1. Nomenklatur und Struktur

a) Benennen Sie die folgenden Verbindungen.

(A) (B)

Pentan-1,3,5-triol (Alkanol) 1,1,1-Trifluor-pent-2-en (Halogenalken)

(C)

(D)

3,6-Dimethyl-oct-2-en (Alken) 6-Ethyl-3,6-dimethyl-nonan (Alkan) b) Geben Sie die Strukturformeln folgender Moleküle an.

(E) 3,3-Dimethylbutanon (F) 2-Chlor-2-fluorethanal

(Keton) (Aldehyd)

(G) 2,2-Dichlorpropandisäure (H) Cyclopentadien

(Carbonsäure) (Alken)

(I) 2,3-Dimethylbutanal (J) 2,6-Dichlorhept-4-on

(Aldehyd) (Keton)

(K) Propandisäure (L) Cyclohexen

(Carbonsäure) (Alken)

Lösungen zu Übungsaufgaben: Nomenklatur und Struktur

2. Oxidationen

a) Propen, Propin und Propan-2-ol werden an Luftsauerstoff verbrannt und dadurch „drastisch“ und vollständig oxidiert. Stellen Sie die Reaktionsgleichungen auf.

b) Welche Produkte erhält man bei derOxidation von Propan-1-ol mit Kaliumpermanganat (KMnO4) in saurem Medium? Formulieren Sie die vollständige Redox-Gleichung mit Oxidations- und Reduktionsschritt.

c) Ein unbekannter Stoff hat eine Molmasse von 88 g/mol, bewirkt in Wasser einen pH-Wert von etwa 5, riecht übel und wurde mittels Kaliumdichromat (K2Cr2O7) in saurem Milieu aus einem einwertigen Alkanol hergestellt. Um welchen Stoff handelt es sich? Geben Sie den Namen und die Strukturformel an und formulieren Sie die vollständige Redox-Gleichung mit Oxidations- und Reduktionsschritt.

Lösungen zu Übungsaufgaben: Oxidationen

Lösungen zu Übungsaufgaben: Eliminierung

3. Die Eliminierung

a) Formulieren Sie den Mechanismus der Eliminierung von Wasser aus 2-Methyl-propan-2-ol. Benennen Sie den entstehenden Kohlenwasserstoff.

b) Welche Produkte entstehen bei der Eliminierung von Wasser aus Butan-1-ol und Butan-2-ol?

c) Welche Produkte erhalten Sie bei der Eliminierung aus 2-Brom-2-methyl-propan? Schlagen Sie einen Mechanismus für die o.g. Eliminierung aus 2-Brom-2-methyl-propan vor. Wie schätzen Sie die energetische Stabilität der dabei gebildeten Zwischenstufe ein?

e) Bromethan zeigt eine deutlich geringere Reaktivität in Eliminierungsreaktionen als das 2-Brom-2-methyl-propan. Woran könnte das liegen? Tatsächlich ist seine Reaktivität so gering, dass Hydroxid-Ionen OH- als Hilfreagenz erforderlich sind. Welche Rolle spielen die Hydroxid-Ionen bei der Eliminierung?

f) Eliminierungsreaktionen können dazu genutzt werden, Propin herzustellen. Welche Edukte sind dafür denkbar? Wie verläuft die Reaktion?

Lösungen zu Übungsaufgaben: Elektrophile Addition

4. Die elektrophile Addition

a) 3-Brom-3-methylpentan soll auf dem Wege einer elektrophilen Addition hergestellt werden. Welche Edukte wären dafür geeignet?

b) Wählen Sie eine mögliche Eduktkombination für Aufg. 4a aus und geben Sie den vollständigen Mechanismus der Reaktion an.

c) Welche Edukte wären geeignet, um 2,3-Dibrom-3-methylpentan über eine elektrophile Addition herzustellen? Machen Sie zwei Vorschläge, die sich in den Edukten unterscheiden.

d) ... Wie ist der Energieumsatz der Addition aus Aufg. 4a? Was folgt daraus für die entsprechende Eliminierungsreaktion? Vergleichen Sie die elektrophilen Additionen von Brom, Chlor, Bromwasserstoff und Chlorwasserstoff an eine C=C-Doppelbindung.