Química orgánica.

La definición moderna de química orgánica es la química de los compuestos de carbono (L.G. Wade). El carbono tiene la capacidad especial de formar enlaces fuertes con otros átomos de carbono, en largas cadenas y ciclos. Esta característica del carbono, y el hecho de que puede formar hasta cuatro enlaces con otros átomos, produce una extensa variedad de compuestos.

En el siguiente diagrama se presenta una clasificación general de los compuestos orgánicos más comunes. Note que se ha dividido los compuestos en tres grupos: hidrocarburos, oxigenados y nitrogenados.

Estudio de los compuestos orgánicos

Hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos formados solo de átomos de carbono e hidrógeno. En el diagrama 1 se presentan los principales hidrocarburos.

Alcanos

Hidrocarburos que sólo contienen enlaces sencillos entre carbonos y que responden a

la fórmula general: CnH(2n+2) para n>0. En la siguiente tabla se muestran los nombres y formulas condensadas de los 10 primeros alcanos.

Diagrama 1. Clasificación de los compuestos orgánicos

Nombres de los 10 primeros alcanosNombre Fórmula molecular Nombre Fórmula molecularMetano CH4 Hexano C6H14

Etano C2H6 Heptano C7H16

Propano C3H8 Octano C8H18

Butano C4H10 Nonano C9H20

Pentano C5H12 Decano C10H22

Los nombres metano, etano, propano y butano tienen raíces históricas. Desde el pentano en adelante, los alcanos se nombran utilizando el prefijo griego que indica el número de átomos de carbono más el sufijo ano para identificar la molécula como un alcano.

Nombres comerciales de alcanos

El butano y pentano (Tabla 1) poseen isómeros conocidos con nombres comerciales o comunes. Más adelante profundizaremos en el estudio de los isómeros, por el momento bastará memorizar que compuestos distintos que poseen la misma fórmula molecular se denominan isómeros.

Al isómero lineal simplemente se lo nombra como:

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

Butano o n-butano Pentano o n-pentano

La letra n antes del nombre del alcano significa normal.

A los isómeros ramificados:

CH3 CH3 CH3

CH3-CH-CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3- C-CH3

Isobutano isopentano CH3

neopentano

Nomenclatura IUPAC de alcanos

Un grupo de químicos, que representaban a diferentes países del mundo, se reunieron en 1892 para idear una forma de nombrar compuestos que fuera fácil de utilizar y requiriendo un mínimo de memorización. Éste fue el primer encuentro del grupo al que se llamó Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemestry, IUPAC de forma abreviada. Este grupo internacional ha desarrollado un sistema detallado de nomenclatura que se conoce como reglas de la

IUPAC. La nomenclatura que se genera utilizando este sistema se conoce como nomenclatura de la IUPAC o nomenclatura sistemática (L.G. Wade).

Reglas

1. La cadena principal:

Encuentre la cadena de mayor número de átomos de carbono (cadena principal) y use el nombre de esta cadena como nombre de la estructura básica del compuesto.

En el siguiente ejemplo la cadena más larga contiene 8 átomos de carbonos, por lo que el nombre de la estructura básica del compuesto seria octano

Los grupos que van unidos a la cadena más larga de carbonos o la cadena principal se llaman sustituyentes . Cuando en el compuesto existen dos cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se utiliza como cadena principal aquella que tiene el mayor número de sustituyentes.

Por ejemplo, el siguiente compuesto posee dos cadenas diferentes de siete átomos de carbonos (imagen( a) e imagen( b)), por lo cual el nombre de la estructura principal es heptano. Sin embargo, la cadena principal que se debería escoger para nombrar la estructura completa, sería la de la imagen b por poseer un mayor número de sustituyentes.

(a)

Cadena de 7 carbonos con 3 sustituyentes

(b)

Cadena de 7 carbonos con 4 sustituyentes

2. Numeración de la cadena principal:

Numere la cadena más larga por el extremo de la cadena más próximo a un sustituyente.

En la siguiente estructura la numeración de la cadena principal está dada por el sustituyente metil, ya que éste se encuentra más próximo al extremo derecho de la cadena.

Si cada extremo tuviese un sustituyente a la misma distancia, se comenzaría por el extremo que tuviese más cerca el segundo sustituyente.

