hc nomenclatura

Nomenclatura dos Nomenclatura dos Compostos OrgânicosCompostos Orgânicos

Regras para nomear compostosRegras para nomear compostosNomenclatura de HidrocarbonetosNomenclatura de Hidrocarbonetos

Primeiras noções de NomenclaturaPrimeiras noções de NomenclaturaEstrutura dos NomesEstrutura dos Nomes

Nome:Nome: é formado por três partes: é formado por três partes: Prefixo – diz o número de carbonosPrefixo – diz o número de carbonos Parte intermediária – diz o tipo de ligaçãoParte intermediária – diz o tipo de ligação Sufixo – diz a função orgânicaSufixo – diz a função orgânica

Número de C Nome1 MET2 ET3 PROP4 BUT5 PENT6 HEX7 HEPT8 OCT

9 NON

Número de Ligações NomeSimples ANDupla ENTripla INDupla+Dupla DIEN

PrefixoPrefixo

Parte intermediáriaParte intermediária

Grupo Funcional NomeHidrocarboneto NOÁlcool OLCetona ONAAdeído AL Fenol HIDROXIÉteres ATO de RadicalAc. Carboxílicos ÁC.___ ÓICO Éteres ETER ___ICOAmina INAAmida IDA . . . . . .

SufixoSufixo

Nomenclatura dos Compostos Orgânicos

Nomenclatura para HidrocarbonetosNomenclatura para Hidrocarbonetos

1. Ligações Simples - ALCANOS1. Ligações Simples - ALCANOS

Nome - Fórmula Molecular Nome - Fórmula Molecular →→ Fórmula Estrutural Condensada Fórmula Estrutural CondensadaMetano - CHMetano - CH4 4 →→ CH CH44

Etano - CEtano - C22HH6 6 →→ CH CH33 – CH – CH33

Propano - CPropano - C33HH88 →→ CH CH33 – CH – CH22 – CH – CH33

Butano - CButano - C44HH1010 →→ CH CH33 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH33

Pentano - CPentano - C55HH1212 →→ CH CH33 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH33

Hexano - CHexano - C66HH1414 →→ CH CH33 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH33

Heptano - CHeptano - C77HH1616 →→ CH CH33 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH33

Fórmula Geral: CFórmula Geral: CnnHH2n+22n+2

Obs: Obs: molécula de heptano, por exemplo: molécula de heptano, por exemplo:

CHCH33 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH33 pode também ser representada por : pode também ser representada por : CH CH33 – (CH – (CH22))55 – CH – CH33 Nomenclatura dos Compostos Orgânicos

1.1 Alcanos cíclicos – CICLANOS ou CICLOALCANOS1.1 Alcanos cíclicos – CICLANOS ou CICLOALCANOSNome - Fórmula Molecular Nome - Fórmula Molecular →→ Fórmula Estrutural Fórmula Estrutural

O nome do alcano é precedido pela palavra O nome do alcano é precedido pela palavra ciclo.ciclo.CicloPropano - CCicloPropano - C33HH66 →→

CicloButano - CCicloButano - C44HH88 →→

CicloPentano - CCicloPentano - C55HH10 10 →→


CH2

CH2 CH2

CH2 CH2

CH2 CH2

CH2

CH2 CH2

CH2 CH2

Fórmula Geral: CnH2n



2. Li2. Ligações duplas - ALCENOS

Nome - Fórmula MolecularNome - Fórmula Molecular→→ Fórmula Estrutural Condensada Fórmula Estrutural Condensada Eteno - CEteno - C22HH44 →→ CH CH22 = CH = CH22

Propeno - CPropeno - C33HH66 →→ CH CH22 = CH – CH = CH – CH33

Buteno - CButeno - C44HH88

→→ CHCH22 = CH – CH = CH – CH22 – CH – CH33

→→ CHCH33 – CH = CH – CH – CH = CH – CH33

Penteno - CPenteno - C55HH1010

→→ CHCH22 = CH – CH = CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH33

→→ CHCH33 – CH = CH – CH – CH = CH – CH22 – CH – CH33

Hexeno - CHexeno - C66HH1212

CHCH22 = CH – CH = CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH33

CHCH33 – CH = CH – CH – CH = CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH33

