

Blattgemüsez.B. KopfsalatGrünkohl

514,1

1,54,3

1,12,5

0,20,9

1,4 0,91,5

Blütenstandgemüsez.B. Artischocke, Blumenkohl

Samengemüsez.B. grüne Bohnen oder Erbsen

Fruchtgemüsez.B. Gurke

6

Pilze 9 4 0,6 0,3 2 0,8

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Hülsenfrüchte oder Leguminosen= die reifen Samen von Pflanzen aus der Familie der Fabiacea.Beispiele: Soja, Erdnuss, Erbsen, Bohnen und Linsen

Zusammensetzung:

Protein: 25 – 40 (Soja)%Lipide: 2 %; Soja 20 %, Erdnuss 50 %Kohlenhydrate: 50 %, Soja und Erdnuss 8 %Rohfaser: 10-20 %Mineralstoffe: 2-5 %

Enzyminhibitoren:= Proteine, die stöchiometrische Komplexe mit Hydrolasen bilden und dadurch die Enzyme inaktivieren;

Vorkommen: Soja 20 g/kg; weiße Bohnen 4 g/kg, Kartoffel: 1-2 g/kg, Getreide: 2-3 g/kg

Toxizität: Hemmung von menschlichen Enzymen; eine Inaktivierung der Inhibitoren erfolgt aber durch Erhitzen und andere technologische Bearbeitung und im Magen

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Lectine oder Hämagglutinine:

= Proteine oder Glykoproteine, die sehr spezifisch freie oder protein/lipid-gebundeneSaccharide erkennen und binden;

Toxizität: Lectine binden an Glykanreste von Erythrocytenund bewirken dadurch ihre Präzipitation (Agglutination); weitere Symptome sind Krämpfe, Schock, Veränderungen des EEGs, starke Entzündungen der Darmschleimhaut, Ödeme, Blutungen in lymphatischen Geweben;

5-6 rohe grüne Bohnen können tödlich sein;

Wirkung wird durch 15 min Kochen bereits zerstört

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Cyanogene Glykoside:

= Blausäureglykoside oder Nitriloside, die nach enzymatischer Spaltung Blausäure freisetzen

Beispiele: Amygdalin, Durrin und Linamarin

Vorkommen: Limabohne, Maniok, Leinsamen (Linamarin), bittere Mandeln, Pfirsich- und Kirschkerne (Amygdalin), Hirsearten (Dhurrin)

Toxizität: Das intakte Glykosid ist nicht giftig, da der Mensch keine β-Glucosidase besitzt; aber Spaltung durch Darmbakterien;

Limabohne, Hirse und bittere Mandeln enthalten z.B. 300 mg gebundene Blausäure/100g

Entgiftung erfolgt durch haushaltstechnische Verarbeitung; tödliche Vergiftungen kommen aber vor.

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Phenolische VerbindungenIm Obst 0,1 – 1 %

Phenolische Säuren:Zimtsäurederivate: p-Cumarsäure, Ferulasäure,Kaffeesäure und Sinapinsäure

Häufig verestert mit Chinasäure oder ZuckerVorkommen in Heidelbeeren, Kirschen, Äpfel und Birnen

Salicylsäure, p-Hydroxybenzoesäure, Gentisinsäure,Gallussäure, EllagsäureVorkommen meist als Ester in Erdbeeren, Weintraubenund Citrusfrüchten

Gallussäureester:= hydrolysierbare Gerbstoffe und Tannine; Hauptklasse pflanzlicher Gerbstoffe; MG 500 – 3000; adstringierender Geschmack

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Aromaaktive Phenole, z.B. Vanillin

Lignin:Biosynthese durch dehydrierende Polymerisierung von Phenolen(Coniferylalkohol, Sinapylalkohol, p-Cumarylalkohol)

(Hydroxy-)cumarine:Cumarin (Waldmeister, Zimt), Umbelliferon, Scopoletin

Flavane, Flavene und Flavone, Flavonole

Flavane: Flavan-3-ole (Catechine)

Proanthocyanidine oder Procyanidine = Flavanoide, die unter Säureeinwirkung/Oxidation in farbige Anthocyanidine umgewandelt werden; dazu zählen Leukoanthocyanidine und kondensierte ProanthocyanidineLeukoanthocyanidine (Flavan-3,4-diole)

Vorkommen in allen Pflanzen

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Anthocyanidine (rote, blaue und violette Pflanzenfarbstoffe)

Kondensierte Proanthocyanidine:= Nebenprodukt der Catechinbiosynthese

Flavanone

Molekulargewicht bis zu 7000 Da (20 Flavanoideinheiten);

Vorkommen in Rinden und Holz von Bäumen,Traubenkernen, Cranberriesfarblos – braun;