En el siguiente ejemplo ambos extremos poseen un sustituyente a igual distancia, por lo cual para decidir por donde comienza la numeración de la cadena, se toma en cuenta la proximidad a uno de los extremos del sustituyente etil. En este caso el sustituyente etil se encuentra más cercano al extremo izquierdo de la cadena, por lo tanto, la numeración comienza por el extremo izquierdo.

3. Nomenclatura de los grupos alquilo (Nomenclatura de los sustituyentes):

Nombre los sustituyentes que van unidos a la cadena más larga como grupos alquilo (Tabla 2). Indique la localización de cada grupo alquilo por el número del átomo de carbono de la cadena principal al que va enlazado.

Un grupo alquilo es una parte de la molécula de un alcano, a la que se ha quitado un hidrógeno para permitir la unión con la cadena principal. Se nombran reemplazando el sufijo-ano del alcano por –ilo.

Ejemplo de la regla 3

Note que la cadena principal está compuesta de 10 carbonos, y que los grupos alquilo unidos a esta cadena son un grupo etilo y un grupo t-butilo. Otro aspecto importante es que al escribir el nombre del compuesto los grupos alquilo se escriben cambiando la terminación –ilo por il, el grupo metilo se escribiría como metil o el etilo como etil.

4. Nomenclatura de compuestos con múltiples sustituyentes:

Cuando haya dos o más sustituyentes, nómbrelos por orden alfabético. Cuando el mismo sustituyente alquilo esté presente dos o más veces, utilice los prefijos di-, tri-, tetra-, ec., para evitar repetir el nombre del grupo alquilo.

Si cada extremo tuviese un sustituyente a la misma distancia, y si no hay más sustituyentes que los dos anteriores, la numeración de la cadena se da de acuerdo al sustituyente que comience con la letra de menor orden alfabético.

Por ejemplo, en la siguiente estructura se escoge el extremo del sustituyente etil para numerar la cadena, a pesar que el sustituyente metil se encuentra a igual distancia.

Haloalcanos (Haluros de alquilo):

En la

nomenclatura de los haloalcanos, los átomos de halógenos se tratan como sustituyentes siguiendo las mismas reglas de nomenclatura que los alcanos. Estos halógenos se nombran igual que su nomenclatura original, excepto el flúor que se escribe como fluoro-.

La nomenclatura comercial se forma con la palabra haluro seguida del grupo alquilo. Por ejemplo cloruro de t-butilo o bromuro de isopropilo.

Nomenclatura de los Nitroalcanos (Grupo nitro NO2):

Estos compuestos se caracterizan por tener el grupo nitro unido a una cadena de carbonos. La nomenclatura de estos compuestos es similar a la de los alcanos, el grupo nitro se trata como sustituyente. Ejemplo:

Nomeclatura de los cicloalcanos.

Los ciclo alcanos son alcanos que contienen anillos de átomos de carbono. Cada ciclo alcano tiene exactamente el doble de átomos de hidrógeno que de carbono por lo que

la fórmula molecular general es: CnH2n. Son no polares, relativamente inertes, y con puntos de fusión y ebullición que dependen de sus masas moleculares.

Los cicloalcanos se nombran de forma parecida a los alcanos acíclicos (no cíclicos), utilizan el prefijo ciclo- que indica la presencia de un anillo. Los grupos alquilo se tratan como sustituyentes. Si sólo hay un sustituyente, no se necesita numeración.

Si hay dos o más sustituyentes en el anillo, los carbonos del anillo se numeran dando el número más bajo posible a los carbonos que soportan los sustituyentes. Cuando la parte acíclica de la molécula contiene más átomos de carbono que la parte cíclica (o cuando tiene un grupo funcional importante), la parte cíclica a veces se nombra como sustituyente cicloalquilo.

Alquenos

Hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. El doble enlace entre carbonos es la parte más reactiva de la molécula, por lo que se dice que el doble enlace es el grupo funcional de un alqueno.

Los grupos funcionales son átomos o grupos de átomos unidos en estructuras características, que constituyen los centros reactivos de las moléculas orgánicas (Tabla 3). Su importancia radica en que determinan propiedades físicas y químicas del compuesto en el que están presentes.

NOTA:

En el anexo 1 se presenta una tabla de los GRUPOS FUNCIONALES principales en orden de prioridad decreciente. Es importante tener en cuenta esta tabla conforme se va estudiando los diferentes grupos funcionales.

Nomenclatura de alquenos

Los alquenos se nombran como los alcanos, utilizando el prefijo que indica el número de carbonos de la cadena más larga que contiene al doble enlace. El sufijo es –eno en lugar de –ano; por ejemplo, propano se convierte en propeno.

