pembuatan aspirin

Pembuatan Aspirin

: Membuat asam asetil salisilat dari asam salisilat dan anhidrida asam asetat melalui reaksi

asetilasi (sejenis reaksi esterifikasi)

Prinsip Kerja : Berdasarkan reaksi esterifikasi, asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan

katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi

Teori Dasar :

Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan istilah lainnya adalah Asam Salisilat

(ASA). Obat ini sering digunakan sebagai analgesik untuk menghilangkan atau meringankan rasa

nyeri, sebagai antipiretik untuk mengurangi demam, serta sebagai anti-inflamasi untuk

mengurangi peradangan.

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat

menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam

bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat

mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan

aspirin, sedangkan dengan metanol ekses akan menghasilkan metil salisilat.

Aspirin yang terjadi dapat bereaksi dengan NaHCO3 membentuk garam natrium yang

larut dalam air, sedangkan hasil samping berupa polimer tidak larut dalam bikarbonat.

Kita bisa menggunakan besi (III) klorida untuk menguji kemurnian aspirin. Besi (III) klorida

bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. Asam salisilat (murni) akan berubah

menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat adalah fenol. Jika tidak ada gugus

fenol warna larutan tak berubah (kuning).

Alat dan Bahan :

Tabung reaksi

Pipet

Termometer

Batang pengaduk

Erlenmeyer 125 ml

Beaker glass 100 ml

Asam salisilat

Anhidrida asam asetat

Natrium asetat anhidrat

Piridin

Asam sulfat pekat

Benzen

Natrium bikarbonat

Tablet aspirin dari apotek

Prosedur Kerja :

1. Tempatkan masing-masing 1 gram salisilat dalam tiga tabung reaksi dan tambahkan ke dalam

masing-masing tabung 2 ml anhidrida asam asetat.

2. Ke dalam tabung pertama tambahkan 0,2 gram natrium asetat anhidrat, aduk perlahan dengan

thermometer, catatlah waktu yang diperlukan untuk naik 40C dan perkirakan proporsi zat padat

yang larut, lanjutkan pengadukan sekali-kali.

3. Ke dalam tabung kedua tambahkan 5 tetes piridin, amati seperti diatas, dan bandingkan dengan

hasil pertama.

4. Ke dalam tabung ketiga tambahkan 5 tetes asam sulfat pekat dan amati seperti diatas.

5. Tempatkan semua tabung dalam labu kimia yang berisi air panas selama 5 menit, kemudian

tuangkan semua isinya ke dalam Erlenmeyer 125 ml yang berisi air dingin dan bilasi tabung

dengan air. Kocok lagi keseluruhan hasil, dinginkan dalam es, dan kumpulkan kristal-kristal

yang terjadi. Rekristalisasi dengan alkohol.

6. Ujilah kelarutannya dalam benzen dan dalam air panas dan perhatikan sifat larutan dalam air bila

ditinggalkan.

7. Uji juga kelarutan dalam larutan natrium bikarbonat dingin, dan dapat mengendap kembali jika

ditambah asam.

8. Bandingkan dengan tablet aspirin dari toko yang diuji kelarutannya dalam air dan benzen (jika

ada yang tidak larut, kemungkinan zat pengikat tablet, ujilah dengan larutan iodium-kalium

iodida).

Data dan Pengamatan :

Reaksi:

Reaksi aspirin dengan NaHCO3

Hasil pengamatan selama proses:

Aspirin + Benzen → Keruh menggumpal

Sampel + Benzen → Bening menggumpal

Aspirin + Air panas → Keruh + endapan

Sampel + Air panas → Bening ada endapan

Na2CO3 + Sampel → Bening ada gumpalan melayang

Na2CO3 + Aspirin → Keruh menggendap

Na2CO3 + Sampel + Acetic anhidrat → Larut membentuk cincin dan gel

Na2CO3 + Aspirin + Acetic anhidrat → Keruh keluar gas

Aspirin + Benzen + Larutan I2 dalam KI → Larutan hitam

Sampel + Benzen + Larutan I2 dalam KI → Larutan merah (warna I2) dan endapan putih

(terbentuk 2 fase)

Aspirin + Air panas + Larutan I2 dalam KI → Larutan hitam dan endapan putih (terbentuk 2

fase)

Sampel + Air panas + Larutan I2 dalam KI → Larutan merah (warna I2) dan endapan putih

(terbentuk 2 fase)

Pembahasan :

Pada pembuatan aspirin ini, mula-mula dicampurkan 1 g asam salisilat dengan anhidrida asam

asetat sehingg reaksi yang terjadi adalah esterifikasi. Ester dapat terbentuk salah satunya dengan

cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai

alkohol karena mempunyai gugus –OH, sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai

anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil

(CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat

(pada gambar di atas gugus R ada di dalam kotak). Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat.

Penambahan asam sulfat pekat berfungsi sebagai zat penghidrasi. Telah disebutkan di atas

bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida asam asetat adalah asam asetat.

Hasil samping ini akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan

kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping

berupa asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena

adanya asam sulfat pekat.

Tetapi harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan, reaksi tidak benar-benar terjadi. Reaksi

baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60°C. Juga pada percobaan ini baru terbentuk

endapan putih (aspirin) setelah dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam air dan

disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya. Tetapi tentu saja dengan penyaringan ini

aspirin yang dihasilkan belum benar-benar murni.

Kesimpulan :

1. Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat dengan

H2SO4 sebagai katalis.

2. Prinsip pembuatan aspirin adalah reaksi esterifikasi.

3. Pelarut organik (seperti benzena) dapat digunakan untuk rekristalisasi senyawa organik.

Pembuatan Sabun dari Minyak Kelapa

: Membuat sabun sederhana dengan menggunakan prinsip saponifikasi

Prinsip Kerja : Hidrolisa dalam suasana basa (saponifikasi) dari suatu ester menghasilkan garam dari asam

karboksilat.

