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GILBERLÂNDIO NUNES DA SILVA

CONSIDERAÇÕES SOBRE METODOLOGIA INTERATIVA APLICADA À

DISCIPLINAS DE QUÍMICA ORGÂNICA DE ALGUNS CURSOS DA UFRN

Dissertação apresentada ao Programa de Pós-Graduação

em Química da Universidade Federal do Rio Grande do

Norte como requisito para obtenção do título de Mestre

em química.

Orientadora: Profª. Dra. Maria Aparecida Medeiros Maciel

Co-orientadora: Profª. Dra. Ana Cristina Facundo de Brito

Natal/RN

Fevereiro de 2013

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Agradecimentos

Agradeço ao bom e generoso Deus, que me deu muitas coisas, deu-me compreensão e

amparo nos momentos de aflição e tristeza, saúde pra continuar nesta pequena jornada rumo à

eternidade. Ofereceu-me sua luz no momento em que a escuridão sufocava meu espírito.

Agradeço aos meus pais por terem lutado com todas as forças que podiam, trabalhado

com honestidade e dedicação para criar a mim e a meus irmãos. Dedico de todo coração este

trabalho a meu pai Antônio Manoel da Silva pelos seus ensinamentos e companheirismos, por

ter me ensinado a nunca desistir dos meus ideais, e a minha amada mãe, dona Luzia Nunes da

Silva, pela sua ternura e bravura, mãe dedicada e compreensiva que sempre teve uma palavra

de conforto nos momentos difíceis dos seus filhos.

Agradeço a professora Doutora Maria Aparecida Medeiros Maciel, por ter sido uma

orientadora compreensiva e generosa. Agradeço a sua infinita paciência durante todo o

trabalho que desenvolvemos, principalmente na etapa final, pelos conhecimentos

compartilhados e por acreditar em mim e na minha capacidade como pesquisador a senhora

serei grato por toda minha vida.

Agradeço aos professores Doutores Ângelo da Cunha Pinto, Ótom Anselmo e Ana

Cristina Facundo de Brito, pelas valiosas contribuições na realização deste trabalho.

Agradeço aos meus irmãos pelo carinho e admiração, e ao meu irmão Gelcilândio

agradeço pelo seu sorriso a cada vitória conquistada.

Agradeço a minha Namorada Ana Paula pelo companheiro de todas as horas, pelo

apoio e admiração depositados em mim.

Agradeço aos meus amigos e colegas de pós-graduação (em especial a Ana Karina,

Breno, Ciro, Denise, Janduir, Paulo e Railton) pelos incentivos, conselhos, pelo conhecimento

compartilhado e amizade.

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RESUMO

O enfoque deste trabalho está vinculado ao ensino de química, com abordagem específica

para disciplinas de Química Orgânica ministradas nos cursos presenciais de graduação em

Engenharia Química, Farmácia e Zootecnia da Universidade Federal do Rio Grande do Norte.

Para tanto, realizou-se uma pesquisa com duração de dois anos consecutivos, objetivando-se a

avaliação do processo ensino e aprendizado referente aos conceitos químicos básicos que dão

suporte ao entendimento da química orgânica. A proposta de ensino vinculada aos conteúdos

teóricos dessas disciplinas valorizou o processo de construção do conhecimento, que sinaliza

para a necessidade de comprometimento educacional no processo ensino e aprendizado. Neste

estudo, diversas ferramentas didáticas foram aplicadas, dentre elas, destaca-se leituras

complementares de artigos científicos que abordam assuntos pontuais ou correlatos aos

conhecimentos básicas de química orgânica. A proposta para o instrumento de coleta de

dados consistiu em avaliar o desempenho e aprendizado dos alunos. De acordo com os

resultados obtidos foi possível comprovar que os índices satisfatórios de aprovação nas

turmas avaliadas, demonstram o comprometimento do aluno diante da metodologia aplicada,

que de forma transversal contribui para a formação profissional e o amadurecimento

intelectual do estudante.

PALAVRAS CHAVE: Conceitos Científicos; Química Orgânica; Metodologia de Ensino;

Perspectivas de Aprendizado.

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ABSTRACT

The aiming of this work is linked to chemical education, focusing organic chemistry classes

of Chemical Engineering, Pharmacy and Zootechny graduate courses of the Federal

University of Rio Grande do Norte. For that, teaching-learning process related to basic

chemical subjects which support the understanding of organic chemistry concepts was

evaluated in a research period of two years. The education proposal linked to the theoretical

content of the cited classes, pointed out the process of knowledge construction, in which

educational commitment as well as dedication in the teaching-learning process was also

valued. In that approach several didactic tools were applied, among them scientific articles

were used as supplementary studies of the basic organic chemistry concepts and related. The

acceptability of students, as well as their motivation, performance and learning process was

justified by the data collection of the applied teaching methodology. The acceptability and

commitment of the students facing this teaching interactive approach, which transversely

contributed to the intellectual maturity growth of the students, as well their professional

development, were evidenced by satisfactory obtained results that will be herein discussed.

Keywords: Scientific Concepts, Organic Chemistry, Teaching Methodology, Learning

Perspectives.

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LISTA DE FIGURAS

Figura 1. Representação da curva de energia potencial da molécula de H2. .......................... 16

Figura 2.Modelo do átomo cúbico os elétrons estão dispostos nos vértices de um cubo........ 19

Figura3.Sobreposição dos orbitais s e p caracterizando uma ligação Sigma .........................23

Figura 4. Entrosamento paralelo dos orbitais p no eixo x, com formação de ligação π.......... 24

Figura 5. Representa a hibridização do átomo de carbono no estado fundamental................ 25

Figura 6. Representação via CLOA para a formação da molécula de Metano.........................25

Figura7. Representação esquemática da formação de orbitais moleculares ligantes e

antiligantes pela adição e subtração de orbitais atômicos. ..................................................... 27

Figura 8. Digrama de energia do orbital molecular σ da molécula do gás hidrogênio. ........... 28

Figura 9. Representação esquemática do momento de dipolo molecular da molécula acetona.

(a) distribuição de cargas, (b) orientação do vetor momento de dipolo resultante ................. 31

Figura 10. Representação esquemática da formação de ligação hidrogênio para a molécula de

água...... .............................................................................................................................. 32

Figura 11. Fluxograma dos alunos que participaram do conjunto avaliativo da proposta

metodológica nesta pesquisa... ............................................................................................. 42

Figura 12 a. Representação gráfica do desempenho global de aprovação dos alunos da turma

de Zootecnia do período 2011.1.................................................................... ...........................47

Figura 12 b. Representação gráfica do desempenho global de aprovação dos alunos da turma

de Zootecnia do período 2011.2.................................................................... ...........................47

Figura 12 c. Representação gráfica do desempenho global de aprovação dos alunos da turma

de Zootecnia do período 2012.1.................................................................... ...........................47

Figura 12 d. Representação gráfica do desempenho global de aprovação dos alunos das três

turmas de Zootecnia ................................................................................................................47

Figura 13 a. Representação gráfica do desempenho global de aprovação dos alunos da turma

de Farmácia do período 2011.1 .................................................................................. ............. 49

Figura 13 b. Representação gráfica do desempenho global de aprovação dos alunos da turma

de Farmácia do período 2011.2 ............................................................................................... 49

Figura 13 c. Representação gráfica do desempenho global de aprovação dos alunos da turma

de Farmácia do período 2012.1................................................................................................ 49

Figura 13 d. Representação gráfica do desempenho global de aprovação dos alunos das três

turmas de Farmácia ................................................................................................................. 49

20

Figura 14 a. Representação gráfica do desempenho global de aprovação dos alunos da turma

de Engenharia Química do período 2012.2.............................................................................. 50

Figura 14 b. Representação gráfica do desempenho global de aprovação dos alunos da turma

de Engenharia Química do período 2012.2 após reposição da quarta prova .......................... 50

Figura 15. Desempenho dos alunos avaliados no conhecimento das teorias TLV e TOM..... 55

Figura 16. Desempenho dos alunos avaliados no conhecimento dos fenômenos hibridização,

formação de ligações químicas e interação intermolecular...................................................... 55

Figura 17. Desempenho dos alunos avaliados no conhecimento das representações estruturais,

interações intermoleculares e suas interpretações vinculados aos estudos TLV e TOM......... 56

Figura 18. Desempenho dos alunos avaliados no conhecimento das representações estruturais,

identificação de classes de compostos orgânicos, atribuições de nomenclaturas, formação de

híbridos de ressonância e reatividade molecular.................................................................... 56

Figura 19. Desempenho dos grupos de alunos no conjunto avaliativo que consta das

atividades realizadas em grupo e individual............................................................................ 58

Figura 20. Representação química para o favorecimento conformacional do 1,3-diol-

ciclohexano.............................................................................................................................. 60

Figura 21. Desempenho dos alunos do curso de Engenharia Química no processo avaliativo

na primeira unidade temática do semestre 2012.2.................................... ...............................63

Figura 22. Desempenho dos alunos do curso de Engenharia Química no processo avaliativo

na segunda unidade temática do semestre 2012.2...... ..............................................................63

Figura 23. Desempenho Global dos alunos da turma de Engenharia química no conjunto

avaliativo no período letivo do semestre 2012.2.......................................................................64

Figura 24. Desempenho dos alunos do curso de Zootecnia no processo avaliativo na primeira

unidade temática do semestre 2012.1.......................................................................................64

Figura 25. Desempenho dos alunos do curso de Zootecnia no processo avaliativo na segunda

unidade temática do semestre 2012.1.......................................................................................65

Figura 26. Desempenho global das avaliações da turma de Zootecnia do período

2012.1........................................................................................................................................65

Figura 27. Índice global de aprovação dos alunos avaliados na pesquisa................................66

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LISTA DE TABELAS

Tabela 1. Artigos utilizados como recurso didático na disciplinas de Química Orgânica........45

Tabela 2. Exemplos de dificuldades de aprendizagem dos alunos avaliados nos grupos de I até

III...............................................................................................................................................53

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LISTA DE QUADROS

Quadro 1. Correlação entre alguns conceitos básicos de química e dificuldades de

aprendizagens........................................................................................................................... 36

Quadro 2. Concepções de estudantes sobre polaridade de moléculas....................................... 38

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LISTA DE SIGLAS

CLOA: Combinação Linear dos Orbitais Atômicos

VB: Valence Bond

IQ: Instituto de Química

LCAO: Linear Combination of Atomic Orbitals

MO: Molecular Orbitals

OA: Orbital Atômico

OM: Orbital Molecular

TLV: Teoria de Ligação de Valência

TOM: Teoria do Orbital Molecular

UFRN: Universidade Federal do Rio Grande do Norte

VSEPR: Teoria da Repulsão dos Pares de Elétrons da Camada de Valência

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SUMÁRIO

1 INTRODUÇÃO .......................................................................................................... .....12

2 CONCEITOS HISTÓRICOS DA ESTRUTURA BÁSICA DA QUÍMICA ................. 13

2.1. CARACTERISTICAS DAS LIGAÇÕES QUÍMICAS .................................................. 14

2.2. ESTRUTURAS DE LEWIS E A REGRA DO OCTETO .............................................. 18

2.3. O CONCEITO DE VALÊNCIA .................................................................................... 20

2.4. A TEORIA DA REPULSÃO DOS PARES DE ELÉTRONS DA CAMADA DE

VALÊNCIA (VSEPR) ......................................................................................................... 21

2.5. LIGAÇÕES QUÍMICAS E FUNDAMENTOS DE MECÂNICA QUÂNTICA ............. 23

2.6. INTERAÇÕES INTERMOLECULARES ..................................................................... 28

2.6.1. Interações de hidrogênio .......................................................................................... 31

2.7. ALGUMAS CONSIDERAÇÕES SOBRE AS PESQUISA EM ENSINO DE QUÍMICA.

...................................................................................................................................................33

3 METODOLOGIA .............................................................................................................. 40

3.1. METODOLOGIA UTILIZADA PARA ANÁLISE ..... ...................................................43

4. RESULTADOS E DISCUSSÃO ................................................................................... 44

4. 1. DESEMPENHO GLOBAL DOS ALUNOS AVALIADOS............................................46

4. 2. DIFICULDADES DE APRENDIZAGEM DE CONCEITOS QUÍMICOS...................51

4.2.1 Desempenho dos alunos na avaliação das teorias estruturais TLV e TOM e suas

aplicabilidades na química orgânica ................................................................................... 54

4.2.2 Desempenho dos alunos na avaliação da utilização de artigos científicos e suas

aplicabilidades na química orgânica ................................................................................... 57

4.2.3 Desempenho global dos alunos pela avaliação da composição da nota de

aprovação................................................................................................................................ 62

5. CONCLUSÕES .................................................................................................................67

6. EFERÊNCIAS.....................................................................................................................68

7. APÊNDICE..........................................................................................................................76

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1 INTRODUÇÃO

A educação química se renova pelo esforço contínuo em se colocar a ciência a serviço

da vida. Este é, fundamentalmente, o campo de investigação de educadores químicos

comprometidos com a interdisciplinaridade das ciências que por sua vez, requer

planejamentos específicos para os delineamentos metodológicos. Neste contexto, os diversos

processos de ensino e aprendizado, bem como investigações voltadas para o aperfeiçoamento

de conhecimentos químicos envolvem procedimentos dinâmicos que motivam discentes e

docentes. De forma abrangente, a utilização de novas técnicas e materiais de ensino voltados

para o desenvolvimento curricular, são ferramentas valiosas no acompanhamento da

qualidade do ensino e aprendizado. A avaliação de seus impactos possibilita identificar o

desempenho dos alunos na compreensão de conceitos químicos, bem como na aplicação do

conhecimento adquirido e significados que incorporam as idéias formuladas. De forma

transversal, busca-se, ainda, identificar as variáveis que afetam a aprendizagem,

possibilitando ao docente, buscar estratégias que contribuam para o aperfeiçoamento do

ensino em sala de aula (CHASSOT, 2004; MACIEL et al, 2012; SCHNETZLER, 2002).

O crescimento das pesquisas de educação na área da química revelam a necessidade de

se agregar tecnologia ao ensino, em todos os níveis. Pesquisadores da área de Ensino de

Química, de modo geral, concordam que as ações didático e pedagógicas no ensino médio e

superior devem contemplar o pensamento do aluno diante dos conceitos repassados e seus

significados. Fica evidente que transmitir conhecimentos básicos ou avançados continua

sendo um grande desafio no meio acadêmico, que atualmente, prioriza questões básicas como

evasão de discentes e qualidade do profissional formado. Neste contexto, propõem-se que a

aprendizagem significativa seja evidenciada quando a compreensão do assunto é avaliada de

forma aplicativa, ou seja, em uma perspectiva que favoreça a assimilação, consolidação de

conhecimentos e suas aplicações (AUSUBEL, 2003; MACIEL et al, 2012; PINHEIRO et al,

2010).

De acordo com Schnetzler (2000) a separação existente entre os conteúdos didáticos

específicos contemplados em cada disciplina e seus objetivos, pode gerar consequências

drásticas para o profissional em formação. Nesta perspectiva, objetivando o fortalecimento do

aprendizado no ensino de química, muitas sugestões e tentativas têm sido realizadas através

das mais variadas formas e proposições. Neste contexto, o ensino vinculado a metodologias

interativas de ensino, com varias possibilidades de utilizações de recursos didáticos

pedagógicos tem como objetivo de ampliar o aprendizado de forma transversal, contribuindo

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significantemente, para a formação profissional do discente. Portanto, aspectos sociais e

científicos, tais como as questões éticas, ambientais, culturais, educacionais, políticas e

econômicas relacionadas à ciência e tecnologia, devem ser amplamente abordados

(AUSUBEL, 2003; MACIEL et al, 2012; PINHEIRO et al, 2010; SANTOS et al, 2006).