Cuando la cadena contiene más de tres átomos de carbono, se utiliza un número para

localizar el doble enlace. La cadena se numera comenzando por el extremo más próximo al doble enlace y al doble enlace se le da el número más bajo de los dos átomos de carbono que forman el doble enlace. En los cicloalcanos se considera que estos tienen el doble enlace en la posición 1 entre el carbón 1 y 2.

Un compuesto con dos dobles enlaces es un dieno; un trieno tiene tres dobles enlaces, y un tetraeno cuatro. Los números se utilizan para especificar las localizaciones de los dobles enlaces.

Cada grupo alquilo unido a la cadena principal se nombra con el número que lo localiza; no obstante, el doble enlace tiene preferencia en la numeración.

Grupos alqueninos

Cuando los alquenos se tratan como sustituyentes se denominan grupos alqueninos. Se pueden nombrar sistemáticamente (etenil, propenil, etc.) o por nombres comunes. A continuación se presenta los grupos alqueninos más frecuentes.

Ejemplos de alquenos como sustituyentes

Nombres comunes

Existen nombres comunes para algunos alquenos simples. Entre éstos tenemos:

Nomenclatura de isómeros cis-trans (Alquenos)

Los isómeros cis-trans también se conocen como isómeros geométricos porque difieren en la disposición geométrica de los grupos sustituyentes en el doble enlace. El isómero cis siempre tiene los grupos iguales en el mismo lado del doble enlace y el isómero trans tiene los grupos iguales en lados opuestos al doble enlace.

El isómero trans tiene los dos grupos metilos en lados opuestos al doble enlace y el isómero cis en el mismo lado.

La presencia de grupos idénticos en uno de los carbonos que forma parte del doble enlace implica que no haya isomería cis-trans. ¿Por qué?

Nomenclatura E-Z

La notación cis, trans aplicable a la isomería geométrica de los dobles enlaces está en desuso, actualmente se utiliza la notación E/Z. Los descriptores estereoquímicos cis, trans se utilizan actualmente para indicar la posición relativa de los sustituyentes en compuestos cíclicos disustituidos (L.G. Wade).

Pasos para asignar nomenclatura E-Z:

1. Para nombrar un alqueno por el sistema E-Z, se separa mentalmente el doble enlace en dos partes.

2. Considere cada extremo del doble enlace por separado y asigne prioridades a los átomos enlazados directamente al carbono que posee el doble enlace.

Prioridad

a) Los átomos con los números atómicos más altos tienen las prioridades más altas.

b) En el caso de que los átomos sean iguales, se consideran los átomos que le siguen en la cadena para decidir la prioridad.

En este caso, en el lado izquierdo del doble enlace se encuentra un átomo de cloro y un átomo de bromo, la prioridad 1 la tiene el bromo por poseer un número atómico más alto que el cloro. En el lado izquierdo del doble enlace sucede lo mismo, el carbono del grupo metilo posee un número atómico más alto que el hidrógeno por lo que posee prioridad 1.

3. Si los dos grupos con la primera prioridad están juntos, es decir, del mismo lado del doble enlace, el isómero es Z; si los dos grupos con la primera prioridad están en lados opuestos del doble enlace, el isómero es E.

Isómero Z

4. Para escribir el nombre completo del compuesto se utilizan las mismas reglas de nomenclatura de alquenos pero se antepone la letra E o Z entre paréntesis.

Si el alqueno tiene más de un doble enlace, debe especificarse la isomería de cada doble enlace.

Ejemplos de nomenclatura E-Z

Isomería cis-trans en ciclo alcanos

Los alquenos tienen enlaces dobles rígidos que impiden la rotación, pero pueden dar lugar a isómeros cis y trans, que poseen diferentes orientaciones de los grupos sustituyentes del doble enlace. En este aspecto, los cicloalcanos son similares a los alquenos.

Un ciclo alcano tiene dos caras diferentes. Si dos sustituyentes se orientan hacia la misma cara, tendrán una disposición cis y si se orientan hacia caras opuestas, será trans.

Note que en el ciclo pentano los grupos metilos se orientan hacia la misma cara (cara posterior). Lo contrario ocurre en el ciclo butano donde los grupos metilos se orientan hacia caras diferentes.

Alquinos

Son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. A los alquinos también se les conoce como acetilenos porque son derivados del acetileno, el alquino más sencillo.