Teori Dasar :

Sabun adalah suatu gliserida (umumnya C16 dan C18 atau karboksilat suku rendah) yang

merupakan hasil reaksi antara ester (suatu derivat asam alkanoat yaitu reaksi antara asam

karboksilat dengan alkanol yang merupakan senyawa aromatik dan bermuatan netral) dengan

hidroksil dengan residu gliserol (1.2.3 – propanatriol). Apabila gliserol bereaksi dengan asam –

asam yang jenuh (suatu olefin atau polyunsaturat) maka akan terbentuk lipida (trigliserida atau

triasilgliserol).

Gliserida (lelehan lemak sapi atau lipida lain) dididihkan bersama – sama dengan larutan

lindi (dulu digunakan abu kayu karena mengandung K-karbonat tapi sekarang NaOH) terjadi

hidrolisis menjadi gliserol dan garam Sodium dari asam lemak, setelah sabun terbentuk

kedalamnya ditambahkan NaCl agar sabun mengendap dan dapat dipisahkan dengan cara

penyaringan. Gliserol, lindi dan NaCl berlebih dipisahkan dengan cara destilasi. Sabun yang

masih kotor dimurnikan dengan cara pengendapan berulang – ulang (represipitasi). Akhirnya

ditambahkan zat aditif (batu apung, parfum dan zat pewarna)

Jenis – jenis Sabun :

1. Sabun keras atau sabun cuci.

Dibuat dari lemak dengan NaOH, misalnya Na – Palmitat dan Na – Stearat.

2. Sabun lunak atau sabun mandi.

Dibuat dari lemak dengan KOH, misalnya K-Palmitat dan K-Stearat

Suatu molekul sabun mengandung suatu rantai hidrokarbon panjang plus ujung ion.

Bagian hidrokarbon dari molekul itu bersifat hidrofobik dan larut dalam zat – zata non polar,

sedangkan ujung ion bersifat hidrofilik dan larut dalam air. Karena adanya rantai hidrokarbon,

sebuah molekul sabun secara keseluruhan tidaklah benar – benar larut dalam air. Namun sabun

mudah tersuspensi dalam air karena membentuk misel (micelles), yakni kumpulan (50 – 150)

molekul sabun yang rantai hidrokarbonnya mengelompok dengan ujung – ujung ionnya

menghadap ke air.

Sifat umum Sabun dan Detergen:

1. Bersifat basa

R – C-O- + H2O R – C-OH + OH-

2. Tidak berbuih di air sadah (Garam Ca, Mg dari Khlorida dan Sulfat)

C17H35COONa + CaCl2 Ca (C17H35COO)2 + NaCl

3. Bersifat membersihkan

R- (non polar dan Hidrofob) akan membelah molekul minyak dan kotoran menjadi

partikel yang lebih kecil sehingga air mudah membentuk emulsi dengan kotoran dan mudah

dipisahkan. Sedangkan -C-O- (polar dan Hidrofil) akan larut dalam air membentuk buih dan

mengikat partikel – partikel kotoran sehingga terbentuk emulsi.

Suatu gambaran dari stearat terdiri dari ion karboksil sebagai “kepala” dengan

hidrokarbon yang panjang sebagai “ekor ” :

H H H H H H H H H H H H H H H H H O

H – C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-O

H H H H H H H H H H H H H H H H H

Dengan adanya minyak, lemak, dan bahan organik tidak larut dalam air lainnya,

kecenderungan untuk “ekor” dan anion melarut dalam bahan organik, sedangkan bagian “kepala

” tetap tinggal dalam larutan air. Oleh karena itu sabun mengemulsi atau mensuspensi bahan

organik dalam air. Dalam proses ini, anion-anion membentuk partikel-partikel koloid micelle.

Keuntungan yang utama sebagai bahan pencuci karena terjadi reaksi dengan kation-

kation divalen membentuk garam-garam dari asam lemak yang tidak larut. Padatan-padatan tidak

larut ini, biasanya garam-garam dari magnesium dan kalsium.

2 C17H35COO- Na+ Ca2+ Ca (C17H35CO2)2 (s) + 2 Na+

Sabun yang masuk kedalam buangan air atau suatu sistem ekuatik biasanya langsung

terendap sebagai garam – garam kalsium dan magnesium. Oleh karena itu beberapa pengaruh

dari sabun dalam larutan mungkin dapat dihilangkan. Akibatnya dengan biodegradasi, sabun

secara sempurna dapat dihilangkan dari lingkungan.

Sabun terdiri dari Sodium (Na)/Potasium(K) dari asam lemak

Alat dan Bahan :

NaOH 35%

Minyak kelapa

NaCl

Aqua dm

Gelas kimia 250 mL

Gelas ukur

Kaki tiga dan kassa

Pembakar spirtus

Corong pendek

Kertas saring

Prosedur Kerja :

1. Dimasukkan kedalam gelas kimia 25 mL minyak kelapa dan 15 mL larutan NaOH 35%.

2. Campuran dididihkan secara hati-hati sambil terus diaduk, pemanasan dihentikan sampai

terdapat larutan jernih bila 1 tetes campuran diteteskan kedalam 10 mL air.

3. Ditambahkan 50 mL air, dan dipanaskan kembali, ditambahkan kedalammya larutan NaCl (7,5

gram dalam 22,5 mL air) sampai sabunnya terpisah.

4. Disaring untuk memisahkan endapan sabun kemudian dicuci dengan air, sabun yang telah jadi

dicetak dan dikeringkan.