Polymere haben eine gerbende Wirkung und einen bitteren/adstringierenden Geschmack; möglicherweise positive Wirkungen aufdie Gesundheit

z.B. Bitterstoff Naringin der Grapefruit

Flavone und Flavonole

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Wichtigster Vertreter: Quercetin; daneben auch Kämpferol und Myricetin

Schwach gelbe Farbe; Vorkommen in vielen Gemüse- (Salat, Kohl, Lauch, Kartoffel) und Obstsorten (Äpfel, Birne, Kirsche, etc.), Tee und Hopfen in Konzentrationen bis zu 50 mg/100g;

Toxizität: mutagen im Amestest; im Tierversuch nicht mutagen, zum Teil wird eine anticancerogene Wirkung beschrieben

Bedeutung der Pflanzenphenole:

a) enzymatische Bräunung/Polyphenoloxidationkatalysiert durch Polyphenoloxidasen:

vor der Reaktion muss die Zellstruktur zerstört werden,damit die Kompartimentierung von Enzym, Substrat und Sauerstoff aufgelöst wird;die entstehenden Polymere (Phlobaphene) sind rot-braun und wasserunlöslich

Nach einem ähnlichen Prinzip erfolgt die Melaninbildung in tierischen Zellen

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Vorkommen der enzymatischen Bräunung in Lebensmitteln:

Tee, Kaffee, Kakao, Tabak (erwünscht)

Braunfärbung bei der Verarbeitung von Äpfeln, Bananen, Meerettich, Kartoffeln, hellen Fruchtsäften; brauner Bruch in Wein (unerwünscht)Nebenreaktion der enzymatischen Bräunung: Reaktion der Chinone mit ProteinenInhibition der enzymatischen Bräunung:

•Übergießen mit Wasser •Erniedrigung des pH-Wertes•Blanchieren oder Pasteurisierung•Komplexierung von Cu2+ (z.B. Citronensäure)•Zusatz von Reduktionsmittel (Ascorbinsäure)•Zusatz von Sulfit

c) antioxidative WirkungSchutz der Lebensmittel vor oxidativem VerderbNach Verzehr: Schutz vor reaktiven oxydierenden Spezies in vivo, z.B. Schutz vorLDL-Oxidation (cardioprotektiv) oder DNA Oxidation (anticancerogen?)

b) proteinfällende Wirkunghochmolekulare Gerbstoff-Proteinkomplexe

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d) gesundheitsfördernde Wirkung

postulierte Wirkungen:-cardioprotektivmögliche Wirkmechanismen: antioxidativer Wirkung auf LDL Oxidation; eventuell auchgerinnungshemmende Wirkung oder Verbesserung der Endothelfunktion

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-anticancerogen und chemopreventivmögliche Wirkmechanismen: antioxidative Aktivität,

Inhibition der Angiogenese

Bindung und Inhibition der Dihydrofolatreduktase

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antiinflammatorisch, antimikrobiell, immunstimulierend; nur teilweise auf die antioxidativen Eigenschaften zurückführbar.

Durchschnittliche Aufnahme: ca 20 mg/dAber: Absorption und Metabolisierung von Phenolen ist noch nicht vollständig aufgeklärt

e) gesundheitsabträgliche WirkungIn Tierversuchen einzelne unerwünschte Effekte von pharmakologischen Mengen beobachtet (Unfruchtbarkeit, Schilddrüsenfunktion, Reduktion der Eisenresorption)

wegen ihrer gerbenden Wirkung verschlechtern Tannine die Nährstoffaufnahme→ Wachstumsbeeinträchtigung

mögliche genotoxische Wirkung der Phenolether Estragol und Methyleugenol

f) adstringierender Geschmack= zusammenziehender oder trocknender Eindruck im Mund; vor allem durch Tannine (MW 500 – 3000) und kondensierte Proanthocyanidine;wird vermutlich durch Wechselwirkungen mit basischen prolinreichen Speichelproteinen hervorgerufen

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Schwefelhaltige Inhaltsstoffe I: Zwiebel und Knoblauch

Sulfoxid-Aminosäuren kommen als Aromaprecursor in den Früchten von Allium-Arten vorBeispiel Zwiebel: (1-Propenyl)-cystein-sulfoxid

Bei Zerstörung der Gewebestruktur: enzymatische Spaltung durch die Alliinase

Nomenklatur schwefelhaltiger Säuren:

In der Zwiebel: Abbau der Sulfensäure zu Thiosulfinsäureesterund weiter zum Sulfonsäurethioester, der charakteristisch für das Aroma von rohen Zwiebeln ist

Disproportionierung zum Thiopropanal-S-oxid (Propanthial-S-oxid)

tränenreizendes Prinzip von rohen Zwiebeln

gekochte Zwiebeln: Disproportionierung der Sulfensäure; Bildung von Disulfiden;

Propenyldisulfide sind charakteristisch für gekochte Zwiebeln

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Geröstete Zwiebeln: Bildung von Dimethylthiophenderivaten

Andere Sulfoxid-Aminosäuren: z.B. Methyl/Propyl-cystein-sulfoxid

Knoblauch: Allylcysteinsulfoxid = Alliin

Bildung von Diallylthiosulfinat = Allicin und Diallyldisulfid ;Hauptkomponenten des Knoblauchöls, stechend-knoblauchartiges Aroma.