A literatura relata que estudantes graduandos assimilam melhor os conteúdos teóricos

de disciplinas acadêmicas e conseguem desenvolver habilidades de pensamento crítico em

assuntos de conteúdo científico, tecnológico e sócio cultural quando os docentes trabalham os

princípios teóricos através de uma abordagem histórica. Desta forma, a elaboração de

conceitos e a obtenção de resultados experimentais vinculados a discussões científicas,

passam a impactar de forma positiva na capacitação profissional do educando (CHASSOT,

2004; MACIEL et al, 2012; PINHEIRO et al, 2010; SÁ et al, 2007; SANTOS et al, 2006;

SCHNETZLER, 2002).

Na realização da presente pesquisa objetivou-se avaliar alguns parâmetros empregados

no processo ensino e aprendizado no ensino superior de Química da UFRN utilizando-se uma

proposta metodológica interativa. Para tanto, a motivação surge do estimulo ao

comprometimento educacional, que requer empenho no exercício da construção do

conhecimento pautado nos conceitos científicos, com perspectivas de aplicabilidades

científicas. Portanto, o referido método encontra-se inserido na valorização do processo de

construção do conhecimento que, de forma progressiva, desperta o interesse do aluno pelas

variadas possibilidades de aprendizado que são ofertadas.

A contextualização do presente trabalho esta distribuída em seis partes que foram

organizadas da seguinte forma: Introdução (item 1), apresenta-se a problemática e a

justificativa que se encontram vinculadas aos objetivos da pesquisa; no item 2 os aspectos

teóricos e o estado da arte foram descritos com destaque para algumas pesquisas relacionadas

à temática proposta; os procedimentos metodológicos empregados foram detalhados no item

3; os Resultados e Discussão e Conclusões, estão descritos nos itens 4 e 5, respectivamente;

no item final são apresentadas as referências bibliográficas, citadas nesta pesquisa.

2 CONCEITOS HISTÓRICOS DA ESTRUTURA BÁSICA DA QUÍMICA

Nos primórdios dos estudos do átomo, há cerca de 2400 - 2500 anos, filósofos como

Demócrito e Leucipo refletiam sobre a natureza do universo observável, surgindo nesta época,

às primeiras reflexões sobre a constituição e transformações da matéria, que possibilitaram a

proposição da existência dos átomos e ideias sobre suas agregações. Desta forma, os

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conhecimentos de caráter químico adquiridos e empregados pelo homem, possibilitaram a

ampliação de informações com base em estudos metodológicos, que esclareciam as principais

variáveis de fenômenos científicos específicos. Na idade média, por exemplo, muitos

experimentos e suas proposições foram argumentados por inúmeros fundamentos inseridos

em justificativas limitadas para nossa época. No entanto, com o desenvolvimento da

civilização e novos conhecimentos adquiridos na matemática e na física, o acumulo de

conhecimento fez com que a alquimia passasse da compreensão empírica para a experimental.

Citando apenas um exemplo, A. Lavoisier divulga a Lei da Conservação das Massas

(século XVIII) que foi proposta após realização de inúmeras reações químicas em recipientes

fechados (VIDAL et al, 2007). Contribuindo com os estudos históricos, Joseph Louis Proust,

com base em dados experimentais postulou a Lei das Proporções Definidas, estabelecendo

que, na composição das substâncias, os elementos químicos formariam combinações segundo

uma mesma proporção ponderal (massas fixas) originando os compostos químicos (VIANA;

PORTO, 2007).

Na primeira década do século XVIII, John Dalton buscando explicar a estrutura do

átomo, publicou a primeira teoria atômica. A partir desse estudo surge uma possibilidade

operacional eficaz que uniu conceitos teóricos e suas aplicações práticas, no desenvolvimento

de trabalhos experimentais (FILGUEIRAS, 2004). Na sequência, o químico Jöns Jacob

Berzelius utilizando o conceito atomista daltoniano, determinou as primeiras massas

atômicas, os primeiros símbolos de alguns elementos e considerou ainda, a interação entre

cargas positivas e negativas que seriam as responsáveis pelas combinações químicas,

denominadas de forças de afinidade (MARTÍN; VILLAMIL, 2005; OKI, 2000).

2.1 CARACTERISTICAS DAS LIGAÇÕES QUÍMICAS

A partir do desenvolvimento dos modelos atômicos, compreendeu-se que, para

adquirir estabilidade química, os átomos podem perder, ganhar ou compartilhar elétrons,

possibilitando a formação de ligações químicas, que podem apresentar caráter

predominantemente iônico, metálico ou covalente. Nesse contexto, a mecânica quântica surge

da necessidade de uma maior compreensão do comportamento dual dos elétrons

(comportamento ondulatório e de partícula), bem como da energia quantizada (SHRIVER;

ATKINS, 2003). A partir da resolução da equação de Schrödinger, compreendeu-se a relação

entre as propriedades químicas dos elementos e as suas estruturas eletrônicas, tornando-se

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possível o entendimento dos fenômenos observados em escala macroscópica (SHAIK;

HIBERTY, 2007; SUBRAMANIAN; OLIVEIRA, 1996).

Quando dois átomos tendem a compartilhar elétrons, formam uma ligação covalente,

resultando em uma molécula mais estável (de menor energia) do que os seus respectivos

átomos isolados. As características desse tipo de ligação se devem, principalmente, às

propriedades dos átomos que a formam (LEAL; NETO, 2010; SUNDBERG, 1997;

DUARTE, 2001). Em geral, no processo de formação de uma molécula, dois átomos se

aproximam mantendo uma distância ideal, de forma que as atrações e repulsões sejam as

mínimas possíveis e se alcance uma nova estrutura química de menor energia. Justificando

melhor a distância internuclear entre dois átomos, com formação de ligação covalente, ficou

comprovado que se estiverem muito próximos, prevalece as repulsões eletrostáticas e os

átomos irão se repelir, consequentemente, a energia da molécula aumenta acarretando a

dissociação nuclear. Se estiverem muito distantes, não haverá atração eletrostática cruzada

(núcleo positivo de um átomo com a eletrosfera negativa do outro átomo) impossibilitando o

compartilhamento do par de elétrons, necessário para formar a ligação covalente (BARBOSA,

2011; SHRIVER; ATKINS, 2003). Portanto, no caso das ligações covalentes, postula-se que

os átomos compartilham elétrons resultando em molécula mais estável (menos energética do

que os seus respectivos átomos isolados).

As características deste tipo de ligação são justificadas pelas propriedades dos átomos

envolvidos em cada processo. A molécula mais simples que possui uma ligação covalente é a

molécula de hidrogênio (H2), e nesta ligação cada átomo compartilha seu elétron, constituindo

assim o par de elétrons necessário para formar a ligação (LEAL; NETO, 2010; LEE, 1999).

A Figura 01 mostra como a energia potencial do sistema varia a medida que os dois

átomos de hidrogênio se aproximam. A medida que a distância entre os átomos diminui, a

superposição aumenta. A aproximação entre os dois átomos de hidrogênio gera aumento de

energia da molécula provocando dissociação nuclear (104 kcal/moL).

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Figura 01. Representação da curva de energia potencial da molécula de H2.

Fonte: Adaptada de Mcmurry; John, (2005).

Nesta figura, a curva resultante descreve a aproximação entre o orbital 1s de cada

átomo de hidrogênio (H), com redução da distância internuclear e liberação de energia até a

formação da ligação química (0,74 Å). De acordo com o Princípio de Exclusão de Pauli, as

densidades eletrônicas para cada átomo de H apresentam spins opostos. A formação da

ligação covalente entre os átomos de H resulta no aumento da densidade eletrônica

internuclear (CAREY; SUNDBERG, 1997; LI; MCWEENY, 2002; MCWEENY, 1995).

Na química moderna, a relação entre as propriedades químicas de uma determinada

substância com as suas estruturas geométrica e eletrônica justificam seu comportamento

físico-químico. O potencial de ionização e a afinidade eletrônica são duas propriedades

periódicas, que também podem auxiliar na compreensão da natureza de uma ligação química.

O potencial de ionização (PI) corresponde à energia requerida para retirar um elétron do

átomo e a afinidade eletrônica é a energia liberada quando um átomo recebe um elétron (AE)

no estado gasoso (BARBOSA, 2011; CAREY; SUNDBERG, 2010). Como a natureza da

ligação química depende do rearranjo dos elétrons na molécula formada, o recebimento ou

doação de elétrons leva à formação de ânions ou cátions, respectivamente, de forma que os

íons formados interagem em função de forças de atração de cargas formando uma ligação

química (DUARTE, 2001; SHAIK; HIBERTY, 2007).

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Algumas das propriedades das substâncias como solubilidade, dependem da

polaridade de suas ligações, ou da polaridade das suas moléculas. Por exemplo, as ligações de

moléculas diatômicas formadas por átomos de um mesmo elemento (H2, N2, O2 e F2) são

apolares, porque o par eletrônico ligante fica simetricamente compartilhado entre os dois

átomos. No entanto, se os átomos forem diferentes (HF, HCl, CO e ClF), as ligações passam a

ser polares, porque o par eletrônico de ligação fica mais próximo de um dos átomos (o mais

eletronegativo). Na molécula do HF, como o flúor é mais eletronegativo, atrai para si o par

eletrônico de ligação com mais força do que o hidrogênio, de modo que uma carga parcial

positiva (δ+) fica sobre o átomo de hidrogênio e uma carga parcial negativa (δ

-) sobre o átomo

de flúor, Hδ+

Fδ-

, o que torna a ligação polarizada, com formação de um dipolo permanente

(KOTZ; TREICHEL, 2002; MAHAN; MYERS, 1993).

De forma abrangente, uma escala de eletronegatividade deve refletir adequadamente a

particularidade dos elementos e explicar satisfatoriamente várias propriedades físicas e

químicas dos compostos. Originalmente, o conceito de eletronegatividade foi introduzido por

J. J. Berzelius, em 1811, que o definiu como sendo a capacidade que um átomo tem de atrair

para si os elétrons. Linus Pauling aprofundou os estudos de Berzelius e, em 1931, propôs a

primeira escala de eletronegatividade (SANTOS et al, 2011). Essa escala é extensivamente

utilizada na química para predizer a polaridade de uma ligação, a solubilidade e o ponto de

fusão de compostos. Baseado em dados termodinâmicos Pauling procurou determinar

diferenças entre as energias de ligações homonucleares e ligações heteronucleares (entre

átomos diferentes) assumindo que se duas moléculas diatômicas homonucleares interagem

para formar moléculas diatômicas heretonucleares, a energia de ligação nesta última deveria

ser uma média de duas energias de ligações homonucleares na molécula original (Postulado

da Adição de Ligações Covalentes Normais). No entanto, diversos estudos sobre

eletronegatividade foram realizados e outras escalas surgiram, dentre elas, encontram-se as

escalas de Mülliken (1934), Sanderson (1951) e Allred-Rochow (1958). É importante destacar

que, a credibilidade dessas escalas é verificada através da comparação dos valores propostos

originalmente por Linus Pauling (BARBOSA, 2011; SANTOS et al, 2011; SHRIVER;

ATKINS, 2003). (MCWEENY, 1995; LI; MCWEENY, 2002).

O resultados desses estudos, possibilitou observar que a energia de ligação

heteronuclear aumentava conforme os átomos se tornavam diferentes em relação a uma

propriedade denominada de eletronegatividade, sendo, portanto, superior às energias

estimadas (CAREY; SUNDBERG; LEAL; NETO, 2010; SANTOS et al, 2011). Portanto, O

átomo fortemente eletronegativo tem facilidade de acomodar elétrons em sua camada externa,

18

e terá elevada afinidade eletrônica. Desta forma, quanto mais eletronegativo for um átomo

maior será a atração entre núcleo e seus elétrons, sendo necessário fornecer grandes

quantidades de energia para remover um elétron, resultando no aumento da energia de

ionização do átomo em fase gasosa (ATKINS; JONES, 2006). (MAHAN; MYERS, 1993;

SANTOS et al, 2011; SHRIVER; ATKINS, 2003).

De acordo com os experimentos realizados por Mülliken (1934), evidenciou-se que

elementos que possuem altos valores de energia de ionização (e afinidade eletrônica) perdem

elétrons com dificuldade (e recebem elétrons com facilidade), sendo classificados como

eletronegativos. Reciprocamente, se a energia de ionização e a afinidade eletrônica são baixas

pouca energia é necessária para que o átomo ceda elétrons, resultando em baixa

eletronegatividade atômica (KOTZ; TREICHEL, 2002; MORGON, 2008; SANDERSON,

1988; SHRIVER; ATKINS, 2003).

2.2 ESTRUTURAS DE LEWIS E A REGRA DO OCTETO

Em 1916, Lewis e Kossel publicaram suas primeiras ideias sobre a Ligação Química,

tendo sido desenvolvido algumas teorias a respeito da estrutura atômica que resultaram em

contribuições sobre a formação das ligações químicas, baseadas em observações periódicas

dos elementos (NETO, 2007). Mendelev (1863) desenvolvendo trabalhos para classificação

dos elementos químicos, determina uma lei periódica, também chamada de Lei das Oitavas,

justificada por repetições de propriedades observadas a cada oito elementos, em função de

uma organização sistemática dos elementos químicos a partir do seu número atômico, nos

períodos (MAHAN; MYERS, 1993).

Com base na lei das oitavas, Lewis desenvolveu sua primeira estrutura

representacional do átomo, que chamou de modelo atômico cúbico, em que os elétrons da

camada externa estavam nos vértices do cubo, formando os oito elétrons de valência que

estabilizariam o átomo (NETO, 2007). Na compreensão de Lewis, os elétrons da ligação

química seriam atraídos eletrostaticamente pelos dois núcleos atômicos, sendo compartilhados

pelos mesmos. Associada a este modelo de ligação encontra-se à regra do octeto, em que os

elétrons ficariam dispostos ao redor do núcleo atômico de modo a minimizar a repulsão

internuclear. Para este cientista o número máximo de elétrons de valência seria oito, com

exceção dos elementos hidrogênio e hélio (H e He) do primeiro período da tabela periódica

(TOMA, 1997). Segundo Lewis, o octeto embora seja normalmente representado por oito

pontos ao longo de um círculo ou por quatro pares de pontos ao redor do símbolo do

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elemento, na realidade expressaria à disposição espacial de um cubo que seria a melhor

representação do arranjo geométrico, em função das menores repulsões entre os elétrons,

como mostrado na Figura 02 (MAHAN; MYERS, 1993).

De forma simplista, entende-se que a chamada regra do octeto, surge do fato de que

quando os átomos doam, recebem ou compartilham elétrons passam a apresentar configuração

eletrônica semelhante a dos gases nobres, e se tornam mais estáveis. Lewis percebeu que na

época poderia justificar a existência de um grande número de moléculas, estabelecendo a

regra do octeto: “cada átomo compartilha elétrons com seus vizinhos para atingir um total de

oito elétrons de valência”, apresentando uma forma simples de construir a estruturas químicas

mostrando o padrão de ligações e os pares de elétrons isolados das moléculas (SHRIVER;

ATKINS, 2003). De acordo com a regra do octeto, o átomo estaria estável se completasse sua

camada de valência na mesma quantidade de vértices do cubo. A Figura 02 ilustra como os

átomos de Li, Be, B, C, N, O e F, estariam representados com seus elétrons distribuídos em

suas camadas de valência.