Reaksi:

NaOH + (C17H35COOH)3C3H5 → 3C17H35COONa + C3H5OH

Data pengamatan selama proses

No. Prosedur Pengamatan

1.

Dimasukkan kedalam gelas kimia 25

mL minyak kelapa dan 15 mL larutan

NaOH 35%.

Campuran berwarna kuning,

terdapat dua lapisan dan berbau

khas

2.

Campuran dididihkan secara hati-hati

sambil terus diaduk, pemanasan

dihentikan sampai terdapat larutan

jernih bila 1 tetes campuran diteteskan

kedalam 10 mL air.

Kandungan air dalam campuran

mulai menyusut, kemudian satu

tetes campuran diteteskan dalam 10

mL air untuk mengetahui reaksi

telah sempurna

3.

Ditambahkan 50 mL air, dan dipanaskan

kembali, ditambahkan kedalammya

larutan NaCl (7,5 gram dalam 22,5 mL

air) sampai sabunnya terpisah.

Campuran mulai mengental dan

ketika ditambahkan NaCl

kedalamnya campuran menjadi

berwarna putih kental .

4. Disaring untuk memisahkan endapan

sabun kemudian dicuci dengan air,

sabun yang telah jadi dicetak dan

dikeringkan.

Endapan yang diperoleh merupakan

sabun, bertekstur kasar, berwarna

putih, berbau khas lemak/minyak,

licin, dan menghasilkan sedikit

busa pada saat dibasahi dengan air

Pembahasan :

Bilangan penyabunan adalah bilangan yang menunjukkan jumlah mg basa yang diperlukan

untuk menetralkan asam bebas dan asam lemak.

Pada saat proses pemanasan, pemanasan dihentikan sampai terdapat larutan jernih bila 1 tetes

campuran diteteskan kedalam 10 mL air. Hal ini bertujuan untuk mengetahui reaksi antara NaOH

dengan minyak telah sempurna karena bila tetesan yang dihasilkan menimbulkan kekeruhan

artinya masih ada minyak yang belum bereaksi dengan NaOH.

Sabun yang dihasilkan bertekstur kasar atau keras hal ini dikarenakan minyak kelapa yang

digunkan dihidrolisis menggunakan NaOH

Penambahan NaCl bertujuan agar sabun yang mengendap dan dapat dipisahkan dengan cara

penyaringan.

Sabun yang diperoleh, berwarna putih karena tidak ada penambahan pewarna pada saat proses

pembuatan sehingga diperoleh warna asli hasil dari reaksi saponifikasi, berbau khas

lemak/minyak ini karena sabun yang kami buat terbuat dari minyak goreng dan tanpa

penambahan zat pewangi.

Kesimpulan :

Sabun merupakan suatu garam dari asam karboksilat tinggi (berantai panjang).

Sabun sederhana dapat diperoleh dengan hidrolisis minyak oleh suatu basa dan menghasilkan

sabun sebagai garam dari asam karboksilat.

PEMBUATAN ASAM PIKRAT

Tanggal Praktikum : Sabtu, 03 Desember 2011

Tujuan Percobaan : Membuat devirat (turunan) fenol dengan reaksi nitrasi.

Prinsip Kerja : Fenol dioksidasi oleh asam nitrat dalam suasana asam. Reaksi

yang terjadi merupakan reaksi nitrasi yang menghasilkan asam

pikrat sebagai turunan dari fenol.

Teori Dasar :

Asam pikrat adalah senyawa kimia yang bersifat eksplosive. terbentuk karena reaksi

antara Fenol dan asam nitrat hingga menghasilkan 2,4,6-trinitrofenol.

Asam adalah kristal putih kekuningan. Dalam suhu 20 ° C kelarutan dalam air sedikit

larut (dalam 100 g air melarutkan 1,1 g TNF), dan sedikit hydroskopic. Asam pikrat juga larut

baik dalam pelarut organik terutama aseton (43 gram dalam 100 g pada 25 ° C), metanol (21

gram dalam 100 g pada 25 ° C), sedikit larut dalam asam sulfat dan asam nitrat pada suhu kamar,

kelarutan meningkat seiring dengan temperatur . Ketika dipanaskan di atas titik leleh (122.5 ° C)

asam pikrat akan menyublim. Asam pikrat terdapat di alam dan relatif stabil. Asam pikrat dapat

menghasilkan pikráty (garam dari asam picric), yang sangat sensitif dan menyebabkan ledakan.

Dengan peningkatan berat atom logam sensitivitas meningkat. Para logam direaksikan dengan air

atau dalam keadaan cair juga menghasilkan pikráty. Asam Picrat juga dapat menghasilkan ester,

misalnya Trinitroanisol dan trinitrofenetol.

Asam pikrat lebih beracun dari pada nitrolátky aromatik. Dosis mematikan tunggal untuk

kelinci adalah sekitar 0,5 gram/ 1 kg berat makhluk hidup. Racun yang dihasilkan menumpuk di

dalam tubuh, menembus kulit, kulit, rambut, kuku, gigi dan air liur. Larutan encer asam picric

(0,05%) dapat digunakan untuk membunuh banyak bakteri (seperti bakteri dan tifus).

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah kristal tak berwarna yang memiliki bau

khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang

berikatan dengan cincin fenil.

Karakteristik fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol

memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya.

Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air.

Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini

dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada

keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini

diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang

mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.

Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan

proses Raschig, fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara.

Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat

mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik

dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian

komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik. Fenol juga berfungsi dalam

pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya). Fenol

yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka.

Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati dengan disuntikkan ke jantung

sehingga mengakibatkan kematian langsung.

