Smsi

Jmno autora: Mgr. Ladislav KaimrDatum vytvoen: 08.01.2013slo DUMu: VY_32_INOVACE_20_Ch_OCH

Ronk: II.Vzdlvac oblast: Prodovdn vzdlvnVzdlvac obor: ChemieTematick okruh: Organick chemieTma: Heterocyklick sloueniny

Metodick list/anotace:Prezentace je urena pro tma Heterocyklick sloueniny v rozsahu S.Zopakovn zkladnch fyziklnch a chemickch vlastnost, reakc a vskytu. Seznmen student se systematickm nzvoslovm i trivilnm, lze doplnit o dal pklady . Typit zstupci, jejich vlastnosti, prmyslov vroba a vyuit.

Obr.1HETEROCYKLICK SLOUENINYKondenzovan pyridinov systmyChinolin1-benzazin1-azanaftalen

Obr.16

Obr.17Obr.27

bezbarv, slab hygroskopick kapalinaasem inkem svtla loutne a hndnepatn rozpustn ve studen vod, dobe se rozpout v hork vod a vorganickch rozpoutdlechvyskytuje se v ernouhelnm dehtuvrobaliv,herbicida fungicidpirozen se vyskytuje v rostlinch ve form derivt, alkaloidy - chinin

Obr.44Kondenzovan pyridinov systmy8-hydroxychinolinoxin, chinofenol

Obr.17bl krystalick ltkafenolickho zpachuve vod je patn rozpustnrozkld se psobenm svtlaanalytick chemie- chelatanakolorimetrickinidlomedicna - oxin a jehokomplexydezinfekn a antiseptick prostedek (alkoholov roztok - "tekut obvaz)ltka zdrav kodliv, v podezen je z ink drdivch, mutagennch a karcinogennchagrochemie - pesticid(fungicidnaherbicidninky)

Obr.51

Obr.50

Obr.49

Obr.48

Obr.47

Obr.46 Kondenzovan pyridinov systmyXantin2,6-dihydroxypurinbezbarvkrystalick ltkavskyt vno, kvov zrna,brambory, ajov lstkyaMateV lidskm tle xantin obsahuj nkter orgny, jako je krev,svalya jtra; tak se vyluuje mo.3,7-dihydropurine-2,6-dion

Obr.17

Ptietn heterocyklykapaln ltkaslokou vitamnu B1 (thiamin)Thiazol1,3-thiazol

Obr.15zapch podobn jakopyridinvroba lk

Obr.22SULFATHIAZOL chemoterapeutikum brn v mnoen patogennch bakteri

Obr.17

Kondenzovan pyridinov systmyKyselina moov2,6,8-trioxypurinbezbarv krystaly mlo rozpustn vevod a jinch rozpoutdlech

2,6,8-trihydroxypurin2,6,8-trioxypurinenol formaketo (oxo) forma2,6,8-trihydroxypurinvyskytuje se ve dvoutautomernchformchtautomerizace- migraceatomuvodkuiprotonu, doplnn prohozenmjednoduch vazbya k n pilhajcvazby dvojnsolise nazvajurty

bez zpachuPtietn heterocyklykrystalick ltkavrazn aromatick charakterPyrazol1,2-diazolslab zsadit, zapch po pyridinuv prod se nevyskytuje ani jeho derivtyhydrogenac vznik PYRAZOLIN1,2-diazacyklopenta-2,4-dienderivty PYRAZOLINU se pouvaj k vrob liv (antipyrin lk proti bolesti -analgetikum) a syntzu barev

Obr.17

Heterocyklick sloueninypkladyNzvoslovslovnHantzch-Windmanv systmPomoc tohoto systmu meme tvoit nzvy t- a desetilennch heterocykl pomoc pedpon heteroatom a kmene vyjadujcho poet len a nasycen cyklu.

