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Formulación Química Orgánica
Hidrocarburos➢ Compuestos que solamente tiene H y C.
➢ Pueden presentar insaturaciones.
➢ Se nombran a partir del número de carbonos:➢ 1 C → met-➢ 2 C → et-➢ 3 C → prop-➢ 4 C → but-➢ 5 C → pent-➢ 6 C → hex-➢ …➢ 10 C → dec-➢ 11 C → undec-
Alcanos➢ Compuesto formados por H y C de cadena abierta y que no tienen insaturaciones.
➢ Nomenclatura
➢ Se nombran a partir del número de carbonos con el prefijo correspondiente y terminados en -ano.
➢ Si actúan como radicales se nombran sustituyendo -ano por -il(o) e indicando con un prefijo el número de radicales iguales.CH
3-CH
2-CH
3 CH
3-CH
2-CH
2-CH
2-CH
2-CH
3
3C → Propano 6C → Hexano
AlcanosRamificaciones
➢ Si tienen más de un radical se elige la cadena con mayor número de ellos.
➢ El C 1 es el que más cerca tenga un radical.
➢ Si hay más de 1 posibilidad, el que origine los sustituyentes más bajos.
➢ Si hay más de una posibilidad, el extremo que tenga el sustituyente alfabéticamente primero
AlcanosEjemplos:
CH3-CH
2-CH-CH
2-CH-CH-CH
3
CH3
CH2
CH2
CH3
CH2
CH3
CH2
CH2
3 radicales
3 radicales1 2 3 4 5
6
7
81
2
345678
3 4 6
3 5 6
3,6-dimetil-4-propiloctano
CH3-CH
2-CH-CH
2-CH
2-CH-CH
2-CH
3
CH3
CH2
CH2CH
3
1 2 3 4 5 6 7 8
8 7 6 5 4 3 2 1
3-etil-6-metiloctano
EtilMetil
Alquenos➢ Compuesto formados por H y C de cadena abierta y que tienen dobles enlaces C=C.
➢ Nomenclatura
➢ La cadena principal la que tenga el mayor número de insaturaciones.
➢ Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace.
➢ Se indican radicales y dobles enlaces con prefijos.
➢ Terminan en -eno.
AlquenosEjemplos:
CH2=CH-CH-CH
2-CH
2-C=CH-CH
3
CH3
CH2
CH2CH
3
1 2 3 4 5 6 7 8
6-etil-3-metil-1,6-octadieno
6-etil-3-metilocta-1,6-dieno
CH2
CH2
CH2
CH2=CH-CH-CH=CH
2-CH
3
CH3
CH2
CH2
3-butil-1,4-hexadieno
3-butilhexa-1,4-dieno
Etil
Metil
butil
Alquinos➢ Compuesto formados por H y C de cadena abierta y que tienen triples enlaces CΞC.
➢ Nomenclatura
➢ Igual que los alquenos pero terminan en -ino.
AlquinosEjemplos:
CHΞC-CH-CΞCH
CH3
3-metil-1,4-pentadiino
3-metilpenta-1,4-diino
CH2
CH2
CH2
CH3-CH
2-CH-CΞCH
CH3
CH2
CH2
3-etil-1-heptino
3-etilhept-1-ino
metil
etil
Eninos➢ Compuesto formados por H y C de cadena abierta y que tienen dobles C=C y triples enlaces CΞC.
➢ Nomenclatura
➢ La cadena principal la que tenga el mayor número de insaturaciones.
➢ Los localizadores los más bajos posibles.➢ Tienen preferencias los dobles frente a los triples, siendo éstos los que den el nombre al compuesto.
EninosEjemplos:
4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino o 4-(pent-3-in-1-il)nona-1,3-dien-5,7-diino
1
CH3-CH=CH-CH
2-C ≡ CH
1 4-hexen-1-ino
hex-4-en-1-ino
CH3-C=CH-CH-C ≡ CH
CH
CH2
CH2
CH3
1
35
7
metil
etinil3-etenil-5-metil-1,4-heptadieno
3-etenil-5-metiheptal-1,4-dieno
Hidrocarburos cíclicos➢ Hidrocarburos de cadena cerrada.
➢ Pueden presentar insaturaciones.
Nomenclatura
➢ Igual pero anteponiendo ciclo-
➢ Varios sustituyentes:➢ Localizadores más bajos➢ Igual localizadores, alfabéticamente
➢ Insaturaciones:➢ Con los localizadores más bajos
Hidrocarburos cíclicosEjemplos:
CH2-CH
3
CH3
H3C
CH3
CH-CH3
CH3
Ciclobutano
Ciclobuteno
1,3-ciclohexadieno
Ciclohexa-1,3-dieno
1
2
3 4
5
6
1
2 3
4
56
1 3 1 5
12
3
4
2-etil-1,4-dimetilciclohexano
1
2 31
2
3
3-isopropil-5-metilciclopenteno
1
2
3
45
1 2 4
1 2 5
1 2 3
1 2 3
Hidrocarburos cíclicosAtención:
Los ciclos actúan como radicales si la cadena lateral es extensa.