Alat dan Bahan :

Bahan:

Fenol

Asam Sulfat pekat (H2SO4)

Asam Nitrat pekat (HNO3)

Alkohol

Larutan ferri khlorida (FeCl3)

Es

Aquadest

Alat:

Gelas Kimia 250 mL

Gelas Ukur

Batang pengaduk

Corong Grooch

Prosedur Kerja :

1. Timbang kedalam gelas kimia 250 mL 5 gram fenol, tambahkan 6 mL H2SO4 pekat.

2. Panaskan dalam penangas air selama 30 menit sambil diaduk. Kemudian didinginkan dalam air

es.

3. Tambahkan 19 mL HNO3 pekat, (lakukan dalam lemari asam).

4. Cairan segera dikocok sampai tercampur homogen. Diamkan beberapa saat, maka akan terjadi

reaksi hebat dan terbentuk uap coklat (tetapi reaksi tidak berbahaya). Panaskan selama 1 jam

sambil dikocok di dalam lemari asam sampai uap coklat hilang kemudian panaskan dalam water

bath.

5. Tambahkan kedalamnya 200 mL air dingin, saring dengan corong pengisap sambil dicuci

dengan aquadest.

6. Rekristalisasi dengan menggunakan pelarut campuran air dan alcohol (1:2). Dibutuhkan sekitar

65 ml campuran. Saring dengan corong pengisap dan keringkan.

7. Timbang Kristal yang di hasilkan kemudian identifikasi dengan larutan FeCl3 dan tentukan titik

leburnya = 1220C.

Reaksi :


Tabel pengamatan selama proses

No Prosedur Pengamatan

1. 5 gram fenol, ditambahkan 6 mL H2SO4 Fenol larut, dan reaksi terjadi secara

pekat. eksoterem (menghasilkan panas),

penambahan asam sulfat di lakukan

di ruang asam.

2. Campuran dipanaskan dalam pemanas air

selama 30 menit sambil dikocok, kemudian

didinginkan

Larutan berwarna coklat muda

3. Ditambahkan 19 mL asam nitrat pekat, dan

didiamkan sebentar, kemudian dipanaskan

selama 1 jam dalam penangas air

Terbentuk uap coklat, reaksi

eksoterem.

Setelah uap coklat habis, dipanaskan

sambil diaduk diatas water bath

selama 1 jam larutan yang terbentuk

berwarna kuning

4. Ditambahkan 200 mL air dingin dan disaring

dengan corong grooch dan dicuci dengan air

dan campuran alcohol:air (1:2), kristal yang

diperoleh dikeringkan kemudian ditimbang

Terbentuk kristal berwarna kuning,

Kristal yang diperoleh sebanyak

4,9880 gram

Pembahasan :

Pada proses penimbangan fenol harus hati-hati, gunakan masker dan sarung tangan karet agar

tidak mengiritasi kulit dan meracuni karena sifat fenol adalah beracun.

Reaksi antara fenol dengan asam sulfat menghasilkan asam p-fenol sulfonat.

Penambahan asam sulfat menghasilkan reaksi eksoterem itu karena sifat asam sulfat yang

higroskopis sehingga menhsilkan panas pada saat direaksikan dengan fenol.

Setelah ditambahkan asam sulfat larutan dipanaskan dalam water bath tujuannya agar reaksi

antara asam sulfat dengan fenol berlangsung cepat, kemudian didiamkan sampai dingin agar

reaksi yang terbentuk benar-benar sempurna.

Pada saat penambahan asam nitrat harus perlahan-lahan agar tidak memercik dan dilakukan

dalam ruang asam karena menghasilkan uap coklat yang dihasilkan dari reaksi antara asam p-

fenolsulfonat dengan asam nitrat.

Setelah uap coklat hilang proses dilanjutkan dengan pemanasan di atas water bath tujuannya

agar reaksi nitrasi antara asam p-fenolsulfonat dengan asam nitrat berlangsung cepat. Karena

umumnya reaksi-reaksi organic berjalan lambat.

Setelah dipanaskan langsung didinginkan dan ditambahkan aqua dm sebanyak 200 mL

tujuannya agar kristal cepat terbentuk.

Penyaringan dengan teknik yang benar diperlukan agar tidak terjadi peptisasi atau

menerobosnya endapan.

Pencucian dengan air dan campuran alcohol air (1:2) untuk mencuci sisa asam sulfat sehingga

mendapatkan asam pikrat yang murni.

Kesimpulan :

Asam pikrat merupakan produk atau hasil dari reaksi fenol dengan asam nitrat melalui proses

nirasi, sehingga asam pikrat merupakan devirat atau turunan dari fenol dengan reaksi nitrasi.

Asam pikrat yang dihasilkan sebanyak 4,9880 gram

Isolasi Kafein dari Daun Teh


Tujuan : Isolasi alkaloid (kafein) dari teh

Prinsip Kerja : Kafein dari daun teh diisolasi kemudian ditambahkan CaCO3 untuk mengendapkan tannin

sebagai garam

Teori Dasar :

Kafein, 1, 3, 7-trimetilxantin, banyak terdapat di dalam tanaman kopi, teh, coklat, dan

juga banyak terdapat dalam minuman misalnya coca cola. Kafein termasuk dalam kelompok

alkaloid golongan purin, dimana dalam strukturnya banyak mengandung N yang terikat dalam

struktur. Kafein mempunyai efek fisiologi kalau terdapat dalam darah, yaitu bersifat stimulan.