Physiologisch wirksame Inhaltsstoffe von Zwiebel und Knoblauch:

Trisulfid: mögliche Wirkung gegen Arteriosklerose;

Ajoene antithrombotisch durch Hemmung der Blutplättchenaggregation, antimykotisxch und Lipoxygenase hemmend.

assymmetrisch substituierte Thiosulfinsäurederivate: antiasthmatischer Effekt von Zwiebeln?

Alliciin wirkt antibakteriell und antifungizid.

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Physiologische Wirkung von Knoblauch:

antithrombotischantibakteriellanticancerogenantioxidativblutdrucksenkendcholesterinsenkendimmunmodulierendlipidsenkend

Knoblauchpräparate sind Phythopharmaka,

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Schwefelhaltige Inhaltsstoffe II

Senfölglykoside in Rettich/Radieschen, Kohlrabi, Meerrettich, Kresse, Kapern, Senf und Raps; in geringeren Mengen auch in Kohlarten und Rüben

Bildung von Isothiocyanat (=Senfölen) =scharf schmeckendes Prinzip

R ist charakteristisch für die Pflanzenart z.B. Sinigrin bzw. Allylsenföl in Senf und Meerrettich; Benzylsenföl in Kresse

Bisher > 50 verschiedene Thioglucoside identifiziert

Physiologische Wirkung des Allylsenföls: stark reizend; z.B. Reizungen des Magen-Darm-Trakts, Übelkeit und Erbrechen nach dem Verzehr von sehr großen Mengen; Beeinträchtigung der Nieren- und Herzfunktion möglich; Reizungen der Atemwege.

Isothiocyanate: Aroma von gekochtem Kohl; antimikrobielle und fungistatische Wirkung

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Weiterreaktion der Senföle:

Bildung von Aminen, CO2, H2S und CS2

Bildung von Oxazolidin-2-thionderivaten

z.B. R=Vinyl: aus Progoitrin in Kohl und Rapsentsteht Goitrin

Bildung von Nitrilen und Thiocyanaten ausThiohydroxamsäureester

Bildung von 3-Indolylacetonitril, 3-Hydroxymethylindol und Thiocyanat aus Glucobrassicin

Aufnahme von bis zu 300 mg Thiocyanat/d vor allem durch Wirsing und Raps

Physiologische Wirkung: anticancerogene Wirkung; Grund: Indolderivate aktivieren Phase II Enzyme.

Strumigene (= kropfbildende) Wirkung; Grund: Thiocyanat verhindert aufgrund ähnlicher Eigenschaften (Pseudohalogenid) die selektive Aufnahme von Jod durch die Schilddrüse; Goitrin (goitrogen = strumigen) hemmt die Oxidation des Jodids zum Jod, wodurch die Jodierung des Tyrosins zu den Schilddrüsenhormonen inhibiert wird.

Nitrile können Leber und Pankreas schädigen

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Phytoöstrogene und Xenoöstrogene

Östrogene und Östrogenrezeptor:

Östrogene regulieren im weiblichen und im männlichen Organismus geschlechtsspezifische Prozesse; sie binden an den Östrogenrezeptor

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Funktionsweise von Steroidrezeptoren: Der Rezeptor befindet sich frei in der Zelle und bindet dort an das Steroidhormon; der Rezeptor-Liganden-Komplex diffundiert in den Zellkern und bindet spezifisch an eine DNA-Sequenz (Hormon response elements); dadurch wird die Expression verschiedener Gene positiv oder negativ beeinflusst.

Struktur der Östrogene:Beispiel Östradiol:

wichtig für östrogene Wirkung: ein aromatischer Ring, eine 3-ständige Hydroxylgruppe, eine Hydroxyl- oder Ketogruppe in Position 17 und ein Abstand von mindestens 12 Å zwischen den diagonal ständigen OH-Gruppen.

Antiöstrogene (Antagonist): blockieren die Wirkung von Östrogenen

verhinderte Östrogene (Partialagonist): nur schwache östrogene Wirkung; können die stimulierende Wirkung des Östradiols verlangsamen, aber nicht hemmen.