El triple enlace hace que el alquino tenga cuatro hidrógenos menos que el correspondiente alcano. Por lo tanto, éstos hidrocarburos responden a la fórmula

general CnH2n-2, por lo que un triple enlace tiene dos elementos de insaturación.

Nomenclatura IUPAC de alquinos

La nomenclatura IUPAC para los alquinos es similar a las de los alquenos. Se busca la cadena de átomos de carbono más larga, que incluya al triple enlace y se cambia la terminación –ano del alcano por –ino. La cadena se numera a partir del extremo más próximo al triple enlace.

Nombres comunes

La nomenclatura común de los alquinos los describe como derivados del acetileno. La mayoría de los alquinos se pueden nombrar como una molécula de acetileno con uno o dos sustituyentes alquilo.

Alqueninos

Son hidrocarburos que contienen dobles enlaces carbono-carbono y triples enlaces carbono-carbono. Se pueden tratar como una combinación entre un alqueno y un alquino.

En la nomenclatura de estos compuestos la prioridad la tiene el doble enlace, es decir, la numeración comienza por el extremo más próximo al mismo. Sin embargo el nombre completo del compuesto está determinado por el sufijo –ino, correspondiente a la familia de los alquinos.

Note que el nombre de estos compuestos está formado por el prefijo que indica el numero de átomos de carbono de la cadena principal, la localización del doble enlace con el sufijo-en y la localización del triple enlace con el sufijo –ino. En los siguientes ejemplos se muestran compuestos más complejos.

Aminas

Son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3) con uno o más grupos alquilo o arilo enlazados al átomo de nitrógeno.

Nomenclatura común

Los nombres comunes de las aminas se forman con los nombres de los grupos alquilo enlazados al nitrógeno, seguidos del sufijo –amina. Se utilizan los prefijos di-, tri- y tetra- para indicar que hay dos, tres o cuatro sustituyentes idénticos.

Nomenclatura IUPAC

Se sustituye la terminación –o del alcano por –amina, y la posición del grupo amino en la cadena se indica mediante el número localizador. La localización de los sustituyentes en la cadena de carbonos se hace mediante números, utilizando el prefijo N- para los sustituyentes del nitrógeno. El grupo amino (-NH2) tiene preferencia sobre los grupos anteriormente estudiados.

Alcoholes

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilos (-OH). Son compuestos muy frecuentes en la naturaleza, y útiles en la industria y en el hogar. Los compuestos que tienen un grupo hidroxilo enlazado a un anillo aromático se denomina fenoles.

Nomenclatura IUPAC (nomenclatura alcanol)

a) Se nombra la cadena más larga de carbonos que contiene al átomo de carbono que va enlazado al grupo –OH. Se elimina la letra –o de la terminación del alcano y se añade el sufijo –ol para obtener el nombre base.

b) Se nombra la cadena de carbonos más larga comenzando por el extremo más próximo al grupo hidroxilo y se utiliza el número adecuado para indicar la posición del grupo –OH. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre dobles o triples enlaces, aminas, nitroalcanos y haloalcanos.

c) Se nombran todos los sustituyentes precedidos de los números de los carbonos sobre los que están localizados.

Los alcoholes cíclicos se nombran utilizando el prefijo ciclo-. Al carbono sobre el que esté el grupo hidroxilo se le da el número 1 (C1).

Nomenclatura de los dioles

Los alcoholes que tienen dos grupos –OH se denominan dioles o glicoles. Se nombran igual que el resto de los alcoholes excepto en la utilización del sufijo diol y en que se necesita dos números para localizar los dos grupos hidroxilo.

Nombres comunes de los alcoholes

El nombre común de un alcohol se obtiene con la palabra alcohol y el nombre común del grupo alquilo. Si la estructura es compleja, la nomenclatura común sería muy complicada, por lo que en este caso se suele utilizar la nomenclatura de la IUPAC.

Éteres

Son compuestos de fórmula R-O-R´, donde R y R´ son grupos alquilo o arilo(ej., grupo fenilo). Si los dos grupos alquilos son idénticos es un éter simétrico y si son diferentes se convierte en un éter asimétrico.

El éter comercial más importante es el dietil éter, también llamado “éter etílico”, o simplemente “éter”. El éter es un buen disolvente para las reacciones y extracciones (L.G. Wade).

Nomenclatura común

La nomenclatura común de los éteres se forma nombrando los dos grupos alquilos enlazados al oxígeno y añadiendo la palabra éter.