oxazol1-oxa-3-azacyklo-penta-2,4-dien

thiazol1-thia-3-azacyklo-penta-2,4-dienO > S > N > P > SiHeterocyklick sloueninyNzvoslovHantzch-Windmanv systmPoetlenHeterocyklus neobsahuje duskHeterocyklus obsahuje dusknenasycennasycennenasycennasycen3-iren-iran-irin-iridin4-et-etan-et-etidin5-ol-olan-ol-olidin6-in-an-inperhydro- -in7-epin-epan-epinperhydro- -epin8-ocin-okan-ocinperhydro- -ocin9-onin-onan-oninperhydro- -onin10-ecin-ekan-ecinperhydro- -ecinHeterocyklick sloueninypkladyNzvoslovHantzch-Windmanv systm

oxazol1-oxa-3-azacyklo-penta-2,4-dien

thiazol1-thia-3-azacyklo-penta-2,4-dien1,3-oxazol1,3-thiazol

morfolin1-oxa-4-azacyklo-hexan1,4-oxazin

Obr.10

Obr.9

Obr.8

Obr.7

Obr.6koka pravHeterocyklick sloueninyPirozen vskytkokain

kofein

nikotinopity - morfin

Heterocyklick sloueninyti z prodnchaminokyselinPirozen vskytprolin (pyrrolidin),histidin(derivt imidazol) atryptofan(indol)L-prolin

L-histidin

L-tryptofanHeterocyklick sloueninyPirozen vskytna bzi purinuduskat bze DNA a RNACytosinThyminUracilna bzi pirimidinuAdeninGuaninXanthin

Hypoxanthinminoritn v nkterch RNA

v RNA msto Thyminu Heterocyklick sloueninyPirozen vskytumouj tvorbu vodkovch vazeb mezi komplementrnmipry bza tvo vazby mezi dvma samostatnmi etzci DNAduskat bze DNA a RNA

Obr.11Heterocyklick sloueninyPirozen vskytKoenzymyNAD,NADPaATPNADNADPATP

Heterocyklick sloueninyPirozen vskytCytochromychlorofyl ahem (hemoglobin)blkovinyvzan namembrnya obsahujc ve svmolekulehemovskupiny

Kobalaminynejvraznj pedstavitelvitamn B12

Obr.14

Obr.13

Obr.12Heterocyklick sloueninyPirozen vskytProdn barvivaIndigo- rostlinn barvivo

Indigofera tinctoriazapchajc sloueninySkatol- lidsk i zvec vkaly, pachov lzy cibetek (po zedn - kosmetika vn pima)

pi koncentraci 0,23mikrogramnakg krobuje lidmi stle rozpoznateln derivtem je Thiazolidinderivtem thiazolidinu je antibiotikum PENICILIN jako lk ve form sodn nebo vpenat soliAlexanderFleming 1928Thiazolidinbl krystalick ltka, nerozpustn ve vodrozpustn v hydroxidechpodv se ve form injekc nebo perorln - tablety

Obr.15Ptietn heterocyklyThiazol1,3-thiazol

Obr.15

Obr.22

Obr.17

Penicillium chrysogenum

Obr.24

1881 - 1955Obr.23

Obr.34

Obr.33

Obr.32Strychnos nux-vomicaKondenzovan pyrolov systmyIndol1-benzazol2,3-benzopyrolkvty jasmnu, aktu, r, pomeranov silicezkladn sloka nkterch alkaloid- strychninaauxin

Obr.22

Obr.18

Obr.27

Obr.28

Obr.29

Obr.31

Obr.30

Obr.18

podporuje bunn rst pi petren

Obr.35Kondenzovan pyrolov systmyIndol1-benzazol2,3-benzopyrolneurotransmitery serotonina melatonin

Obr.22

Obr.18

Obr.27

serotonin - obsaen vkrevnch destikch, v bukchgastrointestinlnho traktua v men me i vcentrlnm nervovm systmu

melatonin - produkovnepifzou(nadvskem mozkovm) - dleit funkce v zenrytm den-noc

Obr.38Kondenzovan pyrolov systmyIndol1-benzazol2,3-benzopyrolIndigo

Obr.22

Obr.18

Obr.27

Obr.37Isatis tinctoria

tmav modrbarvivorostliny neobsahuj indigo, aleindican

Obr.36indican se fermentacpevede vindoxyloxidacnavzduchupechz ze lutho indoxylu na modr indigo

trans forma

indican2,2'-bis(2,3-dihydro-3-oxoindolyliden)

Obr.40

Obr.39

Obr.38Kondenzovan pyrolov systmyIndol1-benzazol2,3-benzopyrol

Obr.22

Obr.18

Obr.27

tm nerozpustn ve vodnutno pevst na Leuco-indigo (indobl)- dobe rozpustnrychle se na vzduchu sluuje skyslkem a vrac se na nerozpustn, intenzivn barevn indigo

trans formaIndigo2,2'-bis(2,3-dihydro-3-oxoindolyliden)Kondenzovan pyrolov systmyPorfin21,22-dihydroporphyrinPokud se na duskat atomy uprosted kruhu porfinu nave kovovkationvzankovalentnikoordinan vazbou, vznik specifick druh cyklickho barviva zvislho na druhu navzanho kationtu.