Figura 02. Modelo do átomo cúbico os elétrons estão dispostos nos vértices de um cubo.

Fonte: Davanzo; Chagas, (1992).

Em 1923, Lewis revisa o modelo do átomo cúbico, depois de analisar os resultados

dos trabalhos de Langmuir de 1919, e de Niels Bohr de 1913, a estrutura do átomo como

sendo em forma de circulo, modelo atômico planetário. Lewis publica (em 1923) o livro

intitulado “Valence and Structure of Atoms and Molecules”, supondo que os elétrons

provavelmente girariam como orbita em torno do núcleo, propondo que os elétrons de

valência representaria o modelo planetário (DAVANZO; CHAGAS, 1992). Neste livro Lewis

utiliza conceitos de valências, ligações químicas e fórmulas moleculares de substâncias

orgânicas, e propõe que os pares dos elétrons emparelhados deveriam, por exemplo, se

movimentar em órbitas iguais, mas em sentidos opostos, para que os momentos magnéticos

criados nessas orbitas se anulem, explicando-se, desta forma, o diamagnetismo de um grande

número de átomos (DAVANZO; CHAGAS, 1993).

20

Nas estruturas de Lewis, a afinidade dos átomos por elétrons (afinidade eletrônica,

potencial de ionização), bem como a questão da igualdade ou desigualdade com que são

atraídos pelos núcleos, foi associado ao conceito de valência como uma maneira de expressar

a capacidade de combinação dos átomos, culminando na ideia do compartilhamento

eletrônico. Portanto, o modelo de Lewis é bastante útil na descrição qualitativa das ligações

químicas. No entanto, quando se pretende discutir questões energéticas, geometrias ou

aspectos de natureza espectroscópica, torna-se necessário lançar mão de teorias quânticas que

focalizam a ligação química em termos da combinação de orbitais atômicos, geometria

molecular e suas distribuições eletrônicas (SHRIVER; ATKINS, 2003).

2.3 O CONCEITO DE VALÊNCIA

A teoria das ligações químicas baseada no conceito de valência surgiu por volta de

1852, com o inglês Edward Frankland, tendo sido aperfeiçoada pelo alemão Friedrich August

Kekulé que estabeleceu a quadrivalência do carbono, publicada em 1858, com o seguinte

título: Ueber die constitution und die metamorphosen der chemischen verbindungen und

ueber die chemische natur des kohlenstoffs (Sobre a constituição e as metamorfoses das

ligações químicas e sobre a natureza química do carbono). Neste trabalho, Kekulé postulou

que o carbono era tetravalente, ou seja, apresentava quatro “unidades de afinidade”

possibilitando sua junção com outros elementos, com quatro junções para os monoatômicos,

como o hidrogênio.

O ponto mais relevante deste postulado foi acrescentar que o carbono poderia usar

uma de suas afinidades para se unir a outro carbono, possibilitando a formação de infinitas

cadeias carbônicas. No ano seguinte, Archibald Couper, paralelamente aos estudos de Kekulé,

publicou as mesmas ideias sobre a combinação dos elementos, e utilizou “linhas simples”

para representar a ligação química (CAMEL et al, 2009). Neste período da história da

química, Kekulé, e Couper postularam, em estudos paralelos, as valências dos átomos de

Carbono, Nitrogênio, Oxigênio, Cloro e Hidrogênio (VIANA; PORTO, 2007; VIDAL et al,

2007). Na sequência, em 1863 Aleksandr Mikhaylovich Butlerov publica um artigo

intitulado Ueber die verschiedenen erklärungsweisen einiger fälle von isomerie (Sobre as

diferentes maneiras de esclarecer alguns casos de isomeria) em que utiliza o termo ligação

química. Inicialmente, houve certa confusão sobre o significado e a abrangência dos termos

ligação química e valência, tendo sido definido que a valência corresponde a uma

21

característica da estrutura química de cada átomo e a ligação química, como uma

consequência externa ao átomo (CAMEL et al, 2009).

Para Butlerov havia uma relação diferente entre os fenômenos de valência e da

formação das ligações químicas, já que o elemento possuía uma quantidade de força que

produzia o fenômeno químico. Parte dessa força, ou sua quantidade total era convertida em

outra forma e transformada na ligação que possibilitava a formação de um determinado

composto (NETO, 2007). A força era sempre expressa por meio de números inteiros, e o valor

relativo ao hidrogênio, constituía o valor mínimo que podia ser assumido por qualquer

elemento. Segundo sua percepção, esta seria a força responsável pela união dos átomos,

formando, portanto, as ligações químicas, que determinariam as propriedades e a

compreensão das estruturas de cada molécula ou íon formado (CAREY; SUNDBERG, 1997;

SHAIK; HIBERTY, 2007; SHRIVER; ATKINS, 2003).

Logo após a terminologia valência ter sido utilizada por Kekulé, os pesquisadores J.H

Van´t Hoff e J. A. Le Bel (1874) postulam que as quatro ligações do átomo de carbono na

molécula CH4 estão arranjadas de modo que elas apontam para os vértices de um tetraedro

regular, estando o átomo de carbono no centro, estabelecendo-se a terminologia “Geometria

Tetraédrica” para o átomo de carbono. Desta forma, surgem as primeiras idéias sobre uma

visão tridimensional das formas geométricas estruturais de moléculas de carbono (origem a

estereoquímica molecular) (BARBOSA, 2011; SHRIVER; ATKINS, 2003; SOLOMONS;

FRYHLE, 2009).

No entanto, a natureza física da ligação química só pode ser compreendida após a

descoberta do elétron, por Thomson (1897), pelo conhecimento da tetravalência do carbono,

pela abordagem quântico-clássica da excitação eletrônica do modelo atômico de Niels Bohr,

bem como pelo fenômeno da hibridização (1931) postulado por Linus Pauling (CAREY;

SUNDBERG, 1997; CONSTANTINO, 2008; SHAIK; HIBERTY, 2007; SUBRAMANIAN;

OLIVEIRA, 1996).

2.4 A TEORIA DA REPULSÃO DOS PARES DE ELÉTRONS DA CAMADA DE

VALÊNCIA (VSEPR)

O modelo de (VSEPR) é um parâmetro fundamental para prever as geometrias

moleculares, também é importante na compreensão da polaridade de uma molécula, e nos

permitem entender o fenômeno das interações intermoleculares. Apesar da regra do octeto

fornecer uma forma simples de representar as estruturas químicas, e as geometrias

22

tridimensionais serem determinadas pela orientação relativa de suas ligações covalentes, a

ideia da repulsão eletrônica prevalecia nas discussões e foi inicialmente explorada (1940)

pelos químicos Nevil Sidgwick e Herbert Powell. Para moléculas que contêm somente

ligações simples, possibilita a previsão da forma aproximada da molécula com base no

número de pares de elétrons na camada de valência do átomo central. Este método de previsão

tem como base a minimização da repulsão dos pares de elétrons, de forma que as orientações

dos orbitais estariam de acordo com os maiores distanciamentos.

Em 1957 o químico Ronald Gillespie, baseando-se nos trabalhos de Sidgwick e

Powell, criou uma ferramenta muito simples para prever a geometria das moléculas, a teoria

de Gillespie se baseava em um simples argumento de que os grupos de elétrons se repelem

uns com os outros e a forma adotada pela molécula será aquela em que a repulsão dos grupos

eletrônicos seja mínima, tendo sido denominada de Valence Shell Electron Pair Repulsion

Theory (VSEPR) (Teoria de Repulsão dos Pares Eletrônicos de Valência) (GILLESPIE, 2004;

GILLESPIE; ROBINSON, 1996).

A teoria VSEPR pode ser resumidamente descrita pelas seguintes informações: (a)

regiões de alta concentração de elétrons ocupam posições que as afastam o máximo possível;

(b) todas as ligações se repelem da mesma maneira, independentemente de serem simples

duplas ou triplas; (c) a ligação em torno de um átomo não depende do número de átomos

centrais da molécula; (d) os pares de elétrons isolados contribuem para a forma da molécula,

embora eles não sejam incluídos na descrição da forma molecular; os pares de elétrons

isolados exercem uma repulsão maior do que os pares de elétrons de ligação e tendem a

comprimir os ângulos de ligação (ATKINS; JONES, 2006).

Em geral os ângulos entre as linhas retas que unem os núcleos ao átomo central os

(ângulos de ligação) são determinados pela simetria da molécula. Dessa forma, o ângulo

tetraedro da molécula metano (CH4) é 109,5º (ângulo HCH) já que apresenta os quatro

híbridos sp3 arranjados em pares eletrônicos ligantes compartilhados ao átomo central. A

maior distância eletrônica é possível é observada no arranjo tetraédrico em torno do átomo de

carbono. Como o arranjo de elétrons é tetraédrico e cada átomo de hidrogênio liga-se a um

dos pares de elétrons, produz-se uma forma tetraédrica para a molécula, tendo sido

confirmada experimentalmente (ATKINS; JONES, 2006; RUSSEL 2006).

23

2.5 LIGAÇÕES QUÍMICAS E FUNDAMENTOS BÁSICOS DE MECÂNICA QUÂNTICA

A mecânica quântica, fundamentada na década de 1920 pelos cientistas Broglie

(1924), Heisenberg (1925) e Schrödinger (1926), este período possibilitou novas abordagens

sobre a formação de uma ligação covalente. A descrição quanto-mecânica publicada

originalmente por Heitler e London (1927) que reportam o estudo teórico da formação da

molécula de H2. A proposta destes pesquisadores para a descrição das ligações químicas

motivou Pauling, Slater e colaboradores a desenvolverem a Teoria de Ligação de Valência

(TLV) [no inglês VB (valence bond)] amplamente aplicada em explicações sobre as ligações

covalentes (LI; MCWEENY, 2002; MORGON, 2008).

A TLV explica a formação da ligação química pelo aumento da densidade eletrônica

na região entre os núcleos que compartilham elétrons, no mínimo, um par de elétrons. Nesta

teoria encontram-se inseridos os seguintes parâmetros: Princípio de Exclusão de Pauli, uma

descrição matemática relacionada com o cálculo do recobrimento dos orbitais das camadas de

valência dos átomos e a energia de estabilização resultante de processos que ocasionam

diminuição da energia potencial do sistema (MCWEENY, 1996). Na TLV a formação da

ligação química ocorre como consequência do recobrimento dos orbitais atômicos das

camadas de valências dos átomos que compõem a molécula .

Linus Pauling (1931) aplicou o modelo de Heitler-London a moléculas maiores, com a

inclusão do fenômeno da hibridação, em que explica as ligações moleculares por meio de

orbitais híbridos, formados pela combinação de orbitais s, p e d. Este modelo geralmente é

usado para explicar a ligação química em termos de sobreposição de orbitais em compostos

orgânicos e inorgânicos (MAGNASCO; COSTA, 2004). A Figura 03 mostra a sobreposição

de orbitais atômicos (OA) puros s e p caracterizando a formação de uma ligação simples.

Figura 03. Sobreposição dos orbitais atômicos s e p caracterizando uma ligaçõa sigma.

Fonte: Shriver; Atkins, (2008).

A ligação sigma σ de caráter s-p representada na Figura 03 pelo método CLOA

(Combinação Linear de Orbitais Atômicos) pode ser representativa de ácidos halogenados (H-

X, em que X = F, Cl, Br, I). Na Figura 04 encontra-se demonstrado a formação de ligações

24

pelo método CLOA, em que o entrosamento paralelo de OA p no eixo x, forma uma ligação

dupla. A combinação entre os orbitais envolvidos nesta ligação resulta em densidades

eletrônicas compartilhadas pelos orbitais que se localizam acima e abaixo do plano xz, têm

sinais opostos, plano nodal xz e confere polaridade à ligação, como exemplos C=C, C=S,

C=N, C=O (ordem crescente de polaridade).

Figura 04. Entrosamento paralelo dos orbitais p no eixo x, com formação de ligação .

Fonte: Shriver; Atkins, (2008).

A aplicação do método CLOA [no inglês (LCAO) (linear combination of atomic

orbitals)] torna-se relativamente simples quando se descreve as ligações de moléculas

simétricas formadas por poucos átomos, como por exemplo, moléculas diatômicas

homonucleares, tais como: hidrogênio (H2) oxigênio (O2) e nitrogênio (N2) (SOLOMONS;

FRYHLE, 2009).

A teoria do orbital molecular (TOM) fundamentada por Mulliken e Hund (1929)

descreve a formação das ligações covalente em moléculas a partir de vários princípios, alguns

são coincidentes com a teoria TLV. Na teoria TOM considera-se que os OA que formam uma

molécula se combinam gerando orbitais moleculares (OM) que formam a molécula, os

elétrons provenientes dos átomos preenchem os OM formados, estando distribuídos nos OM

(LEE, 1999; MAGNASCO; COSTA, 2005).

Neste contexto, Linus Pauling considerou a geometria 3D tetraédrica do carbono

(previamente postulada por J.H Van´t Hoff e J. A. Le Bel), a teoria TLV e empregou o

método CLOA entre os OA s e p do carbono, e descreveu a geometria da molécula estável do

metano (CH4). Partindo-se da configuração eletrônica da camada de valência do átomo de

carbono (C) em seu estado fundamental (2s2 2pz

12py

1 Pz

0) verifica-se que há apenas dois OA

semipreenchidos, com ângulo diedro de 90º entre os lobos dos OA. Desta forma, se a

25

configuração da camada de valência do átomo de C no seu estado fundamental for utilizada

para justificar a formação da molécula metano, estaria prevista a formação de uma molécula

com composição CH2, com ângulo H–C–H igual a 90º, como esquematizado na Figura 05

(ATKINS; JONES, 2006; HARGITTAI, 2011; RUSSEL 2006).

Figura 05. Representa a hibridização do átomo de carbono no estado fundamental.

Fonte: Mcmurry; John, (2005).

De acordo com a teoria TLV, fica evidente que a valência do átomo de carbono é

justificada pelo estado excitado, em que ocorre excitação de um elétron originalmente

presente no orbital 2s para o orbital 2p vazio, resultando na configuração eletrônica do estado

excitado (2s1 2px

1 2py

1 2pz

1).

Os orbitais híbridos obtidos da mistura dos orbitais atômicos do estado excitado do

átomo de carbono, podem ser representados pela teoria CLOA para a formação da molécula

CH4 (Figura 06). Os quatro orbitais obtidos nesta mistura são representados pelo híbrido sp3

(formados pela mistura de um orbital s e três orbitais p do carbono) com 25% de caráter s

(KOTZ; TREICHEL, 2002), como representado na Figura 06.

A Figura 06. Representação via CLOA para a formação da molécula de Metano.

Fonte: Baile; Bailey, (1995) e Barbosa, (2011).

26

De forma abrangente, a TLV apresenta limitações na descrição estrutural de algumas

substâncias químicas, tais como: (a) na descrição da formação de uma molécula, apenas a

região internuclear dos pares de átomos que formam uma ligação são considerados, a

influencia das outras regiões da molécula, não é considerada; Portanto, considera-se que todos

os orbitais atômicos dos átomos que formam uma molécula, são idênticos aos dos átomos

isolados de origem; (b) por associar à ligação química a formação dos pares de elétrons, a

TLV não explica satisfatoriamente a estabilidade e formação de moléculas com números

impar de elétrons, como as moléculas estáveis de nitrogênio, NO (7 + 8 = 15 elétrons, no

total), NO2 (7 + 2 * 8 = 23 elétrons) e oxigênio, O2. A molécula de oxigênio com um número

total de 16 elétrons deveria apresentar todos os elétrons compartilhados, sendo, portanto, uma

molécula diamagnética. No entanto, a teoria TOM explica satisfatoriamente o caráter

paramagnético deste composto (O2) (ATKINS; JONES, LI; VEMULAPALLI, 2008;

MCWEENY, 2002; 2006; RUSSEL 2006).