Nomenclatura IUPAC

La nomenclatura IUPAC utiliza el grupo alquilo más complejo como el grupo principal y el resto de los éteres como grupos alcoxi. Un grupo alcoxi es un sustituyente formado por un grupo alquilo que se enlaza a través de un átomo de oxígeno, -O-R.

CH3O- GRUPO METOXI CH3CH2O- GRUPO ETOXI

Cetonas y aldehídos

Los compuestos carbonílicos más simples son las cetonas y los aldehídos. Las cetonas tienen dos grupos alquilo (o arilo) enlazados al átomo de carbono carbonílico. Los aldehídos tienen un grupo alquilo (o arilo) y un átomo de hidrógeno enlazado al átomo de carbono carbonílico.

Nomenclatura IUPAC de cetonas y aldehídos

La nomenclatura sistemática de las cetonas se obtiene sustituyendo la terminación –o del alcano por –ona. En las cetonas de cadena abierta, se numera la cadena más larga

en la que está incluido el grupo carbonilo, comenzando por el extremo más próximo al grupo carbonilo.

La nomenclatura sistemática de los aldehídos se obtiene sustituyendo la terminación –o del alcano por –al. Si el grupo aldehído está enlazado a unidades largas (generalmente anillos), se utiliza el sufijo –carbaldehído.

Nombres comunes

Los nombres comunes de las cetonas se obtienen nombrando los dos grupos alquilo que van enlazados al grupo carbonilo y añadiendo la palabra cetona. Los sustituyentes se localizan utilizando letras griegas, comenzando por el carbono que está más próximo al grupo carbonilo.

Algunas cetonas tienen nombres comunes históricos. A la dimetil cetona se la denomina acetona y en las alquil fenil cetonas generalmente se nombra el grupo acilo seguido del sufijo –fenona.

Con los nombres comunes de los aldehídos se utilizan letras griegas para indicar las localizaciones de los sustituyentes. La primera letra (α) corresponde al átomo de carbono más próximo al grupo carbonilo.

Nitrilos

Los nitrilos contienen el grupo ciano, . A pesar de que los nitrilos no contienen el grupo carbonilo de los ácidos carboxílicos, se clasifican como derivados de ácidos, ya que se hidrolizan para dar lugar a ácidos carboxílicos y se pueden sintetizar por deshidratación de las amidas.

En el caso de nitrilos cíclicos, el grupo ciano se nombra utilizando el sufijo -carbonitrilo.

Amidas

A las amidas de fórmula R-CO-NH2 se las denomina amidas primarias ya que sólo tienen un átomo de carbono enlazado al nitrógeno del grupo amida. A las amidas con un grupo alquilo en el nitrógeno (R-CO-NHR´) se las denomina amidas secundarias o amidas N-sustituidas. A las amidas con dos grupos alquilo enlazados al nitrógeno de la amida (R-CO-NR2´) se las denomina amidas terciarias o amidas N,N-disustituidas.

Nomenclatura IUPAC de amidas

Para nombrar una amida primaria, se añade al nombre de la cadena carbonada la terminación -amida.

En el caso de las amidas secundarias y terciarias, antes de nombrar la amida se nombran los radicales que sustituyen a los hidrógenos enlazados al nitrógeno indicando su posición con la letra N.

Si se presenta el grupo amida junto con grupos cíclicos, se nombran utilizando el sufijo –carboxamida. Algunas amidas, como la acetanilida, tienen nombres históricos que todavía se utilizan.

Ésteres

Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el grupo hidroxilo (-OH) por un grupo alcóxido (-OR). Un éster es una combinación de un ácido carboxílico y un alcohol, con la pérdida de una molécula de agua.

Nomenclatura IUPAC de ésteres

Para nombrar los ésteres se utilizan dos palabras que reflejan su estructura. Estas dos palabras derivan de los nombres de los grupos alquilos y carboxilato de la estructura.

El grupo carboxilato (R´COO-) se nombra en primer lugar, según el número de átomos de carbono y añadiendo la terminación –ato. La segunda palabra, del nombre del éster, está dada por el grupo alquilo (R) enlazada al grupo carboxilato más el sufijo –ilo.

Ácidos carboxílicos

La combinación de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo en el mismo átomo de carbono se denomina grupo carboxilo (-COOH). Los compuestos que contienen el grupo carboxilo tienen carácter ácido y se denominan ácidos carboxílicos.