21H,23H-PorfinC20H14N4Acyklick tetrapyrrolov barvivaVznikaj rozpadem porfinovho jdra a pechodem na linern tetrapyrrol.zbytek otevenho porfinovho jdra luovbarvivobilirubin (po rozpadu molekul hemoglobinu v odumelch ervench krvinkchKondenzovan pyrolov systmyPorfin21,22-dihydroporphyrinFe+2 - erven barvivahemoglobinyamyoglobiny(zajiuj transport kyslku v tle, krevn barviva),cytochromy(astn se transportu elektron v dchacm etezci)Cu+1 - modr barvivohemocyanin(krevn barvivomkk, transportujekyslk)Mg+2 - zelen barvivochlorofyl(zajiuje prbhfotosyntzy)Co+2 - rovkobalamin, jinak zvan jako vitamin B12

21H,23H-PorfinC20H14N4Cyklick tetrapyrrolov barvivaObr.43

Kondenzovan pyridinov systmyChinolin1-benzazin1-azanaftalen

Obr.16

Obr.17Obr.27

Chininbl krystalick prekanalgetikum - tlum centrum bolesti v centrlnm nervstvuantipyretikum - sniujehoreku

antimalarikum - lk protimalriisiln hok chu

Obr.41tonik - povzbuzuje chu k jdluv UV svtle (chinin) fluoreskuje

Obr.42Chininovnk

Obr.17Kondenzovan pyridinov systmyPurin9H-imidazolbezbarv jehlice, vyrb se z kyseliny moovv prod se nenachzderivty purinu jsou biologicky vznamn ltkydv z pti bz vnukleovch kyselinch

3,5,7-triazaindol

adeninguanin

Obr.45Kondenzovan pyridinov systmyXantin2,6-dihydroxypurinPurinov alkaloidyDerivty xantinu jsou skupinaalkaloidbn pouvan pro sv inky jako mrnstimulanty.3,7-dihydropurine-2,6-dion

Obr.17

KofeinTheobrominTheofylinR1 -CH3R1 -HR1 -CH3R2 -CH3R2 -CH3R2 -CH3R3 -CH3R3 -CH3R3 -Hovlivuj dchac cesty a stimuluj srden frekvencivysok dvky mohou vst k srden arytmii a kemKondenzovan pyridinov systmyXantin2,6-dihydroxypurinKofeinoddaluje navu (zvlt duevn), zbystuje mylen, zlepuje koncentraci, psob jistou euforii3,7-dihydropurine-2,6-dion

Obr.17

Smrteln dvka kofeinu je pi orlnm uit 150mg/kg, to je pro 100kg tkou osobu 15g (pepotno na kvu - 25litr.

Obr.7

Obr.52

Obr.17

Kondenzovan pyridinov systmyXantin2,6-dihydroxypurinTheobrominhokalkaloidkakaovnku, vyskytujc se vokold3,7-dihydropurine-2,6-dion

Obr.17

hokbl (bezbarv) krystalickprek nerozpustnvevod

Obr.17

Obr.54

Obr.53

Kondenzovan pyridinov systmyXantin2,6-dihydroxypurinTheobrominpirozen se nachz vaji - pouze stopov mnostv3,7-dihydropurine-2,6-dion

Obr.17

ltka pouvan pro lburespiranch onemocnn -astma

Obr.17

Obr.49

Obr.59

Obr.58

Obr.57

Obr.56

Obr.55Kondenzovan pyridinov systmyKyselina moov2,6,8-trioxypurinporucha jejhometabolismu-mooviledvinov kamenynebodna