CHCH33 – CH – CH22 – CH = CH – CH – CH = CH – CH22 – CH – CH33

Fórmula Geral: CFórmula Geral: CnnHH2n2n


Nomenclatura para AlcanosNomenclatura para Alcanos2.1. Alcenos cíclicos – CICLENOS ou CICLOALCENOS2.1. Alcenos cíclicos – CICLENOS ou CICLOALCENOSNome - Fórmula Molecular Nome - Fórmula Molecular →→ Fórmula Estrutural Fórmula Estrutural

O nome do alceno é precedido pela palavra O nome do alceno é precedido pela palavra ciclo.ciclo.

CicloPropeno - CCicloPropeno - C33HH55 →→

CicloButeno - CCicloButeno - C44HH66 →→

CicloPenteno - CCicloPenteno - C55HH8 8 →→

CH2

CH CH

H2C CH2

HC CH

CH2

CH2 CH2

CH CH

Fórmula Geral: CFórmula Geral: CnnHH2n-22n-2



2.2 Posição da Dupla Ligação - ALCENOS2.2 Posição da Dupla Ligação - ALCENOS Buteno - CButeno - C44HH8 - 8 - existem duas fórmulas possíveis:existem duas fórmulas possíveis:

→ CHCH22 = CH – CH = CH – CH22 – CH – CH33 /nome: 1 – buteno /nome: 1 – buteno

→ CHCH33 – CH – CH22 – CH = CH – CH = CH22 /nome: 1 – buteno /nome: 1 – buteno

→→ CHCH33 – CH = CH – CH – CH = CH – CH33 /nome: 2 – buteno /nome: 2 – buteno Os números na designação 1–buteno e 2–buteno indicam a posição da Os números na designação 1–buteno e 2–buteno indicam a posição da

ligação dupla (entre dois átomos de carbono). O nome buteno significa que ligação dupla (entre dois átomos de carbono). O nome buteno significa que se trata de um composto com 4 átomos de carbono na cadeia principal. É se trata de um composto com 4 átomos de carbono na cadeia principal. É ainda importante realçar que a fórmula CHainda importante realçar que a fórmula CH33 – CH – CH22 – CH = CH – CH = CH22 representa representa também o 1–buteno, uma vez que neste caso a numeração mais baixa também o 1–buteno, uma vez que neste caso a numeração mais baixa significa que a contagem deve ter início no carbono mais à direita porque significa que a contagem deve ter início no carbono mais à direita porque este encontra-se este encontra-se mais próximo da dupla ligaçãomais próximo da dupla ligação. Estes dois compostos (1–. Estes dois compostos (1–buteno e 2–buteno) têm ambos a mesma fórmula química, Cbuteno e 2–buteno) têm ambos a mesma fórmula química, C44HH88,mas ,mas apresentam conformação espacial diferente, chamada de isômeros, que apresentam conformação espacial diferente, chamada de isômeros, que veremos mais adiante.veremos mais adiante.


2.3 Mais de uma Li2.3 Mais de uma Ligação dupla - ALCENOS No seu nome, deve constar a indicação do No seu nome, deve constar a indicação do número de duplas ligaçõesnúmero de duplas ligações

existentes, e quais as respectivas posições. Esta indicação aparece entre o existentes, e quais as respectivas posições. Esta indicação aparece entre o prefixo relativo ao número de átomos de carbono na cadeia principal e prefixo relativo ao número de átomos de carbono na cadeia principal e antes do sufixo antes do sufixo ENOENO, e usam-se os termos , e usam-se os termos didi, , tritri, , tetratetra, etc, consoante o , etc, consoante o número de ligações duplas existentes.número de ligações duplas existentes.