Nombres comunes

Hay varios ácidos carboxílicos que se conocen hace cientos de años; sus nombres comunes reflejan sus fuentes históricas. El ácido fórmico se extraía de las hormigas: formica en latín.

En los nombres comunes, las posiciones de los sustituyentes se nombran utilizando letras griegas. La primera letra es asignada al carbono adyacente al carbono carbonílico.

Nomenclatura IUPAC

En la nomenclatura IUPAC de los ácidos carboxílicos se utiliza el nombre del alcano que corresponde a la cadena continua de átomos de carbono más larga. Primero se escribe la palabra ácido y se sustituye la terminación –o del alcano por –oico. Para asignar las posiciones a los sustituyentes, la cadena se numera comenzando por el átomo de carbono carboxílico. Para nombrar el compuesto, el grupo carboxilo tiene prioridad sobre cualquiera de los grupos funcionales expuestos anteriormente.

Nomenclatura de los ácidos dicarboxílicos

Un ácido dicarboxílico (también llamado diácido) es un compuesto con dos grupos carboxilo. Para nombrar éstos compuestos se añade el sufijo –dioico al nombre del alcano correspondiente. La cadena principal del compuesto es aquella que contiene los dos grupos carboxilo y se numera comenzando por el átomo de carbono carboxílico que está más próximo a los sustituyentes; estos números se utilizan para dar las posiciones de los sustituyentes.

Compuestos aromáticos

Compuestos aromáticos, en química orgánica, un grupo amplio de compuestos que contienen anillos cerrados de átomos de carbono. Los compuestos aromáticos presentan gran estabilidad por tener la estructura resonante asignada al benceno. Algunos anillos aromáticos pueden contener también un átomo de oxígeno o de nitrógeno (Encarta, 2008).

Estructura del benceno

Los enlaces carbono-carbono son todos iguales (1,397 A), los ángulos de enlace son exactamente de 120o y el anillo es plano. El benceno se representa mediante un hexágono con un círculo inscrito o con los tres dobles enlaces cuya ubicación puede variar.

Nomenclatura de los derivados del benceno

Los compuestos siguientes se suelen llamar por sus nombres comunes históricos, casi nunca se utiliza la nomenclatura sistemática de la IUPAC.

En el anexo 2 se presentan los derivados del benceno más comunes. Es importante memorizar estos nombres ya que muchos compuestos se nombran como derivados del benceno, nombrando los sustituyentes como si estuviesen unidos a un alcano.

Los bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y para-, con el fin de especificar el tipo de sustitución. Los términos abreviados son o-, m- y p-. También se pueden utilizar números para indicar la localización de los sustituyentes.

Las letras Y y Z pueden ser dos sustituyentes iguales o diferentes.

Los ácidos aromáticos de la forma Ph-COOH se nombran como derivados del ácido benzoico. De la misma manera los alcoholes aromáticos, Ph-OH, se nombran como derivados del fenol. Es importante memorizar los nombres comunes de los compuestos del anexo 2, ya que a partir de éstos se pueden nombran compuestos aromáticos más complejos.

Ejemplos

ANEXO 1GRUPOS FUNCIONALES FRECUENTES EN ORDEN DE PRIORIDAD

DECRECIENTE

Grupo funcional Nombre como función principal (sufijo)

Nombre como sustituyente

Ácido carboxílico Ácido -oico

éster -ato de -ilo Alcoxicarbonil

amida -amida Amido

nitrilo -nitrilo Ciano

aldehído -al Formil

cetona -ona Oxo

alcohol -ol Hidroxi

amina -amina Amino

alquino -ino in

alqueno -eno en/ grupo alquenil

Alcanosnitroalcanosetereshaluros

-anoNitroOxi –ano

-il-nitroAlcoxi

ANEXO 2

Nombres IUPAC y comunes de algunos derivados del benceno

1

Anilina(aminobenceno)

Estireno (vinilbenceno)

Alcohol bencílico

3

acetofenona 3-feniloctano Tolueno (metilbenceno)

4

Fenol(Hidroxibenceno)

3-cloro-4-metilfenol Benzaldehído

5

m-xileno(1,3-dimetilbenceno)

1-bromo-3-metilbenceno Ácido 3-clorobenzoico

6

nitrobenceno m-toluidina(1-amino-3-metilbenceno)

Mesitileno(1,3,5-trimetilbenceno)

ANEXO 3

EJERCICIOS PROPUESTOS

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

2, 3, 4-trimetilhexano