2,6,8-trihydroxypurin2,6,8-trioxypurinenol formaketo (oxo) forma2,6,8-trihydroxypurinuplazaptkje bnm produktem detoxikaceamoniakuusavcje koncovm produktemmetabolismupurinCitaceObr.3 ZELL, H..Soubor: Hyoscyamus niger 0003.JPG - Wikipedia Commons[online]. [cit. 19.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Hyoscyamus_niger_0003.JPG Obr.4 TAKA.Soubor: Datura stramonium 2 (2005 07 07).jpg - Wikipedia Commons[online]. [cit. 19.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Datura_stramonium_2_(2005_07_07).jpgObr.5 RETAMA.Soubor: Mandragora patata real.jpg - Wikipedia Commons[online]. [cit. 19.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Mandragora_patata_real.jpgObr.2 MAVICA, Sony.Soubor: Atropa bella-donna0.jpg - Wikipedia Commons[online]. [cit. 19.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Atropa_bella-donna0.jpgObr.6 ZELL, H..Soubor: Erythroxylum coca 002.JPG - Wikipedia Commons[online]. [cit. 19.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Erythroxylum_coca_002.JPGObr.7 SWEEP, Mark.Soubor: Roasted coffee beans.jpg - Wikipedia Commons[online]. [cit. 19.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Roasted_coffee_beans.jpgObr.8 MY GRABDMA.Soubor: Tabak 9290019.JPG - Wikipedia Commons[online]. [cit. 19.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Tabak_9290019.JPGObr.9 VIPIN, Challiyil Eswaramangalath Pavithran.Soubor: Cigarette smoke.jpg - Wikipedia Commons[online]. [cit. 19.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cigarette_smoke.jpgObr.10 MARKNESBITT.Soubor: Papaversomniferum.jpg - Wikipedia Commons[online]. [cit. 19.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Papaversomniferum.jpgObr.12 PALLADIAN.Soubor: Indigo rostlinn extrakt Sample.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit. 23.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Indigo_plant_extract_sample.jpgObr.11 DE: BENUTZER: QUELOKEE.Soubor: Jako DNA Strukturn vzorec (nmecky) PNG - Wikimedia Commons[online]. [cit. 23.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:DNA_As_Structure_Formula_(German).PNGObr.1 WRIGHT, Joseph.Soubor: JosephWright-Alchemist.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit. 20.2.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:JosephWright-Alchemist.jpgCitaceObr.15 HENNING, Torsten.Soubor:GHS-pictogram-flamme.svg - Wikipedie[online]. [cit. 1.2.2013]. Dostupn na WWW: http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:GHS-pictogram-flamme.svgObr.16 TORSTEN HENNING.Soubor:GHS-pictogram-silhouete.svg - Wikipedie[online]. [cit. 1.2.2013]. Dostupn na WWW: http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:GHS-pictogram-silhouete.svgObr.17 HENNING, Torsten.Soubor:GHS-pictogram-exclam.svg - Wikimedie[online]. [cit. 1.2.2013]. Dostupn na WWW: http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:GHS-pictogram-exclam.svgObr.13 STBER, Kurt.Soubor: Indigofera tinctoria0.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit. 23.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Indigofera_tinctoria0.jpgObr.14 , .Soubor: Civettictis Civetta 11.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit. 23.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Civettictis_civetta_11.jpgObr.18 TORSTEN HENNING.Soubor:GHS-pictogram-skull.svg - Wikipedie[online]. [cit. 1.2.2013]. Dostupn na WWW: http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:GHS-pictogram-skull.svgObr.19 ARTHUR, Brian.Soubor: ClovesDried.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit. 23.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:ClovesDried.jpgObr.20 ZENZ, Rainer.Soubor: Schweinsbraten-1.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit. 23.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Schweinsbraten-1.jpgObr.21 ZENZ, Rainer.Soubor: Mischbrot-1.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit. 23.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Mischbrot-1.jpgObr.22 ORSTEN HENNING.Soubor:GHS-pictogram-acid.svg - Wikipedie[online]. [cit. 1.2.2013]. Dostupn na WWW: http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:GHS-pictogram-rondflam.svgObr.23 ALANM1.Soubor: Alexander Fleming 3.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit. 23.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Alexander_Fleming_3.jpgObr.24 CRULINA 98.Soubor: Penicillium notatum.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit. 23.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Penicillium_notatum.jpgCitaceObr.27 TORSTEN HENNING.Soubor:GHS-pictogram-pollu.svg - Wikipedie[online]. [cit. 1.2.2013]. Dostupn na WWW: http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:GHS-pictogram-pollu.svgObr.28 B.TRAEGER.Soubor: Jasminum officinale.JPG - Wikimedia Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Jasminum_officinale.JPGObr.29 POLLINATOR.Soubor: Robina9146.JPG - Wikimedia Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Robina9146.JPGObr.25 BUNCHOFGRAPES.Soubor: Suen Peppercorns.