Exemplo: CHExemplo: CH22 = CH – CH = CH – CH = CH – CH = CH – CH33

1,3–penta1,3–pentadidienoeno, ou seja, apresenta , ou seja, apresenta duas duplasduas duplas ligações situadas no átomo ligações situadas no átomo de carbono -> no átomo de carbono 1 e no átomo de carbono 3 de carbono -> no átomo de carbono 1 e no átomo de carbono 3

Exemplo: Exemplo:

1,3 – ciclopentadieno1,3 – ciclopentadieno, ou seja, apresenta duas duplas ligações situadas no , ou seja, apresenta duas duplas ligações situadas no átomo de carbono -> no átomo de carbono 1 e no átomo de carbono 3átomo de carbono -> no átomo de carbono 1 e no átomo de carbono 3


http://pt.wikipedia.org/wiki/Imagem:Cyclopentadiene.png

Nomenclatura de HidrocarbonetosNomenclatura de Hidrocarbonetos


2.4 AROMÁTICOS2.4 AROMÁTICOSCaso especial com dois aromáticos que não seguem a Caso especial com dois aromáticos que não seguem a

nomenclatura pois possuem “nomes próprios”. São dois nomenclatura pois possuem “nomes próprios”. São dois exemplos:exemplos:

Benzeno Tolueno

http://pt.wikipedia.org/wiki/Imagem:BenzeneII.png

http://pt.wikipedia.org/wiki/Imagem:TolueneII.png

Nomenclatura para HidrocarbonetosNomenclatura para Hidrocarbonetos3. Li3. Ligações triplas - ALCINOSNome - Fórmula Química Nome - Fórmula Química →→ Fórmula Estrutural Condensada Fórmula Estrutural CondensadaEtino - CEtino - C22HH2 2 →→ CH CH≡CH CH≡Propino - CPropino - C33HH4 4 →→ CH C – CH≡CH C – CH≡ 33

Butino - CButino - C44HH66

→→ CH C – CH≡CH C – CH≡ 2 2 – CH– CH33

→→ CHCH3 3 – C C– CH≡– C C– CH≡ 33

Pentino - CPentino - C55HH88

→→ CH C – CH≡CH C – CH≡ 2 2 – CH– CH2 2 – CH– CH33

→→ CHCH3 3 – C C – CH≡– C C – CH≡ 2 2 – CH– CH33

Hexino - CHexino - C66HH1010

→→ CH C – CH≡CH C – CH≡ 2 2 – CH– CH2 2 – CH– CH2 2 – CH– CH33

→→ CHCH3 3 – C C – CH≡– C C – CH≡ 2 2 – CH– CH2 2 – CH– CH33

→→ CHCH3 3 – CH– CH2 2 – C C – CH≡– C C – CH≡ 2 2 – CH– CH33

Fórmula Geral: CFórmula Geral: CnnHH2n-22n-2


Radicais - HidrocarbonetosRadicais - Hidrocarbonetos Um fragmento molecular com o os 8 átomos incompletos gerado pela Um fragmento molecular com o os 8 átomos incompletos gerado pela

quebra de uma ligação covalente. Alguns importantes radicais para a quebra de uma ligação covalente. Alguns importantes radicais para a nomenclatura de hidrocarbonetos:nomenclatura de hidrocarbonetos:

- CH- CH3 3 →→ metil; - CH metil; - CH22 – CH – CH33 →→ etil; - CH etil; - CH22 – CH – CH22 – CH – CH3 3 →→ propil(n-propil); propil(n-propil);

- CH – CH- CH – CH3 3 →→ iso-propil; - CH iso-propil; - CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH33 →→ butil (n-butil); butil (n-butil);

CHCH33 CH CH33

- CH- CH22 – CH – CH – CH – CH33 →→ iso-butil; - C – CH iso-butil; - C – CH33 →→ terc-butil (terciobutil ou t-butil); terc-butil (terciobutil ou t-butil);

CHCH33 CH CH33

HH33C – CH – CHC – CH – CH22 – CH – CH33 →→ sec-butil (s-butil) sec-butil (s-butil); - CH = CH; - CH = CH22 →→ vinil; vinil;