CH3-CH-CH
2-CH
2-CH-CH-CH
3
CH2-CH
3
6-ciclobutil-2-ciclopentil-3-etilheptano
Hidrocarburos aromáticos
Son hidrocarburos derivados del benceno.
[ ]
Nombres especiales:CH
3OH COOH NH
2 CH3
CH3
Tolueno Fenol Ac. benzóico Anilina Xileno Fenilo
CH2
Bencilo
Hidrocarburos aromáticosNomenclatura:
➢ Si sólo lleva un radical se nombra al radical seguido de -benceno.
➢ Si lleva 2 radicales se nombran por prioridad del radical.
➢ Se emplean las abreviaturas orto o- (1,2), meta m- (1,3) y para p- (1,4).
➢ Si hay más de 2: localizadores más bajos y preferencia alfabética de los radicales.
➢ Al igual que los ciclos puede actuar como radical
Hidrocarburos aromáticosEjemplos
C-CH3
H3C-
CH3
CH3
CH3
CH2-CH
3
CH3
H3C
COOH
CH2-CH
3
CH3
HOCH
3-CH
2-CH
2-CH-CH-CH
3
CH2-CH
3
4-fenil-3-metilheptano
tercbutilbenceno o-xileno m-etiltolueno Ácido p-metilbenzóico
1
23
1 23
3-etil-5-metilfenol
Grupos funcionales
Haluros
Nomenclatura:➢ Se nombra como si fueran un sustituyente
➢ Se siguen las mismas reglas que para los alcanos ramificados.
Uno o varios hidrógenos de un hidrocarburo se han sustituido por halógenos
HalurosEjemplos
Cl-CH2-CH-CH
3
Cl
1,2-dicloropropano
CH3-CH
2-C-CH-CH-CH
3
CH3
Cl Br CH2
CH3
4-bromo-3-cloro-3,5-dimetilheptano
1
I
CH3
m-iodotolueno
Alcoholes
Nomenclatura:➢ Se nombran igual que los alquenos, pero la terminación es -ol.
➢ Los alcoholes tienen prioridad frente a los sustituyentes alquilos, alquenilos y alquinilos
Se sustituye un hidrógeno de un hidrocarburo por un grupo alcohol
-OH
AlcoholesEjemplos
CH3-CH-CH
3
OH
2-propanol
Propan-2-ol
CH3-CH
2-OH Etanol
CH3
CH3
CH2
CH3 1
CH3-CH
2-C-CH
2-CH- OH
5,5-dimetil-3-heptol
5,5-dimetilhept-3-ol
CH3-CH-CH
2-CH
2-OH
OH
1,3-butanodiol
Butano-1,3-diol
Aldehidos
Nomenclatura:➢ Se nombran indicando la posición de los radicales terminando en -al.
➢ No se indica dónde va a estar el aldehido porque siempre va a ser terminal (C 1)
➢ Los aldehidos tienen prioridad frente a los sustituyentes alquilos, alquenilos y alquinilos
Está constituido por un grupo ceto terminal, denominado grupo aldehido
-CHO -CH
O
AldehidosEjemplos
CH3-CH
2-CHO Propanal
CH3
CH3
CH2
CH3
1
CH3-CH
2-C-CH
2-CH- CHO 2-etil-4,4-dimetilhexanal
OHC-CH2-CH
2-CH
2-CHO pentanodial
HCHO metanal
formaldehido
Cetonas
Nomenclatura:➢ 1ª forma: indicando la posición de los radicales y la del grupo cetónico terminando en -ona.
➢ 2ª forma: nombrando las 2 cadenas adyacentes al grupo cetónico como si fuesen sustituyentes terminado en -cetona.
➢ Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces
Está constituido por un grupo ceto no terminal, denominado grupo cetónico
-CO -C-
O
CetonasEjemplos
CH3-C-CH
3 Propanona
CH3
O
CH2
CH3
1
CH3-CH-C-CH
2-CH- CH
3 2,5-dimetil-3-heptanona
CH3-C-CH
2-C-CH
3
2,4-pentanodiona
O= Dimetilcetona Acetona
=
O
=
O
Penta-2,4-diona
2,5-dimetilhept-3-ona
Ácidos carboxílicos
Nomenclatura:➢ En función del número de carbonos anteponiendo ácido y terminando en -oico
➢ El carbono del -COOH es el C 1
➢ Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces
Está constituido por el grupo carboxilo
-COOH -COH
O
Ácidos carboxílicosEjemplos
CH3-COOH
Ácido acético
CH3
CH3
CH
2
CH3
1CH
3-CH-CH-CH
2-CH- COOH Ácido 2-etil-4,5-dimetilhexanoico
Ácido etanóico
Ésteres
Nomenclatura:➢ 1º la cadena del carbonilo terminanda en -ato
➢ 2º “de” y el radical unido al -O terminado en -ilo.