De acordo com a CLOA, o número de orbitais moleculares formados em um

determinado composto químico será igual ao número de orbitais atômicos envolvidos na

formação das ligações. Por exemplo, os núcleos A e B de uma molécula representativa terão

respectivamente, funções de onda ΨA e ΨB que podem se combinar para formar o orbital

molecular Ψ(AB) e Ψ*(AB) que por sua vez, corresponde à função de onda da molécula

(LEE, 1999; LI; MCWEENY, 2002; VEMULAPALLI, 2008).

A teoria CLOA esclarece, ainda, sobre ângulos de ligações e geometrias moleculares

que são uma função das possibilidades de combinações lineares de orbitais atômicos. Neste

contexto, quanto maior for o grau de superposição dos orbitais atômicos mais forte será a

ligação. As geometrias moleculares podem ser mais facilmente explicadas pela ocorrência de

orbitais híbridos, em que a combinação ocorre por meio de adição ou subtração de suas

funções de onda (MAGNASCO; COSTA, 2005; VEMULAPALLI, 2008), como está

ilustrado na Figura 07.

27

Figura 07. Representação esquemática da formação de orbitais moleculares ligantes e antiligantes

pela adição e subtração de orbitais atômicos.

Fonte: Shriver; Atkins, (2008).

A distribuição dos elétrons nos orbitais moleculares obedece aos mesmos princípios na

distribuição dos orbitais atômicos (regra 1), bem como, os princípios da exclusão de Pauli

(regra 2), e a regra de Hund (regra 3). Na primeira regra, considera-se que o número de OM

formados corresponde ao mesmo número de OA provenientes dos átomos que se combinam;

na segunda, o orbital molecular ligante tem nível de energia mais baixo do que os orbitais

atômicos formadores e o orbital antiligante tem nível de energia mais elevado; na terceira, as

distribuições dos elétrons na molécula partem dos orbitais de mais baixa energias até os de

energia mais elevadas, (MAGNASCO; COSTA, 2004; SOLOMONS; FRYHLE, 2009).

A Figura 08 ilustra um exemplo de diagrama dos níveis de energia ou diagrama dos

orbitais moleculares, para combinação de dois átomos de hidrogênio na formação do gás

hidrogênio (H2). Esta molécula, com um número total de dois elétrons a serem distribuídos de

acordo com o Princípio de Exclusão de Pauli, ocuparão OM ligante e antiligante,

representados no diagrama de energia. Os dois elétrons ocuparão o orbital molecular σ 1s,

tendo orientações de spins opostas. A configuração eletrônica da molécula H2 será, então, σ

1s2 (LI; MCWEENY, 2002; VEMULAPALLI, 2008).

a) b)

28

Figura 08. Digrama de energia do orbital molecular σ da molécula do gás hidrogênio.

Fonte: Shriver; Atkins, 2008.

É importante destacar que este diagrama qualitativo pode ser aplicado a todas as

entidades moleculares possíveis de serem formadas pelos elementos do primeiro período da

Tabela Periódica. Os elétrons da molécula são colocados nos orbitais moleculares na ordem

crescente de energia, obedecendo regras de preenchimento semelhantes às utilizadas na

determinação das configurações eletrônicas dos átomos isolados, ou seja, o Princípio de

Exclusão de Pauli e a Regra de Máxima Multiplicidade de Hund (SHAIK; HIBERTY, 2011).

2.6 INTERAÇÕES INTERMOLECULARES

Historicamente, a interpretação das interações intermoleculares (e suas influências no

comportamento de sistemas químicos) teve início no século XIX, com os experimentos

pioneiros realizados em sistemas gasosos pelos cientistas Robert Boyle, Jacques Charles,

Joseph-Louis Gay-Lussac e Johannes Diederik van der Waals. As interações intermoleculares

surgem devido às forças intermoleculares, que são essencialmente de natureza elétrica, e

fazem com que uma molécula influencie o comportamento de outra molécula em suas

proximidades (ROCHA, 2001). Johannes Diederik van der Waals, ao reescrever a equação

dos gases ideais, corrigindo a teoria cinética dos gases ideais aplicou na equação, as variáveis

forças atrativas e repulsivas em função do volume das moléculas no estado gasoso. Estas

forças sutilmente presentes nos gases são chamadas de interações intermoleculares existentes

entre as moléculas iônicas ou covalentes (MAHAN; MYERS, 2003).

Conceitualmente, em uma interação química as moléculas se atraem ou se repelem

entre si, sem ocorrência de quebra ou formação de novas ligações químicas, geralmente são

chamadas de interações não covalentes ou interações intermoleculares. Estas interações

29

relacionam-se com as propriedades termodinâmicas de sólidos, líquidos e gases, e

possibilitam o entendimento do comportamento molecular de sistemas químicos (BARBOSA,

2011; CONSTANTINO, 2008).

Apesar da importância das energias de indução e de orientação, a força atrativa de

maior contribuição às interações de van der Waals é a conhecida energia de dispersão. Em

1930, London desenvolveu um tratamento Mecânico-Quântico que permitiu uma maior

compreensão desta força (SHRIVER; ATKINS, 2003). Neste tipo de força, considera-se que

entre duas espécies que se aproximam (sem que haja uma superposição entre as mesmas)

ocorre apenas uma perturbação de uma sobre a outra (uma espécie é atraída pela densidade

eletrônica da outra espécie). Portanto, não se pode associar a esta força, uma sobreposição de

densidade eletrônica (HAMMERICH; BUCH, 2008; NEEDHAM, 2012). Desta forma, as

forças de dispersão são também conhecidas como forças de London, sendo o componente

majoritário das forças de van der Waals (BARBOSA, 2011).

A natureza geral das forças de van der Waals pode ser melhor compreendida quando

são vinculadas a interações entre núcleos e elétrons, e ocorrem entre qualquer par de átomos

ou moléculas (ALLINGER et al, 1976). As moléculas de alguns materiais, embora

eletricamente neutras como moléculas formadas por ligações covalentes polares, podem

possuir diferentes tipos de dipolos, dentre eles encontra-se a possibilidade do dipolo elétrico

permanente (HAMMERICH; BUCH, 2008).

Teoricamente, sabe-se que as forças intermoleculares são responsáveis pelas

interações entre espécies químicas de natureza íon-íon, moléculas polares-íons, dipolo-dipolo

e moléculas apolares-moléculas apolares, de forma que o limite preciso entre estes dois tipos

de interação é difícil de ser localizado com precisão (HAMILTON et al, 1968). As forças

físicas (interações eletrostáticas) e as fracas forças de van der Waals do tipo interação dipolo

induzido-dipolo induzido (moléculas apolares interagindo com moléculas apolares) agem

sobre distâncias muito maiores do que as distâncias das ligações covalentes (WEINHOLK;

LANDIS, 2005).

Em decorrência de distorções na distribuição da carga elétrica molecular, uma parte

da molécula torna-se ligeiramente mais positiva e a outra negativa. Por atração eletrostática

entre os dipolos induzidos opostos (interação dipolo induzido-dipolo induzido), as moléculas

apolares se alinham e interagem umas com as outras, com atrações eletrostáticas mais fracas

do que as forças observadas nos íons com cargas opostas, possibilitando justificar as

propriedades físicas de substâncias apolares, principalmente quando se deseja explicar as

propriedades macroscópicas. Estas forças são decisivas em fenômeno de condensação de

30

moléculas apolares e nos valores dos pontos de ebulição destes compostos, bem como na

tensão superficial, nos fenômenos de adsorção, em interações de polímeros, proteínas e ainda,

nos sistemas biológicos (BASKARAN et al, 2005; SU et al, 2006).

De forma geral, as interações de van der Waals podem ocorrer em distâncias em que

não ocorre troca de elétrons, ou praticamente nenhuma sobreposição de orbitais. Pelo menos

quatro componentes contribuem para a formação das interações de van der Waals, em que se

inclui a contribuição conhecida por energia de orientação, um tipo de força atrativa que está

presente em arranjos moleculares cujas espécies apresentam um momento de dipolo elétrico

permanente. Outra força atrativa, porém de menor contribuição, é a energia de indução, e

acontece entre uma molécula com um dipolo permanente e uma espécie que não o possui

(molécula apolar), em que a contribuição resultante depende do quanto polarizável é a espécie

apolar, quando em contato com a espécie polar (a que possui dipolo permanente)

(BARBOSA, 2011; HAMMERICH; BUCH, 2008; SHRIVER; ATKINS, 2003).

As interações que ocorrem entre cátions e ânions, fortes e de natureza eletrostática,

geralmente são mais acentuadas em grupos funcionais com cargas positivas e negativas,

respectivamente. As interações deste tipo (carga-carga) podem ser atrativas ou repulsivas, e

pode ser descrita matematicamente pela (Lei de Coulomb), este tipo de interação é geralmente

encontrado nos sólidos de moléculas inorgânicas que apresentam elevados pontos de fusão e

ebulição. Para as interações do tipo dipolo-dipolo, as moléculas são constituídas por

diferentes átomos, os elétrons não são compartilhados de maneira equivalente. O

comportamento dos átomos nas moléculas pode ser entendido através de uma série de

parâmetros. Por exemplo, o fenômeno da eletronegatividade em que a tendência de um átomo

em atrair elétrons para si, em um ambiente molecular, determina muitas das propriedades

físico-químicas das moléculas (BASKARAN et al, 2005).

Em moléculas compostas por átomos com diferentes eletronegatividades, os átomos

que apresentarem menor eletronegatividade ficam com cargas parciais positivas (+), e os

átomos que se comportarem com maior eletronegatividade, por serem ricos em elétrons, ficam

com cargas parciais negativas (-), resultando na polarização das ligações que refletirá na

maneira como a molécula irá interagir em um ambiente químico (SOLOMONS; FRYHLE,

2009). Para ilustrar este conceito, considere a molécula de acetona (Figura 09) inserida na

classe dos hidrocarbonetos funcionalizado por átomo de oxigênio, com ligação química

múltipla do tipo carbonila (C=O).

31

Figura 09. Representação esquemática do momento de dipolo molecular da molécula acetona. (a)

distribuição de cargas, (b) orientação do vetor momento de dipolo resultante.

Fonte: Rocha, (2001).

O átomo de oxigênio da acetona (CH3COCH3) da ligação C=O exibirá um dipolo

elétrico µ (dois monopolos elétricos) com forte atração eletrostática deslocalizada para o

átomo mais eletronegativo (oxigênio) que terá uma carga parcial negativa (-). Na

representação do dipolo elétrico resultante da polarizabilidade da molécula de acetona, a carga

parcial positiva encontra-se localizada no carbono (δ+) (Figura 9a).

2.6.1 Interações de hidrogênio

Os aspectos históricos da ligação hidrogênio (que datam de 1920) não simbolizam

apenas uma simples informação a respeito de ciência ou como surgiu o termo ligação

hidrogênio, antes, porém, informa sobre conceitos e conhecimentos químicos que na época se

enquadravam no desenvolvimento das teorias TLV e TOM (LEE, 1999; LI; MCWEENY,

2002; SHRIVER; ATKINS, 2003; VEMULAPALLI, 2008).

O artigo intitulado “Polarity and ionization from the standpoint of the Lewis theory of

Valence”, de autoria de Latimer e Rodebush, citado em Reis (2008) traz as primeiras ideias da

ligação hidrogênio. Atualmente, este tipo de interação é considerado como uma das forças

intermoleculares mais representativas, as ligações hidrogênio, podem ser compreendidas a

partir do modelo eletrostático, em que uma espécie é atraída por outra por atrações

coulômbicas. No entanto, quando ocorre uma perturbação de uma espécie por outra, além da

contribuição eletrostática devido à atração coulômbica, há também uma polarização entre

essas espécies (ARUNAN et al, 2011; BUENO, 1992). Neste contexto, o caráter covalente é

levado em consideração pela perturbação dos orbitais moleculares da ligação envolvida na

atração entre espécies que estão se interrelacionando. Desta forma, para as ligações

hidrogênio, não se deve considerar apenas a representação pontilhada entre os átomos de

(a) (b)

32

hidrogênio e o átomo eletronegativo (F, O, N) da outra espécie (O – H+-------

N-

) (MATEUS,

2011; REIS, 2008).

Após 1930, Pauling divulgou um artigo sobre a natureza da ligação química, em que

se discutia o íon bifluoreto [F:H:F]- com utilização do termo ligação hidrogênio para esta

espécie. Provavelmente, esta citação foi pioneira para descrever a interação entre um átomo

de hidrogênio e um átomo eletronegativo. Neste contexto, alguns grupos de átomos ou átomos

isolados possuem características que afetam a interação porque são retiradores de densidade

eletrônica, outros, por sua vez, são doadores (BASKARAN et al, 2005; CRAIG, 1997). Neste

contexto, as características de ligações hidrogênio variam de acordo com os grupos que estão

interagindo e sofrem influência de grupos polarizados (retiradores ou doadores de densidade

eletrônica) presentes na molécula (BASKARAN et al, 2005; CRAIG, 1997).

Como exemplo representativo para a formação das ligações hidrogênio, a molécula de

água se destaca pelo fato de possuir uma das forças intermoleculares mais significativas, em

que as interações dipolo permanente-dipolo permanente, conferem a água sua forma líquida, à

temperatura e pressão ambientes (ATKINS; JONES, 2006). A Figura 10 mostra as interações

de várias moléculas de água com ilustração do fenômeno da polarizabilidade que resulta na

formação das ligações hidrogênio.

Figura 10. Representação esquemática da formação de ligação hidrogênio para a molécula de água.

Fonte: Adaptada do site, http://www.pesquisa-unificada.com/pesquisas/agua/ligacao-de-hidrogenio-

em-agua/.

Cada molécula de água pode interagir com outras quatro moléculas. Desta forma,

dentre todas as interações intermoleculares, a ligação de hidrogênio ocupa posição de

destaque, uma vez que é suficientemente forte para produzir intensos efeitos na reatividade na

estrutura das moléculas, explicando os fundamentos de muitos processos químicos e

bioquímicos que ocorrem no nosso organismo. As propriedades da água, álcoois, ácidos

33

orgânicos, aminas e as macromoléculas biológicas (proteínas, DNA e RNA) estão

intimamente relacionadas com a formação das ligações hidrogênio (BASKARAN et al, 2005;

CRAIG, 1996).

2. 7 ALGUMAS CONSIDERAÇÕES SOBRE AS PESQUISA EM ENSINO DE QUÍMICA

Estudos desenvolvidos por Piaget, Vygotsky, Ausubel, Novak, Osborne, Posner,

Driver, Paulo Freire, dentre outros, voltados para psicologia da educação forneceram

referenciais teóricos para a compreensão do processo de aprendizagem com o suporte da

construção de conceitos científicos. Para Vygotsky (1999), a aprendizagem é um processo

contínuo e a educação é caracterizada por saltos qualitativos de um nível de aprendizagem a

outro. A aprendizagem desperta processos internos de desenvolvimento que somente podem

ocorrer quando o indivíduo interage com outras pessoas (FRANÇA et al, 2009; OLIVEIRA,

2009). Desta forma, se justifica a importância das relações sócio culturais como sendo

produto desta interação no desenvolvimento intelectual do individuo. Nessa perspectiva,

Vygotsky define a aprendizagem como uma fonte permanente de desenvolvimento, atribuindo

uma importância central ao processo de relação do sujeito com seu ambiente educacional e

sócio cultural (PUGLISI; CAVALARI, 2010).