CHCH22

→→ fenil; fenil; →→ benzil; benzil;

Radicais - HidrocarbonetosRadicais - Hidrocarbonetos Existe mais de um radical diferente contendo 3 ou 4 carbonos. Para evitar Existe mais de um radical diferente contendo 3 ou 4 carbonos. Para evitar

confusão, os químicos resolveram usar os prefixos n-, iso-, sec- e terc- confusão, os químicos resolveram usar os prefixos n-, iso-, sec- e terc- para fazer a diferenciação dos nomes. Abaixo o significado dos prefixos:para fazer a diferenciação dos nomes. Abaixo o significado dos prefixos:

- CH- CH22 – CH – CH22 – CH – CH33 →→ n-propil n-propil

n n significa “normal”significa “normal”

- CH- CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH3 3 →→ n-butiln-butil

secsec significa “secundário” H significa “secundário” H33C – CH – CHC – CH – CH22 – CH – CH33 →→ sec-butil sec-butil

CHCH33

terc (tercio)terc (tercio) significa “terciário” - C – CH significa “terciário” - C – CH33 →→ terc-butil terc-butil

CHCH33

CHCH33

- CH - CH →→ iso-propil iso-propil

CHCH33

isoiso significa “igual” CH significa “igual” CH33

- CH- CH22 – CH – CH →→ iso-butil iso-butil

CHCH33

extemidades iguais

carbono terciário

valência livre na ponta e cadeia normal (não ramificada)

carbono secundário

Nomenclatura IUPACNomenclatura IUPAC A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada em 1892 A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada em 1892

em um congresso internacional em Genebra, após várias em um congresso internacional em Genebra, após várias reuniões surgiu a nomenclatura reuniões surgiu a nomenclatura IUPACIUPAC (União Internacional de (União Internacional de Química Pura e Aplicada).Química Pura e Aplicada).

A nomenclatura A nomenclatura IUPACIUPAC obedece aos seguintes princípios: obedece aos seguintes princípios:I. Cada composto tenha um único nome que o distinga dos I. Cada composto tenha um único nome que o distinga dos

demais;demais;II. Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível II. Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível

elaborar seu nome, e vice-versa.elaborar seu nome, e vice-versa.

Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de nomenclatura como por exemplo a outros tipos de nomenclatura como por exemplo a nomenclatura usual.nomenclatura usual.

Regras para Nomenclatura GeralRegras para Nomenclatura Geral

1. Determinar a cadeia principal1. Determinar a cadeia principal• Comporta todas as ligações necessárias (duplas ou triplas)Comporta todas as ligações necessárias (duplas ou triplas)• Apresenta maior número de carbonosApresenta maior número de carbonos• A cadeia mais ramificadaA cadeia mais ramificada• A cadeia de radicais menos complexosA cadeia de radicais menos complexos

2. Numerar a cadeia2. Numerar a cadeia• As ligações recebem menor número possívelAs ligações recebem menor número possível• As ramificações recebem o menor número possívelAs ramificações recebem o menor número possível

3. 3. Nomear o composto citando os Nomear o composto citando os radicais ramificados em radicais ramificados em ordem crescente de complexibilidadeordem crescente de complexibilidade precedidos e precedidos e separados por hífen pelo separados por hífen pelo número onde eles ocorremnúmero onde eles ocorrem, , finalizando com o acréscimo do finalizando com o acréscimo do nome correspondente à nome correspondente à cadeia principalcadeia principal e, se existente, a e, se existente, a localização da ligaçãolocalização da ligação dupla ou tripladupla ou tripla



1. Determinar a cadeia principal1. Determinar a cadeia principal• Comporta todas as ligações Comporta todas as ligações

necessárias (duplas ou triplas)necessárias (duplas ou triplas)• Apresenta maior número de carbonosApresenta maior número de carbonos• A cadeia mais ramificadaA cadeia mais ramificada• A cadeia de radicais menos complexosA cadeia de radicais menos complexos