➢ Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces
Está constituido por el grupo carboxilo que ha perdido el -H y se le ha unido una cadena hidrocarbonada
R-COO-R' -CO-R'
O
ÉsteresEjemplos
CH3-COOCH
3
CH3
CH3
CH
2
CH3
CH3-CH-CH-CH
2-CH- COO-CH
2-CH
3
2-etil-4,5-dimetilhexanoato de etilo
Etanoato de metilo
Éteres
Nomenclatura:➢ 1º las cadenas por orden alfabico
➢ 2º terminamos con el sufijo -eter.
➢ Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces
Está constituido por dos radicales unidos mediante un oxígeno
R-O-R'
ÉteresEjemplos
CH3-O-CH
3
CH3
CH3
CH3-CH-CH-CH
2-CH
2- O-CH
2-CH
3
3,4-dimetilpentil etil éter
dimetileter
1 1
Aminas
Nomenclatura:➢ Nombre del radical+ sufijo -amina.
➢ Si hay varios radicales se elije el principal y el resto se nombran como sustituyentes con el localizador N.
➢ Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces
Amoniaco NH3 que ha sustituido los H por
radicales
R-NH2
AminasEjemplos
CH3-CH
2-NH
2
CH3
CH3-CH
2-CH-CH
2-CH
2- NH-CH
33-etil-N-metilpentanamina
etilamina
1
CH3-CH
2-CH
2-CH
2- N-CH
2-CH
3
CH3
CH2
N,N-dietilbutanamina
CH2
Amidas
Nomenclatura:➢ Nombre del radical+ sufijo -amida.
➢ Si son amidas sustituidas, los radicales sobre el nitrógeno se nombran como sustituyentes con el localizador N.
➢ Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces
Derivan del ácido carboxílico donde se ha sustituido el -OH por NH
2
R-CONH2
- C
NH2
O
AmidasEjemplos
CH3-CH
2-CONH
2
CH3
CH3-CH- CONH-CH
2-CH
3N-etil-2-metilpropanamida
propanamida
CH3-CH
2-CH-CH
2-CO N-CH=CH
2
CH3
CH2
N-etil-3-metil-N-vinilpentanamida
CH3
Nitrocompuestos
Nomenclatura:➢ Como sustituyentes: número + -nitro.
➢ Las instaturaciones tienen prioridad sobre el grupo nitro.
➢
Derivados de hidrocarburos donde se ha sustituido un hidrógeno por un grupo nitro
R-NO2
NitrocompuestosEjemplos
CH3-CH
2-NO
2
CH3
CH3-CH- CH-CH
2-CH
32-metil-3-nitropentano
nitroetano
CH3-CH
2-CH-CH
2-CH
2-C=CH
2
CH3
CH2
2-etil-5-nitro-1-hepteno
NO2
NO2
2-etil-5-nitrohept-1-eno
Nitrilos
Nomenclatura:➢ Cadenas sencillas: número de carbonos terminado en -nitrilo.
➢ Como derivado del cianuro: -cianuro de alquilo.
Se caracterizan por tener un grupo ciano. También se los denomina cianuros de alquilo
R-CN R-C N
NitrilosEjemplos
CH3-CH
2-CH
2-CH
2-CN
CH3-CH =CH-CH
2-CH
2-CN 4-hexenonitrilo
pentanitrilo
NC-CH2-CH
2-CH
2-CH
2-CH
2-C=CH
2
CH3
CH2
Cianuro de 7-etil-7-octeno
7-etiloct-7-enonitrilo
1
1
Hex-4-ennitrilo
Compuestos con nombre propio
CH3
OH COOH NH2 CH
3CH
3
Tolueno Fenol Ac. benzóico Anilina Xileno
Fenilo
CH2
Bencilo
HCHO
CH3-C-CH
3
O
=
Acetona
CH3-COOH
Formaldehido Ácido acético
Radicales
CHΞCH
Acetileno
CH3-CH- CH
3-CH-CH
2- CH
3-CH
2-CH- CH
3-C-
CH3 CH
3 CH
3 CH
3
CH3
Isopropilo Isobutilo sec-butilo tert-butilo
CHCl3
cloroformo
CH2=CH- CH
2=CH-CH
2-
vinilo alilo
CHΞC-
acetil