Esta forma de ensino-aprendizagem foi denominada de Construtivista e vem sendo

amplamente aplicada e difundida nas últimas décadas. Apesar da diversidade assumida no

modelo construtivista, as ideias de construção estão presentes em dois pressupostos gerais

bastante diferenciados: a) o conhecimento não é transmitido, mas construído ativamente pelos

indivíduos; b) aquilo que o indivíduo já sabe influencia na sua aprendizagem (DRIVER,

1978; MAYER, 2011; MORTIMER et al, 1994; SOUZA et al, 2011; TALANQUER, 2006).

De acordo com França et al (2009), trabalhos vinculados nesta perspectiva revelam

que os alunos já possuem conceitos formais sobre as ciências e sobre o mundo que os cercam

antes mesmo de serem ensinados na escola, e em muitos casos, esses conceitos podem

divergir consideravelmente dos conhecimentos científicos, podendo funcionar como

obstáculos à aprendizagem escolar, uma vez que podem ser consideravelmente resistentes à

mudança. Estas ideias têm sido designadas pelos pesquisadores como conceitos ou ideias

intuitivas, ingênuas, espontâneas, alternativas ou de senso comum. Nesta perspectiva, a

década de 1980 foi considerada o marco inicial dos estudos sobre os conhecimentos prévios

que os alunos trazem para a escola, tendo sido denominado de movimento das concepções

alternativas.

34

Nesta década, os estudos voltados para psicologia da educação tinham como finalidade

discutir os processos que conduziriam os alunos de todos os níveis de ensino à evolução da

compreensão conceitual, ou seja, os melhores caminhos que levariam o aluno a abandonar

suas ideias de senso comum seriam cuidadosamente trabalhados de modo que suas

concepções intuitivas sofreriam modificações para definições mais próximas da cientifica,

capacitando-os a redirecionar e aplicar os novos conceitos científicos adquiridos (ADADAN

et al, 2010; BASTOS et al, 2004; OZMEN; DEMIRCIOGLU, 2009).

Em linhas gerais, considera-se que o processo de ensino/aprendizagem retrata uma

intensa negociação entre a avaliação do discente sobre suas concepções e os significados de

interpretações dos fenômenos científicos. Cabe ao professor dinamizar o ensino utilizando

variadas técnicas didáticas objetivando a motivação do aluno na evolução dos seus

conhecimentos. Para tanto, demonstrações, problemas, experimentos, pesquisas, testes,

avaliações (dentre outros) podem ser usados para a criação de conflitos cognitivos que

provoquem mudanças conceituais no aluno, bem como uma maior aproximação da concepção

científica (POSADA, 1999; ROMANELLI, 1996).

Este acontecimento torna-se possível quando o aluno percebe que suas previsões não

mais se confirmam, não funcionam ou são incoerentes com propostas científicas. De fato, um

sistema cognitivo é definido como sendo “um dispositivo que constrói representações do

mundo que permitem ao ser humano predizer e controlar possíveis mudanças”, sendo capaz

de atender próprias representações individuais diferenciadas, tornando-as, de algum modo,

conscientes e convertidas em diferentes sistemas de representação e comunicação, através da

linguagem falada ou escrita, da matemática, da química, dentre outras (POZO, 1999).

A interelação entre o conhecimento adquirido e as novas ideias transformam-se em um

processo de associação de informações objetivando a construção de uma aprendizagem com

abordagem científica significativa. Portanto, o ensinar das ciências (Biologia, Física e

Química, por exemplo) consiste em promover mudanças conceituais já que os conhecimentos

dos alunos acerca dos fenômenos da natureza podem ser completamente divergentes da

evolução científica, passando a ser para os alunos um dos principais obstáculos a ser

ultrapassado (ARAGÃO; SCHNETZLER, 1995; AUSUBEL, 2003; SCHNETZLER, 2002).

De acordo com França et al (2009) investigações sobre a evolução do ensino de

ciências realizadas nos últimos anos, dirigidas em grande parte para mudanças de concepções

adquiridas previamente, apontam para resultados modestos. No caso do ensino em química, as

dificuldades apresentadas pelos alunos são significativas. Por se tratar de uma ciência abstrata

os estudantes apresentam problemas de compreensão das propriedades da matéria, bem como

35

de entendimentos sobre a estrutura atômica e suas implicações. Desta forma, atingem o ensino

superior sem dispor dos conhecimentos básicos necessários para cursar a disciplina inicial

Química Geral e estabelece-se uma barreira que influencia na facilidade e/ou resistência do

aluno para adquirir novos conhecimentos. Esta dificuldade está vinculada à necessidade de se

visualizar um universo microscópico, que por se tratar de uma tarefa difícil, se torna um fator

limitante com consequências que influenciam no aprendizado de conceitos químicos em geral

(FERNANDEZ; MARCONDES, 2006; ROCHA; CAVICCHIOLI, 2005).

De acordo com diversos autores, os discentes de química, possuem muitas

dificuldades na compreensão dos conceitos abordados na formação de ligações químicas, bem

como em outras questões básicas da química. Mesmo após terem recebido um ensino de

qualidade, continuam apresentando uma compreensão equivocada, e não conseguem

estabelecer relações importantes entre os mais variados conceitos químicos (COUPER et al,

2010; DUARTE, 2001; FERNANDEZ; MARCONDES, 2006; FRANÇA et al, 2009; LOPES;

MAXIMIANO, 2001; MORTIMER; MOL; DUARTE, 1994; NÚÑEZ; RAMALHO, 2012;

POSADA, 1999).

Neste contexto, destacando apenas um exemplo, as principais dificuldades de

aprendizagem dos estudantes sobre, alguns conceitos básicos de química, apresentadas por

diferentes autores, foram sistematizadas na pesquisa de Fernandez e Marcondes (2006) e

encontram-se destacadas no Quadro 01. Neste estudo, destacam-se as principais concepções

alternativas e dificuldades de aprendizagem sobre os conceitos químicos vinculados à

compreensão da matéria sob o ponto de vista macroscópico e microscópico.

36

Quadro 01. Correlação entre alguns conceitos básicos de química e dificuldades de

aprendizagens.

Conteúdo Conceitual Dificuldade e Concepções apresentadas pelos estudantes

Estrutura atômica

Propriedades macroscópicas atribuídas ao mundo

submicroscópico; A matéria é contínua; ideias confusas entre

átomos e células;

Ligação Química

Dificuldade de distinção entre a ligação covalente e iônica;

elétrons são compartilhados igualmente na ligação covalente;

As ligações seriam formadas apenas para satisfazer a regra do

octeto; Ligações covalentes são fracas; Os elétrons são

igualmente compartilhados em todas as ligações covalentes;

Elétrons de uma ligação π se movimentam realizando uma

figura de um oito ao redor do núcleo; Não há movimento dos

elétrons numa ligação;

Ligação Química e Forças

Intermoleculares

Dificuldades de distinção entre ligação covalente e forças

intermoleculares e intramoleculares;

Ligação Química e

Propriedade Física

Ligações covalentes são rompidas durante uma mudança de

estado físico; a formação da ligação requer energia e sua quebra

libera energia; as moléculas se expandem com o calor;

Composto Químico Ideias confusas dos compostos químicos; Compostos iônicos

vistos como entidades discretas, sem retículo cristalino;

Fonte: Fernandez; Marcondes, (2006).

De acordo com Mortimer et al (1994) existe uma tendência facilitadora em se atribuir

à estabilidade da ligação química a regra do octeto, tornando o conhecimento sem sentido,

desinteressante que assume um caráter informativo. No entanto, os estudantes recorrem a esta

ferramenta para explicar a estabilidade de todos os compostos possíveis, substituindo os

princípios que explicam o porquê e como acontece a formação e estabilidade dos compostos

químicos. Cooper et al (2010), Rodrigues et al (2011) e Santos et al (2011) descrevem as

37

dificuldades de graduandos e graduados em Química, em desenhar as estruturas de Lewis e

um dos principais motivos que conduz aos erros consiste no uso exagerado da regra do octeto,

deixando se preocupar com questões significantes, tais como: variações de energia envolvida

na formação da ligação, distribuição dos elétrons em volta do núcleo atômico, arranjo dos

pares de elétrons não compartilhados, distribuição de elétrons e a formação da geometria

molecular, polaridade molecular, dentre outros aspectos.

Em linhas gerais, o entendimento sobre formação da ligação química conduz a

dificuldades de aprendizagem sobre geometria e polaridade das moléculas. É comum

encontrar que a geometria das moléculas é determinada apenas pela repulsão entre as

ligações, e a polaridade da ligação determina a geometria da molécula e o conceito de

polaridade é avaliado sem considerar eletronegatividade, energia de ionização e afinidade

eletrônica (FURIÓ; CALATAYUD, 1996; RODRIGUES et al, 2011). De fato, discutir

polaridade molecular não é uma tarefa simples, já que geometria molecular,

eletronegatividade e concentração de cargas são fatores que juntos, conferem a molécula sua

polaridade que, por sua vez, influenciam nas suas propriedades físico-químicas (estado físico,

solubilidade, ponto de fusão, ponto de ebulição, adsorção, absorção, reatividade química,

dentre outros) (FARIAS et al. 2006).

De forma abrangente, as pesquisas revelam que os alunos apresentam grandes

dificuldades na compreensão das propriedades físico-químicas dos compostos químicos, e a

identificação das interações intermoleculares e intramoleculares representam uma tarefa de

difícil compreensão. De fato, a formação de ligações hidrogênio e a relação entre as forças

intermoleculares e propriedades físicas em geral, representam uma tarefa de elevado grau de

dificuldade (PETERSON; TREAGUST, 1989; RODRIGUES et al, 2011; SCHMIDT;

MOUST, 2000; TABER, 1995).

No quadro 02 encontram-se destacados aspectos relacionados com as concepções dos

estudantes sobre polaridade. Segundo Pereira (2010) 34,1% dos alunos não apresentaram

respostas coerentes as questões elaboradas em um questionário de sua pesquisa sobre

polaridade das moléculas, e um número expressivo de alunos (65,9%) não responderam.

38

Quadro 02. Concepções de estudantes sobre polaridade de moléculas.

Conteúdo conceitual Concepções equivocadas apresentadas pelos alunos

Molécula polar

Polares são moléculas unidas em um só recipiente; moléculas

que estão juntas; Moléculas Polares são todas aquelas que têm

um tipo de substâncias que se dissolvem com as polares; polar,

parece ter algo negativo polo.

Molécula apolar

Apolar mais de uma molécula junta; Moléculas apolares: são

moléculas que estão separadas; Apolares são aquelas que se

dissolve em apolares; apolar positivo e não possui polo.

Fonte: Pereira, (2010).

Considerando-se o ensino da química, qualquer que seja a situação, a complexidade de

se transmitir conteúdos científicos voltados para um universo microscópico, requer critérios

cuidadosos na transmissão dos conteúdos teóricos, principalmente quando o aluno está

fazendo a transição ensino médio e ensino superior. De acordo com Núñez; Ramalho (2012)

as concepções que os estudantes têm sobre determinado conteúdo podem pôr em evidência

erros de interpretações específicas que, necessariamente, não correspondem a equívoco

acidental ou a algo externo ao saber, sendo, de fato, consequência do próprio processo

construtivo do conhecimento científico.

A partir de uma epistemologia que valoriza o saber prévio, aliado aos novos

conhecimentos, estes erros interpretativos, podem ser considerados como obstáculos à

aprendizagem das ciências naturais. As análises de erros interpretativos podem contribuir para

minimizar as dificuldades de aprendizagem, bem como, desmistificar algumas concepções do

senso comum de entendimento dos alunos no processo de aprendizagem (KEMPA, 1991;

NÚÑEZ; RAMALHO, 2012).

Nas últimas décadas, pesquisas inseridas no campo da didática das ciências vêm sendo

difundidas por vários pesquisadores vinculados as principais universidades do mundo. No

Brasil, citando apenas um exemplo, o periódico Química Nova na Escola foi criado com a

finalidade de difundir as pesquisas voltadas para a educação química e suas evoluções

39

tecnológicas, contribuindo com o processo de ensino, aprendizagem e atualização profissional

do químico.

Em um contexto geral, quando o aluno utiliza de forma adequada o conhecimento

estudado na disciplina para resolver situações/problemas ou fazer leituras complementares,

relacionadas aos conteúdos estudados, a utilização de artigos científicos como forma didática

complementar no processo de ensino, representa uma ferramenta que motiva o aluno para

aceitabilidade de novos conteúdos e seus desafios (FERREIRA; QUEIROZ, 2011; MACIEL

et al, 2012; MASSI et al, 2009).

Massi et al (2009), relatam algumas iniciativas sobre a utilização de artigos científicos

no ensino superior de Química, com destaque para os seguintes periódicos indexados: Journal

of Chemical Education, Journal of College Science Teaching, Education in Chemistry e

Química Nova, objetivando oferecer ao leitor sugestões sobre possibilidades de emprego do

artigo científico como recurso didático no ensino superior. Nesta pesquisa, fica evidente quais

são as áreas da Química em que artigos científicos são utilizados mais frequentemente.

Levando-se em consideração o que foi exposto ao longo deste item 2.7, a atual

pesquisa de dissertação de mestrado, encontra-se inserida na perspectiva de analisar o

desempenho de alunos de diferentes cursos (Farmácia, Zootecnia e Engenharia Química) da

Universidade Federal do Rio grande do Norte, que cursaram disciplinas de Química Orgânica

ministrada pela Profa. Dra. MAM Maciel.

Para tanto, a metodologia interativa de ensino aplicada pela referida professora, se

enquadra em um modelo construtivista voltado para questões científicas aplicativas, e nesta

pesquisa, é alvo de interesse de investigação, A apesar desta metodologia ter sido

implementada no ensino de química das disciplinas de química orgânica da UFRN em 2002

(estando em vigor até o atual momento), os resultados observados encontram-se relatados

(nos itens a seguir) apenas para o período entre os anos 2011 e 2012.

40

3 METODOLOGIA

A presente investigação compreendeu-se um período de dois anos consecutivos, tendo

sido iniciada no primeiro semestre do ano letivo de 2011, no ensino de química em disciplinas

de Química Orgânica dos cursos de Engenharia Química (Química Orgânica I), Farmácia

(Princípios de Química Orgânica) e Zootecnia (Química Orgânica e Biológica I) da

Universidade Federal do Rio Grande do Norte. A metodologia aplicada nas aulas presenciais

vem sendo desenvolvida pela Profª. Drª. Maria Aparecida Medeiros Maciel que

preliminarmente divulgou parcialmente, alguns resultados em um capítulo de livro publicado

recentemente (MACIEL et al, 2012).

Em um contexto geral, dentre os componentes didáticos utilizados nesta metodologia,

encontram-se: a elaboração de listas de exercícios (que surgem dos principais

questionamentos e dúvidas dos alunos expressas durante as aulas), elaboração de exercícios

complementares (por parte dos discentes), resolução de exercícios em sala de aula,

disponibilização de artigos científicos específicos como ferramenta complementar aos

conteúdos abordados, chamadas específicas que reforçam a importância da utilização de

livros didáticos e buscas de artigos científicos por parte dos discentes (no Portal da CAPES) e

solicitação para realização de trabalho de pesquisa literária. Desta forma, a participação

expressiva dos discentes em sala de aula, bem como, suas participações em estudos realizados

em grupo (máximo de 5 alunos e mínimo de 2) são parâmetros valorizados nesta metodologia

de ensino Portanto, a participação dos alunos ao longo das aulas, seus questionamentos e

posicionamentos em apontar as dificuldades mais relevantes, resultam no direcionamento das

aulas e desenvolvimento progressivo das abordagens teóricas.