2. Numerar a cadeia2. Numerar a cadeia• As ligações recebem menor número As ligações recebem menor número

possívelpossível• As ramificações recebem o menor As ramificações recebem o menor

número possívelnúmero possível

3. 3. Nomear o composto citando os Nomear o composto citando os radicais radicais ramificados em ordem crescente de ramificados em ordem crescente de complexibilidadecomplexibilidade precedidos e precedidos e separados por hífen pelo separados por hífen pelo número onde número onde eles ocorremeles ocorrem, finalizando com o , finalizando com o acréscimo do acréscimo do nome correspondente à nome correspondente à cadeia principalcadeia principal e, se existente, a e, se existente, a localização da ligação dupla ou triplalocalização da ligação dupla ou tripla

Exemplo A:Exemplo A:

4 - metiloctano

->No carbono de número 4 há um radicalmetil.-> A cadeia carbônica principal tem 8 carbonos: oct-> A cadeia carbônica tem apenas ligações simples: ano


http://pt.wikipedia.org/wiki/Imagem:4-m?thyloctane.png







3. 3. Nomear o composto citando os Nomear o composto citando os radicais ramificados em ordem radicais ramificados em ordem crescente de complexibilidadecrescente de complexibilidade precedidos e separados por hífen pelo precedidos e separados por hífen pelo número onde eles ocorremnúmero onde eles ocorrem, , finalizando com o acréscimo do finalizando com o acréscimo do nome nome correspondente à cadeia principalcorrespondente à cadeia principal e, e, se existente, a se existente, a localização da ligação localização da ligação dupla ou tripladupla ou tripla

3 – metilnoneno - 2

->No carbono de número 3 há um radicalmetil.-> A cadeia carbônica principal tem 9 carbonos: non-> Há uma ligação dupla: eno que encontra-se no carbono de número 2.

Exemplo B:Exemplo B:


http://pt.wikipedia.org/wiki/Imagem:3-m?thylnon?ne-2.png








pentino - 2

-> A cadeia carbônica principal tem 5 carbonos: pent-> Há uma ligação tripla: ino que encontra-se no carbono de número 2.

Exemplo C:Exemplo C:


http://pt.wikipedia.org/wiki/Imagem:Pentine-2.png








2,3,3-Trimetil Pentano

-> No carbono 2 há radical metil e no carbono3 há dois radicais metil: 2,3,3 – -> Como são três radicais metil na cadeia, nomeamos: trimetil-> A cadeia carbônica principal tem 5 carbonos: pent-> Só há ligações simples entre os carbonos:ano

Exemplo D:Exemplo D:


CH3

| CH3 – CH – C – CH2 – CH3

| | CH3 CH3









3,5-dimetil Heptano

-> No carbono 3 há radical metil e no carbono5 também há um radical metil: 3,5 - -> Como são dois radicais metil na cadeia, nomeamos: dimetil-> A cadeia carbônica principal tem 7 carbonos: hept-> Só há ligações simples entre os carbonos:ano

Exemplo E:Exemplo E:


CH3 – CH – CH2 – CH – CH3

| | CH2 CH2

| | CH3 CH3









2,3-dimetil butano

-> No carbono 2 há radical metil e no carbono3 também há um radical metil: 2,3 - -> Como são dois radicais metil na cadeia, nomeamos: dimetil-> A cadeia carbônica principal tem 4 carbonos: but-> Só há ligações simples entre os carbonos:ano

Exemplo F:Exemplo F:


CH3 – CH –CH – CH3

| | CH3 CH3









2,4-dimetil hexeno - 1

-> No carbono 2 há radical metil e no carbono4 também há um radical metil: 2,4 - -> Como são dois radicais metil na cadeia, nomeamos: dimetil-> A cadeia carbônica principal tem 6 carbonos: hex-> Há ligação dupla entre os carbonos:eno-> No primeiro carbono encontra-se a dupla ligação: - 1

Exemplo G:Exemplo G:


CH3 – C – CH2 –CH – CH3

|| | CH2 CH2

| CH3


hc nomenclatura

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