Son hidrocarburos derivados del benceno.

El Benceno es el compuesto más sencillo, está formado por un anillo de forma hexagonal, es decir de seis átomos de carbono unidos entre sí alternadamente por enlaces dobles y simples deslocalizados, que le confieren estabilidad.

El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo".

Son hidrocarburos que en el anillo o ciclo está formado solamente por átomos de carbono.

Presentan carácter aromático debido fundamentalmente a la deslocalización de los enlaces dentro del anillo; sin embargo, el olor no tiene significación para definir la naturaleza química de estas sustancias, ya que pueden ser con aroma, sin aroma e inclusive los hay con olor desagradable.

Fenilo

Bencilo

RADICALES ARILOS

Los derivados del benceno se originan por la sustitución de los hidrógenos del anillo por grupos grupos funcionalesfuncionales. Su nomenclatura por lo general sigue las reglas de los hidrocarburos alifáticos y la numeración de los carbonos, frecuentemente, aunque no siempre, se realiza en el sentido de las agujas del reloj, a partir del sustituyente.

Metilbenceno Hidroxilbenceno Aminobenceno Nitrobenceno Benzaldehído

ó Tolueno ó Fenol ó Anilina

CH3 OH NH2 NO2 CHO

Ácido benzoico Clorobenceno Bromobenceno Estireno

COOH Cl Br CH = CH2

Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra “benceno".

Cumeno

vinilbenceno

Cuando hay dos sustituyentes, se presentan tres clases de isómeros: orto (1,2), meta (1,3) y para (1,4)

Orto Meta Para

x

y

x

y

x

y

Si son dos los radicales su posición relativa dentro del anillo bencénico se indica mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones.Ejemplo

1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o(o-xileno) 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno) 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)

Ejemplo:

Orto – dicloro – benceno Meta – dicloro – bencemo Para – dicloro – benceno

1,2 – diclorobenceno 1,3 – diclorobenceno 1,4 - diclorobenceno

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Nombrar los siguientes compuestos:

CH3

CH3

COOH

NO2

NH2

OH 1,2 Dimetil Benceno o - Dimetil Benceno

Ac. 4- hidroxi Benzoico Ac. p - hidroxi Benzoico

1,3-aminonitrobencenom-aminonitrobenceno

Compuestos Trisustituidos : Consiste en la sustitución de tres hidrógenos del benceno por sustituyentes iguales o diferentes. Pueden tener tres posiciones diferentes:

Posiciones : 1,2,3 Vecinal (Vec) 1,2,4 Asimétrico (Asim) 1,3,5 Simétrico ( Sim)

NO2

COOH OH

BrCH3

CH3

CH3

BrH3CO

1,2,3 Trimetil Benceno Ac. 2,4 Dibromo Benzoico 3- Metoxi – 5 – Nitro - Fenol Vec. Trimetil Benceno Ac. Asim Dibromo Benzoico Sim Metoxi – Nitro - Fenol

Asim. dimetilnitrobenceno

Nombrar los siguientes compuestos:

NH2

Br

NH2 CH3

CH3 NO2 Br

Br CH3

2,4-dibromoaminobencenoAsim. dibromoaminobenceno

2-bromo-5-nitrotolueno 3,4-dimetil aminobenceno

Polisustituidos : Consiste en la sustitución de más de tres hidrógenos del benceno por sustituyentes iguales o diferentes.

CH3

Br

O2N

Br

Br

Br

Br

Br

NO2

NO2NO2

NO2

O2N

OH

Hexa bromo Benceno 2,4,6 – Trinitro Fenol 2,4,6 – Trinitro Tolueno Ac. pícrico TNT

En compuestos trisustituidos o más, en general se enumera el núcleo bencénico, empezando por el sustituyente principal y seguir en dirección al sustituyente más próximo; si son equidistantes el orden de precedencia.

Si se ubican dos o más sustituyentes iguales y uno diferente, el nombre base es el del sustituyente diferente, la posición de los demás se indica mediante números. Si todos los grupos son diferentes tener en cuenta la jerarquía.

CH3

Br

O2N

Br

Br

Br

Br

Br

NO2

NO2NO2

NO2

O2N

OH

Hexa bromo Benceno 2,4,6 – Trinitro Fenol 2,4,6 – Trinitro Tolueno Ac. pícrico TNT

Naftaleno Antraceno Fenantreno

Pireno Criseno Benzopireno

Los hidrocarburos aromáticos fusionados, son compuestos aromáticos con dos o más núcleos bencénicos, sirven de base para una serie de sustancias. Tenemos:

Bifenilo

Naftaleno : C10H8 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla, entre

170 ºC y 250 ºC 1

2

345

6

78

Antraceno: C14H10 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla,

entre 340 ºC y 360 ºC. Se utiliza en la síntesis de algunos insecticidas, conservantes, etc.

12

345

6

78 9

10

1

23

45

6

78 9

10

12

34

56

7

8

910

1

2

3456

7

8

9 10

Fenantreno: C14H10

12

3

4

567

8

910

Acetanantrileno

109

87

6

5

4

32

11 2

3

4567

8

910

Aceantrileno

1112

Tifenileno

109

8

76 5

4

3

21 1

2

34

567

8

910

1112

Criseno

12

34567

8

910 11 12

NaftacenoPireno

PentacenoHexaceno

12

3

4

5

678910

11

12

12

345678

9

10

11 12

PentacenoHexaceno

Coroneno

13 1413 14 15

16

12

3

4

567

8

9

10

1112

Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo".

4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano

OBSERVACIONES

En el caso de haber más de dos substituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno

Si nos dan el nombre

Coloca los localizadores sobre los carbonos del benceno. Sitúa los radicales sobre los carbonos correspondientes y completa la fórmula con los átomos de hidrógeno

FORMULACIÓN

Si nos dan la fórmula

Sitúa los localizadores sobre los carbonos del benceno consiguiendo que los localizadores de los radicales sean los más bajos posible. Ordena los radicales por orden alfabético y luego escribe benceno.

NOMENCLATURA