Neste trabalho, avaliou-se o desempenho de 213 alunos de diferentes turmas (três

turmas de Farmácia, três turmas de Zootecnia e uma turma de Engenharia Química), em que

todas as aulas foram ministradas pela Profª. Dra. MAM Maciel, sob acompanhamento do

mestrando da referida dissertação.

Os métodos de aplicação da proposta metodológica foram divididos em três etapas, na

primeira, a escolha dos instrumentos voltados para a abordagem de ensino é definida, em que

se incluem a investigação das dificuldades de aprendizagem dos estudantes de graduação

sobre os assuntos temáticos específicos abordados nas Unidades 1 e 2 das referidas

disciplinas, no caso as teorias relacionadas aos conceitos químicos básicos que contribuem

com o entendimento da química orgânica. Especificamente, avaliou-se o desempenho dos

alunos na temática “Teoria Atômica e Estrutural Aplicada a Compostos Orgânicos”.

41

Neste contexto, a participação dos alunos, seus questionamentos e posicionamentos

em apontar conhecimentos previamente adquiridos ou recém assimilados, sobre os seguintes

conteúdos: modelos atômicos, teorias VB e MO (TLV e TOM), orbitais atômicos,

hibridização, ligações químicas, orbitais moleculares, forças intermoleculares, identificação

de classes de compostos orgânicos, atribuições de nomenclaturas, formação de híbridos de

ressonância e reatividade molecular, resultaram na elaboração deste documento de

dissertação.

Na segunda etapa do desenvolvimento desta pesquisa, os alunos avaliados (um total de

213 discentes distribuídos em sete turmas distintas) foram sendo catalogados de acordo com o

fluxograma mostrado na Figura 11. De acordo com a metodologia de ensino utilizada, os

alunos são pontuados em cada unidade semestral (um total de três), de acordo com o seguinte

conjunto avaliativo: lista de exercícios, teste presencial (com consulta), realização de trabalho

de pesquisa literária e aplicação de prova escrita (como o único quesito obrigatório para todos

os alunos). Para todas as turmas são oferecidas as mesmas oportunidades de reposições de

provas escritas (um total de duas reposições por semestre). Neste contexto, os assuntos são

cumulativos e a oferta de reposição só ocorre na terceira unidade, se estendendo para a parte

final da disciplina (considerada como a unidade da recuperação, ou quarta unidade).

A última etapa consta das avaliações dos desempenhos dos alunos que foram

agrupados em quatro categorias distintas denominadas de Grupos I, II, III e IV (descritos no

item a seguir), possibilitando a organização e análise dos dados coletados.

42

Figura 11. Fluxograma dos alunos que participaram do conjunto avaliativo da proposta metodológica

nesta pesquisa.

Em um contexto geral, dentre as principais ferramentas didáticas aplicadas se

destacam: (a) aulas de revisões aos conteúdos básicos de química, com inclusão do estudo das

teorias de ligações químicas e orbitais moleculares denominadas, respectivamente, de TLV e

TOM [no inglês VB e MO (valence bond e molecular orbital theory, respectivamente)]; (b)

aulas específicas voltadas para a parte inicial do programa das disciplinas de química orgânica

com valorização expressiva da participação dos alunos em sala de aula; resolução e/ou

elaboração de listas de exercícios (por parte do professor e alunos); (c) elaboração e

disponibilização de material teórico complementar para reforço aos estudos; (d)

disponibilização de artigos científicos como ferramenta complementar aos conteúdos

abordados; (e) chamadas que reforçam a importância da utilização de livros didáticos e busca

no Portal da CAPES por artigos científicos; (f) aplicação de teste avaliativo preliminar; (g)

solicitação de trabalho de pesquisa literária (fonte: livros e artigos científicos); (h) aplicação

de prova escrita presencial como um dos instrumentos finais que compõem o conjunto

avaliativo. A seguir encontra-se o detalhamento da metodologia utilizada para análise de

dados.

43

3.1 METODOLOGIA UTILIZADA PARA ANÁLISE DE DADOS

A metodologia utilizada para análises dos dados obtidos na presente pesquisa

encontra-se inserida em uma proposta de avaliação qualitativa em que estão inseridas as

análises interpretativas dos componentes didáticos (lista de exercícios, testes de consulta

aplicados presencialmente, trabalho de pesquisa literária e prova escrita). Para os assuntos

teóricos específicos (teorias TLV e TOM, Fenômeno da hibridização, formação de ligações

químicas, representações estruturais, interações intermoleculares e suas interpretações

vinculados aos estudos TLV e TOM, identificação de classes de compostos orgânicos,

atribuições de nomenclaturas, formação de híbridos de ressonância e reatividade molecular)

realizou-se coleta de dados que inicialmente foram agrupados por conceitos e

sequencialmente, foram organizados em categorias específicas.

Após as análises dos desempenhos de cada aluno realizou-se agrupamentos em quatro

categorias distintas denominadas de Grupos I, II, III e IV (descritos abaixo). O padrão de

escolha destas categorias que possibilitou a organização dos dados coletados encontra-se

previamente reportado (CARMONA 2006; FRANÇA et al, 2009).

Grupo I – Não respondem;

Grupo II – Respostas equivocadas ou confusas, sinalizando que o aluno não

compreende e, portanto, não aplica adequadamente os conceitos estudados;

Grupo III – Resposta parcialmente correta, com justificativa incompleta ou confusa,

sinalizando que o aluno não se dedicou suficientemente aos estudos;

Grupo IV – Respostas e justificativas coerentes com os conteúdos estudados.

44

4 RESULTADOS E DISCUSSÃO

Considerando a importância das pesquisas científicas na área da química e suas

divulgações objetivando o fortalecimento da educação científica, o presente trabalho

encontra-se reportado em um contexto acadêmico que valoriza a utilização de conceitos

químicos aplicados a química dos compostos orgânicos, com perspectivas para aplicabilidades

profissionais. Neste contexto, o comprometimento educacional de docentes e discentes em

transmitir e adquirir conhecimento encontra-se inserido em uma proposta metodológica

interativa previamente reportada para a modalidade de ensino EaD da UFRN (MACIEL et al,

2012). Uma das ferramentas utilizadas, nesta metodologia, consiste em revisões de conteúdos

teóricos básicos de química que são, inicialmente, ministrados em um número de quatro aulas,

objetivando-se conduzir os alunos para os programas específicos de cada disciplina.

De acordo com o desenvolvimento construtivo do conhecimento, espera-se que os

alunos desenvolvam habilidades de pensamento crítico com desempenhos satisfatórios nas

temáticas subsequentes de cada disciplina, tais como: estereoquímica, representações de

híbridos de ressonância, emprego de regras de nomenclaturas, reatividade química, e

compreensão nas representações das reações químicas e seus mecanismos.

Neste contexto, os critérios de avaliações que aprovaram os alunos são: composição de

nota por unidade (um total de três) em que se valoriza em menor percentual (faixa variável

entre 20 – 30%) a realização de listas de exercícios, de trabalho de pesquisa literária (com

utilização de leituras de artigos científicos) e aplicação de teste avaliativo, para a pontuação

majoritária, aplica-se prova presencial com valorização significativa de questões subjetivas.

Para os alunos que não desejam participar da metodologia proposta, é concedido o direito de

realizar apenas as provas obrigatórias (uma em cada unidade) que passa a pontuar 100%,

neste caso, em cada prova uma questão extra é oferecida para cobrir a faixa minoritária de

pontuação (20 - 30%). Para todos os alunos, é concedido o direito de participar das mesmas

oportunidades de reposições de provas escritas (um total de duas reposições que ocorrem a

partir da terceira unidade).

Na Tabela 01 se encontram listados alguns dos artigos que são utilizados nas aulas de

revisões de conteúdos químicos (com posterior ampliação da busca literária por parte dos

alunos) objetivando-se a realização de um trabalho de pesquisa literária que possibilite uma

abordagem científica abrangente voltada para aplicabilidades práticas dos conteúdos

estudados.

45

Tabela 01. Artigos utilizados como recurso didático nas disciplinas de Química Orgânica.

Autores Titulo do Artigo Revista, volume e Ano

DAVANZO, C. U.;

CHAGAS, A. P.

Gilbert Newton Lewis e a Revolução dos

Pares Eletrônicos

Química. Nova, v.16,

1993

SUBRAMANIAN, N.;

OLIVEIRA, S. F.

Algumas Considerações sobre a Regra de

Hund e a Estrutura Eletrônica de Átomos

Química. Nova,

v.20, 1997

CAMEL et al A Química Orgânica na Consolidação dos

Conceitos de Átomo e Molécula

Química Nova,

v. 32, 2009

RODRIGUES et al O Ensino Superior de Química: Reflexões a

Partir de Conceitos Básicos para a Química

Orgânica

Química Nova,

v. 34, 2011

SANTOS et al O Conceito de Eletronegatividade na

Educação Básica e no Ensino Superior

Química. Nova,

v. 32, 2011

TOMA, H. E. Ligação Química: Abordagem Clássica ou

Quântica?

Q. Nova na Escola,

v. 6, 1997

DUARTE, H. A. Ligações Químicas: Ligação Iônica,

Covalente e Metálica

Q. Nova na Escola,

Caderno temático,

n. 4, 2001

ROCHA, W. R. Interações Intermoleculares Q. Nova na Escola,

Caderno temático,

n. 4, 2001

NETO, W. N. A. A Noção Clássica de Valência e o Limiar

da Representação Estrutural

Q. Nova na Escola,

Caderno temático,

n. 7, 2007

RAMOS, et al O Conceito de Hibridização Q. Nova na Escola,

v. 14, 2008

TAVARES, O. A. P. 100 Anos com o Núcleo Atômico Revista Ciência Hoje, v.

48, 2011

BARBOSA, A. G. H. A Estranha e Contraditória Relação Entre

os Químicos e a Química Teórica

Revista Virtual Química,

v. 3, 2009

46

Em um contexto geral, os alunos demonstraram interesse na utilização dos artigos

científicos disponibilizados e ampliaram o ambiente educacional pela realização de suas

próprias buscas literárias. Consideraram que a utilização deste material científico contribui

positivamente com a formação profissional. Os alunos também mostraram capacidade para

entender a importância destas leituras no desenvolvimento de suas habilidades de leitura,

formas de argumentação e compreensão de conceitos e terminologias que auxiliam no

entendimento e reconhecimento das possibilidades de aplicações tecnológicas voltadas para a

vida do profissional de química.

Considerando que pesquisas relatadas na literatura por diversos autores (FERREIRA;

QUEIROZ, 2011; MESSI et al, 2009; SANTOS et al, 2006) apontam para a eficácia de

estratégias de ensino pautadas na utilização de artigos científicos, os resultados observados na

presente pesquisa reforçam esta tendência. No item a seguir se encontram os detalhamentos

do desempenho dos alunos avaliados de acordo com a proposta metodológica de ensino

apresentada nesta dissertação.

4.1 DESEMPENHO GLOBAL DOS ALUNOS AVALIADOS

Os gráficos representativos das Figuras 12 até 14 ilustram o desempenho dos 213

alunos avaliados de acordo com as categorias definidas (Grupos de alunos I, II, III e IV vide

descrições no item Metodologia) objetivando um melhor acompanhamento da eficácia da

metodologia aplicada. De acordo com os dados observados, considerando-se os registros de

evasão dos alunos e suas médias finais, houve aprovação majoritária para a proposta do

conjunto avaliativo que aprova o aluno na disciplina, que mesmo tendo sido considerada pelos

alunos como exaustiva, foi suficientemente eficaz tendo despertado o interesse dos alunos

frente aos desafios a serem atingidos.

No percentual minoritário, encontram-se os alunos que aparentemente não receberam

bem a metodologia proposta, já que a projeção do esforço (estudo/trabalho) estaria

desvinculada do ensino tradicional que prioriza a cobrança de respostas que se enquadram no

quesito avaliativo do certo ou errado. Especificamente, os grupos de alunos I, II e III são os

representativos do montante que não aprovaram a metodologia aplicada ou não tiveram

interesse em desprender muitos esforços nos estudos dirigidos.

Diante das possibilidades de participações, observou-se, comparativamente, que a

prova escrita, por ser a única atividade obrigatória para todos os alunos, agregou a maior

quantidade de participantes.

47

Na atual pesquisa foram evidenciadas e destacadas muitas dificuldades por parte dos

alunos, no que se refere ao entendimento e aplicações de conceitos químicos específicos,

alguns detalhamentos destes aspectos encontram-se parcialmente abordados, no item 4.2 que

foi intitulado “Dificuldades de Aprendizagem de Conceitos Químicos”.

Figuras 12. Representação gráfica do desempenho global de aprovação dos alunos da turma de

Zootecnia.

11,63

%

8,63%

52%

27%

I II III IV

I Percentual de alunos desistentes.

II Percentual de alunos com média entre 1,0 e 4,0.

III Percentual de alunos com média entre 5,0 e 7,0.

IV Percentual de alunos com média acima de 7,0.

Figura 12a período 2011.1 Figura 12b período 2011.2

Figura 12 c período 2012.1 Figura 12 d Desempenho Global dos Alunos

avaliados nos Período de 2011.1 a 2012.1

48

Para os 85 alunos das turmas de zootecnia nos três períodos consecutivos o índice de

aprovação foi de 23,71% para a categoria IV, já para a categoria III o índice de aprovados foi

54,25%, o somatório destas duas categorias contabiliza o número de aprovados (66 alunos)

nas três turmas avaliadas. É importante informar que estes 85 discentes são equivalentes aos

alunos que permaneceram na disciplina pelo menos até a unidade dois, e aqueles que

desistiram e não trancaram a disciplina também foram contabilizados.

Um ponto que justifica o índice satisfatório de aprovação consiste no fato de que

alguns alunos reprovados em períodos anteriores (ano 2010, por exemplo, em que a

professora da disciplina era MAM Maciel) tiveram a oportunidade de ver a abordagem dos

assuntos mais de uma vez, isso pode justificar o decréscimo nos índices de reprovação

(ilustrados nas Figuras 12a, 12b e 12c) nos período 2011.1 a 2012.1 para as turmas de

zootecnia.

É importante pontuar que os alunos que foram reprovados no ano 2010 relataram que

os índices de reprovação na disciplina Química Orgânica e Biológica I atingiam valores

superiores a 75%. Por outro lado, ficou comprovado por parte da docente (MAM Maciel) que

os alunos não tinham uma prévia capacitação em química básica e que não valorizavam a

referida disciplina como sendo importante na formação profissional. O fato de muitos artigos

científicos (utilizados nas Unidades 1 e 2) revelarem a importância dos conhecimentos de

química orgânica na área da zootecnia, fortaleceu a parceria entre alunos, professor e a

metodologia de ensino aplicada. Desta forma, durante cinco semestres consecutivos,

observou-se interações e aprimoramentos que resultaram em resultados de aprovações

satisfatórios nas turmas de zootecnia.

49

Figuras 13. Representações gráficas do desempenho global de aprovação dos alunos da turma de

Farmácia.

I Percentual de alunos desistentes.

II Percentual de alunos com média entre 1,0 e 4,0.

III Percentual de alunos com média entre 5,0 e 7,0.

IV Percentual de alunos com média acima de 7,0.