Mengisolasi kafein dari bahan alam misalnya daun teh, termasuk mudah karena mudah

larut dalam air panas dan lebih larut lagi dalam kloroform, dan berbentuk kristal. Kadarnya

sekitar 2-5% dalam teh, dalam kopi 0,1 – 1,7%, dan dalam coklat 0,1 – 0,8%. Ekstraksi kafein

dari teh lebih sulit karena kafein dalam daun terdapat bersama-sama dengan senyawa lain

misalnya tanin (turunan pentadigaloilglukosa) yang tak larut dalam air, dan sukar dipisahkan dari

alkaloid. Untuk ini tanin direaksikan dengan kalsium karbonat membentuk garamnya.

Alat dan Bahan :

Corong pisah 500 mL Kalsium karbonat serbuk

Erlenmeyer 500 mL Kloroform atau metilendiklorida

Alat destilasi Benzen

Corong buchner + vakum Sampel teh

Petroleum benzen

Prosedur Kerja :

1. Ke dalam erlenmeyer 500 mL, masukkan 25 gr daun teh kering, 250 mL air dan 25 gr CaCO 3.

Panaskan campuran diatas uap air selama 20 menit, sambil sewaktu-waktu diaduk atau

digoncang. Dinginkan diudara.

2. Saring larutan air dengan menggunakan corong buchner besar serta pengisapan, sampai sisa

padat ditekan kering.

3. Pindahkan larutan air ke dalam corong pisah 500 mL, partikel padat jangan sampai terbawa.

Biarkan dingin diudara, lalu lakukan ekstraksi dua kali masing-masing dengan 25 mL kloroform,

CHCl3, atau metilen diklorida, CH2Cl2, dengan hati-hati (sekali-kali kran dbuka untuk

mengeluarkan gas) selama 5-10 menit. Jika terjadi emulsi yang sukar dipisahkan, coba

tambahkan sedikit pelarut lagi. Simpan corong pada statif/klem, biarkan beberapa saat sampai

terpisahkan dua lapisan. Tampung seluruh larutan kloroform ke dalam labu destilasi 100 mL.

4. Selanjutnya lakukan pengisatan larutan kafein dengan cara destilasi diatas penangas air, sampai

diperoleh larutan jenuhnya yang mungkin berwarna hijau muda.

5. Dinginkan secara bertahap sampai terbentuk kristalnya sebanyak mungkin. Lakukan kristalisasi

dengan melarutkannya dalam 5 mL benzen panas dan tambahkan 10 mL petroleum benzen.

Pisahkan kristal dengan penyaringan vakum menggunakan corong buchner. Lakukan

rekristalisasi tahap dua dengan menggunakan campuran pelarut yang sama. Timbang dan

tentukan titik lelehnya (sekitar 225 – 250 0C).


Pengamatan selama proses

No. Prosedur Pengamatan

1. Ke dalam erlenmeyer 500 mL, masukkan

25 gr daun teh kering, 250 mL air dan 25 gr

CaCO3. Panaskan campuran diatas uap air

selama 20 menit

Larut, berwarna coklat

kehitaman

2. ekstraksi dua kali masing-masing dengan 25

mL kloroform, CHCl3, atau metilen

diklorida, CH2Cl2, dengan hati-hati (sekali-

kali kran dbuka untuk mengeluarkan gas)

selama 5-10 menit.

Terbentuk 2 fase, berwarna

coklat dan bening. Setelah

dikocok menjadi bersatu,

terdapat gas yang keluar,

terdapat emulsi, didiamkan dan

menjadi 2 fase kembali.

Hasil yang diperoleh berupa

larutan berwarna bening

kehijauan.

3. Lakukan pengisatan larutan kafein dengan

cara destilasi diatas penangas air, sampai

diperoleh larutan jenuhnya. Dinginkan

secara bertahap

Cairan bening kehijauan

didestilasi sampai diperoleh sisa

didalam labu bulat yang

berwarna kuning, kemudian

dikeringkan.

Pembahasan :

Pada saat ekstraksi dengan corong pisah, setelah dikocok tutup dari corong pisah harus dibuka

hal ini bertujuan untuk mengeluarkan gas sehingga pada saat mengeluarkan alikot dapat keluar

karea bila keadaanya vacuum alikot tidak akan keluar.

Proses kristalisasi digunkan untuk memurnikan atau pun membuat zat lebih pekat atau lebih

murni dengan menghilangkan zat-zattambahan didalamnya.

Kafein lebih cepat larut dalam klorofom karena kafein dalam daun teh terdapat bersama-sama

dengan senyawa lain, misalnya tannin yang tidak larut dalam air dan sukar dipisahkan dari

alkaloid

Ekstraksi kafein dari teh lebih sulit karena kafein dalam daun terdapat bersama-sama dengan

senyawa lain misalnya tanin (turunan pentadigaloilglukosa) yang tak larut dalam air, dan sukar

dipisahkan dari alkaloid. Untuk ini tanin direaksikan dengan kalsium karbonat membentuk

garamnya.

Kesimpulan :

Kafein dan tannin bila ditambahkan CaCO3 akan membentuk garam

Kafein mudah larut dalam air panas

Kadar kafein 1,3,7-trimetillenxantin dalam daun teh sekitar 2-5%

PEMBUATAN AMIL ALDEHID


Tujuan Percobaan : Oksidasi alcohol primer menjadi aldehid

Prinsip Kerja : Suatu alcohol primer (amil alcohol) dioksidasi oleh kalium dikromat (K2Cr2O7) dalam

H2SO4 (p).