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit. 23.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Dried_Peppercorns.jpgObr.26 KRISHNAN, K Hari.Soubor: Black Pepper (Piper nigrum) fruits.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit. 23.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Black_Pepper_(Piper_nigrum)_fruits.jpgObr.30 SHEBS, Stan.Soubor: Rosa Perfect Moment 1.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Rosa_Perfect_Moment_1.jpgObr.31 FINCH (ELF), Ellen Levy.Soubor: OrangeBloss wb.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:OrangeBloss_wb.jpgObr.32 MINH, Peter. Soubor: Cay Ma Tien MUA ra tri.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:C%C3%A2y_M%C3%A3_Ti%E1%BB%81n_m%C3%B9a_ra_tr%C3%A1i.jpgObr.33 H. ZELL.Soubor: Strychnos nux-vomica 001.JPG - Wikimedia Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Strychnos_nux-vomica_001.JPGObr.34 GRAY, William M..Soubor: Auxin.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Auxin.jpgObr.35 TLEONARDI.Soubor: Platelets.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Platelets.jpgObr.36 STROE, David.Soubor: Indigo cake.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Indigo_cake.jpgCitaceObr.39 LOGGIE-LOG.Soubor: IndigoDyedYarn.JPG - Wikimedia Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:IndigoDyedYarn.JPGObr.40 DEVOUARD, Florence.Soubor: Targui.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Targui.jpgObr.41 DANNY S..Soubor: Chininhydrochlorid Danny S. - 001.JPG - Wikimedia Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Chininhydrochlorid_by_Danny_S._-_001.JPGObr.37 ALUPUS.Soubor: Isatis tinctoria habitus.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Isatis_tinctoria_habitus.jpgObr.38 MERLE, Michael.Soubor: Indigo Leukoform.png - Wikimedia Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Indigo_Leukoform.pngObr.42 H. ZELL.Soubor: Cinchona officinalis 001.JPG - Wikimedia Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cinchona_officinalis_001.JPGObr.43 SPLARKA.Soubor: Tonic uv.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Tonic_water_uv.jpgObr.44 KADEREIT, Hans.Soubor: Sprhpflaster.JPG - Wikimedia Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Spr%C3%BChpflaster.JPGObr.45 BRIAN0918.Soubor: ADN animation.gif - Wikimedia Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:ADN_animation.gifObr.46 KARWATH, Andr.Soubor: Red Wine Glas.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit. 8.4.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Red_Wine_Glas.jpgObr.47 KARWATH, Andr.Soubor: Bl vno Glas.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit. 22.4.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:White_Wine_Glas.jpgObr.48 BAUER, Scott.Soubor: Bramborov plant.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Potato_plant.jpgCitaceObr.51 T.PIVECKA.Soubor: Detail yerba mat.JPG - Wikimedia Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Detail_yerba_mat%C3%A9.JPGObr.52 ATTRIBUTION.Soubor: Caffeine USP.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Caffeine_USP.jpgObr.53 RHAESSNER.Soubor: Kakaofruechte.JPG - Wikimedia Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Kakaofruechte.JPGObr.49 HCKELHEIM, Arne.Soubor: TeaLeaves.JPG - Wikimedia Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:TeaLeaves.JPGObr.50 AUTOR NEUVEDEN.Soubor: Ilex paraguariensis - Yerba mate - sest-leaves.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ilex_paraguariensis_-_Yerba_mate_-_desc-leaves.jpgObr.54 FIR0002.Soubor: Chocolate02.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Chocolate02.jpgObr.55 MBQ.Soubor: MBq Harnleiterstein.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:MBq_Harnleiterstein.jpgObr.56 MONSTER4711.Soubor: 2012-10-15 Nierenstein 3.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:2012-10-15_Nierenstein_3.jpgObr.57 KEMPF EK.Soubor: Rasterelektronenmikroskopische Abbildung der Oberflche eines Nierensteins.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Rasterelektronenmikroskopische_Abbildung_der_Oberfl%C3%A4che_eines_Nierensteins.jpgObr.58 GONZOSFT.Soubor: Podagra.jpg - Wikimedia Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Podagra.jpgObr.59 HELLERHOFF.Soubor: Gichtfuss im Roentgenbild 002.png - Wikimedia Commons[online]. [cit. 1.5.2013]. Dostupn na WWW: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Gichtfuss_im_Roentgenbild_002.pngObr.60