Comparativamente, a turma da farmácia do período 2011.2 apresentou o maior índice

de reprovação (20%) dentre todas as turmas de farmácia em análise. É relevante informar que

esta turma pertence ao curso noturno da farmácia, podendo ser um fator que justifique este

percentual de reprovação. Como o aluno do período noturno geralmente trabalha, o tempo de

estudo fica reduzido, podendo ser uma justificativa adicional para este índice menores de

Figura 13a - Período 2011.1 Figura 13b - Período 2011.2

Figura 13c - Período 2012.1 Figura 13d - Desempenho Global dos Alunos

avaliados nos Período de 2011.1 a 2012.1

50

aprovação. No entanto, os índices de aprovação foram equivalentes, quando comparado com

outras turmas de diferentes cursos. No entanto, quando o comparativo é o percentual de

alunos desistentes, as turmas da farmácia apresentaram o menor índice, com destaque para os

discentes noturno, ilustrados na Figura 13b.

Figura 14. Representação gráfica do desempenho global de aprovação dos alunos da turma de

Engenharia Química do período 2012.2

I Percentual de alunos desistentes.

II Percentual de alunos com média entre 1,0 e 4,0.

III Percentual de alunos com média entre 5,0 e 7,0.

IV Percentual de alunos com média acima de 7,0.

Uma avaliação individualizada por turma, mostra que os alunos do curso de

Engenharia Química se destacaram com percentual exprecivo de aprovação (acima de 80%)

após terem sido oferecidas as mesmas oportunidades de reposições de provas (um total de

duas reposições), com média global acima de 7,0. Na sequencia, surgem os, alunos dos

cursos de Farmácia e Zootecnia em que o percentual de aprovação encontra-se em torno de

70% (com média global de aprovação, após as reposições de notas, na faixa entre 6,0 e 8,0).

Comparativamente, o maior montante de participação nas atividades avaliativas minoritárias

(resoluções de listas de exercícios, participação nos testes preliminares e trabalho de

pesquisa), bem como assiduidade nas aulas e interesse em participar, segue a seguinte ordem:

alunos do curso de Engenharia Química > Farmácia > Zootecnia.

Figura 14a - Período 2012.2 Figura 14b - Período 2012.2

após reposição da quarta prova.

51

É importante informar que em situações extremas, quando o conjunto de atividades

complementares encontrava-se em uma rolagem de conhecimentos, ou seja, já se atingiu a

segunda metade, da segunda unidade do semestre, os alunos que se adequaram ao programa

(ou não) e que evoluíram no aperfeiçoamento das atividades complementares, ainda não

tinham atingido um percentual expressivo de aprovação (50%) com média igual ou acima de

7,0. Neste ponto, os alunos recebem a informação de que a nota da prova da terceira unidade

pontuará 70% (e as atividades complementares, 30%) motivando, desta forma, o aluno a

prosseguir no cumprimento de suas tarefas adicionais, que neste ponto, passaram a ser

realizadas em grupo de apenas 2 componentes (na primeira unidade inicia-se com grupo de 5

alunos, com redução para 3 na segunda unidade e decai para 2 na última unidade).

Nesta ocasião, o aluno recebe esclarecimentos adicionais sobre a importância do

aprendizado voltado para a totalidade do conjunto dos conteúdos teóricos abordados, que ao

longo do semestre foram cobrados de forma cumulativa, ou seja, sem que um assunto fosse

desvinculado de outro. Esta, portanto, representa a etapa autoavaliativa que possibilita ao

aluno visualizar sua trajetória e direcioná-lo para a última etapa do semestre que é

denominada de “recuperação”, que caracteriza a quarta unidade e consta apenas de uma

prova. No entanto, entre as Unidades 3 e 4, são aplicadas duas provas de reposições para o

conjunto obrigatório de quatro provas (que atendem as exigências do programa dos cursos de

química do IQ-UFRN).

4.2. DIFICULDADES DE APRENDIZAGEM DE CONCEITOS QUÍMICOS

Em linhas gerais, através da metodologia aplicada nas aulas das disciplinas Química

Orgânica avaliadas nesta pesquisa (Química Orgânica I para o curso de Engenharia Química,

Princípios de Química Orgânica para o curso de Farmácia e Química Orgânica e Biológica I

para o curso de Zootecnia) ficou evidente que considerar o desenvolvimento do processo

ensino/aprendizagem na esfera de uma constante negociação entre a proposta avaliativa do

discente sobre concepções de fenômenos científicos previamente formalizados ao longo da

jornada dos ensinos fundamentais e média do aluno, possibilita o surgimento de resultados

positivos pela aceitabilidade do compromisso do crescimento diante dos desafios inovadores.

Neste contexto, o aprimoramento dos conceitos em química, trarão para o aluno motivações

que fortalecerão a evolução dos seus conhecimentos e interpretações que poderão ser

amplamente aplicados na sua atuação profissional.

52

De forma abrangente, em se tratando de ciências naturais, apesar do aluno perceber

que controlar as mudanças (se opor ao crescimento educacional) não lhe trás grandes

benefícios, o sistema cognitivo muitas vezes prevalece e de fato, superar os obstáculos na

compreensão dos conceitos microscópicos requer muito empenho e comprometimento por

parte do discente e do docente. Na presente pesquisa, esta limitação encontra-se apresentada

pela avaliação do desempenho dos alunos em relação aos conteúdos teóricos dos seguintes

tópicos: estrutura atômica, ligações químicas, interações intermoleculares e dificuldades de

aplicação de regras de nomenclatura.

No item a seguir (4.2.1) encontram-se apresentados e avaliados separadamente

aspectos pertinentes aos conteúdos destacados na Tabela 02, que de forma resumida, pontuou

as dificuldades de aprendizado dos alunos avaliados que se enquadram nos grupos I até III.

A organização dos dados segue metodologia previamente reportada (CARMONA

2006; FRANÇA et al, 2009) tendo sido definida conforme grupos específicos, ou seja, Grupo

I corresponde aos alunos que não respondem aos questionamentos; Grupo II aos que elaboram

respostas equivocadas e confusas (o aluno não compreende e, portanto, não aplica

adequadamente os conceitos estudados); Grupo III aos que elaboram corretamente suas

respostas, com justificativas inadequadas, incompletas ou confusas; Grupo IV aos alunos que

elaboram respostas corretas e justificativas adequadas.

Conforme Fernandez e Marcondes (2006), de forma geral, os estudantes não aplicam

corretamente as relações entre os conteúdos químicos pertinentes aos conteúdos: estrutura

atômica e as teorias TLV e TOM, ligações químicas, nomenclaturas de compostos orgânicos e

inorgânicos, geometria molecular, bem como teorias das reatividade das classes de

hidrocarbonetos. Trona-se relevante ressaltar, ainda, que as dificuldades de aprendizagem são

persistentes mesmo após a passagem pelo ensino superior, e em muitos casos, permanecem

como desafios não ultrapassados, para muitos alunos dos cursos de pós-graduação em

química.

Neste contexto, a atual pesquisa confirma esta tendência, algumas das dificuldades

apresentadas pelos estudantes foram atribuídas ao uso de linguagem química e representações

simbólicas inapropriadas, interpretações equivocadas, e dificuldade em diferenciar os

conteúdos teóricos e suas aplicabilidades.

53

Tabela 02. Exemplos de dificuldades de aprendizagem dos alunos avaliados nos grupos I até III.

Conceitos Químicos Dificuldades de aprendizagem por parte de alguns alunos

Estrutura atômica

Distinção entre átomo e molécula;

Distinção entre os modelos atômicos de Rutherford e N. Bohr;

Distinção entre o modelo de Thomson e Rutherford;

Distinção entre o Raio de Bohr e a Função de Onda da Mecânica Quântica;

Importância e aplicação do modelo atômico de N. Bohr;

Compreensão do modelo atômico N. Bohr/Sommerfeld.

Ligações Químicas

Distinção entre ligação e ;

Distinção entre orbital atômico e orbital molecular;

Dificuldade de interpretar separadamente as teorias TLV e TOM;

Dificuldade em representar os recobrimentos dos orbitais atômicos

(modelo CLOA) na formação das ligações covalentes;

Distinção entre os orbitais moleculares e ;

Distinção entre ligação iônica de covalente;

Tendência a entender apenas que os átomos se unem para completar os 8

elétrons da camada de valência, de modo que as ligações seriam formadas

apenas para satisfazer a regra do octeto;

Dificuldade em entender a polaridade das ligações;

Distinção entre as cargas parciais dos átomos com as cargas iônicas;

Distinção entre os índices das fórmulas com as valências dos átomos;

Nas ligações polares os alunos têm dificuldade de distinção entre os

átomos mais eletronegativos e os menos eletronegativos.

Interações intermoleculares

Dificuldade em entender e distinguir as interações intermoleculares com as

intramoleculares;

Dificuldade em avaliar aspectos vinculados as polaridades das ligações: as

cargas parciais dos átomos são entendidas como cargas iônicas;

Dificuldade em diferenciar polaridade da molécula e polaridade da ligação;

Dificuldade em diferenciar polaridade e polarizabilidade;

Tendência a associar apenas a polaridade de uma molécula à quantidade de

átomos de alta eletronegatividade;

Tendência a relacionar polarizabilidade com afinidade eletrônica e com

estruturas de ressonância.

Nomenclaturas

Dificuldade em diferenciar e aplicar as regras de nomenclatura em geral;

Dificuldade para identificar a cadeia principal dos hidrocarbonetos ramificados e confusão na aplicação de regras de numeração;

Dificuldade de distinção entre à prioridade de numeração das estruturas

químicas dos hidrocarbonetos ramificados e/ou funcionalizados;

Dificuldade para identificar a cadeia principal de alcenos e cicloalcenos e

aplicações das regras que priorizam extremidade mais próxima da ligação

dupla;

Os alunos confundem nomenclaturas de cicloalcenos com as dos

compostos aromáticos.

Identificação de grupos

funcionais e fórmulas

estruturais químicas

Dificuldade de distinção entre:

Fórmulas molecular, condensada e estrutural;

Funções orgânicas em geral, confundem álcool com éter, éter com cetona,

aldeídos com cetonas, ácido carboxílico com éster, amina com amida,

alceno e alcano, cicloalceno com aromáticos; cicloalcano e aromático.

Reatividade

Dificuldade de distinção entre a ordem de reatividade dos compostos

carbonilados, não consideram separadamente os efeitos indutivos (I+ ou I-),

efeito de ressonância (deslocalização eletrônica) e efeito estérico;

Dificuldade em relacionar os efeitos de hiperconjugação e mesomeria para estabilizar os radicais livres;

Dificuldade em diferenciar os efeitos I+ ou I-.

54

4.2.1 Desempenho dos alunos na avaliação das teorias estruturais TLV e TOM e suas

aplicabilidades na química orgânica

Nas ementas das disciplinas Química Orgânica abordadas nesta dissertação, constam

revisões das teorias estruturais TLV e TOM, bem como aspectos históricos vinculados a estas

teorias. Neste contexto, as Figura 15, 16 e 17 mostram os resultados observados para os

desempenhos dos alunos em avaliações que priorizaram os conhecimentos sobre arquitetura

atômica, as teorias estruturais e suas aplicabilidades na química dos compostos orgânicos.

Especificamente, os resultados dos itens avaliados ilustrados na Figura 15 são de

aproximadamente 80% de acertos para o desempenho na compreensão dos modelos clássico e

quântico. No entanto, quando seus conceitos são mencionados de forma abrangente em que as

teorias das mecânicas clássica e quântica são requisitadas em avaliações que as diferenciam, o

índice decai para 50%. Para os itens avaliativos das teorias atômicas vinculadas aos conceitos

básicos da química orgânica, em que se incluem conhecimentos sobre o átomo de carbono,

suas configurações eletrônicas, hibridizações e formação de ligações covalentes simples [C-H,

C-C, C-X (x = halogênios), C-O, C-N e C-S] e múltiplas (C=C, C=O, C=N e C=S), os acertos

foram medianos (50%).

Reforçando o que foi dito anteriormente (no item 4.1) os grupos de alunos I e II são os

representativos do montante minoritário que não aceitaram com facilidade a metodologia

aplicada ou não se disponibilizaram em desprender esforços nos estudos dirigidos. Os alunos

do Grupo III estão inseridos na interface dos grupos representativos, ou seja Grupos I e II

como sendo os de menor rendimento e Grupo IV, como o que melhor respondeu a

metodologia interativa de ensino avaliada nesta pesquisa.

Traçando um comparativo entre as pesquisas realizadas e reportadas por outros

autores, os resultados observados nesta dissertação, apontam para as mesmas dificuldades de

aprendizagem que foram sistematizadas anteriormente (COOPER, 2010; FERNANDEZ;

MARCONDES, 2006; SILVA, 2007; NÚÑEZ; RAMALHO, 2007; RODRIGUES et al,

2011). Nestas pesquisas, não se avaliam as metodologias de ensino utilizadas, e não se tem

resultados estatísticos de aprovações dos grupos de alunos regularmente matriculados em

disciplinas de química.

Com relação aos resultados globais observados nas Figura 15 até 18 que mostram o

desempenho dos alunos nas avaliações da Teoria Atômica e Estrutural Aplicada a Compostos

Orgânicos, os alunos encontram-se majoritariamente inseridos no Grupo IV, com índices

55

representativos para alguns alunos do Grupo III em que a faixa global para ambos os grupos,

compreende aproximadamente 60% - 79% de acertos.

Figura 15. Desempenho dos alunos avaliados no conhecimento das teorias TLV e TOM.

10%

20%

30%

40%

50%

60%

70%

80%

90%

Modelo Clássico Modelo

Quântico

Modelo Clássico

e Quântico

Aplicação dos

Modelos

I

II

III

IV

I corresponde o percentual de alunos que não fizeram as atividades.

II percentual de alunos inseridos em uma faixa de nota entre 1,0 e 4,0.

III percentual de alunos com nota entre 5,0 e 7,0.

IV Percentual de alunos com nota acima de 7,0.

Figura 16. Desempenho dos alunos avaliados no conhecimento dos fenômenos hibridização,

formação de ligações químicas e interações inter e intramoleculares.

0%

10%

20%

30%

40%

50%

60%

70%

Lewis e Kossel Configuração

eletrônica

Geometria

tetraédrica

TLV e TOM

I

II

III

IV

I corresponde o percentual de alunos que não fizeram as atividades.

II percentual de alunos inseridos em uma faixa de nota entre 1,0 e 4,0.

III percentual de alunos com nota entre 5,0 e 7,0.

IV Percentual de alunos com nota acima de 7,0.

56

Figura 17. Desempenho dos alunos avaliados no conhecimento das representações estruturais, interações intermoleculares e suas interpretações vinculados aos estudos TLV e TOM.

0%

10%

20%

30%

40%

50%

60%

70%

80%

Fórmula

molecular

Fórmula estrutural Geometria

molecular

Interações

intermoleculares

I

II

III

IV

I corresponde o percentual de alunos que não fizeram as atividades.

II percentual de alunos inseridos em uma faixa de nota entre 1,0 e 4,9.

III percentual de alunos com nota entre 5,0 e 7,0.

IV Percentual de alunos com nota acima de 7,0.

Figura 18. Desempenho dos alunos analisados no conhecimento das representações estruturais, identificação de classes de compostos orgânicos, atribuições de nomenclaturas, formação de híbridos

de ressonância e reatividade molecular.

0%

10%

20%

30%

40%

50%

60%

70%

80%

Classes de

Hidrocarbonetos

Nomenclatura Reatividade Ressonância

I

II

III

IV

I corresponde o percentual de alunos que não fizeram as atividades.

II percentual de alunos inseridos em uma faixa de nota entre 1,0 e 4,9.