Teori Dasar :

Oksidasi alcohol akan menjadi sebuah aldehid jika digunakan alcohol yang berlebih dan

aldehid bisa dipisahkan melalui distilasi sesaat setelah terbentuk. Alkohol berlebih berarti bahwa

tidak ada agen pengoksidasi yang cukup untuk melakukan tahap oksidasi kedua. Pemisahan

aldehid sesegera mungkin setelah terbentuk berarti bahwa tidak tinggal menunggu untuk

dioksidasi kembali. Jika digunakan etana sebagai sebuah alkohol primer sederhana, maka

dihasilkan aldehyd dan etana, CH3CHO

Aldehida adalah senyawa organik yang mengandung-CHO radikal, di mana sebuah atom

karbon membentuk ikatan rangkap dengan atom oksigen dan juga terikat pada atom hidrogen

dan kelompok lain dilambangkan dengan R, yang bisa menjadi atom hidrogen kedua, sebuah

kelompok alkil, atau grup aril. Yang paling penting dan contoh-contoh sederhana adalah metanal

(formaldehida), HCOH, dan ethanal (asetaldehida), CH 3 CHO.

Gugus aldehid dapat dibuat dari oksidasi alcohol. Alcohol primer bisa dioksidasi baik

menjadi aldehid maupun asam karboksilat tergantung pada kondisi-kondisi reaksi. Untuk

pembentukan asam karboksilat, alcohol pertama-tama dioksidasi menjadi sebuah aldehid yang

selanjutnya dioksidasi lebih lanjut menjadi asam.

Sifat – sifat Aldehyd:

1. Aldehyd mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari pada alkana yang sederajat, tetapi lebih

rendah dari pada alkohol yang sesuai, hal ini karena aldehyd tidak memiliki ikatan hidrogen.

2. Pada suhu kamar berupa gas (seperti metanal) dan pada suku yang lebih tinggi berwujud cair dan

padat.

3. Semakin panjang rantai atom karbon, maka semakin sedap baunya (seperti metanal)

4. Sangat mudah larut dalam air (seperti metanal atau formaldehid, asetaldehid atau etanal). Hal ini

karena senyawa dengan dengan gugus fungsi aldehyd bersifat polar terutama bagi senyawa

dengan jumlah atom C sedikit.

Kegunaan Aldehid :

1.Seperti pada larutan formaldehid dalam air dengan kadar 37% disebut formalin. Zat ini banyak

digunakan untuk mengawetkan spesimen biologi dalam laboratorium karena dapat membunuh

germs (disenfektan).

2.Digunakan untuk membuat plastik termoset, damar buatan, serta insektisida dan germisida

3.Seperti pada etanol atau asetaldehyda dipakai untuk karet atau damar buatan, zat warna, dan bahan

organik yang penting, misalnya : asam asetat, aseton, etil asetat, dan 1- butanol.

Alat dan Bahan :

Bahan:

Amil Alkohol

Asam Sulfat pekat (H2SO4)

Kalium Bikromat (K2Cr2O7)

Larutan Fehling A

Larutan Fehling B

Es

Aquadest

Alat:

Gelas Kimia 100 mL

Gelas Ukur

Batang pengaduk

Labu Bulat Leher Tiga

Corong Pisah

Termometer

Kondensor dan selang

Batu Didih

Still Head

Adaptor

Erlenmeyer 250 mL

Kassa dan Kaki Tiga

Klem dan Statif

Pembakar Spirtus

Prosedur Kerja :

1. Ke dalam labu leher tiga 250 mL masukkan 6,5 mL Amil alcohol.

2. Timbang dalam gelas kimia 100 mL 7 gram K2Cr2O7 dalam 37,5 mL air destilata, kemudian

tambahkan 5 mL asam sulfat (H2SO4) pekat. Dinginkan kemudian masukkan ke dalam corong

pemisah.

3. Rangkai alat destilasi. Labu leher tiga yang telah dilengkapi corong pemisah, termometer dan

batu didih didihkan dengan pemanas spiritus.

4. Campuran dalam corong pemisah diteteskan pelan-pelan. Dijaga suhu uap maksimum 75 – 800C.

Destilat yang keluar ditampung dalam Erlenmeyer yang didinginkan dengan Es. Lakukan sampai

amil alcohol teroksidasi sempurna oleh kalium dikromat (K2Cr2O7) dalam H2SO4 (p).

5. Ukur volume destilat yang diperoleh. Kemudian tambahkan 1 mL larutan campuran fehling A

dan fehling B ke dalam 1 mL destilat dalam tabung reaksi kemudian panaskan dalam water bath.

Amati hasil yang dipeoleh.

Reaksi :

H2SO4 + K2Cr2O7 → H2CrO4 + K2SO4 + O2

H2Cr2O4 + K2SO4 + O2 + C5H11OH → C4H9CHO + K2Cr2O7 + 2H2O + SO2

H2SO4 + C5H11OH → C4H9CHO + 2H2O + SO2

Reaksi aldehyde dengan fehling

O O

|| ||

R- C- H + 2 Cu2+ + 4 OH- → R- C- OH + Cu2O + 2 H2O (Merah bata)


Gambar rangkaian alat destilasi:

Pengamatan selama proses percobaan :

1. Air + H2SO4 + K2Cr2O7

Pada saat air + H2SO4 yang mulanya tidak berwarna berubah menjadi keorangean, serta tidak

mengeluarkan panas lagi.

2. Ditambah C5H11OH

Pada saat ditambahkan K2Cr2O7 dalam H2SO4 kedalam larutan C5H11OH secara perlahan dalam

proses destilasi, larutan C5H11OH langsung berubah menjadi hijau kehitaman. Uap yang

dihasilkan dikondensasi dan ditampung didalam erlenmeyer sambil didinginkan. Proses destilasi

diteruskan sampai K2Cr2O7 dalam H2SO4 habis, setelah habis destilat yang diperoleh sekitar 6,5

mL. destilat yang dihasilkan berbau khas.