Typ II Östrogenbindungsstelle: bindet neben dem Östrogenrezeptor mit niedriger Affinität Östrogene; da es daneben auch eine Affinität gegenüber Flavonoiden wie dem Quercetin besitzt wird sie auch „Bioflavonoidrezeptor“ genannt.

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Östrogene und Brustkrebs:

Östrogene beschleunigen das Wachstum von verschiedenen BrustkrebstypenGabe von antiöstrogenen Arzneistoffen (z.B. Tamoxifen); auf der anderen Seite sollen bestimmte Östrogenderivate auch eine protektive Wirkung besitzen.

Deshalb sollen Verbindungen mit sowohl antiöstrogener, als auch schwach östrogener Wirkung (=verhinderte Östrogene) einen günstigen Einfluss auf die Entwicklung von Brustkrebs haben

Epidemiologische Studien: Eine Ernährung mit einem hohen Gehalt an Isoflavonoiden und Lignanenkorreliert mit einem erniedrigten Brustkrebsrisiko.

Mögliche Wirkmechanismen:- direkte Reaktion mit dem Östrogenrezeptor (stimulierend oder hemmend)- veränderte Bioverfügbarkeit von endogenem Östrogen- Hemmung oder Stimulation der Östrogenbiosynthese

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Nachweis einer östrogenen Wirkung:

*Uterusgewichtstest mit juvenilen Mäusen; Nachteile: lange Testdauer (bis zu Wochen), hohe Streuung, Notwendigkeit von Tierversuchen

*Messung von Biomarkern: z.B. Protein Vitellogenin in männl. Fischen

*Rezeptorliganden Bindungsassay

*E-Screen: Proliferationstest einer humanen Brustkrebslinie

*Reportergenassay: rekombinante Zelllinie mit östrogeninduzierbarer Luciferaseaktivität

Nachteile der in vitro-Tests: nur eine direkte Wirkung am Rezeptor wird gemessen, während z.B. Wirkungen auf Metabolisierung oder Resorption nicht erfasst werden

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Beispiele:

Zearalenone:

Mykotoxine des Fusariumpilzes; höchste Affinität zum Östrogenrezeptor;stimuliert in Zellkulturen das Wachstum von sensitiven Brustkrebszellen; aber auch cytotoxische und mutagene Wirkung.

Isoflavonoide z.B. Genistein und Daidzetin

Hauptquelle Soja; tägliche Aufnahme bis zu 1 mg/kg Körper-gewicht; binden an den Östrogenrezeptor;verhindertes Östrogen;Daidzetin hat eine viel geringere Affinität und keinestimulierende Wirkung; im Tierversuch möglicherweise Schutz vor Tumoren.

Flavanoide, z.B. das Quercitin

keine Affinität zum Östrogenrezeptor, aber zum Bioflavanoidrezeptor; hauptsächlich antiöstrogene Wirkung.

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Lignane, z.B. Enterolakton und Enterodiol

sind nach dem Verzehr von Getreide oder faserreichen Pflanzen im Urin nachweisbar; entstehen vermutlich erst durch bakterielle Umsetzungen im Darm.Protektive Wirkung auf Brustkrebs; Wirkung vermutlich als verhindertes Östrogen und durch Verringerung der Bioverfügbarkeit von Östradiol

Chalcone

nur schwache Wirkung.

Indolderivate

Indol-3-carbinol und Indolo[3,2-b]carbazol: Vorkommen in Kohlarten wie Blumenkohl und Brokkoli; schwache antiöstrogene Wirkung und Auswirkung auf denÖstradiolmetabolismus; kann in Tierversuchen eine tumorprotektive Wirkung haben.

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Allgemeine Aspekte zu den Phytoöstrogenen:

-Besitzen nur 1/100 - 1/1000 der Aktivität von Östradiol; können im Organismus in wirksamen Konzentrationen vorliegen; z.B. eine tägliche Zufuhr von 60 g Sojaprotein oder 40 g Leinsamen kann merklich den Hormonstatus beeinflussen

-Sehr oft Wirkung als verhinderte Östrogene und zusätzlich indirekte Effekte. Möglicherweise besteht eine tumorprotektive Wirkung

Xenoöstrogene

z.B. chlorierte Pestizide, Polychlorierte Biphenyle, Alkylphenole, Bisphenole, bestimmte Phthalate (Bisphenol A), Organozinnverbindungen

Östrogen wirksame Substanzen können auch eine schädigende Wirkung habenAber: sehr geringe Aufnahme (z.B. PCB 0,1 µg/kg) und sehr geringe Hormonaktivität (3.000 - 30.000fach niedriger als Östradiol);