III percentual de alunos com nota entre 5,0 e 7,0.

IV Percentual de alunos com nota acima de 7,0.

57

4.2.2 Desempenho dos alunos na avaliação da utilização de artigos científicos e suas

aplicabilidades na química orgânica.

Com relação aos principais objetivos das tarefas “elaboração e/ou resolução de listas

de exercícios” e “trabalho de pesquisa literária” destacam-se: o reconhecimento do grau de

dificuldade de se compreender os conteúdos da química, a possibilidade de aplicabilidade do

aprendizado dos conteúdos teóricos abordados; familiarização com a literatura primária

(localização, reconhecimento e compreensão de características, leitura crítica, dentre outros);

entendimento sobre o processo de construção do conhecimento científico; aperfeiçoamento de

habilidades de comunicação escrita em linguagem científica e aplicabilidade na química

orgânica.

A Figura 19 ilustra o desempenho dos grupos de alunos no conjunto avaliativo que

consta das seguintes atividades que foram realizadas em grupo: a) tarefas de pesquisas em

livros e artigos científicos que constam de “Listas de Exercícios e Trabalho de Pesquisa

Literária” (máximo de 5 componentes por grupo e mínimo de 2, como descrito na parte

experimental, item 3); b) teste preliminar que funciona como uma chamada preliminar que

alerta os alunos para a necessidade da importância dos estudos em fluxo contínuo, com o

devido cumprimento do calendário de realização e entrega das outras atividades (máximo de 3

componentes por grupo, de modo que estejam vinculados as outras atividades que são

realizadas em grupo). De acordo com os resultados observados na Figura 19, os percentuais

que pontuaram as atividades desenvolvidas em parcerias foram significantemente satisfatórios

para os alunos especificados no Grupo IV, tendo sido observado que as respostas e

justificativas encontram-se coerentes com os conteúdos teóricos abordados de acordo com a

proposta metodológica aplicada. É importante ressaltar que há um percentual residual de

alunos do Grupo III que se enquadram nesta estatística (alunos com notas entre 6,0 e 7,0).

58

Figura 19. Desempenho dos grupos de alunos no conjunto avaliativo que consta das atividades

realizadas em grupo e individual.

0%

10%

20%

30%

40%

50%

60%

70%

Teste Lista de

exercício

T. de

pesquisa

Prova escrita

I

II

III

IV

I corresponde o percentual de alunos que não fizeram as atividades.

II percentual de alunos inseridos em uma faixa de nota entre 1,0 e 4,9.

III percentual de alunos com nota entre 5,0 e 7,0.

IV Percentual de alunos com nota acima de 7,0.

É importante reforçar que as avaliações pertinentes aos parâmetros teste preliminar e

prova escrita (aplicados em cada unidade) descritas nesta dissertação, foram realizadas para

questões subjetivas, em que um agregado de conhecimentos são necessários para que a

questão seja respondida. Destacando apenas exemplos representativos do desempenho dos

alunos, descreve-se a seguir, três questões solicitadas na modalidade prova presencial

individual.

Exemplo a) Dada a Figura a seguir pede-se: elaboração de um texto explicativo abrangente

de acordo com as Teorias VB e MO (TLV e TOM) de forma que para a justificativa da

formação das ligações químicas, sejam incluídas informações sobre as contribuições

científicas de Thomson e Neils Bohr que estejam diretamente correlacionadas com esta

questão, bem como sobre a importância da descoberta do fenômeno de hibridização;

geometria estrutural (destaque um aspecto estereoquímico associado aos estudos de Kekulé,

J.H Van´t Hoff e J. A. Le Bel); Teoria de Repulsão dos Pares Eletrônicos de Valência, dentre

outros.

59

Neste documento, esta figura encontra-se citada anteriormente como sendo Figura 06.

Fonte: Baile; Bailey, (1995) e Barbosa, (2011).

Como expectativa de resposta para esta questão o aluno deve reconhecer os seguintes

assuntos: configuração eletrônica do átomo de carbono; estados fundamentais e excitado;

origem da descoberta da excitação eletrônica (vinculado ao modelo atômico de N. Bohr que

vinculou a energia do elétron à energia quântica de Plank divulgada em 1900), possibilitando

a justificativa do átomo de carbono ser tetravalente (pela excitação dos elétrons). Desta forma,

na elaboração do texto explicativo, os parágrafos a seguir são possíveis de utilização.

Apesar das teorias de Lewis e Kössel (1916) permitirem determinar como as

ligações químicas ocorriam não se podia explicar porque o carbono com uma distribuição

eletrônica 1s2 2s

2 2px

1 2py

1 2pz

0 poderia fazer 4 ligações químicas. A justificativa para o

átomo de carbono ser tetravalente consiste no fato da excitação eletrônica, bem como na

ocorrência de estados híbridos.

A descoberta do elétron (em 1897, modelo atômico de J.J. Thompson) justifica

a natureza física da ligação química e Neils Bohr (1913) com a excitação eletrônica e os

cálculos das distâncias entre camada de valência e núcleo atômico (raios de Bohr) confirmou

o postulado da tetravalência. No entanto, a geometria tetraédrica para o átomo de carbono foi

compreendida com o conceito de hibridização de orbital postulado por Linus Pauling, que

divulgou este estudo após a fundamentação da mecânica quântica. Entre os anos 1924 e 1926

a Mecânica Quântica surge da necessidade de se explicar satisfatoriamente ambos os

fenômenos: estrutura atômica e formação de ligações químicas, tendo sido desenvolvida por

de Broglie (1924), Heisenberg (1925) e Schrödinger (1926).

Na Figura 06 (reapresentada acima), como o arranjo de elétrons é tetraédrico

em torno dos orbitais híbridos sp3 do carbono com o orbital atômico puro s do hidrogênio

(recobrimento frontal via representação CLOA) resulta em uma geometria que minimiza a

60

repulsão dos pares eletrônicos (teoria VSEPR) nas quatro ligações covalentes (sp3-s). Na

molécula formada não há pares de elétrons isolados (não compartilhados) e, portanto, os pares

de elétrons de ligação minimizam a compressão dos ângulos de ligação [o ângulo diedro HCH

na molécula do metano (CH4), é igual a 109,5º].

Exemplo b) Solicita-se que a molécula 1,3-dihidróxi-ciclohexano seja representada na

conformação cadeira com as hidroxilas cis-posicionadas; para esta molécula, o equilíbrio

conformacional deve ser representado, estabelecido e justificado.

Como expectativa de resposta para esta questão o aluno deve conhecer e aplicar os

seguintes assuntos:

Representação de estrutura química, nomenclatura, estereoquímica (um dos

itens obrigatórios da ementa da disciplina que não está sendo discutido isoladamente nesta

pesquisa) e interações intermoleculares.

A figura disponibilizada abaixo deve ser mostrada e discutida de forma

coerente com os conteúdos pertinentes aos assuntos amplamente abordados na primeira

unidade e início da segunda unidade (das referidas disciplinas citadas neste documento).

Neste contexto, esperava-se que o aluno soubesse representar a estrutura química planar da

molécula 1,3-dihidróxi-ciclohexano, bem como, sua conformação cadeira, identifique a

interação intramolecular e aborde a justificativa para o favorecimento dos ligantes hidroxilas

na geometria conformacional com orientação 1,3-di-axial, pela formação da ligação

hidrogênio, que estabiliza a molécula via interação ligante 1,3-di-axial (e determina uma

conformação preferencial indicada pela simbologia das setas com equilíbrio deslocado para a

formação da ligação hidrogênio).

Figura 20. Representação química para o favorecimento conformacional do 1,3-diol-ciclohexano.

Fonte: Adaptada do Solomons; Fryhle, (2009).

Em uma avaliação abrangente ficou evidente que o aluno tem resistência em estudar

nomenclatura, isomerismo conformacional (inseridos nesta pesquisa na temática

“representações estruturais”), em aplicar os conteúdos das teorias relacionadas às forças

61

intermoleculares, que por sua vez, são sinalizadoras do comportamento físico-químico das

espécies químicas. Por exemplo, a continuidade desta questão estaria vinculada as

propriedades físico-químicas de outra molécula similar em que a interação intramolecular do

tipo ligação hidrogênio necessariamente não estaria presente [como é o caso dos ácidos

salicílico e acetil salicílico (aspirina) que são discutidos em função das suas variações de

comportamento físico-químico em função de um composto apresentar ligação hidrogênio e o

seu derivado acetilado não]. Neste caso, portanto, em uma análise comparativa, o aluno

deveria estar apto para entender os dados experimentais evidenciados para cada substância.

Desta forma, se os conhecimentos básicos não são entendidos e assimilados adequadamente,

fica inviável para o aluno avançar em questões mais elaboradas que solicitam um acúmulo de

conhecimentos.

Exemplo c) Nas questões sobre reatividade química aplicada a química dos compostos

carbonilados, por exemplo, pede-se:

1. Estrutura química básica de todas as classes de substâncias onde o arranjo C=O está

presente e suas nomenclaturas representativas.

2. Comentários VB/MO sobre a formação da ligação C=O.

3. Sobre a reatividade deste grupo funcional (C=O) utilizando o exemplo abaixo,

especificar e justificar a ordem crescente de reatividade.

(1) acetaldeído; (2) propanona; (3) formaldeído; (4) tricloroacetaldeído.

4. Entre os ésteres e amidas indique e justifique a classe mais reativa.

5. O hidrato de carbonila representado abaixo (um hemiacetal) pode ser formado pela

oxidação extensiva de alcoóis primários. Neste processo oxidativo forma-se como produto de

reação, um ácido derivado. Demonstre a rota sintética oxidativa que forma este ácido

derivado. RCH(OH)2 diol geminado (um hemiacetal)

6. Este hidrato de carbonila (diol geminado) pode ser formado por outros processos

reacionais. Dê o mecanismo completo de um processo reacional alternativo que leva a

formação desta espécie instável, genericamente representada por RCH(OH)2.

Como expectativa de resposta para esta questão o aluno deve conhecer e aplicar os

seguintes conteúdos:

Teoria estrutural dos compostos carbonilados;

Aplicar regras de nomenclatura para compostos carbonilados;

62

Conhecer e aplicar as teorias vinculadas aos efeitos indutivos doadores e

puxadores de elétrons, bem como deslocalização eletrônica (efeito

mesomérico), para avaliação da reatividade do grupo polar C=O nos

compostos carbonilados;

Avaliação de estruturas químicas em função da teoria da eletronegatividade

para aplicação de conceitos pertinentes aos assuntos: nucleofilicidade e

eletrofilicidade;

Noções de acidez e basicidade;

Ataque nucleofílico aos centros eletrofílicos de compostos orgânicos;

Adição nucleofílica ao grupo C=O;

Processos oxidativos em geral.

Estabilidade de espécies intermediárias em processos reacionais;

Formação de estados de transição em processos reacionais, dentre outros

aspectos.

4.2.3 Desempenho global dos alunos pela avaliação da composição da nota de aprovação

O conjunto avaliativo que pontua majoritariamente a prova escrita individual (em

média 80% da pontuação para os alunos que realizam todas as atividades solicitadas e 100%

para os que realizam apenas a prova escrita) favorece aos alunos que se disponibilizam em

participar de todas as etapas propostas na metodologia, já que transversalmente, estes alunos

se preparam bem melhor para a prova individual. As Figuras 21 até 26 mostram o

desempenho dos alunos de cada curso em função do processo avaliativo realizado para as atividades

trabalhadas na primeira unidade temática de cada semestre (ao longo do período 2011 até 2012). Os

valores numéricos sobre as barras correspondem às notas globais atingidas pelos alunos e os

valores numéricos sequenciais, indicam a quantidade de alunos que permaneceram até o final

da disciplina.

63

Figura 21. Desempenho dos alunos do curso de Engenharia Química no processo avaliativo

na primeira unidade temática do semestre 2012.2.

Figura 22. Desempenho dos alunos do curso de Engenharia Química no processo avaliativo na

segunda unidade temática do semestre 2012.2.

64

Figura 23. Desempenho Global dos alunos da turma de Engenharia química no conjunto avaliativo no

período letivo do semestre 2012.2.

Como já se destacou anteriormente, a ordem de melhor aproveitamento aponta para os

alunos do curso de Engenharia Química, seguido pelos alunos do curso de Farmácia e por

último os alunos do curso de Zootecnia, como mostrado a seguir (Figuras 24, 25 e 26).

Figura 24. Desempenho dos alunos do curso de Zootecnia no processo avaliativo na primeira unidade

temática do semestre 2012.1.

65

Figura 25. Desempenho dos alunos do curso de Zootecnia no processo avaliativo na segunda unidade

temática do semestre 2012.1.

Figura 26. Desempenho global das avaliações da turma de Zootecnia do período 2012.1

66

O gráfico da Figura 27 ilustra o desempenho global dos 213 discentes avaliados nesta

pesquisa, com um índice de 80% de aprovados, sendo 26% pertencentes à categoria IV (56

alunos) e 54% ao grupo da categoria III (115 alunos), com um somatório de aprovados

correspondente a 171 alunos.

Figura 27. Índice global de aprovação de todos os alunos avaliados na pesquisa.

I Percentual de alunos desistentes.

II Percentual de alunos com média entre 1,0 e 4,0.

III Percentual de alunos com média entre 5,0 e 7,0.

IV Percentual de alunos com média acima de 7,0.

67

5 CONCLUSÕES

O desempenho de 213 alunos da UFRN de diferentes cursos de graduação, foi

avaliado em um período de dois anos consecutivos. Para tanto, uma metodologia interativa

aplicada à disciplinas de Química Orgânica, foi alvo de interesse nesta proposta avaliativa. A

aprovação majoritária dos alunos para a proposta “conjunto avaliativo que aprova o aluno na

disciplina”, foi decisiva na superação dos desafios a serem atingidos.

No percentual minoritário de aprovação da referida proposta metodológica,

encontram-se os alunos que aparentemente não receberam satisfatoriamente a proposta, já que

a projeção do esforço (estudo/trabalho) estaria desvinculada do ensino tradicional que prioriza

a cobrança de respostas que se enquadram no quesito avaliativo pontual (do certo ou errado).

Comparativamente, o maior montante de participação nas atividades avaliativas

(resoluções de listas de exercícios, participação nos testes preliminares e trabalho de

pesquisa), que pontuam com nota minoritária, bem como assiduidade nas aulas e interesse do

aluno em participar das aulas (questionando ou respondendo a perguntas), segue a seguinte

ordem: alunos do curso de Engenharia Química > Farmácia > Zootecnia.

A avaliação individualizada por turma, mostrou que os alunos do curso de Engenharia

Química se destacaram com percentual exprecivo de aprovação (acima de 80%). Na

sequencia, surgem os alunos dos cursos de Farmácia e Zootecnia em que o percentual

otimizado de aprovação encontra-se em torno de 70%.

De acordo com os resultados obtidos neste trabalho de pesquisa foi possível

comprovar que os índices satisfatórios de aprovação nas disciplinas analisadas, demonstram a

aceitabilidade e comprometimento da maioria dos alunos diante da metodologia aplicada que

de forma transversal, contribui significativamente para o amadurecimento intelectual do

estudante.

Finalmente, pode-se dizer que em linhas gerais, qualquer forma de evolução o ensino é

de grande valia, já que prima por lançar no mercado de trabalho cidadãos autônomos,

participativos, críticos, orgulhosos dos seus diplomas, que se sintam capazes de atuarem

profissionalmente com competitividade e responsabilidade.

68

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7 APÊNDICE

Apêndice 01. Número de alunos matriculados nas disciplinas analisadas no período de dois

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