3. Pengujian destilat dengan pereaksi fehling

Destilat ditambahkan larutan fehling menjadi berwarna biru kemudian dipanaskan didalam water

bath menghasilkan endapan merah

Pembahasan :

1. Oksidasi alcohol akan menghasilkan aldehid jika digunakan alcohol berlebih, dan aldehid bisa

dipisahkan melalui distilasi setelah terbentuk.

2. Pada saat pencampuran antara air dengan H2SO4. H2SO4 pekat harus diberika sedikit demi

sedikit dan didinginkan dengan es, hal ini dilakukan agar proses antara air dengan H2SO4 yang

termasuk eksoterm tidak menjadi berbahaya.

3. Pada saat distilasi suhu harus dijaga 70-80o C. Amil aldehida yang didapat tidak terlalu banyak

yaitu sebesar 6,5 ml, ini berarti amil aldehyda yang dilakukan dengan distilasi berupa amyl

aldehid murni tanpa bercampur dengan air, serta mengeluarkan bau khas dan tidak berwarna.

4. Pengujian dengan fehling membuktikan bahwa oksidasi yang dilakukan telah sempurna karena

menghasilkan aldehyd dengan ditandai adanya endapan merah saat direksikan dengan fehling.

Kesimpulan :

Dari percobaan yang telah dilakukan dapat dianalisis bahwa percobaan pembuatan amil

aldehyd dilakukan dengan cara oksidasi alkohol primer dengan bahan berupa C5H11OH (amil

alcohol) sebagai alkohol primer, H2SO4 pekat sebagai katalis dan K2Cr2O7 sebagai pengoksidator.

Oksigen (O2) didapat pada saat mereaksikan antara H2SO4 dengan K2Cr2O7 karena disini K2Cr2O7

berperan sebagai pengoksidator.

Pengujian dengan fehling membuktikan bahwa oksidasi yang dilakukan telah sempurna

karena menghasilkan aldehyd dengan ditandai adanya endapan merah saat direksikan dengan

fehling

Pembuatan Aseto p-toluidin


: Membuat senyawa organic berantai dengan menggunakan azas-azas asetilasi (asilasi)

dalam melindungi gugus amino terhadap oksidator, oksidasi alkil aromatik, dan reaksi SN

turunan karboksilat (amida)

Prinsip Kerja : Gugus amino dilindungi dengan dirubah menjadi asetamida melalui reaksi asetilasi, amida

yang diperoleh direaksikan dengan oksidator dimana gugus metil yang terikat pada cincin

benzen diubah menjadi gugus karboksilat. Kemudian gugus asetamida dihidrolisa menghasilkan

kembali gugus amino.

:

Salah satu tujuan asetilasi turunan-turunan amina adalah untuk melindungi gugus

amino terhadap reaksi oksidasi, yang akan dijalankan terhadap substituen lain dalam molekul

yang sama. Pada percobaan ini, gugus amino pertama-tama dilindungi dengan jalan merubahnya

menjadi asetamida melalui reaksi asetilasi, sebelum dilakukan oksidasi dalam pengubahan p-

toluidin menjadi asam p-aminobenzoat. Amida yang diperoleh dapat direaksikan dengan

oksidator dimana gugus metil yang terikat pada cincin benzen diubah menjadi gugus karboksilat.

Kemudian gugus asetamida dihidrolisa menghasilkan kembali gugus amino.

Proses pengubahan p-toluidin menjadi asam p-aminobenzoat ditunjukkan oleh reaksi

berikut :

Alat dan Bahan :

Erlenmeyer 1,5 L p-toluidin

penangas air asam khlorida pekat

corong penyaring karbon aktif

kertas saring natrium asetat trihidrat

pembakar bunsen anhidrida asetat

termometer 110 magnesium sulfat anhidrat

gelas ukur 50 mL H2SO4 encer (50:50 air)

labu bulat 300 mL amoniak

labu leher tiga 2 L asam asetat glasial

kondensor refluks kertas lakmus

Prosedur Kerja :

1. Tempatkan 32 gram (0,3 mol) p-toluidin yang sudah dihaluskan dalam satu campuran 750 mL

air dan 27 mL HCl pekat. Bila perlu, panaskan diatas penangas air sambil diaduk untuk

membantu melarutkannya. Bila larutan berwarna gelap, tambahkan 1-2 gram karbon aktif, aduk

beberapa menit kemudian saring.

2. Siapkan larutan 48 gram (0,34 mol) natrium asetat trihidrat dalam 80 mL air.

3. Panaskan larutan p-toluidin hidrokhlorida yang sudah tak berwarna, sampai 50 C.

4. Tambahkan 33,4 mL (0,35 mol) anhidrida asetat. Aduk dengan segera dan segera tambahkan

larutan natrium asetat yang sudah disiapkan.

5. Campur dengan baik dan dinginkan dalam air es, saring kristal dengan corong buchner, cuci tiga

kali dengan sedikit air dingin, lalu keringkan diudara. Titik leleh 146-7 C.


Reaksi:

Hasil dan Pengamatan :

Percobaan Data dan Pengamatan

Menambahkan air dingin Terbentuk kristal

Menentukan titik leleh Titik leleh = 146,7 ºC

Pembahasan :

Asam p-aminobenzoat bersama-sama vitamin asam pentatonat dan biotin, berperan dalam

pewarnaan (pigmentasi) kulit.

Saat pengadukan p-toluidin hidrokhlorida dan anhidrida asetat dengan segera ditambahkan

larutan natrium aserat yang sudah disiapkan. Dicampur dengan baik dan dinginkan dalam air es,

disaring kristal dengan corong buchner, dicuci tiga kali dengan sedikit air dingin, lalu

dikeringkan di udara.

Kesimpulan :

Dari praktikum diatas dapat disimpulkan bahwa aseto p-toluidin dapat dibuat atau disintetis dari

hasil reaksi antara p-toluidin dengan asam asetat anhidrat.

Titik leleh aseto p-toluidin adalah 146,7 ºC

Reaksi asetilasi digunakan untuk melindungi gugus amida, dimana amida yang diperoleh

direaksikan dengan oksidator. Gugus metil yang terikat pada cincin benzen diubah menjadi

gugus karboksilat. Kemudian gugus asetamida dihidrolisa menghasilkan kembali gugus amino.

Isolasi Piperin dari Lada Putih

Tanggal Praktikum : Sabtu, 07 Januari 2012

Tujuan : Isolasi piperin dari lada putih, dan sifat kimianya.

Prinsip Kerja : Hidrolisa terhadap piperin dalam suasana asam, menghasilkan piperidin, C3H10NH, dan asam

tak jenuh piperat dengan teknik ekstraksi secara continue menggunakan alcohol sebagai pelarut

organik

Teori Dasar :

Piperin adalah senyawa organik bahan alam yang termasuk dalam golongan alkaloid

turunan piridin. Terdapat dalam tanaman lada hitam (Piper ningrum), dalam jumlah cukup

banyak. Mempunyai bau yang khas dan tajam, rasa pedas membakar lidah. Sifat racun alkaloid

ini paling kecil dibandingkan sebagian besar alkaloid. Struktur piperin sangat menrik karena

terdiri dari banyak gugus fungsional dan sistem konyugasinya.

Hidrolisa terhadap piperin dalam suasana asam, akan menghasilkan piperidin, C3H10NH,

dan asam tak jenuh piperat. Dalam percobaan ini akan dicoba menghidrolisa piperin dan

mengisolasi piperidin sebagai hasil degrasinya. Sifat kimia piperin sangat menarik, secara

keseluruhan merupakan amida asam, sedangkan masing-masing gugus bisa menunjukkan sifat

kimia tersendiri, misalnya ketak jenuhan, karbonil dan epoksi.

Alat dan Bahan :

Ekstraktor sokhlet

Mortar + alu

Alat refluks

Gelas kimia 250 mL

Corong penyaring

Tabung reaksi

Kertas saring

Lada putih, kering

Etanol 95%

Prosedur Kerja :

1. 20 gram sampel lada putih (kering) digerus sampai terbentuk serbuk halus. Masukkan dalam

mantel kertas, untuk selanjutnya dilakukan ekstraksi kontinu dalam soxhlet dengan pelarut etanol

95% sebanyak 150 mL selama kira-kira 2 jam.

2. Campuran ekstrak disaring lalu dipekatkan dengan cara dipanaskan diatas penangas air. Ke

dalam larutan pekat ini, tambahkan 60 mL larutan KOH alkoholis 10%, diaduk dengan baik,

biarkan sebentar lalu didekantasi atau disaring. Larutan alkoholis yang diperoleh volumnya

diukur dengan teliti, lalu dibagi dua sama banyak, yang sebagian untuk percobaan degradasi

piperin menjadi piperidin, dan sebagian lagi dibiarkan sampai terbentuk kristal piperin (titik leleh

125 – 1260C).


Reaksi:

Gambar rangkaian alat soxlet

Table siklus ekstraksi soklet selama 2 jam

Waktu Ekstraksi

(menit)Siklus ke- Keterangan

5 1 Pada siklus ini didalam alat

soklet, alcohol yang 10 2

merendam sampel berwarna

kuning pekat sedangkan

alcohol di dalam labu dasar

15 3

20 4

25 5

30 6


soklet, warna alcohol yang

merendam sampel mulai tidak

terlalu pekat (berwarna

kuning keemasan)

40 8

45 9

50 10

55 11

60 12


soklet, warna alcohol yang

merendam sampel tidak

berwarna kuning pekat

melainkan berwarna kuning.

70 14

75 15

80 16

85 17

90 18


soklet alcohol yang

merendam sampel warna

larutan menjadi agak bening

dan warna kuning memudar,

sedangkan warna larutan

didalam labu dasar bulat

menjadi kuning pekat

100 20

105 21

110 22

115 23

120 24

Grafik siklus ekstraksi

Pembahasan :

Praktikum hanya dilakukan sampai tahap extraksi secara continue dikarenakan kurangnya waktu

yang tersedia untuk melanjutkan praktikum ke tahap selanjutnya.

Satu siklus ekstraksi dihitung apabila pelarut yang naik dan merendam sampel telah turun

kembali kedalam dasar labu bulat.

Selama siklus dapat dilihat bahwa semakin banyak siklus makan larutan yang merendam sampel

warnanya akan memudar sedangkan larutan di dalam labu dasar bulat warnanya akan semakin

pekat hal ini menunjukkan bahwa proses ekstraksi piperin telah berhasil, piperin dari lada telah

terekstraksi oleh pelarut untuk kemudian dimurnikan kembali dengan cara destilasi.

Kesimpulan :

Piperin dari lada putih dapat diekstraksi secara continue, hasil ekstraksi diperkirakan

mengandung piperidin, C3H10NH, dan asam tak jenuh piperat.

Referensi :

http://www.Annisanfushie's Weblog.com/ALKOHOL,FENOL,ALDEHID DAN

KETON

http://www.dreamy girl Weblog.com/pembuatan -asam-pikrat.html

http://www.google.com/pembuatan sabun dan detergen

http://www.joker-smile.blogspot.com/2011/11/v-

behaviorurldefaultvmlo.html/pembuatan isobutyl aldehid

http://www.khoirulfitrisyah.blogspot.com/pembuatan iso butyl aldehid

http://www.Tonnyangga’s Weblog.com/BENZENA DAN TURUNANNYA

pembuatan aspirin

Documents